JP3360316B2 - ３，４，５−トリフルオロフェニルブタン誘導体 - Google Patents
３，４，５−トリフルオロフェニルブタン誘導体Info
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- JP3360316B2 JP3360316B2 JP20655192A JP20655192A JP3360316B2 JP 3360316 B2 JP3360316 B2 JP 3360316B2 JP 20655192 A JP20655192 A JP 20655192A JP 20655192 A JP20655192 A JP 20655192A JP 3360316 B2 JP3360316 B2 JP 3360316B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的表示材料とし
て有用な新規な３，４，５−トリフルオロフェニルブタ
ン誘導体である液晶性化合物に関する。
て有用な新規な３，４，５−トリフルオロフェニルブタ
ン誘導体である液晶性化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、最近では、ワープロ、コンピュータ端末ディスプ
レイ等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人と
のインターフェースとして重要性を増してきている。
して、最近では、ワープロ、コンピュータ端末ディスプ
レイ等、情報表示素子として用いられ、電子装置と人と
のインターフェースとして重要性を増してきている。
【０００３】液晶を用いた表示方式は、次の３つに大別
される。（１）電界効果（ＦＥＭ）型、（２）動的散乱
（ＤＳＭ）型、及び（３）熱効果（ＴＥＭ）型である。
更に、電界効果型にはねじれネマチック（ＴＮ）型、超
ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、ゲストーホスト（Ｇ
Ｈ）型、電界制御複屈折（ＥＣＢ）型、コレステリック
−ネマチック相転移（ＣＮ−ＰＴ）型、表面安定化強誘
電性液晶（ＳＳＦＬＣ）型等がある。この中で、現在主
流となっているのは、ＴＮ型及びＳＴＮ型である。この
うち、ＳＴＮ型では、駆動方式の改良等により、ある程
度までは容量の増加は可能となったが、近年の大表示容
量要求に対してはもはや限界となった。そこで、表示画
素毎に、しきい特性を有する非線形素子を用いたＭＩＭ
（Metal Insuretor Metal）方式、能動素子を用いたＴ
ＦＴ（Thin Film Transistor）方式等のアクティブマト
リックス方式が実用化され、大容量化に向けて急速に発
展しつつある。
される。（１）電界効果（ＦＥＭ）型、（２）動的散乱
（ＤＳＭ）型、及び（３）熱効果（ＴＥＭ）型である。
更に、電界効果型にはねじれネマチック（ＴＮ）型、超
ねじれネマチック（ＳＴＮ）型、ゲストーホスト（Ｇ
Ｈ）型、電界制御複屈折（ＥＣＢ）型、コレステリック
−ネマチック相転移（ＣＮ−ＰＴ）型、表面安定化強誘
電性液晶（ＳＳＦＬＣ）型等がある。この中で、現在主
流となっているのは、ＴＮ型及びＳＴＮ型である。この
うち、ＳＴＮ型では、駆動方式の改良等により、ある程
度までは容量の増加は可能となったが、近年の大表示容
量要求に対してはもはや限界となった。そこで、表示画
素毎に、しきい特性を有する非線形素子を用いたＭＩＭ
（Metal Insuretor Metal）方式、能動素子を用いたＴ
ＦＴ（Thin Film Transistor）方式等のアクティブマト
リックス方式が実用化され、大容量化に向けて急速に発
展しつつある。
【０００４】これらの液晶表示方式には、種々の特性が
要求されているが、高速応答性と低電圧駆動は特に重要
な要求特性である。この要求特性を満足させるために
は、粘度が低く、低いしきい値電圧を有する液晶材料が
必要である。また、アクティブマトリックス方式におい
ては、液晶材料に高い比抵抗値が要求される。低いしき
い値電圧を有する液晶材料の代表的なものは、シアノ基
を有する化合物が挙げられるが、シアノ基を有する化合
物では高い比抵抗値を得ることは困難である。
