JPS58201734A - ２，４−ジフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン - Google Patents
２，４−ジフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンInfo
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- JPS58201734A JPS58201734A JP57082654A JP8265482A JPS58201734A JP S58201734 A JPS58201734 A JP S58201734A JP 57082654 A JP57082654 A JP 57082654A JP 8265482 A JP8265482 A JP 8265482A JP S58201734 A JPS58201734 A JP S58201734A
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- Japan
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- trans
- benzene
- liquid crystal
- difluoro
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す低粘性液晶化、金
物に関する。
物に関する。
液晶表示素子は液晶〒質力“有する光学異方す及び誘電
異方性を利用したものであるが、その表示方式には’Ｉ
’ｌｌ型、Ｄｓ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡ Ｐ ｍ
、ホワイト′・ティラー型など各種の方式があり、それ
ぞれの方式により使用される液晶物質に要求される性質
４異る。例えば表示素子の種類によって、液晶物質とし
て誘電異方性Δｅが正のもの、を必要としたり、負のも
のを必要としたり、或はその中間品な値のものが適した
りする。しかしいずれにしても使用される液晶物質はで
きるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空
気、光などに対して安定である必要がある。現在のとこ
ろ単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはなく
、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実用
に耐えるも０を得ているのが現状である。・最近゛、−
に広い温度範囲、即ち低温（−２０℃ □位）から
高温（８０℃位゛）まで動作する液晶表示素子が要求さ
れている。この様な要求を満たすため広い温度範囲で液
晶相を示し、かつ低粘性な液晶物質が必要とされてきて
いる。
異方性を利用したものであるが、その表示方式には’Ｉ
’ｌｌ型、Ｄｓ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡ Ｐ ｍ
、ホワイト′・ティラー型など各種の方式があり、それ
ぞれの方式により使用される液晶物質に要求される性質
４異る。例えば表示素子の種類によって、液晶物質とし
て誘電異方性Δｅが正のもの、を必要としたり、負のも
のを必要としたり、或はその中間品な値のものが適した
りする。しかしいずれにしても使用される液晶物質はで
きるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空
気、光などに対して安定である必要がある。現在のとこ
ろ単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはなく
、数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実用
に耐えるも０を得ているのが現状である。・最近゛、−
に広い温度範囲、即ち低温（−２０℃ □位）から
高温（８０℃位゛）まで動作する液晶表示素子が要求さ
れている。この様な要求を満たすため広い温度範囲で液
晶相を示し、かつ低粘性な液晶物質が必要とされてきて
いる。
４発−はこの様な要求をみたす液晶組成物を構成する成
、分ヤして有用な新規な液晶化合物を提供するものであ
る。 。
、分ヤして有用な新規な液晶化合物を提供するものであ
る。 。
即ち、本発明は一盤式
（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされる２、４−ジフルオロ−〔トランス＝４’
−（） ５ンスー４’−フルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン？４．６゜ 本発明の化合物は広い温度範囲で液晶相を示し、又低粘
性であるため、他の液晶化合物と混合して低温から高温
までの広い液晶温度範囲をもつ液晶組成物を得るのに好
適な化合物である。
す） で表わされる２、４−ジフルオロ−〔トランス＝４’
−（） ５ンスー４’−フルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン？４．６゜ 本発明の化合物は広い温度範囲で液晶相を示し、又低粘
性であるため、他の液晶化合物と混合して低温から高温
までの広い液晶温度範囲をもつ液晶組成物を得るのに好
適な化合物である。
文、従来の化合物と比較して液晶組成物を構成する成分
数を少くすることができる。
数を少くすることができる。
、′ぎ１４′″０化合物０製４法にｚｌｎ？！”：る。
マス市販の２．４−ジフルオロアニンを亜硝酸ナトリウ
