JP4153050B2 - トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 - Google Patents

トラン化合物およびそれを含有する液晶組成物 Download PDF

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Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶材料として有用なトラン化合物に関し、さらにこのトラン化合物を含有する液晶組成物に関するものである。
【0002】
【従来の技術】
液晶表示装置は、時計、電卓をはじめワープロ、テレビ等に広く利用されている。これらの液晶表示装置の中で特に多く使用されているのは、液晶材料の光学的異方性および誘電率異方性を利用した液晶表示装置である。
【0003】
液晶表示装置に用いられる液晶材料に要求される特性としては、液晶温度範囲が広いこと、電気光学的に速い応答速度を得るために粘度が小さいこと、広い視野角範囲、高いコントラストを得るために適切な複屈折(△n)をもつこと、低い駆動電圧を得るために誘電率異方性(△ε)が大きいこと、化学的および光学的に安定であることなどが挙げられる。
【0004】
実用されている液晶組成物は通常、室温付近に液晶相を有する化合物と、室温より高い温度領域に液晶相を有する化合物とを混合して調整される。液晶表示装置が屋外で使用し得る為には−40℃〜90℃の温度範囲で安定に存在しなければならないし、また誘電率異方性、屈折率異方性の温度依存性、つまりN−I点(ネマティック−等方相転移温度)付近では急激な変化が起こるので、N−I点の高い液晶材料が必要となる。
【0005】
また、広視野角、高コントラストを得るためには、液晶層のリターデーション△n・d(△nは液晶材料の複屈折、dは液晶層の厚み)を最適化する必要がある。しかし、実用に使用される液晶表示装置では液晶層の厚みdが、ある限定された範囲で設定されており、かつ応答速度を速くすることが要求されているために、液晶層の厚みdは薄くなる傾向が強まっている。よって、複屈折△nが大きな液晶材料が必要とされている。
【0006】
駆動電圧はしきい値電圧Vthの値に依存し、しきい値電圧Vthは誘電率の異方性△εの平方根に反比例する。そのため誘電率の異方性△εが正の液晶材料を用いるとしきい値電圧Vthを低い値に抑えることができる。
【0007】
これまで、種々の液晶化合物が開発され、使用されているが、以上のような特性を全て満足する単一の液晶化合物は未だに見い出されていない。そのためにいろいろな特性をもった数種の液晶化合物を混合したり、あるいは非液晶化合物を混合したりして実用に供しているのが現状であるが、やはり、充分満足できるものではない。
【0008】
この様に混合して用いられるトラン系の化合物では、4−アルキル−4’−アルコキシトラン、4−アルキル−4’−フルオロトラン等が知られているが、充分特性を満足できるとはいえなかった。また、本発明の下記化2に示す一般式(I)で表される4−(2−(4−アルキルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(置換フェニル)エステルについては知られていなかった。
【0009】
【発明が解決しようとする課題】
以上示したように、これまで、液晶組成物については種々検討されているが、未だ完全と言われるものは見いだされていない。また、液晶組成物に用いられる化合物は、いずれもその特性に一長一短があり、さらに液晶表示装置によって、前記要求される特性の度合いも異なるため、目的に応じた特性を与える新たな液晶化合物および、液晶添加物の出現が待ち望まれている。そこで本発明の目的は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のN−I点を高くし、かつ複屈折△nを大きくすることのできる新規なトラン化合物を提供することであり、さらにそれを含む液晶組成物を提供することである。
【0010】
【課題を解決するための手段】
本発明の請求項1に記載のトラン化合物は、下記一般式(I)で表されるものである。
【0011】
【化2】
【0012】
(ただし、Rは水素原子または炭素原子数1〜10の直鎖状アルキル基を示し、X、Zは一方が水素原子で他方は水素原子またはハロゲン原子を示し、X、Zが共に水素原子を示すときはYはハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1〜10のアルキル基または炭素原子数1〜10のアルコキシ基を示し、かつX、Zの一方がハロゲン原子を示すときはYはハロゲン原子またはシアノ基を示すものとする。)
【0013】
また、本発明の請求項2に記載の液晶組成物は、前記一般式(I)で表されるトラン化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物である。
【0014】
本発明のトラン化合物において置換基として与えられているハロゲン原子は、塩素原子、あるいは臭素原子でもよいが、粘度及び比抵抗の観点からフッ素原子であることがさらに好ましい。
【0015】
本発明のトラン化合物は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のN−I点を高くし、複屈折△nを大きくし、かつ末端基Yがシアノ基やハロゲン原子のものはしきい値電圧Vthを小さくすることのできる優れた化合物である。
【0016】
本発明のトラン化合物は多くの液晶化合物と混合し、液晶組成物を製造することができる。本発明のトラン化合物と混合可能な液晶化合物としてはエステル系、シクロヘキシルフェニル系、ビフェニル系、ピリミジン系、ジオキサン系、トラン系などが挙げられる。更に、これらの液晶化合物を複数混合したものに本発明のトラン化合物を混合して用いることもできる。
