JP2782762B2 - ２環式エチレングリコール誘導体 - Google Patents
２環式エチレングリコール誘導体Info
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- JP2782762B2 JP2782762B2 JP5279089A JP5279089A JP2782762B2 JP 2782762 B2 JP2782762 B2 JP 2782762B2 JP 5279089 A JP5279089 A JP 5279089A JP 5279089 A JP5279089 A JP 5279089A JP 2782762 B2 JP2782762 B2 JP 2782762B2
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- liquid crystal
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- substituted
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用な２環式エ
チレングリコール誘導体、これらの化合物を含有する液
晶組成物及び液晶表示装置に関する。
チレングリコール誘導体、これらの化合物を含有する液
晶組成物及び液晶表示装置に関する。
液晶表示セルの代表的なものにTN−LCD（ツイステッ
ド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年、OA
機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報
量が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及
び視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応え
られなくなっている。
ド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年、OA
機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報
量が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及
び視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応え
られなくなっている。
このような状況の中でシェファー（Scheffer）等〔SI
D'85 Digest,P120（1985）〕あるいは衣川等〔SID'86 D
igest,P122（1986）〕によってSTN（スーパー・ツイス
テッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表
示に広く普及しはじめている。
D'85 Digest,P120（1985）〕あるいは衣川等〔SID'86 D
igest,P122（1986）〕によってSTN（スーパー・ツイス
テッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表
示に広く普及しはじめている。
STN−LCDにおいて、配向面と液晶分子のなす角度、す
なわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製にあ
たって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因子と
なる。
なわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製にあ
たって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因子と
なる。
配向法には、SiOXの斜方蒸着によってプレチルト角を
約20゜の高チルト角に制御する方法が知られているが、
さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サンエバ
ー150」の如き有機膜をラビングすることによって約５
゜のプレチルト角に制御する方法が知られている。その
他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビング法に
よって、５〜10゜にプレチルト角を制御して使われてい
る。プレチルト角が高いほどストライプ・ドメインが発
生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良
くなることが知られているが、ラビング法を使って、プ
レチルト角が５゜〜10゜で一定の安定した配向膜をつく
ることは極めて難しいというのが現状である。
約20゜の高チルト角に制御する方法が知られているが、
さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サンエバ
ー150」の如き有機膜をラビングすることによって約５
゜のプレチルト角に制御する方法が知られている。その
他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビング法に
よって、５〜10゜にプレチルト角を制御して使われてい
る。プレチルト角が高いほどストライプ・ドメインが発
生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良
くなることが知られているが、ラビング法を使って、プ
レチルト角が５゜〜10゜で一定の安定した配向膜をつく
ることは極めて難しいというのが現状である。
このような状況下で、発明者らは別発明にて式 〔R1,R2は、各々独立的に直鎖状アルキル基を表わ
す。〕 で表わされる液晶化合物が垂直配向性があり、STN−LCD
のプレチルト角を高める効果があることを見い出した。
す。〕 で表わされる液晶化合物が垂直配向性があり、STN−LCD
のプレチルト角を高める効果があることを見い出した。
しかしながら、室温でネマチック相を示す実用液晶を
作製するという制約から、式（Ｉ）の化合物は、混合液
晶中に最大で約30％程度しか含有させることができず、
その結果、その混合液晶は垂直配向性を示さなかった。
作製するという制約から、式（Ｉ）の化合物は、混合液
晶中に最大で約30％程度しか含有させることができず、
その結果、その混合液晶は垂直配向性を示さなかった。
本発明が解決しようとする課題は、式（Ｉ）の化合物
と相溶性が良く、しかも式（Ｉ）の化合物の垂直配向性
を維持するような新規な液晶化合物を提供し、これらを
含有するネマチック液晶組成物を品質面からラビング法
により実用的に安定な配向膜をつくることのできる約５
゜のプレチルト角の液晶表示セルに封入することによっ
て、５゜より高いプレチルト角を形成することができる
STN−LCDを作製することにある。さらに、本発明の液晶
化合物は式（Ｉ）の化合物との組合せにより垂直配向が
必要とされるたとえばECB（複屈折制御）方式の表示装
置にも極めて有用である。
と相溶性が良く、しかも式（Ｉ）の化合物の垂直配向性
