JP3331654B2 - フルオロトラン誘導体 - Google Patents
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な、新規なフルオロトラン誘導体である液晶化合
物に関する。
て有用な、新規なフルオロトラン誘導体である液晶化合
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、最近ではワープロ、コンピュータ端末ディスプレ
イ等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人との
インターフェースとして重要性を増してきている。
して、最近ではワープロ、コンピュータ端末ディスプレ
イ等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人との
インターフェースとして重要性を増してきている。
【０００３】液晶を用いた表示方式は、（１）電界効果
（ＦＥＭ）型、（２）動的散乱（ＤＳＭ）型、及び
（３）熱効果（ＴＥＭ）型の３つに大別される。これら
の効果を利用した種々の表示方式が提案されているが、
現在までのところ、実用化されているのは電界効果型を
用いた表示方式である。また、電界効果型には、ねじれ
ネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）
型、ゲスト−ホスト（ＧＨ）型、電界制御複屈折（ＥＣ
Ｂ）型、コレステリック−ネマチック相転移（ＣＮ−Ｐ
Ｔ）型、表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ）型等が
ある。この中で、現在主流となっているのは、ＴＮ型及
びＳＴＮ型である。このうち、ＳＴＮ型では、駆動方式
の改良等により、ある程度までは容量の増加は可能とな
ったが、近年の大表示容量要求に対しては、もはや限界
となった。そこで、表示画素ごとに、しきい特性をもつ
非線形素子を用いたＭＩＭ（Metal Insurator Metal）
方式、能動素子を用いたＴＦＴ（Thin Film Transisto
r）方式等のアクティブマトリックス方式が実用化さ
れ、大容量化に向けて急速に発展しつつある。
（ＦＥＭ）型、（２）動的散乱（ＤＳＭ）型、及び
（３）熱効果（ＴＥＭ）型の３つに大別される。これら
の効果を利用した種々の表示方式が提案されているが、
現在までのところ、実用化されているのは電界効果型を
用いた表示方式である。また、電界効果型には、ねじれ
ネマチック（ＴＮ）型、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）
型、ゲスト−ホスト（ＧＨ）型、電界制御複屈折（ＥＣ
Ｂ）型、コレステリック−ネマチック相転移（ＣＮ−Ｐ
Ｔ）型、表面安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ）型等が
ある。この中で、現在主流となっているのは、ＴＮ型及
びＳＴＮ型である。このうち、ＳＴＮ型では、駆動方式
の改良等により、ある程度までは容量の増加は可能とな
ったが、近年の大表示容量要求に対しては、もはや限界
となった。そこで、表示画素ごとに、しきい特性をもつ
非線形素子を用いたＭＩＭ（Metal Insurator Metal）
方式、能動素子を用いたＴＦＴ（Thin Film Transisto
r）方式等のアクティブマトリックス方式が実用化さ
れ、大容量化に向けて急速に発展しつつある。
【０００４】これらの液晶表示表示方式に用いられる液
晶材料には、各々の表示方式の特徴に応じて種々の特性
が要求されているが、広い温度範囲で動作可能なこと、
低電圧駆動が可能であること、更に応答時間が速いこと
は、共通して特に重要な要求特性である。
晶材料には、各々の表示方式の特徴に応じて種々の特性
が要求されているが、広い温度範囲で動作可能なこと、
低電圧駆動が可能であること、更に応答時間が速いこと
は、共通して特に重要な要求特性である。
【０００５】低電圧駆動を満足させるためには、液晶組
成物に混合した際にしきい値電圧を上昇させない化合物
が必要であり、また広い温度範囲で駆動を可能とするた
めには、ネマチック相−等方性液体相転移温度（以下、
Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させる化合物が必要である。
応答時間を速くするためには、液晶組成物の粘度を低く
することにより可能であるが、以下のような方法によっ
ても応答時間を速くすることが可能である。
成物に混合した際にしきい値電圧を上昇させない化合物
が必要であり、また広い温度範囲で駆動を可能とするた
めには、ネマチック相−等方性液体相転移温度（以下、
Ｎ−Ｉ点という。）を上昇させる化合物が必要である。
応答時間を速くするためには、液晶組成物の粘度を低く
することにより可能であるが、以下のような方法によっ
ても応答時間を速くすることが可能である。
【０００６】即ち、液晶表示用ＴＮ型セルにおいて、セ
ルの厚さ（ｄ）μｍと応答時間（τ）との間には比例関
係があり、ｄの値を小さくすることにより応答時間の速
い液晶セルを得ることができる。しかしながら、セル外
