JP2782787B2 - トラン系アルキレングリコール誘導体 - Google Patents
トラン系アルキレングリコール誘導体Info
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- JP2782787B2 JP2782787B2 JP13722789A JP13722789A JP2782787B2 JP 2782787 B2 JP2782787 B2 JP 2782787B2 JP 13722789 A JP13722789 A JP 13722789A JP 13722789 A JP13722789 A JP 13722789A JP 2782787 B2 JP2782787 B2 JP 2782787B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電気光学的表示材料として有用なトラン系
アルキレングリコール誘導体、これらの化合物を含有す
る液晶組成物及び液晶表示装置に関する。
アルキレングリコール誘導体、これらの化合物を含有す
る液晶組成物及び液晶表示装置に関する。
液晶表示セルの代表的なものにTN−LCD（ツイステッ
ド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年、OA
機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報
量が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及
び視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応え
られなくなっている。
ド・ネマチック液晶表示装置）があり、時計、電卓、電
子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどに使用されている。近年、OA
機器の処理情報の増加に伴い、一画面に表示される情報
量が増大しており、従来のTN−LCDではコントラスト及
び視野角等の表示品位面から特にワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高時分割駆動の要求に応え
られなくなっている。
このような状況の中でシェファー（Scheffer）等〔SI
D'85 Digest,P120（1985）〕あるいは衣川等〔SID'86 D
igest P122（1986）〕によってSTN（スーパー・ツイス
テッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表
示に広く普及しはじめている。
D'85 Digest,P120（1985）〕あるいは衣川等〔SID'86 D
igest P122（1986）〕によってSTN（スーパー・ツイス
テッド・ネマチック）−LCDが開発され、ワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表
示に広く普及しはじめている。
STN−LCDにおいて、配向面と液晶分子のなす角度、す
なわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製にあ
たって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因子と
なる。
なわちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作製にあ
たって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な因子と
なる。
配向法には、SiOXの斜方蒸着によってプレチルト角を
約20゜の高チルト角に制御する方法が知られているが、
さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サンエバ
ー150」の如き有機膜をラビングすることによって約５
゜のプレチルト角に制御する方法が知られている。その
他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビング法に
よって、５〜10゜にプレチルト角を制御して使われてい
る。プレチルト角が高いほどストライプ・ドメインが発
生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良
くなることが知られているが、ラビング法を使って、プ
レチルト角が５゜〜10゜で一定の安定した配向膜をつく
ることは極めて難しいというのが現状である。
約20゜の高チルト角に制御する方法が知られているが、
さらに実用的には、例えば、日産化学社製の「サンエバ
ー150」の如き有機膜をラビングすることによって約５
゜のプレチルト角に制御する方法が知られている。その
他にも、各種の有機膜が開発されており、ラビング法に
よって、５〜10゜にプレチルト角を制御して使われてい
る。プレチルト角が高いほどストライプ・ドメインが発
生しにくくなり、液晶表示セルの作製時の歩止まりが良
くなることが知られているが、ラビング法を使って、プ
レチルト角が５゜〜10゜で一定の安定した配向膜をつく
ることは極めて難しいというのが現状である。
このような状況下で、発明者らは特願平１−46656号
にて式 〔R1及びR2は、各々独立的に直鎖状アルキル基を表わ
す。〕 で表わされる液晶化合物が垂直配向性を有し、STN−LCD
のプレチルト角を高める効果があることを見い出した。
にて式 〔R1及びR2は、各々独立的に直鎖状アルキル基を表わ
す。〕 で表わされる液晶化合物が垂直配向性を有し、STN−LCD
のプレチルト角を高める効果があることを見い出した。
しかしながら、室温でネマチック相を示す実用液晶を
作製するという制約から、式（Ｉ）の化合物は、ネマチ
ック液晶材料として現在汎用されている母体液晶中に最
大で約30％程度しか含有させることができず、その結
果、得られた混合液晶は垂直配向性を示さなかった。
作製するという制約から、式（Ｉ）の化合物は、ネマチ
ック液晶材料として現在汎用されている母体液晶中に最
大で約30％程度しか含有させることができず、その結
果、得られた混合液晶は垂直配向性を示さなかった。
本発明が解決しようとする課題は、式（Ｉ）の化合物
と共にネマチック液晶材料として現在汎用されている母
