JP2884732B2 - フルオロトラン系化合物 - Google Patents
フルオロトラン系化合物Info
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- JP2884732B2 JP2884732B2 JP19874390A JP19874390A JP2884732B2 JP 2884732 B2 JP2884732 B2 JP 2884732B2 JP 19874390 A JP19874390 A JP 19874390A JP 19874390 A JP19874390 A JP 19874390A JP 2884732 B2 JP2884732 B2 JP 2884732B2
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規なフル
オロトラン系化合物に関する。
オロトラン系化合物に関する。
液晶表示セルの中で現在主流をなすものは、電界効果
型セルの一種のTN型セルである。このTN型セルにおいて
は、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.63 45（198
1）に報告されているように、セル外観を損う原因とな
るセル表面での干渉縞の発生を防止するために、セルに
充填される液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）とセルの
厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必要があ
る。実用的に使用される液晶セルでは、△ｎ・ｄの値が
0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに設定されている。こ
のように△ｎ・ｄの値が一定値に設定されるから、△ｎ
の値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならし
めることができる。ｄの値が小となれば、応答時間
（τ）は、よく知られたτ∝d2の関係式に従って小とな
る。従って、△ｎの値の大きな液晶材料は、応答速度が
速く、然も干渉縞のない液晶セルを作製するのに極めて
重要な材料である。
型セルの一種のTN型セルである。このTN型セルにおいて
は、G.BauerによってMol.Cryst.Liq.Cryst.63 45（198
1）に報告されているように、セル外観を損う原因とな
るセル表面での干渉縞の発生を防止するために、セルに
充填される液晶材料の屈折率の異方性（△ｎ）とセルの
厚さ（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必要があ
る。実用的に使用される液晶セルでは、△ｎ・ｄの値が
0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに設定されている。こ
のように△ｎ・ｄの値が一定値に設定されるから、△ｎ
の値の大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならし
めることができる。ｄの値が小となれば、応答時間
（τ）は、よく知られたτ∝d2の関係式に従って小とな
る。従って、△ｎの値の大きな液晶材料は、応答速度が
速く、然も干渉縞のない液晶セルを作製するのに極めて
重要な材料である。
一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温付近
にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチック相を有する化合物から成る数種またはそれ
以上の成分を混合することによって調製される。現在実
用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なく
とも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘ってネマチック相
を有することが要求されているが、液晶表示セルの応用
製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲を更に
高温側に拡張した液晶材料が要望されており、このた
め、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温度
（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチック液晶化合
物が必要とされている。
にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度領域
にネマチック相を有する化合物から成る数種またはそれ
以上の成分を混合することによって調製される。現在実
用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、少なく
とも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘ってネマチック相
を有することが要求されているが、液晶表示セルの応用
製品の多様化に伴ない、ネマチック液晶温度範囲を更に
高温側に拡張した液晶材料が要望されており、このた
め、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）転移温度
（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチック液晶化合
物が必要とされている。
発明者らはこのような要求に応える大きな△ｎと高い
Ｎ−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物として、特開昭
60−152427号において一般式 で表される化合物を提供した。
Ｎ−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物として、特開昭
60−152427号において一般式 で表される化合物を提供した。
しかしながら、この化合物は、現在母体液晶として実
用的に汎用されているネマチック混合液晶との相溶性に
劣るという欠点を有していた。
用的に汎用されているネマチック混合液晶との相溶性に
劣るという欠点を有していた。
本発明が解決しようとする課題は、△ｎが大きく、Ｎ
−Ｉ点が高く、現在母体液晶として実用的に汎用されて
いるネマチック混合液晶との相溶性に優れた液晶化合物
を提供することにある。
−Ｉ点が高く、現在母体液晶として実用的に汎用されて
いるネマチック混合液晶との相溶性に優れた液晶化合物
を提供することにある。
本発明は、上記の課題を解決するために、一般式
（Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子１〜５の直鎖状アルキル基を表わ
し、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
し、 はトランス装置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
（Ｉ） （式中、Ｒは炭素原子１〜５の直鎖状アルキル基を表わ
し、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
し、 はトランス装置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表される化合物は、次
