JPS5832832A - トランス―４’―（トランス―４”―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン - Google Patents
トランス―４’―（トランス―４”―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼンInfo
- Publication number
- JPS5832832A JPS5832832A JP12907081A JP12907081A JPS5832832A JP S5832832 A JPS5832832 A JP S5832832A JP 12907081 A JP12907081 A JP 12907081A JP 12907081 A JP12907081 A JP 12907081A JP S5832832 A JPS5832832 A JP S5832832A
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- Japan
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- trans
- compound
- liquid crystal
- formula
- cyclohexylbenzene
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示し、かつ安定で低粘
性の新規な液晶物質に関する。
性の新規な液晶物質に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を第１」用したものであるが、その表示様式Ｖζよっ
てＴＮ型゛（ねじれネマチック型）、１）８型（動的散
餌型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に
分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。
性を第１」用したものであるが、その表示様式Ｖζよっ
てＴＮ型゛（ねじれネマチック型）、１）８型（動的散
餌型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型など各種の方式に
分けられ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。
しか（２いずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等罠安
定であることが必要であることは共通しており、又、室
温を中心として出来るだけ広い温度範囲で液−１相を示
し、史に表示素子の種類によって異なる最適なｌ！電異
方性値（Δε）を有する様Ｋ Ｌなければならない。１
−力、し現在のところ単一化合物ではこの様な条件を？
ｌ＃ｆ、：す物質はなく、参′種の液晶化合物や非液晶
化合物を演台（て得られる液晶組成物を使用し、−Ｃい
るのが埃状である。
定であることが必要であることは共通しており、又、室
温を中心として出来るだけ広い温度範囲で液−１相を示
し、史に表示素子の種類によって異なる最適なｌ！電異
方性値（Δε）を有する様Ｋ Ｌなければならない。１
−力、し現在のところ単一化合物ではこの様な条件を？
ｌ＃ｆ、：す物質はなく、参′種の液晶化合物や非液晶
化合物を演台（て得られる液晶組成物を使用し、−Ｃい
るのが埃状である。
最近は特に低温（−２０Ｃ程度）から高温（８０〜９Ｏ
２ｌｒ位）Ｋわたって動作する表示素子が要求される様
になって来ているので、より広い温度範囲ですぐれた動
作特性を持った液晶組成物が要望きれている。
２ｌｒ位）Ｋわたって動作する表示素子が要求される様
になって来ているので、より広い温度範囲ですぐれた動
作特性を持った液晶組成物が要望きれている。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の一成分として有用
な、特に低温特性を改善するに適した新規な液晶化合物
を提供することにある。
な、特に低温特性を改善するに適した新規な液晶化合物
を提供することにある。
即ち、本発明は一般式
（上式に於いてＲは炭素数１〜１０アルキル基を示す）
で表わされるトランス−４’−（トランス−４″−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼンである。
キルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼンである。
本発明の化合物は小さい正の誘電異方性値を示し、液晶
温度範囲が広く、特に高い液晶−透１ 明点（Ｎ−Ｉ点、又はＳｍ−Ｉ点）を持っていて、なお
かつ低粘性の化合物であり、更に熱、空気、水分、光等
に安定であるため、低温から高温捷で広い温度範囲で動
作する液晶組成物を得るのに極めて有用な化合物である
。
温度範囲が広く、特に高い液晶−透１ 明点（Ｎ−Ｉ点、又はＳｍ−Ｉ点）を持っていて、なお
かつ低粘性の化合物であり、更に熱、空気、水分、光等
に安定であるため、低温から高温捷で広い温度範囲で動
作する液晶組成物を得るのに極めて有用な化合物である
。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、１ずブロモベ
ンゼンと金属マグネシウムを反応させて、フェニルマグ
ネシウムプロミドとし、とｔＬｅ４−（）ランス−４′
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノン（対応す
るシクロヘキサノールを無水クロム酸で酸化することに
よね得られる）と反応させて１′−ヒドロキシ−４′−
（トランス−４〃−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルベンゼンとする。次いでこれを硫酸水素カリウム
触媒として脱水して４’−（）ランス−４“−アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル−ベンゼ
ンとする。ついでこれをエタノール溶媒中ラネーニッケ
ル触ｆｉヲ用いて、常圧、３０Ｃにて還元すると４’−
（トランス−４７−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルベンゼンになる。これはトランス［−シス体の混
合物であるので、エタノールで再結晶して目的のトラン
ス−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル
）シクロヘキシルベンゼンが得られる。
ンゼンと金属マグネシウムを反応させて、フェニルマグ
ネシウムプロミドとし、とｔＬｅ４−（）ランス−４′
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノン（対応す
るシクロヘキサノールを無水クロム酸で酸化することに
よね得られる）と反応させて１′−ヒドロキシ−４′−
（トランス−４〃−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルベンゼンとする。次いでこれを硫酸水素カリウム