観を損なう原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止
するために、セルに充填させる液晶材料の屈折率異方性
（Δｎ）とセルの厚さ（ｄ）μｍの積（Δｎ・ｄ）をあ
る特定の値に設定する必要がある。
ルの厚さ（ｄ）μｍと応答時間（τ）との間には比例関
係があり、ｄの値を小さくすることにより応答時間の速
い液晶セルを得ることができる。しかしながら、セル外
観を損なう原因となるセル表面での干渉縞の発生を防止
するために、セルに充填させる液晶材料の屈折率異方性
（Δｎ）とセルの厚さ（ｄ）μｍの積（Δｎ・ｄ）をあ
る特定の値に設定する必要がある。
【０００７】実用的に使用される液晶セルでは、Δｎ・
ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに設定されて
いる。このようにΔｎ・ｄの値が一定値に設定されてい
るため、ｄを小さくするためには、Δｎの値の大きな液
晶材料が必要である。
ｄの値が0.5、1.0、1.6又は2.2のいずれかに設定されて
いる。このようにΔｎ・ｄの値が一定値に設定されてい
るため、ｄを小さくするためには、Δｎの値の大きな液
晶材料が必要である。
【０００８】また、強い白濁性を要求されるポリマー分
散型液晶表示素子には、Δｎの大きな液晶材料が有効で
ある。現在、Δｎが大きく、液晶組成物のＮ−Ｉ点を上
昇させることのできる化合物としては式（ａ）
散型液晶表示素子には、Δｎの大きな液晶材料が有効で
ある。現在、Δｎが大きく、液晶組成物のＮ−Ｉ点を上
昇させることのできる化合物としては式（ａ）
【０００９】
【化２】
【００１０】で表わされる化合物が知られている。しか
しながら、上記式（ａ）の化合物は、現在汎用されてい
るネマチック母体液晶に混合した際に、Δｎ及びＮ−Ｉ
点を上昇させることはできるものの、しきい値電圧も大
きく上昇させてしまうという欠点を有していた。更に
は、母体液晶９０重量％及び式（ａ）の化合物１０重量
％からなる混合液晶を調製すると、調製した初期には均
一に溶解した混合液晶が得られるものの、室温に放置す
ると数日後には析出物が認められ、相溶性の点でも問題
を有していた。
しながら、上記式（ａ）の化合物は、現在汎用されてい
るネマチック母体液晶に混合した際に、Δｎ及びＮ−Ｉ
点を上昇させることはできるものの、しきい値電圧も大
きく上昇させてしまうという欠点を有していた。更に
は、母体液晶９０重量％及び式（ａ）の化合物１０重量
％からなる混合液晶を調製すると、調製した初期には均
一に溶解した混合液晶が得られるものの、室温に放置す
ると数日後には析出物が認められ、相溶性の点でも問題
を有していた。
【００１１】本発明が解決しようとする課題は、液晶組
成物のしきい値電圧を上昇させることなくΔｎ及びＮ−
Ｉ点を上昇させ、更には母体液晶との相溶性に優れる新
規化合物を提供することにある。
成物のしきい値電圧を上昇させることなくΔｎ及びＮ−
Ｉ点を上昇させ、更には母体液晶との相溶性に優れる新
規化合物を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために一般式（Ｉ）
決するために一般式（Ｉ）
【００１３】
【化３】
【００１４】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状
アルキル基を表わすが、好ましくは炭素原子数２〜５の
直鎖状アルキル基を表わし、Ｘは水素原子又はフッ素原
子を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置を表わ
す。）で表わされる化合物を提供する。
アルキル基を表わすが、好ましくは炭素原子数２〜５の
直鎖状アルキル基を表わし、Ｘは水素原子又はフッ素原
子を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置を表わ
す。）で表わされる化合物を提供する。
【００１５】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、例えば、次の製造方法に従って製造することができ
る。
は、例えば、次の製造方法に従って製造することができ
る。
【００１６】
【化４】
【００１７】（上記中、Ｒ、Ｘは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表わし、Ｙは沃素原子又は臭素原子をそれ
ぞれ表わす。）
と同じ意味を表わし、Ｙは沃素原子又は臭素原子をそれ
ぞれ表わす。）
【００１８】第１段階：一般式（ＩＩ）の化合物を銅と
パラジウム触媒の存在下、一般式（ＩＩＩ）の化合物と
反応させることにより、一般式（ＩＶ）の化合物を製造
する。 第２段階：一般式（ＩＶ）の化合物を水素化ナトリウム
等の強塩基と反応させ、一般式（Ｖ）の化合物を製造す
る。 第３段階：一般式（Ｖ）の化合物を銅とパラジウム触媒
の存在下、一般式（ＶＩ）の化合物と反応させ、本発明
の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
パラジウム触媒の存在下、一般式（ＩＩＩ）の化合物と
反応させることにより、一般式（ＩＶ）の化合物を製造
する。 第２段階：一般式（ＩＶ）の化合物を水素化ナトリウム