【0017】
本発明のトラン化合物を含有する液晶組成物は、上述のように、液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角を持ち、低い駆動電圧で動作させることができる。
【0018】
【発明の実施の形態】
本発明の請求項1に記載のトラン化合物は、化2における一般式(I)で表されるものである。
【0019】
一般式(I)においては、Rは水素原子または炭素原子数1〜10の直鎖状アルキル基を示し、X、Zは一方が水素原子で他方は水素原子またはハロゲン原子を示し、X、Zが共に水素原子を示すときはYはハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1〜10のアルキル基または炭素原子数1〜10のアルコキシ基を示し、かつX、Zの一方がハロゲン原子を示すときはYはハロゲン原子またはシアノ基を示すものである。
【0020】
また、本発明の請求項2に記載の液晶組成物は、前記一般式(I)で表されるトラン化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物である。
【0021】
本発明のトラン化合物の製造方法について、化3に例をあげて説明する。なお式中R、X、Y、Zは前記した意味を示す。まず、ブロモ安息香酸(a)に塩化チオニル等のハロゲン化剤を作用させて酸塩化物(b)を製造する。次に酸塩化物(b)と置換フェノール(c)とをピリジン等の不活性有機溶媒中で反応させた後、反応混合物を再結晶、水洗、乾燥させ、ブロモ安息香酸−置換−フェニルエステル(d)を作製する。さらに(d)とアルキルフェニルアセチレン(e)を、トリエチルアミン等の存在下にて反応させ、水洗、乾燥、再結晶することにより一般式(I)で表されるトラン化合物を得ることができる。
【0022】
【化3】
【0023】
【実施例】
以下、実施例を用いて本発明を、更に具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。また、本実施例におけるしきい値電圧Vthは、液晶組成物をセル厚9μmのTN型液晶表示装置に搭載して測定した値である。
【0024】
(実施例1)
4−ブロモ安息香酸100gに塩化チオニル120gを加え、90℃まで加熱しながら6時間撹拌し、反応終了後、過剰の塩化チオニルを留去した。約20mmHgで減圧蒸留し、蒸留温度190〜200℃でブロモ安息香酸クロライド85gを得た。3,4−ジフルオロフェノール50g、ジメチルホルムアミド150ml、ピリジン31gを溶解し、30℃以下で撹拌しながら、得られたブロモ安息香酸クロライドを約1時間で滴下した。その後、70℃まで加熱して、10時間撹拌して、反応物を10倍量の水に投入し、結晶を析出させた。濾別した後、希塩酸、水の順で洗浄、40℃で真空乾燥し、酢酸エチルで再結晶して、4−ブロモ安息香酸−(3,4−ジフルオロフェニル)エステル50gを得た。これに4−n−プロピルフェニルアセチレン25g、ビス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(II)クロライド0.11g、ヨウ化銅0.12g、トリフェニルフォスフィン0.96g、トリエチルアミン320mlを加え、90℃まで加熱しながら10時間撹拌した。反応終了後、10倍量の水に投入し、結晶を析出させ、濾別し、水洗した。40℃で真空乾燥し、酢酸エチルとメタノールの混合溶媒で再結晶し、化4記載の化合物、4−(2−(4−プロピルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(3,4−ジフルオロフェニル)エステル43gを得た。この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転移温度)が106.9℃、N−I点が168.5℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図1に示す。
【0025】
【化4】
【0026】
(実施例2)
4−n−プロピルフェニルアセチレン25gの代わりに4−n−エチルフェニルアセチレン26gを用いる以外は実施例1と同様の方法で化5記載の化合物、4−(2−(4−エチルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(3,4−ジフルオロフェニル)エステル43gを得た。この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転移温度)が113℃、N−I点が162℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図2に示す。
【0027】
【化5】
【0028】
(実施例3)
4−n−プロピルフェニルアセチレン25gの代わりに4−n−ブチルフェニルアセチレン24gを用いる以外は実施例1と同様の方法で化6記載の化合物、4−(2−(4−ブチルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(3,4−ジフルオロフェニル)エステル43gを得た。この化合物は液晶相を有し、C−S点(結晶−スメクティック相転移温度)が89℃、S−N点(スメクティック−ネマティック相転移温度)が115℃、N−I点が157℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図3に示す。
【0029】
【化6】
【0030】
(実施例4)