を維持するような新規な液晶化合物を提供し、これらを
含有するネマチック液晶組成物を品質面からラビング法
により実用的に安定な配向膜をつくることのできる約５
゜のプレチルト角の液晶表示セルに封入することによっ
て、５゜より高いプレチルト角を形成することができる
STN−LCDを作製することにある。さらに、本発明の液晶
化合物は式（Ｉ）の化合物との組合せにより垂直配向が
必要とされるたとえばECB（複屈折制御）方式の表示装
置にも極めて有用である。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式 （式中、R1は炭素原子数３〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、R2は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基を表わ
し、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
わし、R2は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基を表わ
し、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に関わる式（II）の化合物は次の製造方法に従
って製造することができる。
って製造することができる。
（上記反応式中のR1、R2及び は、それぞれ、式（II）のものと同じものを表わす。） 式（III）の化合物をジメチルスルホキサイドの如き
極性溶媒中で、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩
基の存在下に、式（IV）の化合物と反応させて式（II）
の化合物を製造する。
極性溶媒中で、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩
基の存在下に、式（IV）の化合物と反応させて式（II）
の化合物を製造する。
斯くして製造された本発明に関わる式（II）の化合物
の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる （表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液
体相を夫々表わす。） 式（II）の化合物と混合して使用することのできる液
晶化合物の好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる （表中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液
体相を夫々表わす。） 式（II）の化合物と混合して使用することのできる液
晶化合物の好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
式（II）の化合物と式（Ｉ）の化合物の相溶性を検討
するために、No.1の化合物50重量％と式（Ｉ）の代表的
化合物 の50重量％から成る混合液晶（Ａ）を作製した。No.1の
化合物は第１表で示したようにモノトロピック液晶であ
り、化合物（ａ）は169〜196℃でネマチック相を有する
が、混合液晶（Ａ）は49〜101℃でネマチック相を示
し、室温でも過冷却状態でネマチック相を示した。ネマ
チック相の下限温度の顕著な減少と温度範囲の拡がりか
らNo.1の化合物と化合物（ａ）は極めて良好な相溶性が
あるということが理解できる。
するために、No.1の化合物50重量％と式（Ｉ）の代表的
化合物 の50重量％から成る混合液晶（Ａ）を作製した。No.1の
化合物は第１表で示したようにモノトロピック液晶であ
り、化合物（ａ）は169〜196℃でネマチック相を有する
が、混合液晶（Ａ）は49〜101℃でネマチック相を示
し、室温でも過冷却状態でネマチック相を示した。ネマ
チック相の下限温度の顕著な減少と温度範囲の拡がりか
らNo.1の化合物と化合物（ａ）は極めて良好な相溶性が
あるということが理解できる。
さらに、混合液晶（Ａ）の80重量％と混合液晶（Ｂ）
の20重量％とから成る室温ネマチック液晶を配向処理し
てない液晶表示セルに封入したところ均一な垂直配向が
確認できた。
の20重量％とから成る室温ネマチック液晶を配向処理し
てない液晶表示セルに封入したところ均一な垂直配向が
確認できた。
尚、混合液晶（Ｂ）は から成るものであり、その物性は次の通りである。
Ｎ−Ｉ転移温度 56.5℃ 粘度（20℃） 20.5c.p. 屈折率の異方性（Δｎ） 0.094 誘電異方性（Δε） 5.8 しきい値電圧 1.65V 第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る混合液晶（Ｃ）の60重量％、式（Ｉ）の化合物（ａ）
の20重量％及び式（II）のNo.1の化合物の20重量％から
成る混合液晶を約５゜のプレチルト角を形成するとされ
ている日産化学製「サンエバー150」の有機膜をラビン
グして作製した配向膜を上下反平行にして組合せた液晶
表示セルに封入し、磁界電位法によって測定したプレチ
ルト角を掲示し、比較のために混合液晶（Ｃ）自体と混
合液晶（Ｃ）の60重量％、化合物（ａ）の20重量％及び
式（II）の化合物と類似構造を有する化合物（ｂ）の20
重量％から成る混合液晶を同様にして封入したもののプ
レチルト角を掲示したものである。
る混合液晶（Ｃ）の60重量％、式（Ｉ）の化合物（ａ）
の20重量％及び式（II）のNo.1の化合物の20重量％から
成る混合液晶を約５゜のプレチルト角を形成するとされ
ている日産化学製「サンエバー150」の有機膜をラビン
グして作製した配向膜を上下反平行にして組合せた液晶
表示セルに封入し、磁界電位法によって測定したプレチ
ルト角を掲示し、比較のために混合液晶（Ｃ）自体と混
合液晶（Ｃ）の60重量％、化合物（ａ）の20重量％及び
式（II）の化合物と類似構造を有する化合物（ｂ）の20
重量％から成る混合液晶を同様にして封入したもののプ
レチルト角を掲示したものである。
尚、混合液晶（Ｃ）は から成るものであり、その物性は次の通りである。
Ｎ−Ｉ転移温度 54.5℃ 粘度（20℃） 21.0c.p. 屈折率の異方性（Δｎ） 0.0917 誘電異方性（Δε） 6.5 しきい値電圧 1.60V さらに化合物（ｂ）は である。
第２表に掲示したデータから、化合物（ａ）を含有し
た混合液晶はいずれもプレチルト角を１゜以上上昇させ
るが、本発明のNo.1の化合物を含有する混合液晶は構造
類似の化合物（ｂ）を含有する混合液晶より、その上昇
の度合が大きいことが明らかである。
た混合液晶はいずれもプレチルト角を１゜以上上昇させ
るが、本発明のNo.1の化合物を含有する混合液晶は構造
類似の化合物（ｂ）を含有する混合液晶より、その上昇
の度合が大きいことが明らかである。
実施例１ の化合物10.9g（0.050モル）をジメチルスルホキサイド
100mlとテトラヒドロフラン25mlの混合溶媒に溶解し、
室温で撹拌しながら、カリウム−ｔ−ブトキサイド7.5g
（0.066モル）を加え、30分撹拌を続けた。次いで式ClC
