JPH0565236A - フルオロトラン系アルケニル化合物 - Google Patents
フルオロトラン系アルケニル化合物Info
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- JPH0565236A JPH0565236A JP3230248A JP23024891A JPH0565236A JP H0565236 A JPH0565236 A JP H0565236A JP 3230248 A JP3230248 A JP 3230248A JP 23024891 A JP23024891 A JP 23024891A JP H0565236 A JPH0565236 A JP H0565236A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（式中、Ｒ1は炭素原子数２〜１４のアルケニル基を表
わし、ＸはＨ又はＦを表わす。）で表わされる化合物。 【効果】 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、Ｎ−Ｉ点
が高く、△ｎが大きいものであり、類似構造を有する化
合物に比べ、母体液晶に対する低温域での溶解性が優れ
ている。従って、広い温度範囲、特に高温域で駆動可能
で、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶表示素子
を作成するための材料として極めて有用である。
わし、ＸはＨ又はＦを表わす。）で表わされる化合物。 【効果】 本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、Ｎ−Ｉ点
が高く、△ｎが大きいものであり、類似構造を有する化
合物に比べ、母体液晶に対する低温域での溶解性が優れ
ている。従って、広い温度範囲、特に高温域で駆動可能
で、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶表示素子
を作成するための材料として極めて有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用なフルオロトラン系化合物に関する。
て有用なフルオロトラン系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示セルの中で現在主流をなすもの
は、電界効果型セルの一種のＴＮ（ツイスティッド・ネ
マチック）型セルである。このＴＮ型セルにおいては、
G.Bauerによって、Mol.Cryst.Liq.Cryst.63 45(1981)に
報告されているように、セル外観を損う原因となるセル
表面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填さ
れる液晶材料の屈折率異方性（△ｎ）とセルの厚さ
（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必要がある。
実用的に使用される液晶セルでは、△ｎ・ｄの値が0.
5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに設定されている。この
ように△ｎ・ｄの値が一定値に設定されるから、△ｎの
値が大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめ
ることができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られた
は、電界効果型セルの一種のＴＮ（ツイスティッド・ネ
マチック）型セルである。このＴＮ型セルにおいては、
G.Bauerによって、Mol.Cryst.Liq.Cryst.63 45(1981)に
報告されているように、セル外観を損う原因となるセル
表面での干渉縞の発生を防止するために、セルに充填さ
れる液晶材料の屈折率異方性（△ｎ）とセルの厚さ
（ｄ）μｍの積を或る特定の値に設定する必要がある。
実用的に使用される液晶セルでは、△ｎ・ｄの値が0.
5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに設定されている。この
ように△ｎ・ｄの値が一定値に設定されるから、△ｎの
値が大きな液晶材料を使用すれば、ｄの値を小ならしめ
ることができる。ｄの値が小となれば、応答時間（τ）
は、よく知られた
【０００３】
【数１】
【０００４】の関係式に従って小となる。従って、△ｎ
の値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干渉縞
のない液晶表示素子を作成するのに極めて重要な材料で
ある。一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温
付近にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度
領域にネマチック相を有する化合物から成る数種又はそ
れ以上の成分を混合することによって調製される。現
在、実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、
少なくとも−３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネ
マチック相を有することが要求されているが、液晶表示
セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック相の温度
範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されてお
り、このため、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）
転移温度（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチック
液晶化合物が必要とされている。
の値の大きな液晶材料は、応答速度が速く、然も干渉縞
のない液晶表示素子を作成するのに極めて重要な材料で
ある。一方、実用可能な液晶材料の多くは、通常、室温
付近にネマチック相を有する化合物と室温より高い温度
領域にネマチック相を有する化合物から成る数種又はそ
れ以上の成分を混合することによって調製される。現
在、実用的に使用される上記の如き混合液晶の多くは、
少なくとも−３０℃〜＋６５℃の全温度範囲に亘ってネ
マチック相を有することが要求されているが、液晶表示
セルの応用製品の多様化に伴ない、ネマチック相の温度
範囲を更に高温側に拡張した液晶材料が要望されてお
り、このため、ネマチック相−等方性液体相（Ｎ−Ｉ）