の製造方法に従って製造することができる。
の製造方法に従って製造することができる。
（上記一般式（II）及び（III）におけるＲ、ｎ及びＸ
は夫々、一般式（Ｉ）におけるＲ、ｎ及びＸと同じ意味
をもつ）。
は夫々、一般式（Ｉ）におけるＲ、ｎ及びＸと同じ意味
をもつ）。
式（II）の化合物をジエチルアミンの如き塩基の存在
下に、N,N−ジメチルホルムアルデヒドの如き溶媒中
で、ジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（II）とヨウ化第１銅を触媒として、式（III）の
化合物と反応させて本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製
造する。
下に、N,N−ジメチルホルムアルデヒドの如き溶媒中
で、ジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム（II）とヨウ化第１銅を触媒として、式（III）の
化合物と反応させて本発明に係る式（Ｉ）の化合物を製
造する。
斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わされるの化合
物の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
物の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
（表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液
体相を夫々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物は、弱い正の誘
電率異方性を有するネマチック液晶化合物であり、従っ
て例えば、負の誘電率の異方性を有する他のネマチック
液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの
材料として使用することができ、また正又は負の誘電率
の異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物
の状態で電界効果型表示セルの材料として使用すること
ができる。
体相を夫々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物は、弱い正の誘
電率異方性を有するネマチック液晶化合物であり、従っ
て例えば、負の誘電率の異方性を有する他のネマチック
液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示セルの
材料として使用することができ、また正又は負の誘電率
の異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合物
の状態で電界効果型表示セルの材料として使用すること
ができる。
一般式（Ｉ）で表される化合物と混合して使用するこ
とのできる液晶化合物の好ましい代表例としては、例え
ば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換
ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサンカ
ルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換
シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４
−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４
−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げるこ
とができる。
とのできる液晶化合物の好ましい代表例としては、例え
ば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエ
ステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換
ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサンカ
ルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換
シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４
−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４
−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙げるこ
とができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在母体液晶とし
て汎用されている混合液晶（Ａ）の85重量％と第１表に
示した式（Ｉ）の化合物No.1の15重量％とから成る混合
液晶について測定されたＮ−Ｉと屈折率の異方性（△
ｎ）を掲示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体につい
て測定されたＮ−Ｉ点と△ｎを掲示したものである。
て汎用されている混合液晶（Ａ）の85重量％と第１表に
示した式（Ｉ）の化合物No.1の15重量％とから成る混合
液晶について測定されたＮ−Ｉと屈折率の異方性（△
ｎ）を掲示し、比較のために混合液晶（Ａ）自体につい
て測定されたＮ−Ｉ点と△ｎを掲示したものである。
尚、混合液晶（Ａ）は 20重量％の 16重量％の 16重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の ８重量％の 及び ８重量％の から成るものである。
第２表に掲示したデータから、一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物は、混合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を実用上充分
なまでに上昇させ、△ｎを大幅に上昇せしめ、而もVth
をさほど上昇させないことが理解できる。
れる化合物は、混合液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を実用上充分
なまでに上昇させ、△ｎを大幅に上昇せしめ、而もVth
をさほど上昇させないことが理解できる。
本発明の効果は、下記の比較実験によっても明らかさ
れる。化学構造が、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わ
される化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点
及び△ｎを高める目的で開発された式 の公知化合物を前記の混合液晶（Ａ）に添加したとこ
ろ、−30℃における混合液晶（Ａ）に対する溶解度は６
％であった。この時の混合液晶のＮ−Ｉ点は62.1℃で、
△ｎは0.101であった。
れる。化学構造が、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わ
される化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ点
及び△ｎを高める目的で開発された式 の公知化合物を前記の混合液晶（Ａ）に添加したとこ
ろ、−30℃における混合液晶（Ａ）に対する溶解度は６