触媒として脱水して４’−（）ランス−４“−アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル−ベンゼ
ンとする。ついでこれをエタノール溶媒中ラネーニッケ
ル触ｆｉヲ用いて、常圧、３０Ｃにて還元すると４’−
（トランス−４７−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシルベンゼンになる。これはトランス［−シス体の混
合物であるので、エタノールで再結晶して目的のトラン
ス−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル
）シクロヘキシルベンゼンが得られる。
以上を化学式で示すと
以下、実施例によシ本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
について更に詳細に説明する。
実施例１〔トランス−４’−（）ランス−４“−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン（中成でＲ
＝ Ｃ，Ｈ，の製造〕 削り状マグネシウム３．６ＩＩ（０，１４８モル）を３
つロフラスコに入れ、４−ブロモベンゼン２１．２ｇ（
０，１４８モル）ヲテトラヒドロフランに溶かした溶液
５０−を、窒素気流中で反応温度を３０〜３５Ｃに保ち
、攪拌しながらゆっくり滴下して行くと反応して３時間
でマグネシウムは溶けて均一になりフェニルマグネシウ
ムプロミドを生ずる。これに４−（トランス−４７−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの２６．２１
１ （０，１１８モル）をテトラヒドロフランに溶かし
て５０−としたものを反応温度を５〜１０Ｃに保ちつつ
なるべく速かに滴下する。滴下＆、３５Ｕまで昇温し３
０分攪拌し、ついで３１′１１塩酸１００−を加える。
ルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン（中成でＲ
＝ Ｃ，Ｈ，の製造〕 削り状マグネシウム３．６ＩＩ（０，１４８モル）を３
つロフラスコに入れ、４−ブロモベンゼン２１．２ｇ（
０，１４８モル）ヲテトラヒドロフランに溶かした溶液
５０−を、窒素気流中で反応温度を３０〜３５Ｃに保ち
、攪拌しながらゆっくり滴下して行くと反応して３時間
でマグネシウムは溶けて均一になりフェニルマグネシウ
ムプロミドを生ずる。これに４−（トランス−４７−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの２６．２１
１ （０，１１８モル）をテトラヒドロフランに溶かし
て５０−としたものを反応温度を５〜１０Ｃに保ちつつ
なるべく速かに滴下する。滴下＆、３５Ｕまで昇温し３
０分攪拌し、ついで３１′１１塩酸１００−を加える。
反応液を分液炉斗にと＃）２００−のｎ−へブタンで３
回抽出後、合わせたｎ−へブタン層を水で洗液が中性に
なるまで洗浄してからｎ−へブタンを減圧留去する。
回抽出後、合わせたｎ−へブタン層を水で洗液が中性に
なるまで洗浄してからｎ−へブタンを減圧留去する。
残留した油状物は１′−ヒドロキシ−４’−（）ランス
−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルベン
ゼンであり、これに硫酸水素カリウム１９ｇを加え窒素
気流中１７０Ｃで２時間脱水する１、冷却後２００−の
ｎ−へブタンを加えてから硫酸水素カリウムを炉別１．
、ｎ−へブタン層を洗液が中性になる着で水洗する。
−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルベン
ゼンであり、これに硫酸水素カリウム１９ｇを加え窒素
気流中１７０Ｃで２時間脱水する１、冷却後２００−の
ｎ−へブタンを加えてから硫酸水素カリウムを炉別１．
、ｎ−へブタン層を洗液が中性になる着で水洗する。
次いでｎ−へブタンを減圧留去し、残る油状物をエタノ
ールで再結晶して得られるのが４′−（トランス−４″
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イ
ル−ベンゼンである。ここで得られた全量７．５ Ｆを
ラネーニッケル触媒５．２ｇと共にエタノール５００−
に溶かし常圧５０ｔｌ’で接触還元を行なＣ・、水素８
００献を吸収させた。触媒を炉別し、そのまま再結晶さ
せる。
ールで再結晶して得られるのが４′−（トランス−４″
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イ
ル−ベンゼンである。ここで得られた全量７．５ Ｆを
ラネーニッケル触媒５．２ｇと共にエタノール５００−
に溶かし常圧５０ｔｌ’で接触還元を行なＣ・、水素８
００献を吸収させた。触媒を炉別し、そのまま再結晶さ
せる。
得られたものはシス体とトランス体の混合物なので、さ
らにエタノールで再結晶をくり返し、トランス体を単離
する。これがトランス−４７−（トランス−４“−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼンである。
らにエタノールで再結晶をくり返し、トランス体を単離
する。これがトランス−４７−（トランス−４“−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼンである。
収量４．７１１．収率（還元反応以降）２３チ。このも
ののＣ−８ｍ点は７５．９ｔ？ＸＳｍ−Ｎ点は９１．８
Ｃ，Ｎ−Ｉ点は１００．４Ｃであった。
ののＣ−８ｍ点は７５．９ｔ？ＸＳｍ−Ｎ点は９１．８
Ｃ，Ｎ−Ｉ点は１００．４Ｃであった。
、：
実施例２〜５
実施例１に於ける４−（トランス−４′−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキサノンの代りに他のアルキル基
を有する４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノンを使用して、同様にして第１衣の
実施例２〜５に示す（Ｉ）式の化合物を得た。それ等の
物性値などを実施例１の結果と共に第１衣に示す。
ロヘキシル）シクロヘキサノンの代りに他のアルキル基
を有する４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノンを使用して、同様にして第１衣の
実施例２〜５に示す（Ｉ）式の化合物を得た。それ等の
物性値などを実施例１の結果と共に第１衣に示す。
７−
実施例６（応用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％トランス−４−ペンチル
ー（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
４３ｑｂトランス−４−へブチル−（４′−シアノフェ
ニル）シクロヘキサン ２９％なる紹成の液晶
組成物のネマチック温度範囲は一３〜５２Ｃ１誘電異方
性値Δεは＋１０．５、ｔ，きい値電圧は１．５３Ｖ、
飽和電圧は２１２Ｖである。
クロヘキサン ２８％トランス−４−ペンチル