等の強塩基と反応させ、一般式（Ｖ）の化合物を製造す
る。 第３段階：一般式（Ｖ）の化合物を銅とパラジウム触媒
の存在下、一般式（ＶＩ）の化合物と反応させ、本発明
の一般式（Ｉ）の化合物を製造する。
【００１９】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
【００２０】
【表１】
【００２１】（表中、Ｃは結晶相を、Ｎはネマチック相
を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）
【００２２】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる
化合物の効果は、後述の実施例にも示したが、以下の例
からも明らかである。第２表は、現在汎用されており、
低いしきい値電圧を有する母体液晶（Ａ）９０重量％及
び第１表の（Ｎｏ．１）の化合物１０重量％からなる混
合液晶、また母体液晶（Ａ）９０重量％及び（Ｎｏ．
２）の化合物１０重量％からなる各混合液晶について測
定したΔｎ、Ｎ−Ｉ点及び２０℃におけるしきい値電圧
をそれぞれ掲示したものである。
化合物の効果は、後述の実施例にも示したが、以下の例
からも明らかである。第２表は、現在汎用されており、
低いしきい値電圧を有する母体液晶（Ａ）９０重量％及
び第１表の（Ｎｏ．１）の化合物１０重量％からなる混
合液晶、また母体液晶（Ａ）９０重量％及び（Ｎｏ．
２）の化合物１０重量％からなる各混合液晶について測
定したΔｎ、Ｎ−Ｉ点及び２０℃におけるしきい値電圧
をそれぞれ掲示したものである。
【００２３】更に、比較のために母体液晶（Ａ）９０重
量％及び前述の式（ａ）の化合物１０重量％からなる混
合液晶及び母体液晶（Ａ）自体について同様に測定した
Δｎ、Ｎ−Ｉ点及び２０℃におけるしきい値電圧を掲示
した。
量％及び前述の式（ａ）の化合物１０重量％からなる混
合液晶及び母体液晶（Ａ）自体について同様に測定した
Δｎ、Ｎ−Ｉ点及び２０℃におけるしきい値電圧を掲示
した。
【００２４】尚、母体液晶（Ａ）は、
【００２５】
【化５】
【００２６】からなるものである。
【００２７】
【表２】
【００２８】上記第２表から、本発明に係わる（Ｎｏ．
１）及び（Ｎｏ．２）の化合物は、母体液晶（Ａ）のＮ
−Ｉ点及びΔｎを上昇させているが、しきい値電圧はほ
とんど上昇させていない。これに対して、式（ａ）の化
合物はＮ−Ｉ点及びΔｎを大きく上昇させるものの、同
時にしきい値電圧も大きく上昇させてしまうことが明ら
かである。
１）及び（Ｎｏ．２）の化合物は、母体液晶（Ａ）のＮ
−Ｉ点及びΔｎを上昇させているが、しきい値電圧はほ
とんど上昇させていない。これに対して、式（ａ）の化
合物はＮ−Ｉ点及びΔｎを大きく上昇させるものの、同
時にしきい値電圧も大きく上昇させてしまうことが明ら
かである。
【００２９】また、これとは別に、第２表の（Ｎｏ．
１）あるいは（Ｎｏ．２）の化合物を含有する混合液晶
と同じＮ−Ｉ点になるように、母体液晶（Ａ）に式
（ａ）の化合物を混合し、上記と同様にしきい値電圧及
びΔｎを測定したところ、結果は以下のとおりであっ
た。
１）あるいは（Ｎｏ．２）の化合物を含有する混合液晶
と同じＮ−Ｉ点になるように、母体液晶（Ａ）に式
（ａ）の化合物を混合し、上記と同様にしきい値電圧及
びΔｎを測定したところ、結果は以下のとおりであっ
た。
【００３０】
【表３】
【００３１】第３表から、式（ａ）の化合物を用いて、
本発明の化合物を含有する混合液晶と同じＮ−Ｉ点にな
るように混合液晶を調製すると、式（ａ）の化合物の混
合量が少なくなっているので、しきい値電圧の上昇は第
２表の混合液晶ほどではないことが明らかである。しか
しながら、本発明の化合物を含有する混合液晶と比較す
ると、依然としてしきい値電圧は高いことが明らかであ
る。また、Δｎは大きく低下し、本発明の化合物を含有
する混合液晶よりも小さいことが明らかである。
本発明の化合物を含有する混合液晶と同じＮ−Ｉ点にな
るように混合液晶を調製すると、式（ａ）の化合物の混
合量が少なくなっているので、しきい値電圧の上昇は第
２表の混合液晶ほどではないことが明らかである。しか
しながら、本発明の化合物を含有する混合液晶と比較す
ると、依然としてしきい値電圧は高いことが明らかであ
る。また、Δｎは大きく低下し、本発明の化合物を含有
する混合液晶よりも小さいことが明らかである。
【００３２】また、第２表の（Ｎｏ．１）の化合物を含
有する混合液晶と、第３表の［（Ａ）９６＋（ａ）４］
の混合液晶はしきい値電圧が同じであるが、式（ａ）の
化合物を含有する混合液晶のほうは、Ｎ−Ｉ点が低く、
Δｎも小さいことが明らかである。このことから、式
（ａ）の化合物を用いてしきい値電圧の低い混合液晶を
調製しようとすると、同時にＮ−Ｉ点及びΔｎも大きく
低下してしまうことが明らかである。
有する混合液晶と、第３表の［（Ａ）９６＋（ａ）４］
の混合液晶はしきい値電圧が同じであるが、式（ａ）の
化合物を含有する混合液晶のほうは、Ｎ−Ｉ点が低く、
Δｎも小さいことが明らかである。このことから、式
（ａ）の化合物を用いてしきい値電圧の低い混合液晶を
調製しようとすると、同時にＮ−Ｉ点及びΔｎも大きく
低下してしまうことが明らかである。