％であった。この時の混合液晶のＮ−Ｉ点は62.1℃で、
△ｎは0.101であった。
これに対し本発明に係る化合物の１つ、即ち式 の化合物の−30℃における混合液晶（Ａ）に対する溶解
度は17％であった。この時の混合液晶のＮ−Ｉ点は67.5
℃で、△ｎは0.117であった。
度は17％であった。この時の混合液晶のＮ−Ｉ点は67.5
℃で、△ｎは0.117であった。
これらの事実から本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合
物は、代表的な公知の類似化合物に比べて、現在母体液
晶として実用的に汎用されているネマチック混合液晶に
多量に添加し得るため、その結果、Ｎ−Ｉ点と△ｎを大
幅に上昇させ、Vthをさほど上昇させないことが理解で
きるであろう。
物は、代表的な公知の類似化合物に比べて、現在母体液
晶として実用的に汎用されているネマチック混合液晶に
多量に添加し得るため、その結果、Ｎ−Ｉ点と△ｎを大
幅に上昇させ、Vthをさほど上昇させないことが理解で
きるであろう。
実施例１ 式 の化合物3.58g（0.0100モル）をジエチルアミン4.1mlに
溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（II）7mg（0.010ミリモル）とヨウ
化第１銅19mg（0.10ミリモル）を加え、これらを室温で
撹拌しながら、3,4−ジフルオロフェニルアセチレン1.3
g（0.0100モル）をN,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶
かした溶液を滴下した後、室温で24時間放置した。この
反応液を冷希塩酸水溶液中に撹拌しながら加えて酸性と
した後、反応生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥した後、この液からトルエンを留去して、反応
生成物を得た。
溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（II）7mg（0.010ミリモル）とヨウ
化第１銅19mg（0.10ミリモル）を加え、これらを室温で
撹拌しながら、3,4−ジフルオロフェニルアセチレン1.3
g（0.0100モル）をN,N−ジメチルホルムアミド5mlに溶
かした溶液を滴下した後、室温で24時間放置した。この
反応液を冷希塩酸水溶液中に撹拌しながら加えて酸性と
した後、反応生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水
洗、乾燥した後、この液からトルエンを留去して、反応
生成物を得た。
得られた反応生成物を、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを用いて分離精製した後、エタノールから再結
晶させて精製し、下記化合物2.76g（0.0075モル）を得
た。
ラフィーを用いて分離精製した後、エタノールから再結
晶させて精製し、下記化合物2.76g（0.0075モル）を得
た。
実施例２ 実施例１において、3,4−ジフルオロフェニルアセチ
レンに代えて、４−フルオロフェニルアセチレン1.20g
（0.0100モル）を使用した以外は、実施例１と同様にし
て、下記化合物を得た。
レンに代えて、４−フルオロフェニルアセチレン1.20g
（0.0100モル）を使用した以外は、実施例１と同様にし
て、下記化合物を得た。
〔発明の効果〕 本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、Ｎ−Ｉ
転移温度が高く、しかも△ｎが大きいものであり、現在
母体液晶として実用的に汎用されているネマチック混合
液晶に混合することによってＮ−Ｉ点と△ｎを引き上げ
ることができる。更に公知の構造類似化合物と比べ、現
在母体液晶として実用的に汎用されているネマチック混
合液晶に対する低温での溶解度が大きいため、より高い
Ｎ−Ｉ点と△ｎを有する混合液晶を作製することができ
る。
転移温度が高く、しかも△ｎが大きいものであり、現在
母体液晶として実用的に汎用されているネマチック混合
液晶に混合することによってＮ−Ｉ点と△ｎを引き上げ
ることができる。更に公知の構造類似化合物と比べ、現
在母体液晶として実用的に汎用されているネマチック混
合液晶に対する低温での溶解度が大きいため、より高い
Ｎ−Ｉ点と△ｎを有する混合液晶を作製することができ
る。
従って、本願発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、広い温度範囲で、特に高温域で駆動可能で、応答速
度が速く、然も干渉縞のない液晶セルを作製するための
材料として有用である。
は、広い温度範囲で、特に高温域で駆動可能で、応答速
度が速く、然も干渉縞のない液晶セルを作製するための
材料として有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素原子１〜５の直鎖状アルキル基を表わ
し、ｎは２〜７の整数を表わし、ＸはＨ又はＦを表わ
し、 はトランス装置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19874390A JP2884732B2 (ja) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | フルオロトラン系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19874390A JP2884732B2 (ja) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | フルオロトラン系化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0482854A JPH0482854A (ja) | 1992-03-16 |
| JP2884732B2 true JP2884732B2 (ja) | 1999-04-19 |
Family
ID=16396238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19874390A Expired - Fee Related JP2884732B2 (ja) | 1990-07-26 | 1990-07-26 | フルオロトラン系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2884732B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0589331B1 (de) * | 1992-09-25 | 1997-04-09 | MERCK PATENT GmbH | Acetylen Derivate und sie enthaltende flüssigkristalline Mischungen |
-
1990
- 1990-07-26 JP JP19874390A patent/JP2884732B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0482854A (ja) | 1992-03-16 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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