JP2881994B2 - シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 - Google Patents
シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体Info
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- JP2881994B2 JP2881994B2 JP2203946A JP20394690A JP2881994B2 JP 2881994 B2 JP2881994 B2 JP 2881994B2 JP 2203946 A JP2203946 A JP 2203946A JP 20394690 A JP20394690 A JP 20394690A JP 2881994 B2 JP2881994 B2 JP 2881994B2
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用なシクロヘキ
シルシクロヘキサン誘導体及びこれを含有する液晶組成
物に関する。
シルシクロヘキサン誘導体及びこれを含有する液晶組成
物に関する。
液晶表示セルの代表的なものにジー・エイチ・ハイル
マイヤー（G.H.Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTE
RS,13,46（1968）〕によって提案された動的散乱効果型
セル（ダイナミックスキャッタリング・モード・セル）
又はエム・シャット（M.Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS,18,127（1971）〕によって提案された電界効果
型セル（フィールド・エフェクト．モード・セル）また
はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.Heilmeier）等
〔APPLIED PHYSICS LETTERS,13,91（1968）〕によって
提案されたゲスト・ホスト型セル等がある。
マイヤー（G.H.Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS LETTE
RS,13,46（1968）〕によって提案された動的散乱効果型
セル（ダイナミックスキャッタリング・モード・セル）
又はエム・シャット（M.Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS,18,127（1971）〕によって提案された電界効果
型セル（フィールド・エフェクト．モード・セル）また
はジー・エイチ・ハイルマイヤー（G.H.Heilmeier）等
〔APPLIED PHYSICS LETTERS,13,91（1968）〕によって
提案されたゲスト・ホスト型セル等がある。
これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々
の特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック相を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れる重要な特性である。
の特性が要求されるが、室温を含む広い温度範囲でネマ
チック相を有することは各種表示セルに共通して要求さ
れる重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な液晶材料の多く
は、通常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室
温より高い温度領域にネマチック相を有する化合物から
成る数種又はそれ以上の成分を混合することによって調
製される。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶
の多くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘
ってネマチック相を有することが要求されているが、液
晶表示セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック液
晶温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要求され
ており、このため、最近では特にネマチック相−等方性
液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）の高いネマチック液晶化合
物が必要とされている。
は、通常、室温付近にネマチック相を有する化合物と室
温より高い温度領域にネマチック相を有する化合物から
成る数種又はそれ以上の成分を混合することによって調
製される。現在実用的に使用される上記の如き混合液晶
の多くは、少なくとも−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘
ってネマチック相を有することが要求されているが、液
晶表示セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック液
晶温度範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要求され
ており、このため、最近では特にネマチック相−等方性
液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）の高いネマチック液晶化合
物が必要とされている。
さらにG.Bauerによって、Mol,Cryst.Liq.Cryst.63,45
（1981）に報告されているように、セル外観を損なう原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）と
セルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積を或る液晶表
示セルでは、Δｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のい
ずれかに設定されている。通常、Δｎ・ｄの値を0.5に
設定した場合、視角特性が良くなるという特徴があり、
Δｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定した場合、正面
からのコントラストが良くなるという特徴がある。従っ
て、どの方向からも見やすい視角特性を重視する液晶表
示セルの場合は、Δｎ・ｄの値を0.5に設定し、特に正
面からのコントラストを重視する液晶表示セルの場合
は、Δｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定するのが普
通である。
（1981）に報告されているように、セル外観を損なう原
因となるセル表面での干渉縞の発生を防止するために、
セルに充填される液晶材料の屈折率の異方性（Δｎ）と
セルにおける液晶層の厚さ（ｄ）μｍの積を或る液晶表
