JPS58140028A - トランス，トランス−４，４′−ビス（４−置換フエニル）ビシクロヘキサン - Google Patents
トランス，トランス−４，４′−ビス（４−置換フエニル）ビシクロヘキサンInfo
- Publication number
- JPS58140028A JPS58140028A JP2343882A JP2343882A JPS58140028A JP S58140028 A JPS58140028 A JP S58140028A JP 2343882 A JP2343882 A JP 2343882A JP 2343882 A JP2343882 A JP 2343882A JP S58140028 A JPS58140028 A JP S58140028A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- trans
- liquid crystal
- compound
- bicyclohexane
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低粘性の新
規な液晶物質及びそれらを含有する組成物に関する。
規な液晶物質及びそれらを含有する組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、Ｄ８型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テ
ィラー型などの各種の方式があり、それぞれの方式によ
り使用される液晶物質に要求される性質も異なる。例え
ば表示素子の穫類によって液晶物質として誘電異方性Δ
εが正のものを必要としたり、負のものを必要としたり
、或はその中間的な値のものが適したりする。しかしい
ずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温度
範囲で液晶相を示し、又、水分、熱、空気、光などに対
して安定である必要がある。現在のところ単一化合物で
この様な条件をすべて満たしているものはなく、数種の
液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実用に耐える
ものを得ているのが現状である。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、Ｄ８型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テ
ィラー型などの各種の方式があり、それぞれの方式によ
り使用される液晶物質に要求される性質も異なる。例え
ば表示素子の穫類によって液晶物質として誘電異方性Δ
εが正のものを必要としたり、負のものを必要としたり
、或はその中間的な値のものが適したりする。しかしい
ずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温度
範囲で液晶相を示し、又、水分、熱、空気、光などに対
して安定である必要がある。現在のところ単一化合物で
この様な条件をすべて満たしているものはなく、数種の
液晶化合物や非液晶化合物を混合して一応実用に耐える
ものを得ているのが現状である。
近年広い温度範囲、すなわち低温から高温まで動作する
液晶表示素子が要求されている。この要求を満たすもの
として広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低粘性なもの
が必要とされている。
液晶表示素子が要求されている。この要求を満たすもの
として広い温度範囲で液晶相を示し、かつ低粘性なもの
が必要とされている。
本発明はこのような要求を満たすものである。
即ち１本発明は一般式
（上式中、Ｂは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基ま
たはアルコキシ基を示す） で表わされるトランス、トランス４，４′−ビス（４−
置換フェニル）ビシクロヘキサンでアル。
たはアルコキシ基を示す） で表わされるトランス、トランス４，４′−ビス（４−
置換フェニル）ビシクロヘキサンでアル。
本発明の化合物の１つであるトランス、トランス−４，
４′−ビス（４−プロピルフェニル）ビシクロヘキサン
は結晶−スメクチック点（Ｃ−８ｍ点）は１０４．７℃
、スメクテックーネマｔツク点（８ｍ −Ｎ点）は２４
６℃、ネマチック−透明点（Ｎ−０点）は２９０℃であ
り、これを少量−添加することにより温度範囲の広い低
粘性なネマチック液晶組成物を得ることが出来る。つぎ
に本発明の化合物の製造法について述べる。
４′−ビス（４−プロピルフェニル）ビシクロヘキサン
は結晶−スメクチック点（Ｃ−８ｍ点）は１０４．７℃
、スメクテックーネマｔツク点（８ｍ −Ｎ点）は２４
６℃、ネマチック−透明点（Ｎ−０点）は２９０℃であ
り、これを少量−添加することにより温度範囲の広い低
粘性なネマチック液晶組成物を得ることが出来る。つぎ
に本発明の化合物の製造法について述べる。
まず、４．４’−ジヒドロキンビフェニルをラネーニッ