ムと臭化水素酸でジアゾニウム塩とし、−れを臭化す１
す′”・銅粉・硫酸銅と反応して２，４−ジフルオロア
ニリンゼンとする。このものを金属マグネシウムと反応
させ２，４−ジフルオロベンゼンマグネシウムブロミド
トシ、更にこれを４’ −（−）ランス−，４′−アル
キル−シクロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて
２．４−ジフルオロ（４’−（）ランス−４１−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−オール〕ベン
ゼンとする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水して２
．４−ジフルオロ−〔４′＝（トランス−４＃−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベン
ゼンを得る。これをトルエン溶媒中、ラネーニッケル触
媒で、常温常圧で接触還元し、得られるのが目的の２．
４−ジフルオロ−〔トランス−４’−（）ランフ、−４
’−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ンである。
ムと臭化水素酸でジアゾニウム塩とし、−れを臭化す１
す′”・銅粉・硫酸銅と反応して２，４−ジフルオロア
ニリンゼンとする。このものを金属マグネシウムと反応
させ２，４−ジフルオロベンゼンマグネシウムブロミド
トシ、更にこれを４’ −（−）ランス−，４′−アル
キル−シクロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて
２．４−ジフルオロ（４’−（）ランス−４１−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−オール〕ベン
ゼンとする。次にこれを硫酸水素カリウムで脱水して２
．４−ジフルオロ−〔４′＝（トランス−４＃−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベン
ゼンを得る。これをトルエン溶媒中、ラネーニッケル触
媒で、常温常圧で接触還元し、得られるのが目的の２．
４−ジフルオロ−〔トランス−４’−（）ランフ、−４
’−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ンである。
以上を化学式で示すと次のようになる。
（１）
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用法
についてさらに詳細に説明する。
についてさらに詳細に説明する。
実施例１ （２，４−ジフルオロ−〔トランス−４１−
（トランス−４１−ペンチルシクロ ５− ヘキ・シル）シクロヘキシル〕ベンゼ ンの製造〕 ２．４−ジフルオロアニリン５０．Ｏｒ（０，３８７モ
ル）と臭化水素酸（４７チ） １２ ’７ ｔ （０，
７３７モル）と水２００ｗＩｔを加え、水浴で１０℃以
下にする。そこへ亜硝酸ナトリウム２６゜７ｆ（０，３
８７七々）を水５’ Ｏｍ Ｋ溶かした液を反応温度が
１５℃以上になら ないようにしながら加えてジアゾニウ ム塩の溶液を得る。一方硫酸銅５水和 物１２．６ ｔ （０，０５０モル）と銅粉４、Ｏｆ、
、（０，０６３モル）と臭化ナトリウム２２．６ｆ（０
，２２モル）に濃硫酸６、Ｏｆと水２００ｄを加え、５
時間還流することによりブロム化剤のｆｕｌｌ整液を調
製する。そこへ、先のジアゾニウ ム塩の溶液を滴下していく。この際、 反応液中に水蒸気をふき込み、反応温 度の低下をふせぐ。］時間後、反応液 ６− を水蒸気蒸留し、油状物をクロロホル Ａ３００１１１！で抽出し、分液水洗を施こＬ？ｃ。こ
れを無水硫酸ナトリウムで一晩脱水した後真空蒸貿して
６５℃／４ ｔｉＨｆの主留分を集めた。これが２．４
−ジフルオロブロモベンゼンである。収量ハ ２４ｔ（収率３２チ）であった。
（トランス−４１−ペンチルシクロ ５− ヘキ・シル）シクロヘキシル〕ベンゼ ンの製造〕 ２．４−ジフルオロアニリン５０．Ｏｒ（０，３８７モ
ル）と臭化水素酸（４７チ） １２ ’７ ｔ （０，
７３７モル）と水２００ｗＩｔを加え、水浴で１０℃以
下にする。そこへ亜硝酸ナトリウム２６゜７ｆ（０，３
８７七々）を水５’ Ｏｍ Ｋ溶かした液を反応温度が
１５℃以上になら ないようにしながら加えてジアゾニウ ム塩の溶液を得る。一方硫酸銅５水和 物１２．６ ｔ （０，０５０モル）と銅粉４、Ｏｆ、
、（０，０６３モル）と臭化ナトリウム２２．６ｆ（０
，２２モル）に濃硫酸６、Ｏｆと水２００ｄを加え、５
時間還流することによりブロム化剤のｆｕｌｌ整液を調
製する。そこへ、先のジアゾニウ ム塩の溶液を滴下していく。この際、 反応液中に水蒸気をふき込み、反応温 度の低下をふせぐ。］時間後、反応液 ６− を水蒸気蒸留し、油状物をクロロホル Ａ３００１１１！で抽出し、分液水洗を施こＬ？ｃ。こ
れを無水硫酸ナトリウムで一晩脱水した後真空蒸貿して
６５℃／４ ｔｉＨｆの主留分を集めた。これが２．４
−ジフルオロブロモベンゼンである。収量ハ ２４ｔ（収率３２チ）であった。
次に上記の様にして得られた２、４−
シフルオロプロモベンゼン４．０１Ｆ
（０，０２０モル）をテトラヒドロフラン１０−に溶か
した液を、窒素気流中 マグネシウム０，５ ｔ （０，０２０モル）と反応さ
せ２，４−ジフルオロベンゼンマグネシウムプロミドと
する。この反 応液が均一溶液になった後４−（トラ ンス−４′−ペンチルシクロヘキシル）シクロへキサノ
ン５．Ｏｆ （０，０２０モル）のテトラヒドロフラン
溶液５０ｓｄを反応温度を３０℃以下に保ちつつ速 かに加える。６０℃で２時間還流した ７− 抜、３１ｉ−塩酸５０―を加え、生成物をトルエン２０