【００３３】従って、式（ａ）の化合物は、その添加量
をいくら調製しても、Ｎ−Ｉ点、しきい値電圧及びΔｎ
の特性を同時に満足させることができず、実用的な液晶
組成物を調製する上で好ましくないものであることが理
解できる。
をいくら調製しても、Ｎ−Ｉ点、しきい値電圧及びΔｎ
の特性を同時に満足させることができず、実用的な液晶
組成物を調製する上で好ましくないものであることが理
解できる。
【００３４】また、第２表の（Ｎｏ．１）あるいは（Ｎ
ｏ．２）の化合物を含有する混合液晶は、いずれも−２
０℃の低温域に長時間放置しても析出物は認められず、
母体液晶との相溶性にも優れていることが明らかであ
る。
ｏ．２）の化合物を含有する混合液晶は、いずれも−２
０℃の低温域に長時間放置しても析出物は認められず、
母体液晶との相溶性にも優れていることが明らかであ
る。
【００３５】これに対して、第２表の式（ａ）の化合物
を含有する混合液晶は、調製した初期には上記のような
特性を示すものの、室温で数日間放置したところ、析出
物が認められ、実用的な液晶組成物を調製する上で、相
溶性の点からも問題がある。
を含有する混合液晶は、調製した初期には上記のような
特性を示すものの、室温で数日間放置したところ、析出
物が認められ、実用的な液晶組成物を調製する上で、相
溶性の点からも問題がある。
【００３６】以上のことから、本発明の一般式（Ｉ）で
表わされる化合物は、母体液晶との相溶性に優れ、Ｎ−
Ｉ点及びΔｎを上昇させ、同時にしきい値電圧を低下さ
せる非常に優れたものであることが理解できる。
表わされる化合物は、母体液晶との相溶性に優れ、Ｎ−
Ｉ点及びΔｎを上昇させ、同時にしきい値電圧を低下さ
せる非常に優れたものであることが理解できる。
【００３７】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物
の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸
４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカ
ルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４’−置換ビフェニリルエステル、４
−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香
酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシ
ルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置
換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，４”−置
換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリル）−４
−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサン、２−
（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４
−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−
（４−置換フェニル）エタン、１−［４−（４−置換シ
クロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−置換フェ
ニル）エタン、１−［４−（４−置換フェニル）シクロ
ヘキシル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
１−（４−置換フェニル）−２−（４−置換フェニル）
エチン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）］−２
−（４−置換フェニル）エチンなどを挙げることができ
る。
と混合して使用することのできるネマチック液晶化合物
の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息香酸
４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサンカ
ルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘ
キサンカルボン酸４’−置換ビフェニリルエステル、４
−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香
酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４
−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロヘキシ
ルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置
換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，４”−置
換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリル）−４