ケルを触媒にして水素圧５０麺／ｄで接触還元し、４．
４’−ジヒドロキシビシクロヘキサンを得る。これをア
セトン中、三酸化クロムで酸化し、匂４′−ビシクロヘ
キサンジオン川とする。
ケルを触媒にして水素圧５０麺／ｄで接触還元し、４．
４’−ジヒドロキシビシクロヘキサンを得る。これをア
セトン中、三酸化クロムで酸化し、匂４′−ビシクロヘ
キサンジオン川とする。
一方４−置換プロモベンゼンと金鵬マグネシウムで、４
−置換フェニルマグネシウムプロミドとし、これに先の
化合物Ｔｌ）を反応させ、４．４’ −ビス（４−置換
フェニル）ビシクロヘキサン−４，４′−ジオール川を
得る。これを硫酸水素カリウムを触媒にして脱水し、匂
４′−ビス（４−置換フェニル）ビシクロヘキサン−３
，３′−ジエン（Ｗ）を得る。これをオートクレーブ中
、ラネーニッケルを触媒にして接触還元を行ない、再結
晶により目的物であるトランス、トランス−４，４′−
（４−置換フェニル）ビシクロヘキサン＋１１が得られ
る。
−置換フェニルマグネシウムプロミドとし、これに先の
化合物Ｔｌ）を反応させ、４．４’ −ビス（４−置換
フェニル）ビシクロヘキサン−４，４′−ジオール川を
得る。これを硫酸水素カリウムを触媒にして脱水し、匂
４′−ビス（４−置換フェニル）ビシクロヘキサン−３
，３′−ジエン（Ｗ）を得る。これをオートクレーブ中
、ラネーニッケルを触媒にして接触還元を行ない、再結
晶により目的物であるトランス、トランス−４，４′−
（４−置換フェニル）ビシクロヘキサン＋１１が得られ
る。
以上を化学式で表わすと、次のようになる。
（！）
以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
する。
実施例１
〔トランス、トランス−４，４′−ビス（４−プロピル
フェニル）ビシクロヘキサンの製造〕４．４′−ジヒド
ロキンビフェニルｌ（’）Ｏｆを２．０ ／のエタノー
ルに溶解し、ラネーニッケル３０ｆを加え１５０℃、５
ｏＫｑ／ｃｄの条件下で接触還元した。得られた４、４
′−ビシクロへキシルジオール１００ｆをア七トン６１
に溶解し、そこへ、三酸化クロム１３４ｆ％濃硫酸２１
７ｆ。
フェニル）ビシクロヘキサンの製造〕４．４′−ジヒド
ロキンビフェニルｌ（’）Ｏｆを２．０ ／のエタノー
ルに溶解し、ラネーニッケル３０ｆを加え１５０℃、５
ｏＫｑ／ｃｄの条件下で接触還元した。得られた４、４
′−ビシクロへキシルジオール１００ｆをア七トン６１
に溶解し、そこへ、三酸化クロム１３４ｆ％濃硫酸２１
７ｆ。
純水２６０−で調整した酸化剤２８０−を、液温か１０
℃以上に上らない様にしながら加えた。
℃以上に上らない様にしながら加えた。
溶媒な留去後、クロロホルム１７で抽出し、洗液が中性
になるまで水洗した。クロロホルムを留去し、ｎ−へブ
タン３（”ｔｏ−で再結晶させ、結晶をよく乾燥して４
，４′−ビシクロヘキサンジオン６７ｔ（収率６９９り
を得た。一方、 Ｍｇ片３．７ ｆ （０，１５モル）
と４−プロピルブロモベンゼン３ Ｏｆ （０，１５モ
ル）をテトラヒドロフラン中で約５０℃で反応させ４−
プロピルベンゼンマグネシウムプロミドとし、これに先
に得られた４、４′−ビシクロヘキサンジオンの結晶１
１．７ Ｆ （０，０６モル）をテトラヒド口フラン２
００−に溶かした液を加え、４．４’−ビス（プロピル
フェニル）ビシクロヘキサン−４，４’−９オールを得
た。これに硫酸水素カリウム６ｆを加えｓＮ２気流中２
００℃で２時間脱水した。トルエンで再結晶して得られ
たのが、４，４′−ビス（４−−１７”ロビルフェニル
）ビシクロヘキサン−３，３Ｉ−ジエンである。このも
の４．７ｔをトルエン２００−に溶かし、ラネーニッケ
ル２ｆを加え、オートクレーブ中８０℃、３ ｂ／ｃｔ
ｌｌで接触還元し、ガスクロマトグラフィーで原料が消
失した点で止め、触媒をｒ別後、再結晶させ得られたの
が目的のトランス、トランス−４，４′−ビス（４−プ
ロピルフェニル）ビシクロヘキサンｉｌｌである。収量
１．３ｔｓ結晶−スメクチック点（Ｃ−８ｍ点）１０４
．７℃、スメクチック−ネマチック点（８ｍ −Ｎ点）
２４６℃、ネマチック−透明点（Ｎ−０点）２９０℃で
あった。
になるまで水洗した。クロロホルムを留去し、ｎ−へブ
タン３（”ｔｏ−で再結晶させ、結晶をよく乾燥して４
，４′−ビシクロヘキサンジオン６７ｔ（収率６９９り
を得た。一方、 Ｍｇ片３．７ ｆ （０，１５モル）
と４−プロピルブロモベンゼン３ Ｏｆ （０，１５モ
ル）をテトラヒドロフラン中で約５０℃で反応させ４−
プロピルベンゼンマグネシウムプロミドとし、これに先
に得られた４、４′−ビシクロヘキサンジオンの結晶１
１．７ Ｆ （０，０６モル）をテトラヒド口フラン２
００−に溶かした液を加え、４．４’−ビス（プロピル
フェニル）ビシクロヘキサン−４，４’−９オールを得
た。これに硫酸水素カリウム６ｆを加えｓＮ２気流中２
００℃で２時間脱水した。トルエンで再結晶して得られ
たのが、４，４′−ビス（４−−１７”ロビルフェニル
）ビシクロヘキサン−３，３Ｉ−ジエンである。このも
の４．７ｔをトルエン２００−に溶かし、ラネーニッケ
