JPH0597753A - ３環式エタン系アルキレングリコール誘導体 - Google Patents
３環式エタン系アルキレングリコール誘導体Info
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- JPH0597753A JPH0597753A JP26201091A JP26201091A JPH0597753A JP H0597753 A JPH0597753 A JP H0597753A JP 26201091 A JP26201091 A JP 26201091A JP 26201091 A JP26201091 A JP 26201091A JP H0597753 A JPH0597753 A JP H0597753A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基
を表わし、Ｒ2は炭素原子数３〜２０の直鎖状アルコキ
シアルコキシアルキル基を表わす。）で表わされる化合
物。 【効果】 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、垂直配向
性を有し、この化合物を含有するネマチック液晶組成物
を、通常約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することにより、５°以上のプレ
チルト角を形成することができる。従って、ＳＴＮ−Ｌ
ＣＤの材料として有用である。
を表わし、Ｒ2は炭素原子数３〜２０の直鎖状アルコキ
シアルコキシアルキル基を表わす。）で表わされる化合
物。 【効果】 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、垂直配向
性を有し、この化合物を含有するネマチック液晶組成物
を、通常約５゜のプレチルト角を形成する配向膜を有す
る液晶表示セルに封入することにより、５°以上のプレ
チルト角を形成することができる。従って、ＳＴＮ−Ｌ
ＣＤの材料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的表示材料と
して有用な３環式エチレングリコール誘導体、この化合
物を含有する液晶組成物及び液晶表示装置に関する。
して有用な３環式エチレングリコール誘導体、この化合
物を含有する液晶組成物及び液晶表示装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示セルの代表的なものにTN-LCD
（ツイステッド・ネマチック液晶表示装置）があり、時
計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプ
ロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されてい
る。近年、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に
表示される情報量が増大しており、従来のTN-LCDではコ
ントラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプ
ロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動
の要求に応えられなくなっている。
（ツイステッド・ネマチック液晶表示装置）があり、時
計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワードプ
ロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されてい
る。近年、ＯＡ機器の処理情報の増加に伴い、一画面に
表示される情報量が増大しており、従来のTN-LCDではコ
ントラスト及び視野角等の表示品位面から特にワードプ
ロセッサ、パーソナルコンピュータなどの高時分割駆動
の要求に応えられなくなっている。
【０００３】このような状況の中でシェファー（Scheff
er）等〔SID ′85 Digest , P120(1985)〕あるいは衣川
等〔SID ′86 Digest , P122(1986)〕によってSTN （ス
ーパー・ツイステッド・ネマチック）−LCDが開発さ
れ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの
高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
er）等〔SID ′85 Digest , P120(1985)〕あるいは衣川
等〔SID ′86 Digest , P122(1986)〕によってSTN （ス
ーパー・ツイステッド・ネマチック）−LCDが開発さ
れ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータなどの
高情報処理用の表示に広く普及しはじめている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、TN-LCD
やSTN-LCDは、液晶表示装置の低電圧駆動性及び応答特
性等の点で課題を有している。
やSTN-LCDは、液晶表示装置の低電圧駆動性及び応答特
性等の点で課題を有している。
【０００５】STN-LCDにおいて、配向面と液晶分子のな
す角度、即ちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作
成にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な
因子となる。
す角度、即ちプレチルト角の制御は、液晶表示セルの作
成にあたって、歩止まり等に大きな影響を与える重要な
因子となる。
【０００６】配向法には、SiOxの斜方蒸着によってプレ
チルト角を約２０°の高チルト角に制御する方法が知ら
れているが、更に実用的には、例えば、日産化学社製の
「サンエバー１５０」の如き有機膜をラビングすること
によってプレチルト角を約５°に制御する方法が知られ
ている。その他にも、各種の有機膜が開発されており、
ラビング法によって、プレチルト角を５〜１０°に制御
して使われている。
チルト角を約２０°の高チルト角に制御する方法が知ら
れているが、更に実用的には、例えば、日産化学社製の
「サンエバー１５０」の如き有機膜をラビングすること
によってプレチルト角を約５°に制御する方法が知られ