要求されているが、高速応答性と低電圧駆動は特に重要
な要求特性である。この要求特性を満足させるために
は、粘度が低く、低いしきい値電圧を有する液晶材料が
必要である。また、アクティブマトリックス方式におい
ては、液晶材料に高い比抵抗値が要求される。低いしき
い値電圧を有する液晶材料の代表的なものは、シアノ基
を有する化合物が挙げられるが、シアノ基を有する化合
物では高い比抵抗値を得ることは困難である。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】現在、高い比抵抗値を
保ちつつ、しきい値電圧を低下させることが可能な化合
物としては、たとえば、特開平２−２３３６２６号公報
に記載されている式（ａ）
保ちつつ、しきい値電圧を低下させることが可能な化合
物としては、たとえば、特開平２−２３３６２６号公報
に記載されている式（ａ）
【０００６】
【化５】
【０００７】で表わされる化合物等を挙げることができ
る。この式（ａ）の化合物は、現在汎用されているネマ
チック液晶組成物に添加した場合、高い比抵抗値を保ち
つつ、しきい値電圧を低下させることができる。しかし
ながら、同時に粘度を上昇させてしまう欠点を有してい
た。
る。この式（ａ）の化合物は、現在汎用されているネマ
チック液晶組成物に添加した場合、高い比抵抗値を保ち
つつ、しきい値電圧を低下させることができる。しかし
ながら、同時に粘度を上昇させてしまう欠点を有してい
た。
【０００８】また、式（ｂ）
【０００９】
【化６】
【００１０】で表わされる化合物は高い蒸気圧を有する
ため、液晶セルに注入する際に、液晶組成物の組成を変
化させてしまうといった欠点を有している。
ため、液晶セルに注入する際に、液晶組成物の組成を変
化させてしまうといった欠点を有している。
【００１１】本発明が解決しようとする課題は、母体液
晶に混合した場合、高い比抵抗値を保ちつつ、しきい値
電圧を低下させるとともに、粘度を低下させる新規化合
物を提供することにある。
晶に混合した場合、高い比抵抗値を保ちつつ、しきい値
電圧を低下させるとともに、粘度を低下させる新規化合
物を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００１３】
【化７】
【００１４】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状
アルキル基を表わすが、炭素原子数２〜５の直鎖状アル
キル基が好ましく、シクロヘキサン環はトランス配置を
表わす。）で表わされる化合物を提供する。
アルキル基を表わすが、炭素原子数２〜５の直鎖状アル
キル基が好ましく、シクロヘキサン環はトランス配置を
表わす。）で表わされる化合物を提供する。
【００１５】また、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表わ
される化合物の製造方法をも提供するものであるが、本
発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例え
ば、次の製造方法に従って製造することができる。
される化合物の製造方法をも提供するものであるが、本
発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、例え
ば、次の製造方法に従って製造することができる。
【００１６】
【化８】
【００１７】（上記一般式（Ｉ）〜（ＩＸ）の各式中に
おいて、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わし、シクロヘキサン環はトランス配置を表わす。）
第１段階：一般式（ＩＩ）の化合物をクロロクロム酸ピ
リジン等を用いて酸化することにより、一般式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を製造する。 第２段階：一般式（ＩＶ）の化合物をｔ−ブトキシカリ
ウム等の強塩基で処理した後、一般式（ＩＩＩ）の化合
物と反応させることにより、一般式（Ｖ）の化合物を製
造する。 第３段階：一般式（Ｖ）の化合物をパラジウムカーボン
等の触媒の存在下、水素添加することにより、一般式
