JPS6361292B2 - - Google Patents
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- JPS6361292B2 JPS6361292B2 JP12907081A JP12907081A JPS6361292B2 JP S6361292 B2 JPS6361292 B2 JP S6361292B2 JP 12907081 A JP12907081 A JP 12907081A JP 12907081 A JP12907081 A JP 12907081A JP S6361292 B2 JPS6361292 B2 JP S6361292B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は広い温度範囲で液晶相を示し、かつ安
定で低粘性の新規な液晶物質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる最適な誘電異方性値
（Δε）を有する様にしなければならない。しかし
現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満た
す物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。最近は特に低温（−20℃程度）か
ら高温（80〜90℃位）にわたつて動作する表示素
子が要求される様になつて来ているので、より広
い温度範囲すぐれた動作特性を持つた液晶組成物
が要望されている。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に低温特性を改善するに適した新
規な液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於いてＲは炭素数１〜10アルキル基を示
す） で表わされるトランス―4′―（トランス―4″―ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン
である。 本発明の化合物は小さい正の誘電異方性値を示
し、液晶温度範囲が広く、特に高い液晶一透明点
（Ｎ―Ｉ点、又はSm―Ｉ点）を持つていて、なお
かつ低粘性の化合物であり、更に熱、空気、水
分、光等に安定であるため、低温から高温まで広
い温度範囲で動作する液晶組成物を得るのに極め
て有用な化合物である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
ブロモベンゼンと金属マグネシウムを反応させ
て、フエニルマグネシウムプロミドとし、これを
４―（トランス―4′―アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサノン（対応するシクロヘキサノール
を無水クロム酸で酸化することにより得られる）
と反応させて1′―ヒドロキシ―4′―（トランス―
4″―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベ
ンゼンとする。次いでこれを硫酸水素カリウム触
媒として脱水して4′―（トランス―4″―アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキセン―1′―イル―ベ
ンゼンとする。ついでこれをエタノール溶媒中ラ
ネーニツケル触媒を用いて、常圧、30℃にて還元
すると4′―（トランス―4″―アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルベンゼンになる。これはト
ランス体とシス体の混合物であるので、エタノー
ルで再結晶して目的のトランス―4′―（トランス
―4″―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル
ベンゼンが得られる。 以上を化学式で示すと 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及
び使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ １〔トランス―4′―（トランス―4″―プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン
（（）式でＲ＝C3H7の製造〕 削り状マグネシウム3.6ｇ（0.148モル）を３つ
口フラスコに入れ、４―ブロモベンゼン23.2ｇ
（0.148モル）をテトラヒドロフランに溶かした溶
液50mlを、窒素気流中で反応温度を30〜35℃に保
ち、撹拌しながらゆつくり滴下して行くと反応し
て３時間でマグネシウムは溶けて均一になりフエ
ニルマグネシウムプロミドを生ずる。これに４―
（トランス―4′―プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノンの26.2ｇ（0.118モル）をテトラヒ
ドロフランに溶かして50mlとしたものを反応温度
を５〜10℃に保ちつつなるべく速かに滴下する。
滴下後、35℃まで昇温し30分撹拌し、ついで3N
塩酸100mlを加える。反応液を分液斗にとり200
mlのｎ―ヘプタンで３回抽出後、合わせたｎ―ヘ
プタン層を水で洗液が中性になるまで洗浄してか
らｎ―ヘプタンを減圧留去する。残留した油状物
は1′―ヒドロキシ―4′―（トランス―4″―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼンであ
り、これに硫酸水素カリウム19ｇを加え窒素気流
中170℃で２時間脱水する。冷却後200mlのｎ―ヘ
プタンを加えてから硫酸水素カリウムを別し、
ｎ―ヘプタン層を洗液が中性になるまで水洗す
る。 次いでｎ―ヘプタンを減圧留去し、残る油状物
をエタノールで再結晶して得られるのが4′―（ト
ランス―4″―プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン―1′―イル―ベンゼンである。ここで得ら
れた全量7.5ｇをラネ―ニツケル触媒3.2ｇと共に
エタノール500mlに溶かし常圧50℃で接触還元を
行ない、水素800mlを吸収させた。触媒を別し、
そのまま再結晶させる。得られたものはシス体と
トランス体の混合物なので、さらにエタノールで
再結晶をくり返し、トランス体を単離する。これ
がトランス―4′―（トランス―4″―プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルベンゼンである。収
量4.7ｇ、収率（還元反応以降）23％。このもの
のＣ―Sm点は75.9℃、Sm―Ｎ点は91.8℃、Ｎ―
Ｉ点は100.4℃であつた。 実施例 ２〜３ 実施例１に於ける４―（トランス―4′―プロピ
ルシクロヘキシル））シクロヘキサノンの代りに
他のアルキル基を有する４―（トランス―4′―ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを使用