ている。その他にも、各種の有機膜が開発されており、
ラビング法によって、プレチルト角を５〜１０°に制御
して使われている。
【０００７】一般的に、プレチルト角が高いほどストラ
イプ・ドメインが発生しにくくなり、液晶表示セルの作
成時の歩止まりが良くなることが知られているが、ラビ
ング法を使って、プレチルト角を５°〜１０°に制御で
きる、一定の安定した配向膜をつくることは極めて難し
いというのが現状である。
イプ・ドメインが発生しにくくなり、液晶表示セルの作
成時の歩止まりが良くなることが知られているが、ラビ
ング法を使って、プレチルト角を５°〜１０°に制御で
きる、一定の安定した配向膜をつくることは極めて難し
いというのが現状である。
【０００８】本発明が解決しようとする課題は、品質面
からラビング法により実用的に安定な配向膜を有し、約
５゜のプレチルト角を形成できるとされている液晶表示
セルに封入した際に、５゜より高いプレチルト角を形成
することができる液晶化合物及びそれを含有する液晶組
成物を提供することにある。
からラビング法により実用的に安定な配向膜を有し、約
５゜のプレチルト角を形成できるとされている液晶表示
セルに封入した際に、５゜より高いプレチルト角を形成
することができる液晶化合物及びそれを含有する液晶組
成物を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために一般式（Ｉ）
決するために一般式（Ｉ）
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０の直鎖
状アルキル基を表わし、Ｒ2は炭素原子数３〜２０の直
鎖状アルコキシアルコキシアルキル基を表わす。）で表
わされる化合物を提供し、更に好ましくは、Ｒ2が
状アルキル基を表わし、Ｒ2は炭素原子数３〜２０の直
鎖状アルコキシアルコキシアルキル基を表わす。）で表
わされる化合物を提供し、更に好ましくは、Ｒ2が
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒ3は炭素原子数１〜１０の直鎖
状アルキル基を表わし、ｍ及びｎは各々独立的に、１〜
５の整数を表わす。）で表わされる基である一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を提供する。
状アルキル基を表わし、ｍ及びｎは各々独立的に、１〜
５の整数を表わす。）で表わされる基である一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を提供する。
【００１４】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
【００１５】
【化５】
【００１６】（上記反応式中、Ｒ1、Ｒ3、ｍ及びｎは各
々一般式（Ｉ）の場合と同じ意味を表わす。） 反応式中、一般式（II）の化合物を、ジメチルスルホキ
サイドの如き極性溶媒中で、カリウム-t-ブトキサイド
の如き強塩基の存在下に、一般式（III）の化合物と反
応させて、本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物を製造
する。
々一般式（Ｉ）の場合と同じ意味を表わす。） 反応式中、一般式（II）の化合物を、ジメチルスルホキ
サイドの如き極性溶媒中で、カリウム-t-ブトキサイド
の如き強塩基の存在下に、一般式（III）の化合物と反
応させて、本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物を製造
する。
【００１７】斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの転移温度を第１表に掲げ
る。
れる化合物の代表的なものの転移温度を第１表に掲げ
る。
【００１８】
【表１】
【００１９】（表中、Ｃは結晶相、Ｓはスメクチック
相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液晶相をそれぞれ表
わす。） 一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用することのできる
液晶化合物の好ましいものの代表例としては、例えば、
４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフ
ェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボ
ニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェ
ニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル安息香酸
４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置
換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘ
キサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビ
フェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フ
ェニル）−５−置換ピリミジン等を挙げることができ
る。
相、Ｎはネマチック相、Ｉは等方性液晶相をそれぞれ表
わす。） 一般式（Ｉ）の化合物と混合して使用することのできる
液晶化合物の好ましいものの代表例としては、例えば、
４−置換安息香酸４′−置換フェニルエステル、４−置
換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フェニルエステ
ル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフ
ェニルエステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボ
ニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換フェ
ニルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル安息香酸
４′−置換シクロヘキシルエステル、４−置換４′−置
換ビフェニル、４−置換フェニル−４′−置換シクロヘ
