JPS5980485A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
- Publication number
- JPS5980485A JPS5980485A JP19128282A JP19128282A JPS5980485A JP S5980485 A JPS5980485 A JP S5980485A JP 19128282 A JP19128282 A JP 19128282A JP 19128282 A JP19128282 A JP 19128282A JP S5980485 A JPS5980485 A JP S5980485A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- crystal composition
- trans
- alkylcyclohexylmethyl
- cyano
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
く技術分野〉
本発明は液晶組成物に関し、特に液晶材料に添加した場
合に正の誘電異方性をもたらす新規な化合物に関するも
のである。
合に正の誘電異方性をもたらす新規な化合物に関するも
のである。
〈従来技術〉
液晶物質の光学的異方性と誘電異方性（Δε）を利用す
ることにより電気光学的表示装置を構成することができ
る。この表示装置に用いられる液晶組成物には、水分、
熱、空気、光等に対する化学的安定性が要求されること
に加えて、次のような物性的特性が要求される。
ることにより電気光学的表示装置を構成することができ
る。この表示装置に用いられる液晶組成物には、水分、
熱、空気、光等に対する化学的安定性が要求されること
に加えて、次のような物性的特性が要求される。
（＋） 室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと
。
。
（２） 速い応答特性を得るために粘度が低いこと。
（３） 駆動回路との整合性が良いこと。すなわち電
気光学的特性曲線における閾電圧と該特性曲線の急峻度
が駆動条件に整合すること。
気光学的特性曲線における閾電圧と該特性曲線の急峻度
が駆動条件に整合すること。
（４）光学的異方性Δηが素子構成技術および光学的効
果の要請にかなった値であること。
果の要請にかなった値であること。
上述の要求を満足する単一の液晶物質は知られておらず
、現状では数種の化合物を混合することにより実用上の
目的を達している。
、現状では数種の化合物を混合することにより実用上の
目的を達している。
上記ｉ＋）乃至（４）のうち、特に（３）の要求につい
て次に説明する。一般にΔＥが正の液晶組成物を用いる
電界効果型液晶表示装置の閾値電圧は組成物のΔεの平
方根に反比例することが知られている。
て次に説明する。一般にΔＥが正の液晶組成物を用いる
電界効果型液晶表示装置の閾値電圧は組成物のΔεの平
方根に反比例することが知られている。
また、組成物全体のΔｅは、Δεが正の液晶成分におけ
るΔεの大きさと添加量によって決定される。従って、
Δεが正の液晶成分は液晶表示装置の閾値電圧を制御す
る上で重要な成分となる。このような液晶成分もまた化
学的に安定であるだけでなく、その他の物性的特性を略
々満足したものであることが実用上必要となる。
るΔεの大きさと添加量によって決定される。従って、
Δεが正の液晶成分は液晶表示装置の閾値電圧を制御す
る上で重要な成分となる。このような液晶成分もまた化
学的に安定であるだけでなく、その他の物性的特性を略
々満足したものであることが実用上必要となる。
〈発明の目的・構成〉
本発明は液晶に課せられた上記諸要求を満足させた新規
有用な液晶組成物を提供することを目的とするものであ
る。
有用な液晶組成物を提供することを目的とするものであ
る。
本発明に係る液晶添加用化合物は、一般式％式％［１１
トランス配置をとっている。）で表わされるトランス−
４−アルキルシクロヘキシルメチル４−シアノフェニル
エーテル類であり、これを単体又は複数種組み合わせて
液晶材料に添加して液晶組成物を構成する。Ｘが水素原
子であるトランス−４−アルキルシクロヘキシルメチル
４−シアノフェニルエーテルは、＋１０程度のΔεを有
する液晶性化合物であり、室温付近でネマティック相を
示す。この化合物の大きな特徴は、他の液晶化合物との
相溶性に優れている点であり、既知の液晶化合物例えば
エステル類、シッフ塩基類、ビフェニル類、フェニルシ
クロヘキサン類等と良く混和して、Δεが正の組成物を
構成することができる。
４−アルキルシクロヘキシルメチル４−シアノフェニル
エーテル類であり、これを単体又は複数種組み合わせて
液晶材料に添加して液晶組成物を構成する。Ｘが水素原