H2CH2OCH3の化合物7.2g（0.075モル）を加え、50℃で３
時間反応させた。
100mlとテトラヒドロフラン25mlの混合溶媒に溶解し、
室温で撹拌しながら、カリウム−ｔ−ブトキサイド7.5g
（0.066モル）を加え、30分撹拌を続けた。次いで式ClC
H2CH2OCH3の化合物7.2g（0.075モル）を加え、50℃で３
時間反応させた。
反応終了後、９％塩酸150mlを加えた後、酢酸エチル1
00mlで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去して得られた残渣
をメタノール200mlから再結晶させて精製して下記化合
物10.5g（0.038モル）を得た。
00mlで３回抽出した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留去して得られた残渣
をメタノール200mlから再結晶させて精製して下記化合
物10.5g（0.038モル）を得た。
実施例２ から成る混合液晶を作製し、物性を測定した結果、次の
通りであった。
通りであった。
Ｎ−Ｉ転移温度 70.1℃ 粘度（20℃） 22.4c.p. 屈折率の異方性（Δｎ） 0.096 誘電異方性（Δε） 4.8 しきい値電圧 2.15 この混合液晶を「サンエバー150」を用いてラビング
して作製した反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測
定した結果、6.7゜であった。
して作製した反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測
定した結果、6.7゜であった。
本発明に関わる式（II）の化合物は、別発明に係わる
式（Ｉ）の化合物と極めて相溶性がよく、これらの混合
液晶は垂直配向性を有するものである。さらに式（II）
の化合物と式（Ｉ）の化合物とを含有するネマチック液
晶組成物を、通常のネマチック液晶組成物と混合して用
いると、約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することによって、そのプレチル
ト角を上昇させることができるものであり、構造類似の
化合物と式（Ｉ）の化合物とを含有するネマチック液晶
組成物と比較して、その度合は大きい。
式（Ｉ）の化合物と極めて相溶性がよく、これらの混合
液晶は垂直配向性を有するものである。さらに式（II）
の化合物と式（Ｉ）の化合物とを含有するネマチック液
晶組成物を、通常のネマチック液晶組成物と混合して用
いると、約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することによって、そのプレチル
ト角を上昇させることができるものであり、構造類似の
化合物と式（Ｉ）の化合物とを含有するネマチック液晶
組成物と比較して、その度合は大きい。
従って、本発明に係わる式（II）の化合物はSTN−LCD
の作製に極めて有用である。
の作製に極めて有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭素原子数３〜５の直鎖状アルキル基を表
わし、R2は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基を表わ
し、 はトランス配置のシクロヘキサン環を表わす。） で表わされる化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の化合物を含有するネマチッ
ク液晶組成物。 - 【請求項３】請求項２記載のネマチック液晶組成物を用
いたスーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装
置。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5279089A JP2782762B2 (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | ２環式エチレングリコール誘導体 |
| US07/484,328 US5178794A (en) | 1989-03-01 | 1990-02-26 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
| DE90104012T DE69002775T2 (de) | 1989-03-01 | 1990-03-01 | Alkylenglykolderivate und diese enthaltende Flüssigkristallmischung. |
| EP90104012A EP0385471B1 (en) | 1989-03-01 | 1990-03-01 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
| HK98104423A HK1005313A1 (en) | 1989-03-01 | 1998-05-22 | Alkylene glycol derivative and liquid crystal mixture containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5279089A JP2782762B2 (ja) | 1989-03-07 | 1989-03-07 | ２環式エチレングリコール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02233635A JPH02233635A (ja) | 1990-09-17 |
| JP2782762B2 true JP2782762B2 (ja) | 1998-08-06 |
Family
ID=12924630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5279089A Expired - Lifetime JP2782762B2 (ja) | 1989-03-01 | 1989-03-07 | ２環式エチレングリコール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2782762B2 (ja) |
-
1989
- 1989-03-07 JP JP5279089A patent/JP2782762B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02233635A (ja) | 1990-09-17 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Year of fee payment: 11 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090522 |
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| EXPY | Cancellation because of completion of term |