キサン、４−置換４″−置換ターフェニル、４−置換ビ
フェニル４′−置換シクロヘキサン、２−（４−置換フ
ェニル）−５−置換ピリミジン等を挙げることができ
る。
【００２０】下記の第２表は、ネマチック液晶材料とし
て現在汎用されている混合液晶（Ａ）（以下、母体液晶
（Ａ）という。）８０重量％及び本発明の一般式（Ｉ）
のNo.1の化合物２０重量％から成る混合液晶を約５゜の
プレチルト角を形成するとされている日産化学社製「サ
ンエバー１５０」の有機膜をラビングして作成した配向
膜を上下に平行にして組み合わせた液晶表示セルに封入
した際の、磁界電位法によって測定したプレチルト角を
掲示したものであり、比較のために母体液晶（Ａ）自
体、母体液晶（Ａ）８０重量％及び一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の類似構造を有する式（ａ）の化合物２０
重量％から成る混合液晶を同様にして封入したもののプ
レチルト角を掲示したものである。
て現在汎用されている混合液晶（Ａ）（以下、母体液晶
（Ａ）という。）８０重量％及び本発明の一般式（Ｉ）
のNo.1の化合物２０重量％から成る混合液晶を約５゜の
プレチルト角を形成するとされている日産化学社製「サ
ンエバー１５０」の有機膜をラビングして作成した配向
膜を上下に平行にして組み合わせた液晶表示セルに封入
した際の、磁界電位法によって測定したプレチルト角を
掲示したものであり、比較のために母体液晶（Ａ）自
体、母体液晶（Ａ）８０重量％及び一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の類似構造を有する式（ａ）の化合物２０
重量％から成る混合液晶を同様にして封入したもののプ
レチルト角を掲示したものである。
【００２１】尚、母体液晶（Ａ）は
【００２２】
【化６】
【００２３】から成るものであり、その諸特性は次の通
りである。 Ｎ−Ｉ転移温度 ５４．５℃ 粘度（２０℃） ２１．０ｃＰ 屈折率の異方性（Δn） ０．０９１７ しきい値電圧 １．６０Ｖ また、式（ａ）の化合物は
りである。 Ｎ−Ｉ転移温度 ５４．５℃ 粘度（２０℃） ２１．０ｃＰ 屈折率の異方性（Δn） ０．０９１７ しきい値電圧 １．６０Ｖ また、式（ａ）の化合物は
【００２４】
【化７】
【００２５】である。
【００２６】
【表２】 第２表から、本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
を添加した場合、母体液晶（Ａ）のプレチルト角を１°
以上上昇させることができ、これは一般式（Ｉ）の化合
物の類似構造を有する式（ａ）の化合物を添加した場合
よりも１°近く高いプレチルト角を示すことが明らかで
ある。
を添加した場合、母体液晶（Ａ）のプレチルト角を１°
以上上昇させることができ、これは一般式（Ｉ）の化合
物の類似構造を有する式（ａ）の化合物を添加した場合
よりも１°近く高いプレチルト角を示すことが明らかで
ある。
【００２７】従って、このような高プレチルト角を形成
することができる本発明の一般式（Ｉ）の化合物を含有
する液晶組成物は、特にSTN-LCDに有用であり、プレチ
ルト角１°の差によってストライプ・ドメインは顕著に
発生しにくくなり、液晶表示セルの作成時の歩留まりが
良くなった。
することができる本発明の一般式（Ｉ）の化合物を含有
する液晶組成物は、特にSTN-LCDに有用であり、プレチ
ルト角１°の差によってストライプ・ドメインは顕著に
発生しにくくなり、液晶表示セルの作成時の歩留まりが
良くなった。
【００２８】更に、一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、ネマチック状態で基板ガラス面上で均一な垂直配向
性を有することが確認された。本発明の一般式（Ｉ）の
化合物は、従来の液晶を封入した時よりも高いプレチル
ト角を形成できることを特徴とするものであって、約５
°のプレチルト角を形成できる液晶表示セルに限定され
るものではない。
は、ネマチック状態で基板ガラス面上で均一な垂直配向
性を有することが確認された。本発明の一般式（Ｉ）の
化合物は、従来の液晶を封入した時よりも高いプレチル
ト角を形成できることを特徴とするものであって、約５
°のプレチルト角を形成できる液晶表示セルに限定され
るものではない。
【００２９】更に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、
垂直配向性を有するものであり、例えば、垂直配向性を
必要とするECB（複屈折制御）方式の液晶表示装置の構
成材料としても極めて有用である。
垂直配向性を有するものであり、例えば、垂直配向性を
必要とするECB（複屈折制御）方式の液晶表示装置の構
成材料としても極めて有用である。
【００３０】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例に
よって制限されるものではない。また、以下の実施例及
び比較例において、「％」は『重量％』を表わす。 （実施例１）式
するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例に
よって制限されるものではない。また、以下の実施例及
び比較例において、「％」は『重量％』を表わす。 （実施例１）式
【００３１】
【化８】
【００３２】の化合物17.1g（0.05モル）をジメチルス
ルホキサイド150mlとテトラヒドロフラン30mlの混合溶
媒に溶解し、室温で攪拌しながらカリウム-t-ブトキサ
イド7.5g（0.066モル）を加え、３０分間攪拌を続け
た。次いで、この混合物に式ClCH2OCH3の化合物5.3g
（0.066モル）を加え、５０℃で５時間反応させた。
ルホキサイド150mlとテトラヒドロフラン30mlの混合溶
媒に溶解し、室温で攪拌しながらカリウム-t-ブトキサ
イド7.5g（0.066モル）を加え、３０分間攪拌を続け
た。次いで、この混合物に式ClCH2OCH3の化合物5.3g
（0.066モル）を加え、５０℃で５時間反応させた。
【００３３】反応終了後、反応混合物に９％塩酸150ml
を加えた後、反応生成物を酢酸エチル150mlで３回抽出
した。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール
130mlから再結晶させて精製して、下記化合物14.8g（0.