０−で抽出する。水洗 を施し、溶媒留去した後、硫酸水素カ リウム２ｆを加え窒素雰囲気下２００℃で２時間脱水す
る。冷却後トルエン ２００−を加え硫酸水素カリウムを戸 別し、洗液が中性になるまで水洗いす る。これを無水硫酸ナトリウムで脱水 後、溶媒を留去し、ｎ−へブタンとエ タノールの１：１溶液で再結晶する。
した液を、窒素気流中 マグネシウム０，５ ｔ （０，０２０モル）と反応さ
せ２，４−ジフルオロベンゼンマグネシウムプロミドと
する。この反 応液が均一溶液になった後４−（トラ ンス−４′−ペンチルシクロヘキシル）シクロへキサノ
ン５．Ｏｆ （０，０２０モル）のテトラヒドロフラン
溶液５０ｓｄを反応温度を３０℃以下に保ちつつ速 かに加える。６０℃で２時間還流した ７− 抜、３１ｉ−塩酸５０―を加え、生成物をトルエン２０
０−で抽出する。水洗 を施し、溶媒留去した後、硫酸水素カ リウム２ｆを加え窒素雰囲気下２００℃で２時間脱水す
る。冷却後トルエン ２００−を加え硫酸水素カリウムを戸 別し、洗液が中性になるまで水洗いす る。これを無水硫酸ナトリウムで脱水 後、溶媒を留去し、ｎ−へブタンとエ タノールの１：１溶液で再結晶する。
得られた結晶は２．４−ジフルオロ−（４’−（）ラン
ス−４′−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−
１′−イル〕ベンゼンである。
ス−４′−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキセン−
１′−イル〕ベンゼンである。
その０．４２をトルエ：／１０ｓ＋ｔに溶かす。湿潤状
態でラネーニッケルＯ，’２ｆを測り取り、ます蔓タノ
ールで、つい でトルエンでよく洗った後先のトルエ ン溶液中に加え、常温常圧で接触還元 を行なった。ガスクロマグラフイーで ８− 原料が消失した点で反応を止め、触媒 を戸別し溶媒を減圧留去した後ｎ−へ ブタンで再結晶させる。得られた結晶 が、目的物である２、４−ジフルオロ−〔トランス−４
’−（）ランス−４１−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシ ル〕ベンゼンである。収量ｏ、ｏａｒ０このもののＣ−
Ｅ１ｍＡＦｉ室温以下、ｓｍ−す点は７２．９℃、Ｎ−
１点１２１．６℃であった。
態でラネーニッケルＯ，’２ｆを測り取り、ます蔓タノ
ールで、つい でトルエンでよく洗った後先のトルエ ン溶液中に加え、常温常圧で接触還元 を行なった。ガスクロマグラフイーで ８− 原料が消失した点で反応を止め、触媒 を戸別し溶媒を減圧留去した後ｎ−へ ブタンで再結晶させる。得られた結晶 が、目的物である２、４−ジフルオロ−〔トランス−４
’−（）ランス−４１−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシ ル〕ベンゼンである。収量ｏ、ｏａｒ０このもののＣ−
Ｅ１ｍＡＦｉ室温以下、ｓｍ−す点は７２．９℃、Ｎ−
１点１２１．６℃であった。
上記の操作中、４−（トランス−４′
−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノ／の代りにアルキル基の異る４
−（）ランス−４Ｉ−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンを使用した 他全く同様にして次の化合物を製造し た。
ヘキサノンを使用した 他全く同様にして次の化合物を製造し た。
２．４−ジフルオロ−（トランス−４１−シクロヘキシ
ルシクロヘキシル）ベ ンゼン、２，４−ジフルオロ−〔トラン９− スーｌ−（トランス−４′−メチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼ ン、２．４−ジフルオロ−〔トランス−４’−（）ラン
ス−４１−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼン、 ２．４−ジフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−
４’−７’ロビルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕べ
／ゼン、 ２．４−ジフルオロ−〔トランス−４’−（トランス−
４１−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ン、２．４−ジフルオロ−〔トランス−４’−（）ラン
ス−４′−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼン、２．４−ジフルオロ−〔トランス−４’−（
）ランス−４′−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼン％２，４−’／フルオロー〔トランス−
４’−（）ランス−４１−オクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕べ／ゼン、２．４−シフル１０− オロー〔トランス−４’−（）ランス−４′−ノニルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、２．４−ジ
フルオロ−〔トランス−４’−（）ランス−４′−デシ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル〕ベンゼ、。