子であるトランス−４−アルキルシクロヘキシルメチル
４−シアノフェニルエーテルは、＋１０程度のΔεを有
する液晶性化合物であり、室温付近でネマティック相を
示す。この化合物の大きな特徴は、他の液晶化合物との
相溶性に優れている点であり、既知の液晶化合物例えば
エステル類、シッフ塩基類、ビフェニル類、フェニルシ
クロヘキサン類等と良く混和して、Δεが正の組成物を
構成することができる。
Ｘがフッ素、塩素または臭素のハロゲン原子であるトラ
ンス−４−アルキルシクロヘキシルメチル４−シアノ−
３−ハロゲノフェニルエーテルは、上述のＸが水素原子
である化合物より更に大きな正のΔεを有する化合物で
ある。これらの化合物のネマティック−等方性液体間の
転移温度は低く室温で液晶相を示さないが、他の液晶と
混合して用いる限り大きな欠点とはならない。
ンス−４−アルキルシクロヘキシルメチル４−シアノ−
３−ハロゲノフェニルエーテルは、上述のＸが水素原子
である化合物より更に大きな正のΔεを有する化合物で
ある。これらの化合物のネマティック−等方性液体間の
転移温度は低く室温で液晶相を示さないが、他の液晶と
混合して用いる限り大きな欠点とはならない。
これらの化合物はいずれも有機合成化学の標準的な手法
で合成することができる。その最終段階この反応におい
ては、反応溶媒としてジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドンなどの非プロトン性極性溶媒を用いるのが良く、
縮合試剤としてはアルカリ金属の炭酸塩、酢酸塩を用い
るのが良い。反応温度を８０℃から１００℃に制御すれ
ば、１時間乃至２時間で反応を完結することができる。
で合成することができる。その最終段階この反応におい
ては、反応溶媒としてジメチルスルホキシド、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロ
リドンなどの非プロトン性極性溶媒を用いるのが良く、
縮合試剤としてはアルカリ金属の炭酸塩、酢酸塩を用い
るのが良い。反応温度を８０℃から１００℃に制御すれ
ば、１時間乃至２時間で反応を完結することができる。
実施例
実施例 １
トランス−４−プロピル−１−ブロモメチルシクロヘキ
サン１．２８ｙ（５，６ミリモル）、４−シ、アノフェ
ノール０．４８Ｆ（４，０ミリモル）及び炭酸カリウム
０．６９ｙ（５，０ミリモル）をＤＭＦ２５ ｄ中９０
℃で２時間加熱攪拌する。反応混合物を１５０＋＋＋ｔ
’の氷水中に注ぎ、５０ ｍｌのクロロホルムで３回抽
出し、クロロホルム層を５０ ｍｅの水で２回洗浄する
。硫酸す） リウムで乾燥した後、溶媒を留去し、ヘキ
サンとエーテルの９：Ｉ混合溶媒を溶出液としてシリカ
ゲルの液体クロマトグラフによってトランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルメチル４−シアノフェニルエーテル
０．８２ ｙ （収率８０％）を得る。更に、９５％エ
タノールより再結晶して融点６１．０℃、清澄点３５８
℃の純品を得る。
サン１．２８ｙ（５，６ミリモル）、４−シ、アノフェ
ノール０．４８Ｆ（４，０ミリモル）及び炭酸カリウム
０．６９ｙ（５，０ミリモル）をＤＭＦ２５ ｄ中９０
℃で２時間加熱攪拌する。反応混合物を１５０＋＋＋ｔ
’の氷水中に注ぎ、５０ ｍｌのクロロホルムで３回抽
出し、クロロホルム層を５０ ｍｅの水で２回洗浄する
。硫酸す） リウムで乾燥した後、溶媒を留去し、ヘキ
サンとエーテルの９：Ｉ混合溶媒を溶出液としてシリカ
ゲルの液体クロマトグラフによってトランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルメチル４−シアノフェニルエーテル
０．８２ ｙ （収率８０％）を得る。更に、９５％エ
タノールより再結晶して融点６１．０℃、清澄点３５８
℃の純品を得る。
第１図は６０ＭＨ２’ＨＮＭＲを示す。芳香族プロトン
はパラ２置換ベンゼンであることを示し、化学シフトδ
３．８０ｐｐｍの二重線は分子中央のメチレン基のプロ
トンによる信号である。δ０．６〜２．０の多重線の積
分値はプロトン１７箇に相当し、プロピルシクロヘキシ
ル基にあたる。
はパラ２置換ベンゼンであることを示し、化学シフトδ
３．８０ｐｐｍの二重線は分子中央のメチレン基のプロ
トンによる信号である。δ０．６〜２．０の多重線の積
分値はプロトン１７箇に相当し、プロピルシクロヘキシ
ル基にあたる。
第２図は赤外線吸収スペクトルを示す。２２２０（Ｆ’
にシアン基の特異吸収が現われている。マススペクトル
ではｍｅｅ２５７に親ピークが観測され組成式Ｃ１７Ｈ
２３ＮＯと矛盾しない。
にシアン基の特異吸収が現われている。マススペクトル
ではｍｅｅ２５７に親ピークが観測され組成式Ｃ１７Ｈ
２３ＮＯと矛盾しない。
実施例 ２
トランス−４−プロピル−１−ブロモメチルシクロヘキ