−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロヘキシ
ル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサン、２−
（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４
−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、１−（４−置換シクロヘキシル）−２−
（４−置換フェニル）エタン、１−［４−（４−置換シ
クロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−置換フェ
ニル）エタン、１−［４−（４−置換フェニル）シクロ
ヘキシル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
１−（４−置換フェニル）−２−（４−置換フェニル）
エチン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）］−２
−（４−置換フェニル）エチンなどを挙げることができ
る。
【００３８】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００３９】（実施例１） １−［４−［トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］フェニル］−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチン（Ｎｏ．１の化合物）の合成
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］フェニル］−２−（３，４−ジフルオロフェニ
ル）エチン（Ｎｏ．１の化合物）の合成
【００４０】
【化６】
【００４１】（１） ４−［４−［トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］フェニル］−２−メチル−３−ブチン−２−オール
の合成 ４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−ヨ−ドベンゼン7.8g
(19ミリモル)と２−メチル−３−ブチン−２−オール2.
4g(29ミリモル)をトリエチルアミン30mlに溶解した。ヨ
ウ化銅（Ｉ）0.1gとジクロロ−ビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（ＩＩ）0.1gを加え、１時間室温で
攪拌した。反応終了後、水100mlを加え、反応生成物を
酢酸エチル100mlで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で
順次洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を留去した後、（ヘキサン／トルエン＝１／１）の混
合溶媒から再結晶させて、４−［４−［トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクルヘキシル）シクロヘキ
シル］フェニル］−２−メチル−３−ブチン−２−オー
ル5.6g(15ミリモル)を得た。
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］フェニル］−２−メチル−３−ブチン−２−オール
の合成 ４−［トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル］−１−ヨ−ドベンゼン7.8g
(19ミリモル)と２−メチル−３−ブチン−２−オール2.
4g(29ミリモル)をトリエチルアミン30mlに溶解した。ヨ
ウ化銅（Ｉ）0.1gとジクロロ−ビス（トリフェニルホス
フィン）パラジウム（ＩＩ）0.1gを加え、１時間室温で
攪拌した。反応終了後、水100mlを加え、反応生成物を
酢酸エチル100mlで抽出し、有機層を水、飽和食塩水で
順次洗浄し、次いで無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶
媒を留去した後、（ヘキサン／トルエン＝１／１）の混
合溶媒から再結晶させて、４−［４−［トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクルヘキシル）シクロヘキ
シル］フェニル］−２−メチル−３−ブチン−２−オー
ル5.6g(15ミリモル)を得た。
【００４２】（２） ４−［トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェ
ニルエチンの合成 水素化ナトリウム1gをトルエン20mlに懸濁し、上記
（１）で得た４−［４−［トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェニ
ル］−２−メチル−３−ブチン−２−オール5.6g(15ミ
リモル)のトルエン25ml溶液を、室温で３０分間で滴下
した。滴下後、１時間加熱還流させた。室温まで放冷