037モル）を得た。
を加えた後、反応生成物を酢酸エチル150mlで３回抽出
した。抽出液を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥させ
た後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をエタノール
130mlから再結晶させて精製して、下記化合物14.8g（0.
037モル）を得た。
【００３４】
【化９】
【００３５】（実施例２）
【００３６】
【化１０】
【００３７】から成る母体液晶（Ａ）を調製した。この
母体液晶（Ａ）の諸特性を測定した結果、次の通りであ
った。 Ｎ−Ｉ転移温度 ５４．５℃ 粘度（２０℃） ２１．０ｃＰ 屈折率の異方性（Δn） ０．０９１７ しきい値電圧 １．６０Ｖ 次に、この母体液晶（Ａ）８０％及び実施例１で得た式
母体液晶（Ａ）の諸特性を測定した結果、次の通りであ
った。 Ｎ−Ｉ転移温度 ５４．５℃ 粘度（２０℃） ２１．０ｃＰ 屈折率の異方性（Δn） ０．０９１７ しきい値電圧 １．６０Ｖ 次に、この母体液晶（Ａ）８０％及び実施例１で得た式
【００３８】
【化１１】
【００３９】の化合物２０％から成る混合液晶（Ｍ−
１）を調製した。この混合液晶（Ｍ−１）の諸特性を測
定した結果、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ転移温度 ７６．３℃ 粘度（２０℃） ２４．０ｃＰ 屈折率の異方性 （Δn） ０．０９９ 誘電異方性 （Δε） ６．２ しきい値電圧 １．８６Ｖ この混合液晶（Ｍ−１）を、「サンエバー１５０」（日
産化学社製）の有機膜をラビングして形成した配向膜を
上下反平行にして組み合わせたセル中に封入し、磁場電
位法によってプレチルト角を測定した結果、６．０°で
あった。 （比較例１）母体液晶（Ａ）８０％及び式（ａ）
１）を調製した。この混合液晶（Ｍ−１）の諸特性を測
定した結果、次の通りであった。 Ｎ−Ｉ転移温度 ７６．３℃ 粘度（２０℃） ２４．０ｃＰ 屈折率の異方性 （Δn） ０．０９９ 誘電異方性 （Δε） ６．２ しきい値電圧 １．８６Ｖ この混合液晶（Ｍ−１）を、「サンエバー１５０」（日
産化学社製）の有機膜をラビングして形成した配向膜を
上下反平行にして組み合わせたセル中に封入し、磁場電
位法によってプレチルト角を測定した結果、６．０°で
あった。 （比較例１）母体液晶（Ａ）８０％及び式（ａ）
【００４０】
【化１２】
【００４１】の化合物２０％から成る混合液晶（Ｍ−
ａ）を調製し、実施例２と同様にしてプレチルト角を測
定した結果、５．１°であった。
ａ）を調製し、実施例２と同様にしてプレチルト角を測
定した結果、５．１°であった。
【００４２】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、その
化合物自体が垂直配向性を有するものであり、それを含
有するネマチック液晶組成物は、従来公知の液晶組成物
を封入した際に約５°のプレチルト角を形成する配向膜
を有する液晶表示セルに封入した場合に、５°以上のプ
レチルト角を形成することができるものである。
化合物自体が垂直配向性を有するものであり、それを含
有するネマチック液晶組成物は、従来公知の液晶組成物
を封入した際に約５°のプレチルト角を形成する配向膜
を有する液晶表示セルに封入した場合に、５°以上のプ
レチルト角を形成することができるものである。
【００４３】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、STN-LCDの材料として極めて有用である。
る化合物は、STN-LCDの材料として極めて有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基
を表わし、Ｒ2は炭素原子数３〜２０の直鎖状アルコキ
シアルコキシアルキル基を表わす。）で表わされる化合
物。 - 【請求項２】 Ｒ2が 【化２】 （式中、Ｒ3は炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基
を表わし、ｍ及びｎは各々独立的に、１〜５の整数を表
わす。）で表わされる基である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 請求項１又は２記載の化合物を含有する
ネマチック液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項３記載のネマチック液晶組成物を
用いたスーパー・ツイステッド・ネマチック液晶表示装
置。 - 【請求項５】 請求項３記載のネマチック液晶組成物を
垂直配向させることを特徴とする液晶表示装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26201091A JPH0597753A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | ３環式エタン系アルキレングリコール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26201091A JPH0597753A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | ３環式エタン系アルキレングリコール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597753A true JPH0597753A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=17369768
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26201091A Pending JPH0597753A (ja) | 1991-10-09 | 1991-10-09 | ３環式エタン系アルキレングリコール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0597753A (ja) |
-
1991
- 1991-10-09 JP JP26201091A patent/JPH0597753A/ja active Pending
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