体液晶と混合することによって、品質面からラビング法
により実用的に安定な配合膜をつくることのできる約５
゜のプレチルト角の液晶表示セルに封入することによっ
て、５゜より高いプレチルト角を形成することのできる
化合物を提供し、５゜より高いプレチルト角を有するST
N−LCDを作製することにある。
と共にネマチック液晶材料として現在汎用されている母
体液晶と混合することによって、品質面からラビング法
により実用的に安定な配合膜をつくることのできる約５
゜のプレチルト角の液晶表示セルに封入することによっ
て、５゜より高いプレチルト角を形成することのできる
化合物を提供し、５゜より高いプレチルト角を有するST
N−LCDを作製することにある。
本発明は、上記課題を解決するために、一般式（II） （式中、R1は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
わし、R2は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基を表わ
し、ｎは１〜５の整数を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
わし、R2は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基を表わ
し、ｎは１〜５の整数を表わす。） で表わされる化合物を提供する。
本発明に係わる式（II）の化合物は次の製造方法に従
って製造することができる。
って製造することができる。
（上記反応式中、R1及びR2は各々前記式（II）の場合と
同じものを表わす。） 式（III）の化合物をジメチルスルホキサイドの如き
極性溶媒中で、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩
基の存在下に、式（IV）の化合物と反応させて式（II）
の化合物を製造する。
同じものを表わす。） 式（III）の化合物をジメチルスルホキサイドの如き
極性溶媒中で、カリウム−ｔ−ブトキサイドの如き強塩
基の存在下に、式（IV）の化合物と反応させて式（II）
の化合物を製造する。
斯くして製造された本発明に係わる式（II）の化合物
の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
の代表的なものの転移温度を第１表に掲げる。
式（II）の化合物と混合して使用することのできる液
晶化合物の好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
晶化合物の好ましい代表例としては、例えば４−置換安
息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキ
シ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−
置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置換ビフ
ェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘキサ
ン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビフェ
ニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フェニ
ル）−５−置換ピリミジンなどを挙げることができる。
第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されてい
る母体液晶（Ａ）の60重量％、式（Ｉ）の下記化合物
（ａ）の10重量％と下記化合物（ｂ）の10重量％及び式
（II）のNo.1の化合物の10重量％とNo.2の化合物の10重
量％から成る混合液晶を、約５゜のプレチルト角を形成
するとされている日産化学製サンエバー150の有機膜を
ラビングして作製した配向膜を上下反平行にして組合せ
た液晶表示セルに封入し、磁界電位法によって測定した
プレチルト角と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較
のために母体液晶（Ａ）自体と、母体液晶（Ａ）の60重
量％、化合物（ａ）の10重量％と化合物（ｂ）の10重量
％及び式（II）の化合物と類似構造を有する下記化合物
（ｃ）の10重量％及び下記化合物（ｄ）の10重量％から
成る混合液晶を同様にして封入したもののプレチルト角
とΔｎを掲示したものである。
る母体液晶（Ａ）の60重量％、式（Ｉ）の下記化合物
（ａ）の10重量％と下記化合物（ｂ）の10重量％及び式
（II）のNo.1の化合物の10重量％とNo.2の化合物の10重
量％から成る混合液晶を、約５゜のプレチルト角を形成
するとされている日産化学製サンエバー150の有機膜を
ラビングして作製した配向膜を上下反平行にして組合せ
た液晶表示セルに封入し、磁界電位法によって測定した
プレチルト角と屈折率の異方性（Δｎ）を掲示し、比較
のために母体液晶（Ａ）自体と、母体液晶（Ａ）の60重
量％、化合物（ａ）の10重量％と化合物（ｂ）の10重量
％及び式（II）の化合物と類似構造を有する下記化合物
（ｃ）の10重量％及び下記化合物（ｄ）の10重量％から
成る混合液晶を同様にして封入したもののプレチルト角
とΔｎを掲示したものである。
尚、母体液晶（Ａ）は から成るものであり、その物性は次の通りである。
Ｎ−Ｉ転移温度 54.5℃ 粘度（20℃） 21.0c.p. 屈折率の異方性（Δｎ） 0.0917 誘電率の異方性（Δε） 6.5 しきい値電圧 1.60V さらに化合物（ａ），（ｂ），（ｃ）及び（ｄ）は各
々以下に示す化学構造式を有するものである。
々以下に示す化学構造式を有するものである。
第２表に掲示したデータから、化合物（ａ）及び化合
物（ｂ）を含有した混合液晶はいずれもプレチルト角を
１゜以上上昇させるが、本発明のNo.1及びNo.2の化合物
を含有する混合液晶は構造類似の化合物（ｃ）及び化合
物（ｄ）を含有する混合液晶より、その上昇の度合が大
きいことが明らかである。
物（ｂ）を含有した混合液晶はいずれもプレチルト角を
１゜以上上昇させるが、本発明のNo.1及びNo.2の化合物
を含有する混合液晶は構造類似の化合物（ｃ）及び化合
物（ｄ）を含有する混合液晶より、その上昇の度合が大
きいことが明らかである。
更に、本発明の化合物は、ネマチック液晶材料として