ル２ｆを加え、オートクレーブ中８０℃、３ ｂ／ｃｔ
ｌｌで接触還元し、ガスクロマトグラフィーで原料が消
失した点で止め、触媒をｒ別後、再結晶させ得られたの
が目的のトランス、トランス−４，４′−ビス（４−プ
ロピルフェニル）ビシクロヘキサンｉｌｌである。収量
１．３ｔｓ結晶−スメクチック点（Ｃ−８ｍ点）１０４
．７℃、スメクチック−ネマチック点（８ｍ −Ｎ点）
２４６℃、ネマチック−透明点（Ｎ−０点）２９０℃で
あった。
実施例２〜３
実施例１と同様の製造法で置換基の異なったものについ
て合成した。その物性値を実施例１の結果と共に第１表
に示す。
て合成した。その物性値を実施例１の結果と共に第１表
に示す。
なお、各化合物の化学構造に関してはＮＭＲ等で確認し
た。
た。
第１表
実施例４（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へフチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマデツク液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物なセル厚１０戸のＴＮ
セル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作し
きい電圧は１．５３Ｖ、飽和電圧は２，１２ Ｖであっ
た。又粘度は２０℃で２３ ＣＩ）であった０ この混合物９５部に本発明の化合物の１つであるトラン
ス、トランス−４，４′−ビス（プロピルフェニル）ビ
シクロヘキサン５部を加えた液晶組成物のネマチック液
晶温屓範囲は一１５℃〜５９．１℃に広がり、粘度は２
０℃で２４．９ ＣＤであった。この組成物を上記のＴ
Ｎセルに封入したもののしきい値電圧は１．６４ ｖ、
飽和電圧は２．２フＶであった。本発明の化合物の少量
の添加により、粘度をあまり上げずにネマチック温度範
囲を広げることができた。
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へフチルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマデツク液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物なセル厚１０戸のＴＮ
セル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作し
きい電圧は１．５３Ｖ、飽和電圧は２，１２ Ｖであっ
た。又粘度は２０℃で２３ ＣＩ）であった０ この混合物９５部に本発明の化合物の１つであるトラン
ス、トランス−４，４′−ビス（プロピルフェニル）ビ
シクロヘキサン５部を加えた液晶組成物のネマチック液
晶温屓範囲は一１５℃〜５９．１℃に広がり、粘度は２
０℃で２４．９ ＣＤであった。この組成物を上記のＴ
Ｎセルに封入したもののしきい値電圧は１．６４ ｖ、
飽和電圧は２．２フＶであった。本発明の化合物の少量
の添加により、粘度をあまり上げずにネマチック温度範
囲を広げることができた。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｂは水素原子又は炭素数１〜１０を′肴するア
ルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされるトランス、トランス一番、４′−ビス（４
−置換フェニル）ビシクロヘキサン。 - （２）一般式 （上式中Ｂは水素原子又は炭素数１〜１゜を有するアル
キル基又はアルコキシ基を示す） で表わされるトランス、トランス−４，４′−ビス（４
−ｆｉｔ換フェニル）ビシクロヘキサンを少なくとも一
種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2343882A JPS58140028A (ja) | 1982-02-16 | 1982-02-16 | トランス，トランス−４，４′−ビス（４−置換フエニル）ビシクロヘキサン |
| US06/460,071 US4477369A (en) | 1982-01-22 | 1983-01-21 | New high temperature liquid-crystalline substances consisting of 4 or 5 six-member-rings and liquid-crystalline compositions containing same |
| DE8383300354T DE3362745D1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
| EP19830300354 EP0084974B1 (en) | 1982-01-22 | 1983-01-24 | Carbocyclic compounds with liquid-crystal properties |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2343882A JPS58140028A (ja) | 1982-02-16 | 1982-02-16 | トランス，トランス−４，４′−ビス（４−置換フエニル）ビシクロヘキサン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58140028A true JPS58140028A (ja) | 1983-08-19 |