4−n−プロピルフェニルアセチレン25gの代わりに4−n−ペンチルフェニルアセチレン23gを用いる以外は実施例1と同様の方法で化7記載の化合物、4−(2−(4−ペンチルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(3,4−ジフルオロフェニル)エステル43gを得た。この化合物は液晶相を有し、C−S点(結晶−スメクティック相転移温度)が88℃、S−N点(スメクティック−ネマティック相転移温度)が122℃、N−I点が160℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図4に示す。
【0031】
【化7】
【0032】
(実施例5)
3,4−ジフルオロフェノール50gの代わりに4−フルオロフェノール43gを用いる以外は実施例1と同様の方法で化8記載の化合物、4−(2−(4−プロピルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(4−フルオロフェニル)エステル38gを得た。この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転移温度)が131℃、N−I点が199℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図5に示す。
【0033】
【化8】
【0034】
(実施例6)
3,4−ジフルオロフェノール50gの代わりに4−シアノフェノール46gを用いる以外は実施例1と同様の方法で化9記載の化合物、4−(2−(4−プロピルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(4−シアノフェニル)エステル40gを得た。この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転移温度)が140℃、N−I点が268℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図6に示す。
【0035】
【化9】
【0036】
(実施例7)
3,4−ジフルオロフェノール50gの代わりに4−エトキシフェノール53gを用いる以外は実施例1と同様の方法で化10記載の化合物、4−(2−(4−プロピルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(4−エトキシフェニル)エステル45gを得た。この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転移温度)が113℃、N−I点が254℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図7に示す。
【0037】
【化10】
【0038】
(実施例8)
3,4−ジフルオロフェノール50gの代わりに4−プロピルフェノール52gを用いる以外は実施例1と同様の方法で化11記載の化合物、4−(2−(4−プロピルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(4−プロピルフェニル)エステル44gを得た。この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転移温度)が130℃、N−I点が211℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図8に示す。
【0039】
【化11】
【0040】
(実施例9)
3,4−ジフルオロフェノール50gの代わりに4−メチルフェノール41gを用いる以外は実施例1と同様の方法で化12記載の化合物、4−(2−(4−プロピルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(4−メチルフェニル)エステル35gを得た。この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転移温度)が124℃、N−I点が219℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図9に示す。
【0041】
【化12】
【0042】
(実施例10)
3,4−ジフルオロフェノール50gの代わりに4−メチルフェノール41gを、4−n−プロピルフェニルアセチレン25gの代わりに4−エチルフェニルアセチレン26gを用いる以外は実施例1と同様の方法で化13記載の化合物、4−(2−(4−エチルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(4−メチルフェニル)エステル34gを得た。この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転移温度)が121℃、N−I点が215℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図10に示す。
【0043】
【化13】
【0044】
(実施例11)
3,4−ジフルオロフェノール50gの代わりに4−メチルフェノール41gを、4−n−プロピルフェニルアセチレン25gの代わりに4−n−ブチルフェニルアセチレン24gを用いる以外は実施例1と同様の方法で化14記載の化合物、4−(2−(4−ブチルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(4−メチルフェニル)エステル34gを得た。この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転移温度)が107℃、N−I点が203℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図11に示す。
【0045】
【化14】
【0046】
(実施例12)