ルシクロヘキシル）ベ ンゼン、２，４−ジフルオロ−〔トラン９− スーｌ−（トランス−４′−メチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼ ン、２．４−ジフルオロ−〔トランス−４’−（）ラン
ス−４１−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼン、 ２．４−ジフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−
４’−７’ロビルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕べ
／ゼン、 ２．４−ジフルオロ−〔トランス−４’−（トランス−
４１−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ン、２．４−ジフルオロ−〔トランス−４’−（）ラン
ス−４′−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
ベンゼン、２．４−ジフルオロ−〔トランス−４’−（
）ランス−４′−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼン％２，４−’／フルオロー〔トランス−
４’−（）ランス−４１−オクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕べ／ゼン、２．４−シフル１０− オロー〔トランス−４’−（）ランス−４′−ノニルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、２．４−ジ
フルオロ−〔トランス−４’−（）ランス−４′−デシ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシ ル〕ベンゼ、。
実施例２（使用例）
トラフ Ｘ −４−Ｔチ“′り”へキサ７カ“ボン酸４
／−フルオロフェニルエステル５０％トランス−４−へ
ブチルシクロヘキサンカルボンＪｌｌ−４’−フルオロ
フェニルエステル ５０’ｌＡから７６液晶組成物（Ｄ
Ｉ−’Ｌ点は２．７・９．野・誘電異方性値は＋１．５
、光学異方性１値ｒｔ、：０．０３４．２０℃での粘度
は１５．４ ｃｐである。この液晶組成物をセル厚１０
μ網のＩＮセル（ねじれネマチックセル）に封入し九も
のの動作しきい値電圧は１．４３Ｖ、飽和電圧、１１ は２．０５ Ｖである。
／−フルオロフェニルエステル５０％トランス−４−へ
ブチルシクロヘキサンカルボンＪｌｌ−４’−フルオロ
フェニルエステル ５０’ｌＡから７６液晶組成物（Ｄ
Ｉ−’Ｌ点は２．７・９．野・誘電異方性値は＋１．５
、光学異方性１値ｒｔ、：０．０３４．２０℃での粘度
は１５．４ ｃｐである。この液晶組成物をセル厚１０
μ網のＩＮセル（ねじれネマチックセル）に封入し九も
のの動作しきい値電圧は１．４３Ｖ、飽和電圧、１１ は２．０５ Ｖである。
この液晶組成物５０部と本発明の化合物の１つテする２
、４−ジフルオロ−（）ランｘ−４’−（）ランス−４
１−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ン５０部かうする液晶組成物のＮ−１点は６４．５℃ま
で上がり、誘電異方性値は＋３．３、光学異方性値は０
．０６ Ｂ、２０℃での粘度は１ Ｂ、８ ｃｐ で
ある。又、先と同じＴＮセルによるしきい値電圧は２．
１２Ｖ、飽和電圧は３．０４ Ｖであり、低粘性で、且
つＮ−１点の高い組成物が得られた。
、４−ジフルオロ−（）ランｘ−４’−（）ランス−４
１−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ン５０部かうする液晶組成物のＮ−１点は６４．５℃ま
で上がり、誘電異方性値は＋３．３、光学異方性値は０
．０６ Ｂ、２０℃での粘度は１ Ｂ、８ ｃｐ で
ある。又、先と同じＴＮセルによるしきい値電圧は２．
１２Ｖ、飽和電圧は３．０４ Ｖであり、低粘性で、且
つＮ−１点の高い組成物が得られた。
以上
手 続 補 正 書
餡η・ｌ］５８年゛５月／／日
１、事件の表示
昭和５７年特許願第８２．６５４号
２、発明の名称
２．４−ジフルオロ−（トランス−４’−Ｄランス−４
″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ン８、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番８２号（〒５８０）
（２０？）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代 理 人 東京都新宿区”４ｒ宿２丁目８番１号（〒１６０）新宿
セブンビル６０８号室 （６６０１）弁理士 佐々井 弥太部 （電話 ８５４−１２８５） ５、補正命令の日付 （自発補正） １− ６、補正によシ増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書第９頁８行目「ベンゼン、」の後Ｋ「Ｃ，
−Ｎ点７０°Ｃ，Ｎ−Ｉ点１２６°Ｃ，Ｊを挿入する。
″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼ
ン８、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番８２号（〒５８０）
（２０？）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代 理 人 東京都新宿区”４ｒ宿２丁目８番１号（〒１６０）新宿
セブンビル６０８号室 （６６０１）弁理士 佐々井 弥太部 （電話 ８５４−１２８５） ５、補正命令の日付 （自発補正） １− ６、補正によシ増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書第９頁８行目「ベンゼン、」の後Ｋ「Ｃ，