現在汎用されている母体液晶（Ａ）のΔｎを上昇させる
効果も有することが理解できる。
現在汎用されている母体液晶（Ａ）のΔｎを上昇させる
効果も有することが理解できる。
実施例１ （0.040モル）をジメチルスルホキサイド100mlとテトラ
ヒドロフラン25mlの混合溶媒に溶解し、室温で撹拌しな
がらカリウム−ｔ−ブトキサイド5.6g（0.050モル）を
加え、30分間撹拌を続けた。次いでこの混合液に式ClCH
2CH2OCH3の化合物4.6g（0.050モル）を加え、60℃で３
時間反応させた。
ヒドロフラン25mlの混合溶媒に溶解し、室温で撹拌しな
がらカリウム−ｔ−ブトキサイド5.6g（0.050モル）を
加え、30分間撹拌を続けた。次いでこの混合液に式ClCH
2CH2OCH3の化合物4.6g（0.050モル）を加え、60℃で３
時間反応させた。
反応終了後、反応混合物に９％塩酸150mlを加えた
後、酢酸エチル100mlで３回抽出した。抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留
去して得られた残渣をエタノール120mlから再結晶させ
て精製して下記化合物9.7g（0.033モル）を得た。
後、酢酸エチル100mlで３回抽出した。抽出液を水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、溶媒を減圧留
去して得られた残渣をエタノール120mlから再結晶させ
て精製して下記化合物9.7g（0.033モル）を得た。
転移温度 68℃（Ｃ→Ｎ） 69℃（ＮＩ） 実施例２ 実施例１において、式 の化合物に代えて、式 の化合物を10.6g（0.040モル）を用いた以外は実施例１
と同様にして下記化合物を得た。
と同様にして下記化合物を得た。
転移温度 60℃（Ｃ→Ｎ） 68℃（ＮＩ） 実施例３ から成る混合液晶を作成し、その物性を測定した結果、
次の通りであった。
次の通りであった。
Ｎ−Ｉ転移温度 79.4℃ 粘度（20℃） 29.3c.p. 屈折率の異方性（Δｎ） 0.132 誘電率の異方性（Δε） 5.5 しきい値電圧 2.20V この混合液晶を「サンエバー150」を用いてラビング
して作製した反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測
定した結果、6.7゜であった。
して作製した反平行液晶表示セル中でプレチルト角を測
定した結果、6.7゜であった。
〔発明の効果〕 本発明に係わる式（II）の化合物は、特願平１−4665
6号に係わる式（Ｉ）の化合物と共に、ネマチック液晶
材料として現在汎用されている母体液晶と混合すること
によって、約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有
する液晶表示セル中で、母体液晶のプレチルト角を上昇
させるものであり、式（II）の化合物と構造類似の化合
物及び式（Ｉ）の化合物を含有する混合液晶を用いた場
合と比較して、その度合は大きい。
6号に係わる式（Ｉ）の化合物と共に、ネマチック液晶
材料として現在汎用されている母体液晶と混合すること
によって、約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有
する液晶表示セル中で、母体液晶のプレチルト角を上昇
させるものであり、式（II）の化合物と構造類似の化合
物及び式（Ｉ）の化合物を含有する混合液晶を用いた場
合と比較して、その度合は大きい。
従って、本発明に係わる式（II）の化合物は、STN−L
CDの作製に極めて有用である。
CDの作製に極めて有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （式中、R1は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基を表
わし、R2は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基を表わ
し、ｎは１〜５の整数を表わす。） で表わされる化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の化合物を含有するネマチッ
ク液晶組成物。 - 【請求項３】請求項２記載のネマチック液晶組成物を用
いたスーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装
置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13722789A JP2782787B2 (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | トラン系アルキレングリコール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13722789A JP2782787B2 (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | トラン系アルキレングリコール誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH032137A JPH032137A (ja) | 1991-01-08 |
| JP2782787B2 true JP2782787B2 (ja) | 1998-08-06 |
Family
ID=15193754
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13722789A Expired - Fee Related JP2782787B2 (ja) | 1989-05-30 | 1989-05-30 | トラン系アルキレングリコール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2782787B2 (ja) |
-
1989
- 1989-05-30 JP JP13722789A patent/JP2782787B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH032137A (ja) | 1991-01-08 |
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