して、同様にして第１表の実施例２〜３に示す
（）式の化合物を得た。それ等の物性値などを
実施例１の結果と共に第１表に示す。
定で低粘性の新規な液晶物質に関する。 液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び
誘電異方性を利用したものであるが、その表示様
式によつてTN型（ねじれネマチツク型）、DS型
（動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型など
各種の方式に分けられ、夫々の使用に適する液晶
物質の性質は異る。しかしいずれの液晶物質も水
分、空気、熱、光等に安定であることが必要であ
ることは共通しており、又、室温を中心として出
来るだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異なる最適な誘電異方性値
（Δε）を有する様にしなければならない。しかし
現在のところ単一化合物ではこの様な条件を満た
す物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物
を混合して得られる液晶組成物を使用しているの
が現状である。最近は特に低温（−20℃程度）か
ら高温（80〜90℃位）にわたつて動作する表示素
子が要求される様になつて来ているので、より広
い温度範囲すぐれた動作特性を持つた液晶組成物
が要望されている。 本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分と
して有用な、特に低温特性を改善するに適した新
規な液晶化合物を提供することにある。 即ち、本発明は一般式 （上式に於いてＲは炭素数１〜10アルキル基を示
す） で表わされるトランス―4′―（トランス―4″―ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン
である。 本発明の化合物は小さい正の誘電異方性値を示
し、液晶温度範囲が広く、特に高い液晶一透明点
（Ｎ―Ｉ点、又はSm―Ｉ点）を持つていて、なお
かつ低粘性の化合物であり、更に熱、空気、水
分、光等に安定であるため、低温から高温まで広
い温度範囲で動作する液晶組成物を得るのに極め
て有用な化合物である。 つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず
ブロモベンゼンと金属マグネシウムを反応させ
て、フエニルマグネシウムプロミドとし、これを
４―（トランス―4′―アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサノン（対応するシクロヘキサノール
を無水クロム酸で酸化することにより得られる）
と反応させて1′―ヒドロキシ―4′―（トランス―
4″―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベ
ンゼンとする。次いでこれを硫酸水素カリウム触
媒として脱水して4′―（トランス―4″―アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキセン―1′―イル―ベ
ンゼンとする。ついでこれをエタノール溶媒中ラ
ネーニツケル触媒を用いて、常圧、30℃にて還元
すると4′―（トランス―4″―アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキシルベンゼンになる。これはト
ランス体とシス体の混合物であるので、エタノー
ルで再結晶して目的のトランス―4′―（トランス
―4″―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル
ベンゼンが得られる。 以上を化学式で示すと 以下、実施例により本発明の化合物の製造法及
び使用例について更に詳細に説明する。 実施例 １ １〔トランス―4′―（トランス―4″―プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン
（（）式でＲ＝C3H7の製造〕 削り状マグネシウム3.6ｇ（0.148モル）を３つ
口フラスコに入れ、４―ブロモベンゼン23.2ｇ
（0.148モル）をテトラヒドロフランに溶かした溶
液50mlを、窒素気流中で反応温度を30〜35℃に保
ち、撹拌しながらゆつくり滴下して行くと反応し
て３時間でマグネシウムは溶けて均一になりフエ
ニルマグネシウムプロミドを生ずる。これに４―
（トランス―4′―プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノンの26.2ｇ（0.118モル）をテトラヒ
ドロフランに溶かして50mlとしたものを反応温度
を５〜10℃に保ちつつなるべく速かに滴下する。
滴下後、35℃まで昇温し30分撹拌し、ついで3N
塩酸100mlを加える。反応液を分液斗にとり200
mlのｎ―ヘプタンで３回抽出後、合わせたｎ―ヘ
プタン層を水で洗液が中性になるまで洗浄してか
らｎ―ヘプタンを減圧留去する。残留した油状物
は1′―ヒドロキシ―4′―（トランス―4″―プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼンであ
り、これに硫酸水素カリウム19ｇを加え窒素気流
中170℃で２時間脱水する。冷却後200mlのｎ―ヘ
プタンを加えてから硫酸水素カリウムを別し、
ｎ―ヘプタン層を洗液が中性になるまで水洗す
る。 次いでｎ―ヘプタンを減圧留去し、残る油状物
をエタノールで再結晶して得られるのが4′―（ト
ランス―4″―プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン―1′―イル―ベンゼンである。ここで得ら
れた全量7.5ｇをラネ―ニツケル触媒3.2ｇと共に
エタノール500mlに溶かし常圧50℃で接触還元を
行ない、水素800mlを吸収させた。触媒を別し、
そのまま再結晶させる。得られたものはシス体と
トランス体の混合物なので、さらにエタノールで
再結晶をくり返し、トランス体を単離する。これ
がトランス―4′―（トランス―4″―プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルベンゼンである。収
量4.7ｇ、収率（還元反応以降）23％。このもの
のＣ―Sm点は75.9℃、Sm―Ｎ点は91.8℃、Ｎ―
Ｉ点は100.4℃であつた。 実施例 ２〜３ 実施例１に於ける４―（トランス―4′―プロピ
ルシクロヘキシル））シクロヘキサノンの代りに
他のアルキル基を有する４―（トランス―4′―ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを使用
して、同様にして第１表の実施例２〜３に示す
（）式の化合物を得た。それ等の物性値などを
実施例１の結果と共に第１表に示す。
【表】
＊ 還元反応以降の収率