−Ｎ点７０°Ｃ，Ｎ−Ｉ点１２６°Ｃ，Ｊを挿入する。
（２）明細書第９頁１１行目「ベンゼン、」の後にＣ−
Ｎ点、４６°Ｃ，Ｎ−Ｉ点１２５℃。」を挿入する。
Ｎ点、４６°Ｃ，Ｎ−Ｉ点１２５℃。」を挿入する。
（３）明細書第９頁下から４行目「ベンゼン、」の後に
ｒ Ｃ−８ｍ点５８℃、Ｓｍ−Ｎ点７１℃。
ｒ Ｃ−８ｍ点５８℃、Ｓｍ−Ｎ点７１℃。
Ｎ−Ｉ点１１４℃。」を挿入する。
以上
２−
Claims (1)
- （１）一般式 、 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされる２、４−ジフルオロ−（トランス−４’−
（）ランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼン。 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１ｏのアルキル基を示
す） で表わされる２、４−ジフルオロ１−〔トランス−４’
−（）ランス−４１−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼンを少なくとも一棟含有することを特
徴とする液晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57082654A JPS58201734A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | ２，４−ジフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
| US06/494,032 US4548731A (en) | 1982-05-17 | 1983-05-12 | 2,4-Difluorobenzene derivatives |
| DE3317921A DE3317921C2 (de) | 1982-05-17 | 1983-05-17 | 2,4-Difluorbenzolderivate von trans-4-Alkylcyclohexanen und diese enthaltenden Flüssigkristallzusammensetzungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57082654A JPS58201734A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | ２，４−ジフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201734A true JPS58201734A (ja) | 1983-11-24 |
| JPH0244289B2 JPH0244289B2 (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=13780410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57082654A Granted JPS58201734A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | ２，４−ジフルオロ−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58201734A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0776877A1 (de) * | 1995-12-01 | 1997-06-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1-Brom-3,5-difluorbenzol |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5764626A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Chisso Corp | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
-
1982
- 1982-05-17 JP JP57082654A patent/JPS58201734A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5764626A (en) * | 1980-10-09 | 1982-04-19 | Chisso Corp | 4-(trans-4'-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl fluorobenzene |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0776877A1 (de) * | 1995-12-01 | 1997-06-04 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von 1-Brom-3,5-difluorbenzol |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0244289B2 (ja) | 1990-10-03 |
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