示セルでは、Δｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のい
ずれかに設定されている。通常、Δｎ・ｄの値を0.5に
設定した場合、視角特性が良くなるという特徴があり、
Δｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定した場合、正面
からのコントラストが良くなるという特徴がある。従っ
て、どの方向からも見やすい視角特性を重視する液晶表
示セルの場合は、Δｎ・ｄの値を0.5に設定し、特に正
面からのコントラストを重視する液晶表示セルの場合
は、Δｎ・ｄの値を1.0、1.6又は2.2に設定するのが普
通である。
一方、実用的に使用されている液晶表示セルにおける
液晶層の厚さは、通常、６〜10μｍの限定された範囲で
或る値に設定されるため、Δｎ・ｄの値を0.5に設定す
る場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、Δ
ｎ・ｄの値を1.0、1.6、2.2に設定する場合は、逆にΔ
ｎの値の大きな液晶材料が必要となる。このように、液
晶表示セルの表示特性に応じて、Δｎの値が小さい液晶
材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要とされる。
液晶層の厚さは、通常、６〜10μｍの限定された範囲で
或る値に設定されるため、Δｎ・ｄの値を0.5に設定す
る場合は、Δｎの値の小さな液晶材料が必要となり、Δ
ｎ・ｄの値を1.0、1.6、2.2に設定する場合は、逆にΔ
ｎの値の大きな液晶材料が必要となる。このように、液
晶表示セルの表示特性に応じて、Δｎの値が小さい液晶
材料とΔｎの値が大きい液晶材料が必要とされる。
通常Ｎ−Ｉ点の高いネマチック液晶化合物の中にはΔ
ｎの値が小さいものが少なく、この両方の要求を満足す
る液晶化合物を提供することが難しいとされている。
ｎの値が小さいものが少なく、この両方の要求を満足す
る液晶化合物を提供することが難しいとされている。
このような要求に応えるために、特開昭57-165328号
公報には、４−置換シクロヘキシル4'−置換ベンゼンの
如き200℃前後にＮ−Ｉ点を有し、Δｎの小さい化合物
が提案されている。
公報には、４−置換シクロヘキシル4'−置換ベンゼンの
如き200℃前後にＮ−Ｉ点を有し、Δｎの小さい化合物
が提案されている。
しかしながら、これらの化合物は、実用的に汎用され
ているネマチック混合液晶に対して溶解性が悪いという
欠点を有している。このため、低温で結晶が析出し、あ
るいはスメクチック相が現出するという好ましからざる
性質を有している。
ているネマチック混合液晶に対して溶解性が悪いという
欠点を有している。このため、低温で結晶が析出し、あ
るいはスメクチック相が現出するという好ましからざる
性質を有している。
本発明が解決しようとする課題は、高いＮ−Ｉ点を有
し、Δｎが小さいという特徴をもち、かつ現在ネマチッ
ク液晶材料として汎用されている混合液晶（以下、母体
液晶という。）に対する溶解性に優れた新規な液晶化合
物、及びこれを含有する液晶組成物を提供することにあ
る。
し、Δｎが小さいという特徴をもち、かつ現在ネマチッ
ク液晶材料として汎用されている混合液晶（以下、母体
液晶という。）に対する溶解性に優れた新規な液晶化合
物、及びこれを含有する液晶組成物を提供することにあ
る。
本発明は、上記課題を解決するために、 一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数１〜７の
直鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わ
し、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
直鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わ
し、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
次の製造方法に従って製造することができる。
次の製造方法に従って製造することができる。
（上記反応式中、R1及びR2は、各々一般式（Ｉ）の場
合と同じものを表わす。） 第１段階−式（II）の化合物をトルエン中、ピリジン
等の塩基を触媒として式（III）の化合物と反応させ
る。反応混合に９％塩酸を加えた後、抽出、水洗、乾燥
した後、溶媒を減圧留去し、反応生成物をエタノールの
如きアルコール系溶媒から再結晶させて精製して、式
（Ｉ）の化合物を製造する。
合と同じものを表わす。） 第１段階−式（II）の化合物をトルエン中、ピリジン
等の塩基を触媒として式（III）の化合物と反応させ
る。反応混合に９％塩酸を加えた後、抽出、水洗、乾燥
した後、溶媒を減圧留去し、反応生成物をエタノールの
如きアルコール系溶媒から再結晶させて精製して、式
（Ｉ）の化合物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる一般式（Ｉ）で表
わされる化合物の代表的なものの相転移温度を第１表に
掲げた。
わされる化合物の代表的なものの相転移温度を第１表に
掲げた。
（式中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、Ｓはスメチ
ック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
弱い負の誘電率異方性を有する液晶化合物であり、従っ
て例えば負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示
セルの材料として使用することができ、また強い正の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合
物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用するこ
とができる。
ック相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
弱い負の誘電率異方性を有する液晶化合物であり、従っ
て例えば負又は弱い正の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型表示
セルの材料として使用することができ、また強い正の誘
電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との混合
物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用するこ
とができる。
このように、一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合
して使用することのできる好ましい代表例としては、例
えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニル
エステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置