サン０．８２ｙ（１，５ミリモル）、市販の４−シアノ
−３−クロロフェノール０．１５４ｙ（１，０ミリモル
）および炭酸カリウムｏ、＋ ６ｙ（１，２ミリモル）
を２５ ｌｌｅのジメチルホルムアミド中、９０℃で１
時間攪拌する。実施例１と同様の処理をして、ｏ、２ｇ
ｙ（収率８３％）のトランス−４−プロピルシクロヘキ
シルメチル４−シアノ−３−クロロフェニルエーテルヲ
得ル。融点ハ４０．０℃であった。
サン０．８２ｙ（１，５ミリモル）、市販の４−シアノ
−３−クロロフェノール０．１５４ｙ（１，０ミリモル
）および炭酸カリウムｏ、＋ ６ｙ（１，２ミリモル）
を２５ ｌｌｅのジメチルホルムアミド中、９０℃で１
時間攪拌する。実施例１と同様の処理をして、ｏ、２ｇ
ｙ（収率８３％）のトランス−４−プロピルシクロヘキ
シルメチル４−シアノ−３−クロロフェニルエーテルヲ
得ル。融点ハ４０．０℃であった。
第３図に６０ＭＨ２’ＨＮＭＲを示す。芳香族プロトン
のカップリングパターンはＡＢＣ型で結合定数はＪオル
ト−８，８Ｈ２，Ｊメタ−２，４Ｈ２であるから、１，
３．４−三置換ベンゼンであることを示している。
のカップリングパターンはＡＢＣ型で結合定数はＪオル
ト−８，８Ｈ２，Ｊメタ−２，４Ｈ２であるから、１，
３．４−三置換ベンゼンであることを示している。
第４図にＩＲスペクトルを示す。マススペクトルではｍ
／ｅ２９＋に親ピークが現れており、組成式Ｃ１７Ｈ２
２ＮＯＣｊ！ と矛盾しない。またｍ／ｅ２９１ことか
ら塩素原子１箇を含有する分子であることを示している
。この化合物は液晶相を示さないが、他の液晶との混合
物の清澄点から、その仮想清澄点は−３０，５℃と計算
される。
／ｅ２９＋に親ピークが現れており、組成式Ｃ１７Ｈ２
２ＮＯＣｊ！ と矛盾しない。またｍ／ｅ２９１ことか
ら塩素原子１箇を含有する分子であることを示している
。この化合物は液晶相を示さないが、他の液晶との混合
物の清澄点から、その仮想清澄点は−３０，５℃と計算
される。
実施例 ３
４−プロピルフェニル ４−ヘキサノイルオキシベンゾ
エート ５５９６ ４−へブチルフェニル ４−ヘキサノイルオキシベンゾ
エート ４５９６ から成る組成物は融点２０℃、清澄点５６℃の共融混合
物で、Δεは−０，５である。以下この組成物を母体液
晶と称する。
エート ５５９６ ４−へブチルフェニル ４−ヘキサノイルオキシベンゾ
エート ４５９６ から成る組成物は融点２０℃、清澄点５６℃の共融混合
物で、Δεは−０，５である。以下この組成物を母体液
晶と称する。
実施例１で合成したトランス−４−プロピルシクロヘキ
シルメチル４−シアノフェニルエーテル３０９６を母体
液晶に混合した。このものは清澄点４４℃のネマチック
液晶であり、ねじれたネマティック（ＴＮ）型のセルに
封入して、その閾値電圧、飽和電圧を測定した所、各々
１．９０Ｖと２６６ｖであった。Δεは＋４．４である
実施例 ４ 実施例２で合成したトランス−４−プロピルシクロヘキ
シルメチル３−クロロ−４−シアノフェニルエーテルを
母体液晶に２０％混和した。
シルメチル４−シアノフェニルエーテル３０９６を母体
液晶に混合した。このものは清澄点４４℃のネマチック
液晶であり、ねじれたネマティック（ＴＮ）型のセルに
封入して、その閾値電圧、飽和電圧を測定した所、各々
１．９０Ｖと２６６ｖであった。Δεは＋４．４である
実施例 ４ 実施例２で合成したトランス−４−プロピルシクロヘキ
シルメチル３−クロロ−４−シアノフェニルエーテルを
母体液晶に２０％混和した。
このものは清澄点３６℃のネマティック液晶であり、Ｔ
Ｎセルに封入して、その閾値電圧、飽和電圧を測定した
所、各々１．６５Ｖと２．１３Ｖであった。実施例３に
おける添加量よりも少ない添加量でより低い閾値電圧を
示すことから、本実施例に係る成分の効果が認められる
。
Ｎセルに封入して、その閾値電圧、飽和電圧を測定した
所、各々１．６５Ｖと２．１３Ｖであった。実施例３に
おける添加量よりも少ない添加量でより低い閾値電圧を
示すことから、本実施例に係る成分の効果が認められる
。
上記各実施例で得られた化合物を構成要素とする液晶組
成物を作製することにより、化学的に安定で表示装置と
して必要な物性的諸要求を満たすことのできる液晶材料
が得られる。
成物を作製することにより、化学的に安定で表示装置と
して必要な物性的諸要求を満たすことのできる液晶材料
が得られる。
〈発明の効果〉
本発明によれば、新規な化合物を利用することにより電
気光学的特性の良好な液晶材料を得ることができ、表示
動作の安定な制御性のよい液晶衣示装置が確立される。
気光学的特性の良好な液晶材料を得ることができ、表示
動作の安定な制御性のよい液晶衣示装置が確立される。
！１１Ｎはトランス−４−プロピルシクロヘキシルメチ
ル４−シアノフェニルエーテルの６０ＭＨ２’ＨＮＭＲ