実施例 ６ （応用例） トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物のネマチツク温度範囲は−
３〜52℃、誘電異方性値Δεは＋10.5、しきい値
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vである。 この液晶組成物60部に実施例１で製造した〔ト
ランス―4′―（トランス―4″―プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルベンゼン20部及び実施例
３で製造した〔トランス―4′―（トランス―4″―
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼン20部を加えた液晶混合物のネマチツク温度範
囲は−５〜73℃に広がり、Δεは＋7.2と小さくな
り、しきい電圧は1.75V、飽和電圧は2.30Vにわ
ずかに上昇した。この様に本発明の化合物の添加
により、誘電異方性値は小さくなつたにもかかわ
らずしきい電圧値、飽和電圧値はわずか上昇する
だけでネマチツク温度範囲を広げることがでた。
実施例 ６ （応用例） トランス―４―プロピル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス―４―ペンチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 43％ トランス―４―ヘプチル―（4′―シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 29％ なる組成の液晶組成物のネマチツク温度範囲は−
３〜52℃、誘電異方性値Δεは＋10.5、しきい値
電圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vである。 この液晶組成物60部に実施例１で製造した〔ト
ランス―4′―（トランス―4″―プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルベンゼン20部及び実施例
３で製造した〔トランス―4′―（トランス―4″―
ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼン20部を加えた液晶混合物のネマチツク温度範
囲は−５〜73℃に広がり、Δεは＋7.2と小さくな
り、しきい電圧は1.75V、飽和電圧は2.30Vにわ
ずかに上昇した。この様に本発明の化合物の添加
により、誘電異方性値は小さくなつたにもかかわ
らずしきい電圧値、飽和電圧値はわずか上昇する
だけでネマチツク温度範囲を広げることがでた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基を
示す） で表わされるトランス―4′―（トランス―4″―ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼ
ン。 ２ 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜10を有するアルキル基を
示す） で表わされるトランス―4′―（トランス―4″―ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン
を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12907081A JPS5832832A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | トランス―４’―（トランス―４”―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン |
| US06/358,794 US4422951A (en) | 1981-04-02 | 1982-03-16 | Liquid crystal benzene derivatives |
| DE8282301631T DE3260570D1 (en) | 1981-04-02 | 1982-03-29 | Liquid crystal benzene derivatives |
| EP82301631A EP0062470B1 (en) | 1981-04-02 | 1982-03-29 | Liquid crystal benzene derivatives |
| HK440/89A HK44089A (en) | 1981-04-02 | 1989-05-25 | Liquid crystal benzene derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12907081A JPS5832832A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | トランス―４’―（トランス―４”―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832832A JPS5832832A (ja) | 1983-02-25 |
| JPS6361292B2 true JPS6361292B2 (ja) | 1988-11-28 |
Family
ID=15000331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12907081A Granted JPS5832832A (ja) | 1981-04-02 | 1981-08-18 | トランス―４’―（トランス―４”―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832832A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3211601A1 (de) * | 1982-03-30 | 1983-10-06 | Merck Patent Gmbh | Hydroterphenyle |
| US4599654A (en) * | 1984-10-31 | 1986-07-08 | Rca Corporation | Dark current eliminator useful for auto-iris controller |
| US5485144A (en) * | 1993-05-07 | 1996-01-16 | Pittway Corporation | Compensated ionization sensor |
-
1981
- 1981-08-18 JP JP12907081A patent/JPS5832832A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5832832A (ja) | 1983-02-25 |
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