| JPH0231698B2 JPH0231698B2 (ja) | 1990-07-16 |
Family
ID=12110501
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2343882A Granted JPS58140028A (ja) | 1982-01-22 | 1982-02-16 | トランス，トランス−４，４′−ビス（４−置換フエニル）ビシクロヘキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58140028A (ja) |
-
1982
- 1982-02-16 JP JP2343882A patent/JPS58140028A/ja active Granted
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| J.AM.CHEM.SOC=1967 * |
| J.CHEM.SOC * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0231698B2 (ja) | 1990-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5818326A (ja) | ２，４，５−トリフルオロ−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン | |
| JPS5916840A (ja) | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン | |
| JPS58140028A (ja) | トランス，トランス−４，４′−ビス（４−置換フエニル）ビシクロヘキサン | |
| JPS5942329A (ja) | ３−フルオロフエニルシクロヘキサン誘導体 | |
| JPS6332051B2 (ja) | ||
| JPS5916834A (ja) | ２，４↓−ジメチル↓−１↓−〔トランス↓−４′↓−（トランス↓−４″↓−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン | |
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JPS6092228A (ja) | ４環からなる４―フルオロビフェニル誘導体 | |
| JPS5859930A (ja) | ４−〔トランス−４′−（トランス−４′′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 | |
| JPS5933566B2 (ja) | １，４−ジ−（シクロヘキシルエチル）ビフエニル誘導体 | |
| JPS5942328A (ja) | ３−フルオロフエニルシクロヘキセン誘導体 | |
| JPS5995230A (ja) | 側鎖にメトキシ基を有する液晶化合物 | |
| JPS5913737A (ja) | ３，４−ジメチル−１−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン | |
| JPS58194822A (ja) | ４−置換−４′↓−〔トランス−４″−（トランス−４′′′−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル〕ビフエニル | |
| JPS5916841A (ja) | ３−フルオロ−４−置換−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン | |
| KR800000128B1 (ko) | 네마틱액정 조성물 | |
| JPS58152826A (ja) | ４，４′−ビス（４−置換フエニル）ビシクロヘキサン−３，３′−ジエン | |
| JPS5832832A (ja) | トランス―４’―（トランス―４”―アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルベンゼン | |
| JPS59157057A (ja) | エステル化合物 | |
| JPS5944330A (ja) | ３，４−ジメチル−ビシクロヘキシルベンゼン誘導体 | |
| JPH04103555A (ja) | シクロブタン誘導体 | |
| JPS5998029A (ja) | メトキシ基を有するビシクロヘキシルベンゼン誘導体 | |
| JPS5980485A (ja) | 液晶組成物 | |
| JPH03246246A (ja) | シクロプロパン誘導体 |