換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換
シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４
−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−
（４′−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。
して使用することのできる好ましい代表例としては、例
えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、
４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニル
エステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置
換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置
換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）
安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換
４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換
シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４
−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサン、２−
（４′−置換フェニル）−５−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。
第２表は、本発明に係わる式（Ｉ）のNo.1の化合物20
重量％と下記母体液晶（Ａ）80重量％から成る混合液晶
のＮ−Ｉ点とΔｎの値を掲示し、比較のために、母体液
晶（Ａ）自体のＮ−Ｉ点とΔｎの値を掲示したものであ
る。
重量％と下記母体液晶（Ａ）80重量％から成る混合液晶
のＮ−Ｉ点とΔｎの値を掲示し、比較のために、母体液
晶（Ａ）自体のＮ−Ｉ点とΔｎの値を掲示したものであ
る。
尚、母体液晶（Ａ）は、 及び から成るものである。
第２表から明らかなように、本発明に係る一般式
（Ｉ）で表わされる化合物は、ネマチック液晶材料とし
て実用的に汎用されている混合液晶との溶解性が良好
で、混合液晶に添加することによって、混合液晶のＮ−
Ｉ点を高くすることが理解でき、Δｎを低下することが
理解できる。
（Ｉ）で表わされる化合物は、ネマチック液晶材料とし
て実用的に汎用されている混合液晶との溶解性が良好
で、混合液晶に添加することによって、混合液晶のＮ−
Ｉ点を高くすることが理解でき、Δｎを低下することが
理解できる。
［実施例］ 実施例１ 式 の化合物25.4g（0.1モル）をトルエン250mlに溶解し、
この溶液にピリジン9.5g（0.12モル）を加えた後、室温
で攪拌しながら、式 の化合物18.9g（0.1モル）を滴下し、２時間加熱還流し
た。
この溶液にピリジン9.5g（0.12モル）を加えた後、室温
で攪拌しながら、式 の化合物18.9g（0.1モル）を滴下し、２時間加熱還流し
た。
反応終了後、反応混合物に９％塩酸100mlを加えた
後、反応生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥した後、溶媒を減圧留去して得た残渣をエタノール
300mlから再結晶させて精製して、下記化合物35.6g（0.
088モル）を得た。
後、反応生成物をトルエンで抽出した。抽出液を水洗、
乾燥した後、溶媒を減圧留去して得た残渣をエタノール
300mlから再結晶させて精製して、下記化合物35.6g（0.
088モル）を得た。
〔発明の効果〕 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
高いＮ−Ｉ点を有し、Δｎが小さく、且つ、汎用されて
いるネマチック混合液晶に溶解性が良い。
高いＮ−Ｉ点を有し、Δｎが小さく、且つ、汎用されて
いるネマチック混合液晶に溶解性が良い。
従って、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化
合物を、現在ネマチック液晶材料として実用的に汎用さ
れている混合液晶に混合することによって、Ｎ−Ｉ点の
高い、Δｎの比較的小さい実用液晶を作製することがで
きる。
合物を、現在ネマチック液晶材料として実用的に汎用さ
れている混合液晶に混合することによって、Ｎ−Ｉ点の
高い、Δｎの比較的小さい実用液晶を作製することがで
きる。
本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、
高温駆動特性及び視覚特性に優れた液晶表示セルの材料
として有用である。
高温駆動特性及び視覚特性に優れた液晶表示セルの材料
として有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、R1及びR2は各々独立的に炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わし、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2203946A JP2881994B2 (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2203946A JP2881994B2 (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0491056A JPH0491056A (ja) | 1992-03-24 |
| JP2881994B2 true JP2881994B2 (ja) | 1999-04-12 |
Family
ID=16482296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2203946A Expired - Fee Related JP2881994B2 (ja) | 1990-08-02 | 1990-08-02 | シクロヘキシルシクロヘキサン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2881994B2 (ja) |
-
1990
- 1990-08-02 JP JP2203946A patent/JP2881994B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0491056A (ja) | 1992-03-24 |
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Legal Events
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