転移温度（以下、Ｎ−Ｉ点という。）の高いネマチック
液晶化合物が必要とされている。
【０００５】本発明者らはこのような要求に応える大き
な△ｎと高いＮ−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物と
して、特開昭６０−１５２４２７号において一般式
（Ａ）
な△ｎと高いＮ−Ｉ点を有するネマチック液晶化合物と
して、特開昭６０−１５２４２７号において一般式
（Ａ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ及びＲ’はアルキル基を表わ
す。）で表わされる化合物を提供した。
す。）で表わされる化合物を提供した。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この一
般式（Ａ）で表わされる化合物は、現在、母体液晶とし
て実用的に汎用されているネマチック混合液晶との相溶
性に劣るという欠点を有していた。
般式（Ａ）で表わされる化合物は、現在、母体液晶とし
て実用的に汎用されているネマチック混合液晶との相溶
性に劣るという欠点を有していた。
【０００９】本発明が解決しようとする課題は、△ｎが
大きく、Ｎ−Ｉ点が高く、現在母体液晶として実用的に
汎用されているネマチック混合液晶との相溶性に優れる
液晶化合物を提供することにある。
大きく、Ｎ−Ｉ点が高く、現在母体液晶として実用的に
汎用されているネマチック混合液晶との相溶性に優れる
液晶化合物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒ1は炭素原子数２〜１４のアル
ケニル基を表わし、ＸはＨ又はＦを表わす。）で表わさ
れる化合物を提供し、更に詳しくは、Ｒ2が
ケニル基を表わし、ＸはＨ又はＦを表わす。）で表わさ
れる化合物を提供し、更に詳しくは、Ｒ2が
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｒ2はＨ又は炭素原子数１〜５の
直鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わ
す。）で表わされる基である一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を提供する。
直鎖状アルキル基を表わし、ｎは２〜７の整数を表わ
す。）で表わされる基である一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を提供する。
【００１５】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
化合物は、例えば、次の製造方法に従って製造すること
ができる。
【００１６】
【化６】
【００１７】（上記反応式中、一般式（ＩＩ）及び（Ｉ
ＩＩ）におけるＲ1、ｎ及びＸは、一般式（Ｉ）におけ
るＲ1、ｎ及びＸとそれぞれ同じ意味をもつ。） 反応式中、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を、ジエ
チルアミンの如き塩基の存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアルデヒドの如き溶媒中で、ジクロロ−ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）とヨウ化第１銅
を触媒として、一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物と
反応させて、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を製造する。
ＩＩ）におけるＲ1、ｎ及びＸは、一般式（Ｉ）におけ
るＲ1、ｎ及びＸとそれぞれ同じ意味をもつ。） 反応式中、一般式（ＩＩ）で表わされる化合物を、ジエ
チルアミンの如き塩基の存在下、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアルデヒドの如き溶媒中で、ジクロロ−ビス（トリフ
ェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）とヨウ化第１銅
を触媒として、一般式（ＩＩＩ）で表わされる化合物と
反応させて、本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物を製造する。
【００１８】斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものとその相転移温度を下記に示
す。
れる化合物の代表的なものとその相転移温度を下記に示
す。
【００１９】
【化７】
【００２０】（上記中、Ｃは結晶相、Ｎはネマチック
相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、弱
い正の誘電率異方性を有するネマチック液晶化合物であ
り、従って、例えば、負の誘電率異方性を有する他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、動的光散乱型
表示セルの材料として使用することができ、また、正又
は負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物
との混合物の状態で、電界効果型表示セルの材料として
使用することができる。
相、Ｉは等方性液体相を夫々表わす。） 本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、弱
い正の誘電率異方性を有するネマチック液晶化合物であ
り、従って、例えば、負の誘電率異方性を有する他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、動的光散乱型
表示セルの材料として使用することができ、また、正又
は負の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物
との混合物の状態で、電界効果型表示セルの材料として
使用することができる。
【００２１】一般式（Ｉ）で表わされる化合物と混合し
て使用することのできる化合物の好ましい代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニ
ルエステル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、
４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−
４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフ
ェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン等
を挙げることができる。
て使用することのできる化合物の好ましい代表例として
は、例えば、４−置換安息香酸４′−置換フェニルエス
テル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸４′−置換フ
ェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカルボン酸
４′−置換ビフェニルエステル、４−（４−置換シクロ
ヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４′−置換フェニ
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４′−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシルエステル、
４−置換４′−置換ビフェニル、４−置換フェニル−
４′−置換シクロヘキサン、４−置換４″−置換ターフ
ェニル、４−置換ビフェニル４′−置換シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン等
を挙げることができる。
【００２２】下記の第１表は、現在、母体液晶として汎
用されているネマチック混合液晶（Ａ）（以下、母体液
晶（Ａ）とする。）８０重量％及び上記に示した本発明
のNo.１の化合物２０重量％から成る混合液晶について
測定したＮ−Ｉ点、Δｎ及びしきい値電圧（Ｖth）を掲
示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体について測定し
たＮ−Ｉ点、△ｎ及びＶthを掲示したものである。
用されているネマチック混合液晶（Ａ）（以下、母体液
晶（Ａ）とする。）８０重量％及び上記に示した本発明
のNo.１の化合物２０重量％から成る混合液晶について
測定したＮ−Ｉ点、Δｎ及びしきい値電圧（Ｖth）を掲
示し、比較のために母体液晶（Ａ）自体について測定し
たＮ−Ｉ点、△ｎ及びＶthを掲示したものである。
【００２３】尚、母体液晶（Ａ）は
【００２４】
【化８】
【００２５】から成るものである。
【００２６】
【表１】第 １ 表 上記の第１表から、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を実用上充分な
までに上昇させ、Δｎを大幅に上昇せしめ、しかもＶth
をさほど上昇させないことが理解できる。
る化合物は、母体液晶（Ａ）のＮ−Ｉ点を実用上充分な
までに上昇させ、Δｎを大幅に上昇せしめ、しかもＶth
をさほど上昇させないことが理解できる。
【００２７】本発明の化合物の効果は、下記の比較によ
っても明らかにされる。即ち、本発明に係わる一般式
（Ｉ）で表わされる化合物の類似構造を有し、且つ母体
液晶のＮ−Ｉ点及び△ｎを高める目的で開発された式
（ａ）
っても明らかにされる。即ち、本発明に係わる一般式
（Ｉ）で表わされる化合物の類似構造を有し、且つ母体
液晶のＮ−Ｉ点及び△ｎを高める目的で開発された式
（ａ）
【００２８】
【化９】
【００２９】の公知化合物の母体液晶（Ａ）に対する溶
解度は、−３０℃において６％であり、また、この時の
母体液晶のＮ−Ｉ点は６２．１℃であり、△ｎは０．１
０１であった。
解度は、−３０℃において６％であり、また、この時の
母体液晶のＮ−Ｉ点は６２．１℃であり、△ｎは０．１
０１であった。
【００３０】これに対し、本発明に係わるNo.１
【００３１】
【化１０】
【００３２】の化合物の母体液晶（Ａ）に対する溶解度
は、−３０℃において１７％であり、また、この母体液
晶のＮ−Ｉ点は６５．２℃であり、△ｎは０．１１５で
あった。
は、−３０℃において１７％であり、また、この母体液
晶のＮ−Ｉ点は６５．２℃であり、△ｎは０．１１５で
あった。
【００３３】このことから、本発明に係わる一般式
（Ｉ）で表わされる化合物は、類似構造を有する代表的
な公知の化合物に比べて、母体液晶に多量に添加し得る
ため、その結果、混合液晶のＮ−Ｉ点及び△ｎを大幅に
上昇させ、Ｖthをさほど上昇させないことが理解でき
る。
（Ｉ）で表わされる化合物は、類似構造を有する代表的
な公知の化合物に比べて、母体液晶に多量に添加し得る
ため、その結果、混合液晶のＮ−Ｉ点及び△ｎを大幅に
上昇させ、Ｖthをさほど上昇させないことが理解でき
る。
【００３４】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説明
するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例に
よって制限されるものではない。 （実施例１）式
するが、本発明の主旨及び適用範囲はこれらの実施例に
よって制限されるものではない。 （実施例１）式
【００３５】
【化１１】
【００３６】の化合物3.12g（0.0100モル）をジエチル
アミン4.1mlに溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）７mg（0.01
0ミリモル）とヨウ化第１銅19mg（0.10ミリモル）を加
え、室温で攪拌しながら、3,4-ジフルオロフェニルアセ
チレン1.38g（0.0100モル）のN,N-ジメチルホルムアミ
ド5ml溶液を滴下した後、室温で24時間放置した。反応
終了後、この反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら
加えて酸性とした後、反応生成物をトルエンで抽出し
た。この抽出液を水洗し、乾燥した後、トルエンを留去
して、反応生成物を得た。得られた反応生成物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用いて分離精製した
後、更にエタノールから再結晶させて精製し、下記化合
物2.42g（0.0075モル）を得た。
アミン4.1mlに溶解し、この溶液にジクロロ−ビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）７mg（0.01
0ミリモル）とヨウ化第１銅19mg（0.10ミリモル）を加
え、室温で攪拌しながら、3,4-ジフルオロフェニルアセ
チレン1.38g（0.0100モル）のN,N-ジメチルホルムアミ
ド5ml溶液を滴下した後、室温で24時間放置した。反応
終了後、この反応液を冷希塩酸水溶液中に攪拌しながら
加えて酸性とした後、反応生成物をトルエンで抽出し
た。この抽出液を水洗し、乾燥した後、トルエンを留去