3,4−ジフルオロフェノール50gの代わりに4−メチルフェノール41gを、4−n−プロピルフェニルアセチレン25gの代わりに4−n−ペンチルフェニルアセチレン23gを用いる以外は実施例1と同様の方法で化15記載の化合物、4−(2−(4−ペンチルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(4−メチルフェニル)エステル33gを得た。この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転移温度)が110℃、N−I点が202℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図12に示す。
【0047】
【化15】
【0048】
(実施例13)
3,4−ジフルオロフェノール50gの代わりに3−フルオロ−4−シアノフェノール51gを用いる以外は実施例1と同様の方法で化16記載の化合物、4−(2−(4−プロピルフェニル)−エチニル)−安息香酸−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)エステル35gを得た。この化合物はネマティック液晶相を有し、C−N点(結晶−ネマティック相転移温度)が87℃、N−I点が229℃であった。また、この化合物の赤外線吸収スペクトルを図13に示す。
【0049】
【化16】
【0050】
(実施例14)
市販のネマティック液晶組成物ZLI−1132(メルク社製)90重量部に、実施例1で製造した本発明のトラン化合物を10重量部加え、液晶組成物を作製した。その液晶組成物の特性を測定した結果、N−I点78.0℃、Δn0.153、粘度30.5cP(センチポアズ)、Vth1.78Vであった。
【0051】
ここで、ZLI−1132のみからなる液晶組成物の特性を測定した結果は、N−I点72℃、Δn0.138、粘度27.9cP、Vth1.83Vであった。
【0052】
(実施例15〜26)
実施例14と同様に液晶組成物ZLI−1132(メルク社製)90重量部に実施例2〜13で製造したトラン化合物を10重量部加え、液晶組成物を作成した。その液晶組成物の特性を、実施例14の結果と併せて、表1、表2に示す。
【0053】
【表1】
【0054】
【表2】
【0055】
表1および表2には、各実施例の番号と同時に、用いた本発明のトラン化合物の実施例番号と化学式を記載した。また、表2には本発明のトラン化合物を加えないZLI−1132のみからなる液晶組成物の特性も記載した。
【0056】
以上のことから明らかなように、本発明のトラン化合物は、それを含有する液晶組成物のN−I点を高くし、複屈折△nを大きくすることができ、さらにしきい値電圧Vthを低くするものもあり、液晶組成物の有効な構成物となる。
【0057】
【発明の効果】
本発明のトラン化合物は、液晶組成物に混合することによって、液晶組成物のN−I点を高くし、また複屈折を大きくし、かつ末端基Yがシアノ基やハロゲン原子など電子吸引基の場合には、しきい値電圧をも低くすることができる。そのため、本発明のトラン化合物を含有する液晶組成物は液晶材料として優れた特性を有し、またこの液晶組成物を搭載した液晶表示装置は、温度範囲が広く、広い視野角を持ち、低い駆動電圧で動作させることができる。さらに、本発明のトラン化合物は種々の化合物との充分な相互溶解性が得られ、液晶組成物の構成物質として多くの液晶材料と組み合わせて使用することができ、液晶組成物の特性改良に有用なものである。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図2】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図3】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図4】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図5】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図6】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図7】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図8】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図9】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図10】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図11】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図12】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。
【図13】本発明のトラン化合物の赤外線吸収スペクトルを表す図である。

Claims (2)

  1. 一般式(I)で表されるトラン化合物。
    (ただし、Rは水素原子または炭素原子数1〜10の直鎖状アルキル基を示し、X、Zは一方が水素原子で他方は水素原子またはハロゲン原子を示し、X、Zが共に水素原子を示すときはYはハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1〜10のアルキル基または炭素原子数1〜10のアルコキシ基を示し、かつX、Zの一方がハロゲン原子を示すときはYはハロゲン原子またはシアノ基を示すものとする。)
  2. 請求項1記載のトラン化合物を少なくとも一種含有する液晶組成物。
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