し、水100mlに加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ヘキサン）を用いて精製して、４−［トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］フェニルエチン4.4g(14ミリモル)を得た。
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェ
ニルエチンの合成 水素化ナトリウム1gをトルエン20mlに懸濁し、上記
（１）で得た４−［４−［トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェニ
ル］−２−メチル−３−ブチン−２−オール5.6g(15ミ
リモル)のトルエン25ml溶液を、室温で３０分間で滴下
した。滴下後、１時間加熱還流させた。室温まで放冷
し、水100mlに加え、有機層を水、飽和食塩水で順次洗
浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
ヘキサン）を用いて精製して、４−［トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］フェニルエチン4.4g(14ミリモル)を得た。
【００４３】（３） １−［４−［トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］フェニル］−２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチンの合成 上記（２）で得た４−［トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェニル
エチン5.5g(19ミリモル)と１−ブロモ−３，４−ジフル
オロベンゼン3.7g(19ミリモル)を、トリエチルアミン20
ml及びジメチルホルムアミド20mlに溶解した。この溶液
にヨウ化銅（Ｉ）0.1gとジクロロ−ビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３０分間
室温で攪拌し、更に４時間加熱還流させた。反応終了
後、水100mlを加え、反応生成物をトルエン100mlで抽出
し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用い
て精製して、１−［４−［トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェニ
ル］−２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチン5.1g
(12ミリモル)を得た。更に、これをエタノールから再結
晶させて精製物を得た。この精製物の相転移温度は第１
表に示した。
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］フェニル］−２−（３，４−ジフルオロフェニル）
エチンの合成 上記（２）で得た４−［トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェニル
エチン5.5g(19ミリモル)と１−ブロモ−３，４−ジフル
オロベンゼン3.7g(19ミリモル)を、トリエチルアミン20
ml及びジメチルホルムアミド20mlに溶解した。この溶液
にヨウ化銅（Ｉ）0.1gとジクロロ−ビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３０分間
室温で攪拌し、更に４時間加熱還流させた。反応終了
後、水100mlを加え、反応生成物をトルエン100mlで抽出
し、有機層を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用い
て精製して、１−［４−［トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェニ
ル］−２−（３，４−ジフルオロフェニル）エチン5.1g
(12ミリモル)を得た。更に、これをエタノールから再結
晶させて精製物を得た。この精製物の相転移温度は第１
表に示した。
【００４４】（実施例２） １−［４−［トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］フェニル］−２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチン（Ｎｏ．２の化合物）の合成
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］フェニル］−２−（３，４，５−トリフルオロ
フェニル）エチン（Ｎｏ．２の化合物）の合成
【００４５】
【化７】
【００４６】４−［トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェニルエチ
ン7.3g(24ミリモル)と１−ブロモ−３，４，５−トリフ
ルオロベンゼン5.0g(24ミリモル)を、トリエチルアミン
30ml及びジメチルホルムアミド30mlに溶解した。ヨウ化
銅（Ｉ）0.1gとジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３０分間室温で攪
拌し、更に４時間加熱還流させた。反応終了後、水100m