ー（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
４３ｑｂトランス−４−へブチル−（４′−シアノフェ
ニル）シクロヘキサン ２９％なる紹成の液晶
組成物のネマチック温度範囲は一３〜５２Ｃ１誘電異方
性値Δεは＋１０．５、ｔ，きい値電圧は１．５３Ｖ、
飽和電圧は２１２Ｖである。
この液晶組成物６０部に実施例１で製造したＬ）ランス
−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシルベンゼン２０部及び突皓例３で製造した
しトランス−４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルベンゼン２０部を加えた液晶
混合物のネマチック温度範囲は一５〜７３′ｃに広がり
、Δεは＋７２と小さくなり、１−きい電圧は１７５〜
、飽和電圧は２．３０Ｖにわずかに上昇しまた。
−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシルベンゼン２０部及び突皓例３で製造した
しトランス−４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルベンゼン２０部を加えた液晶
混合物のネマチック温度範囲は一５〜７３′ｃに広がり
、Δεは＋７２と小さくなり、１−きい電圧は１７５〜
、飽和電圧は２．３０Ｖにわずかに上昇しまた。
この様に本発明の化合物の添加により、誘電異方性値は
小さくなったにもかかわらずしきい電圧値、飽和電圧値
はわずか上昇するたけでネマチック温度範囲を広けるこ
とができだ。
小さくなったにもかかわらずしきい電圧値、飽和電圧値
はわずか上昇するたけでネマチック温度範囲を広けるこ
とができだ。
以 上
特許出願人 チッソ株式会社
代理人弁理士 佐々井 彌太部
同 上 野 中 克 彦１１−
２１２−
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１０を有するアルキル基を示す
） で表わされるトランス−４’−（）ランス−４″−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン。 - （２）一般式 ） （上式中Ｒは炭素数１〜１０を有するアルキル基を示す
） で表わされるトランス−４′−（）ランス−４“−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼンを少なく
とも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12907081A JPS5832832A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | トランス―４’―（トランス―４”―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン |
| US06/358,794 US4422951A (en) | 1981-04-02 | 1982-03-16 | Liquid crystal benzene derivatives |
| EP82301631A EP0062470B1 (en) | 1981-04-02 | 1982-03-29 | Liquid crystal benzene derivatives |
| DE8282301631T DE3260570D1 (en) | 1981-04-02 | 1982-03-29 | Liquid crystal benzene derivatives |
| HK440/89A HK44089A (en) | 1981-04-02 | 1989-05-25 | Liquid crystal benzene derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12907081A JPS5832832A (ja) | 1981-08-18 | 1981-08-18 | トランス―４’―（トランス―４”―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832832A true JPS5832832A (ja) | 1983-02-25 |
| JPS6361292B2 JPS6361292B2 (ja) | 1988-11-28 |
Family
ID=15000331
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12907081A Granted JPS5832832A (ja) | 1981-04-02 | 1981-08-18 | トランス―４’―（トランス―４”―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832832A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
| JPS61109377A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-27 | ア−ルシ−エ− コ−ポレ−ション | ビデオ・カメラ |
| US5485144A (en) * | 1993-05-07 | 1996-01-16 | Pittway Corporation | Compensated ionization sensor |
-
1981
- 1981-08-18 JP JP12907081A patent/JPS5832832A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
| JPH0425256B2 (ja) * | 1982-03-30 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | |
| JPH06263691A (ja) * | 1982-03-30 | 1994-09-20 | Merck Patent Gmbh | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 |
| JP2582031B2 (ja) * | 1982-03-30 | 1997-02-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 |
| JPS61109377A (ja) * | 1984-10-31 | 1986-05-27 | ア−ルシ−エ− コ−ポレ−ション | ビデオ・カメラ |
| US5485144A (en) * | 1993-05-07 | 1996-01-16 | Pittway Corporation | Compensated ionization sensor |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6361292B2 (ja) | 1988-11-28 |
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