して、反応生成物を得た。得られた反応生成物を、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーを用いて分離精製した
後、更にエタノールから再結晶させて精製し、下記化合
物2.42g（0.0075モル）を得た。
【００３７】
【化１２】
【００３８】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも△ｎが大きいものであ
り、現在母体液晶として実用的に汎用されているネマチ
ック混合液晶に混合することによって、混合液晶のＮ−
Ｉ点及び△ｎを上昇させることができ、また、しきい値
電圧をさほど上昇させない。
物は、Ｎ−Ｉ点が高く、しかも△ｎが大きいものであ
り、現在母体液晶として実用的に汎用されているネマチ
ック混合液晶に混合することによって、混合液晶のＮ−
Ｉ点及び△ｎを上昇させることができ、また、しきい値
電圧をさほど上昇させない。
【００３９】更に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物の類
似構造を有する公知の化合物と比べて、母体液晶に対す
る低温域での溶解度が大きいため、より高いＮ−Ｉ点と
△ｎを有する混合液晶を調製することができる。
似構造を有する公知の化合物と比べて、母体液晶に対す
る低温域での溶解度が大きいため、より高いＮ−Ｉ点と
△ｎを有する混合液晶を調製することができる。
【００４０】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、広い温度範囲で、特に高温域で駆動可能
で、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶表示素子
を作成するための材料として極めて有用である。
る化合物は、広い温度範囲で、特に高温域で駆動可能
で、応答速度が速く、しかも干渉縞のない液晶表示素子
を作成するための材料として極めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数２〜１４のアルケニル基を表
わし、ＸはＨ又はＦを表わす。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1が式 【化２】 （式中、Ｒ2はＨ又は炭素原子数１〜５の直鎖状アルキ
ル基を表わし、ｎは０〜７の整数を表わす。）で表わさ
れる基である請求項１記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23024891A JP3226045B2 (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | フルオロトラン系アルケニル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23024891A JP3226045B2 (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | フルオロトラン系アルケニル化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0565236A true JPH0565236A (ja) | 1993-03-19 |
| JP3226045B2 JP3226045B2 (ja) | 2001-11-05 |
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ID=16904843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23024891A Expired - Fee Related JP3226045B2 (ja) | 1991-09-10 | 1991-09-10 | フルオロトラン系アルケニル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3226045B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5447657A (en) * | 1992-09-25 | 1995-09-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal compounds |
| WO1998007672A1 (fr) * | 1996-08-20 | 1998-02-26 | Chisso Corporation | Derive de l'alkenyltolane a cristaux liquides, composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides |
| CN104178179A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-12-03 | 北京大学 | 一种宽温域低粘度的向列相液晶材料 |
-
1991
- 1991-09-10 JP JP23024891A patent/JP3226045B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5447657A (en) * | 1992-09-25 | 1995-09-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystal compounds |
| WO1998007672A1 (fr) * | 1996-08-20 | 1998-02-26 | Chisso Corporation | Derive de l'alkenyltolane a cristaux liquides, composition de cristaux liquides et element d'affichage a cristaux liquides |
| US6333080B1 (en) | 1996-08-20 | 2001-12-25 | Chisso Corporation | Liquid-crystal alkenyltolan derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
| CN104178179A (zh) * | 2014-07-17 | 2014-12-03 | 北京大学 | 一种宽温域低粘度的向列相液晶材料 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3226045B2 (ja) | 2001-11-05 |
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