lを加え、反応生成物をトルエン100mlで抽出し、有機層
を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製し
て、１−［４−［トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェニル］−２
−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチン3.7g
(8.4ミリモル)を得た。更に、これをエタノールから再
結晶させて精製物を得た。この精製物の相転移温度は第
１表に示した。
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェニルエチ
ン7.3g(24ミリモル)と１−ブロモ−３，４，５−トリフ
ルオロベンゼン5.0g(24ミリモル)を、トリエチルアミン
30ml及びジメチルホルムアミド30mlに溶解した。ヨウ化
銅（Ｉ）0.1gとジクロロ−ビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（ＩＩ）0.1gを加え、３０分間室温で攪
拌し、更に４時間加熱還流させた。反応終了後、水100m
lを加え、反応生成物をトルエン100mlで抽出し、有機層
を水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製し
て、１−［４−［トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェニル］−２
−（３，４，５−トリフルオロフェニル）エチン3.7g
(8.4ミリモル)を得た。更に、これをエタノールから再
結晶させて精製物を得た。この精製物の相転移温度は第
１表に示した。
【００４７】（実施例３） 液晶組成物の調製（１）
【００４８】
【化８】
【００４９】からなる母体液晶（Ａ）を調製し、Δｎ、
Ｎ−Ｉ点及び２０℃におけるしきい値電圧を測定したと
ころ、次の通りであった。 Δｎ ０．０９２ Ｎ−Ｉ点 ５４．５℃ しきい値電圧（２０℃） １．６０Ｖ この母体液晶（Ａ）９０重量％及び実施例１の（Ｎｏ．
１）
Ｎ−Ｉ点及び２０℃におけるしきい値電圧を測定したと
ころ、次の通りであった。 Δｎ ０．０９２ Ｎ−Ｉ点 ５４．５℃ しきい値電圧（２０℃） １．６０Ｖ この母体液晶（Ａ）９０重量％及び実施例１の（Ｎｏ．
１）
【００５０】
【化９】
【００５１】の化合物１０重量％からなる混合液晶を調
製し、同様にΔｎ、Ｎ−Ｉ点及び２０℃におけるしきい
値電圧を測定したところ、次の通りであった。 Δｎ ０．１０６ Ｎ−Ｉ点 ７２．６℃ しきい値電圧（２０℃） １．７０Ｖ このことから、（Ｎｏ．１）の化合物は、母体液晶のΔ
ｎ、Ｎ−Ｉ点を上昇させ、しかもしきい値電圧をあまり
上昇させていないことが明らかである。また、この混合
液晶を−２０℃の低温域に放置しても析出物は認められ
ず、（Ｎｏ．１）の化合物は母体液晶との相溶性に優れ
ていることが理解できる。
製し、同様にΔｎ、Ｎ−Ｉ点及び２０℃におけるしきい
値電圧を測定したところ、次の通りであった。 Δｎ ０．１０６ Ｎ−Ｉ点 ７２．６℃ しきい値電圧（２０℃） １．７０Ｖ このことから、（Ｎｏ．１）の化合物は、母体液晶のΔ
ｎ、Ｎ−Ｉ点を上昇させ、しかもしきい値電圧をあまり
上昇させていないことが明らかである。また、この混合
液晶を−２０℃の低温域に放置しても析出物は認められ
ず、（Ｎｏ．１）の化合物は母体液晶との相溶性に優れ
ていることが理解できる。
【００５２】（実施例４） 液晶組成物の調製（２） 実施例３と同様に、母体液晶（Ａ）９０重量％及び実施
例２の（Ｎｏ．２）
例２の（Ｎｏ．２）
【００５３】
【化１０】
【００５４】の化合物１０重量％からなる混合液晶を調
製し、Δｎ、Ｎ−Ｉ点及び２０℃におけるしきい値電圧
を測定したところ、次の通りであった。 Δｎ ０．１０４ Ｎ−Ｉ点 ６６．２℃ しきい値電圧（２０℃） １．６４Ｖ このことから、（Ｎｏ．２）の化合物は、母体液晶のΔ
ｎ、Ｎ−Ｉ点を上昇させ、しかもしきい値電圧をほとん
ど上昇させていないことが明らかである。また、この混
合液晶を同様に−２０℃の低温域に放置しても析出物は
認められず、（Ｎｏ．２）の化合物は母体液晶との相溶
性に優れていることが理解できる。
製し、Δｎ、Ｎ−Ｉ点及び２０℃におけるしきい値電圧
を測定したところ、次の通りであった。 Δｎ ０．１０４ Ｎ−Ｉ点 ６６．２℃ しきい値電圧（２０℃） １．６４Ｖ このことから、（Ｎｏ．２）の化合物は、母体液晶のΔ
ｎ、Ｎ−Ｉ点を上昇させ、しかもしきい値電圧をほとん
ど上昇させていないことが明らかである。また、この混
合液晶を同様に−２０℃の低温域に放置しても析出物は
認められず、（Ｎｏ．２）の化合物は母体液晶との相溶
性に優れていることが理解できる。
【００５５】（比較例１）母体液晶（Ａ）９０重量％及
び式（ａ）
び式（ａ）
【００５６】
【化１１】
【００５７】の化合物１０重量％からなる混合液晶を調
製し、Δｎ、Ｎ−Ｉ点及び２０℃におけるしきい値電圧
を測定したところ、次の通りであった。 Δｎ ０．１１３ Ｎ−Ｉ点 ８４．１℃ しきい値電圧（２０℃） １．８３Ｖ このことから、式（ａ）の化合物は、母体液晶のΔｎ、