（溶媒ＣＤＣ４３、内部基準ＴＭＳ）スペクトル図であ
る。 第２図はＩＲスペクトル図である。 第３図はトランス−４−プロピルシクロヘキシルメチル
３−クロロ−４−シアノフェニルエーテルのＮＭＲスペ
クトル図である。 第４図はＩＲスペクトル図である。
ル４−シアノフェニルエーテルの６０ＭＨ２’ＨＮＭＲ
（溶媒ＣＤＣ４３、内部基準ＴＭＳ）スペクトル図であ
る。 第２図はＩＲスペクトル図である。 第３図はトランス−４−プロピルシクロヘキシルメチル
３−クロロ−４−シアノフェニルエーテルのＮＭＲスペ
クトル図である。 第４図はＩＲスペクトル図である。
Claims (1)
- １．一般式（但し、Ｒ は炭素数１〜１０のアルキル基、Ｘは水素またはハロゲ
ン原子を表わし、シクロヘキサン環上の置換基はトラン
ス配置をとっている。）で表わされるトランス−４−ア
ルキルシクロヘキシルメチル４−シアノ−フェニルエー
テル類ヲ有して成る液晶組成物。 ゛ ２、 Ｘが水素原子である特許請求の範囲第１項記載
の液晶組成物。 ３ Ｘがふっ素原子である特許請求の範囲第１項記載の
液晶組成物。 ４、 Ｘが塩素原子である特許請求の範囲第１項記′
載の液晶組成物。 ５ Ｘが臭素原子である特許請求の範囲第１項記載の液
晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19128282A JPS5980485A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19128282A JPS5980485A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5980485A true JPS5980485A (ja) | 1984-05-09 |
| JPS6215117B2 JPS6215117B2 (ja) | 1987-04-06 |
Family
ID=16271960
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19128282A Granted JPS5980485A (ja) | 1982-10-29 | 1982-10-29 | 液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5980485A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4710315A (en) * | 1984-04-16 | 1987-12-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
| KR20200012908A (ko) | 2017-05-25 | 2020-02-05 | 데이진 프론티아 가부시키가이샤 | 다층 구조 패브릭 및 섬유 제품 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54157541A (en) * | 1978-05-31 | 1979-12-12 | Secr Defence Brit | Liquid crystal substance |
-
1982
- 1982-10-29 JP JP19128282A patent/JPS5980485A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS54157541A (en) * | 1978-05-31 | 1979-12-12 | Secr Defence Brit | Liquid crystal substance |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4710315A (en) * | 1984-04-16 | 1987-12-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
| USRE36849E (en) * | 1984-04-16 | 2000-09-05 | Merck Patent Gmbh | Anisotropic compounds and liquid crystal mixtures therewith |
| KR20200012908A (ko) | 2017-05-25 | 2020-02-05 | 데이진 프론티아 가부시키가이샤 | 다층 구조 패브릭 및 섬유 제품 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6215117B2 (ja) | 1987-04-06 |
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