Ｎ−Ｉ点を上昇させるものの、同時にしきい値電圧も大
きく上昇させてしまうことが明らかである。また、この
混合液晶を室温で放置したところ、数日で析出物が認め
られ、式（ａ）の化合物は母体液晶との相溶性の点で問
題があることが理解できる。
製し、Δｎ、Ｎ−Ｉ点及び２０℃におけるしきい値電圧
を測定したところ、次の通りであった。 Δｎ ０．１１３ Ｎ−Ｉ点 ８４．１℃ しきい値電圧（２０℃） １．８３Ｖ このことから、式（ａ）の化合物は、母体液晶のΔｎ、
Ｎ−Ｉ点を上昇させるものの、同時にしきい値電圧も大
きく上昇させてしまうことが明らかである。また、この
混合液晶を室温で放置したところ、数日で析出物が認め
られ、式（ａ）の化合物は母体液晶との相溶性の点で問
題があることが理解できる。
【００５８】（比較例２）実施例３の混合液晶と比較す
るために、混合液晶のＮ−Ｉ点が７２．６℃になるよう
に、式（ａ）の化合物６重量％及び母体液晶９４重量％
からなる混合液晶を調製し、Δｎ及び２０℃におけるし
きい値電圧を測定したところ、次の通りであった。
るために、混合液晶のＮ−Ｉ点が７２．６℃になるよう
に、式（ａ）の化合物６重量％及び母体液晶９４重量％
からなる混合液晶を調製し、Δｎ及び２０℃におけるし
きい値電圧を測定したところ、次の通りであった。
【００５９】 Δｎ ０．１０５ Ｎ−Ｉ点 ７２．６℃ しきい値電圧（２０℃） １．７４Ｖ このことから、式（ａ）の化合物は、（Ｎｏ．１）の化
合物と比較して、しきい値電圧を大きく上昇させてしま
うことが明らかであり、Δｎ、Ｎ−Ｉ点及びしきい値電
圧特性を同時に満足できるものではないことが理解でき
る。
合物と比較して、しきい値電圧を大きく上昇させてしま
うことが明らかであり、Δｎ、Ｎ−Ｉ点及びしきい値電
圧特性を同時に満足できるものではないことが理解でき
る。
【００６０】（比較例３）実施例４の混合液晶と比較す
るために、混合液晶のＮ−Ｉ点が６６．２℃になるよう
に、式（ａ）の化合物４重量％及び母体液晶９６重量％
からなる混合液晶を調製し、Δｎ及び２０℃におけるし
きい値電圧を測定したところ、次の通りであった。
るために、混合液晶のＮ−Ｉ点が６６．２℃になるよう
に、式（ａ）の化合物４重量％及び母体液晶９６重量％
からなる混合液晶を調製し、Δｎ及び２０℃におけるし
きい値電圧を測定したところ、次の通りであった。
【００６１】 Δｎ ０．１００ しきい値電圧（２０℃） １．７０Ｖ このことから、式（ａ）の化合物は、（Ｎｏ．２）の化
合物と比較して、しきい値電圧を大きく上昇させてしま
うことが明らかであり、Δｎ、Ｎ−Ｉ点及びしきい値電
圧特性を同時に満足できるものではないことが理解でき
る。
合物と比較して、しきい値電圧を大きく上昇させてしま
うことが明らかであり、Δｎ、Ｎ−Ｉ点及びしきい値電
圧特性を同時に満足できるものではないことが理解でき
る。
【００６２】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液
晶との相溶性に優れており、母体液晶のしきい値電圧を
上昇させることなく、Δｎ、Ｎ−Ｉ点を上昇させること
ができる。
物は、ネマチック液晶として現在汎用されている母体液
晶との相溶性に優れており、母体液晶のしきい値電圧を
上昇させることなく、Δｎ、Ｎ−Ｉ点を上昇させること
ができる。
【００６３】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、ワープロ等に搭載されているＳＴＮ液晶表
示や、画素毎に能動素子、非線形素子を配した液晶テレ
ビなど高速応答性を重視する液晶表示に有用な液晶材料
である。
る化合物は、ワープロ等に搭載されているＳＴＮ液晶表
示や、画素毎に能動素子、非線形素子を配した液晶テレ
ビなど高速応答性を重視する液晶表示に有用な液晶材料
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わし、Ｘは水素原子又はフッ素原子を表わす。）で表
わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｘが水素原子である請求項１記載の化合
物。 - 【請求項３】 Ｘがフッ素原子である請求項１記載の化
合物。 - 【請求項４】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物。
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|---|---|---|---|
| JP00908393A JP3331654B2 (ja) | 1993-01-22 | 1993-01-22 | フルオロトラン誘導体 |
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| JP00908393A JP3331654B2 (ja) | 1993-01-22 | 1993-01-22 | フルオロトラン誘導体 |
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1993
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