（ＶＩ）の化合物を製造する。 第４段階：一般式（ＶＩ）の化合物を酸の存在下、加水
分解することにより、一般式（ＶＩＩ）の化合物を製造
する。 第５段階：一般式（ＶＩＩＩ）の化合物とマグネシウム
から調製したグリニャール試剤と一般式（ＶＩＩ）の化
合物を反応させた後、酸触媒の存在下、脱水することに
より、一般式（ＩＸ）の化合物を製造する。 第６段階：一般式（ＩＸ）の化合物をパラジウムカーボ
ン等の触媒の存在下、水素添加することにより、一般式
（Ｉ）の化合物を製造する。
おいて、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わし、シクロヘキサン環はトランス配置を表わす。）
第１段階：一般式（ＩＩ）の化合物をクロロクロム酸ピ
リジン等を用いて酸化することにより、一般式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を製造する。 第２段階：一般式（ＩＶ）の化合物をｔ−ブトキシカリ
ウム等の強塩基で処理した後、一般式（ＩＩＩ）の化合
物と反応させることにより、一般式（Ｖ）の化合物を製
造する。 第３段階：一般式（Ｖ）の化合物をパラジウムカーボン
等の触媒の存在下、水素添加することにより、一般式
（ＶＩ）の化合物を製造する。 第４段階：一般式（ＶＩ）の化合物を酸の存在下、加水
分解することにより、一般式（ＶＩＩ）の化合物を製造
する。 第５段階：一般式（ＶＩＩＩ）の化合物とマグネシウム
から調製したグリニャール試剤と一般式（ＶＩＩ）の化
合物を反応させた後、酸触媒の存在下、脱水することに
より、一般式（ＩＸ）の化合物を製造する。 第６段階：一般式（ＩＸ）の化合物をパラジウムカーボ
ン等の触媒の存在下、水素添加することにより、一般式
（Ｉ）の化合物を製造する。
【００１８】斯くして製造された一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
れる化合物の代表的なものの例を第１表に掲げる。
【００１９】
【表１】
【００２０】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示セ
ルの材料として使用することができ、一般式（Ｉ）の化
合物の優れた特徴は以下の例から明かである。
は、例えば、正又は負の誘電率異方性を有する他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表示セ
ルの材料として使用することができ、一般式（Ｉ）の化
合物の優れた特徴は以下の例から明かである。
【００２１】第２表は、現在汎用されている母体液晶
（Ａ）９０重量％及び第１表中のNo.1の化合物１０重量
％から成る混合液晶について測定した２０℃における粘
度としきい値電圧を掲示し、比較のために母体液晶
（Ａ）９０重量％及び式（ａ）の化合物１０重量％から
成る混合液晶、及び母体液晶自体についても同様に測定
した２０℃における粘度としきい値電圧を掲示したもの
である。
（Ａ）９０重量％及び第１表中のNo.1の化合物１０重量
％から成る混合液晶について測定した２０℃における粘
度としきい値電圧を掲示し、比較のために母体液晶
（Ａ）９０重量％及び式（ａ）の化合物１０重量％から
成る混合液晶、及び母体液晶自体についても同様に測定
した２０℃における粘度としきい値電圧を掲示したもの
である。
【００２２】尚、母体液晶（Ａ）は、
【００２３】
【化９】
【００２４】から成るものである。
【００２５】
【表２】
【００２６】上記第２表から一般式（Ｉ）で表わされる
No.1の化合物は、式（ａ）の化合物と同様に、しきい値
電圧を低下させている。しかしながら、粘度については
式（ａ）の化合物は母体液晶（Ａ）の粘度を上昇させて
いるのに対し、本発明のNo.1の化合物は粘度を低下させ
ていることが理解できる。また、本発明のNo.1の化合物
は蒸気圧が低く、液晶セルに注入する際に液晶組成物の
組成が変化することはなかった。
No.1の化合物は、式（ａ）の化合物と同様に、しきい値
電圧を低下させている。しかしながら、粘度については
式（ａ）の化合物は母体液晶（Ａ）の粘度を上昇させて
いるのに対し、本発明のNo.1の化合物は粘度を低下させ
ていることが理解できる。また、本発明のNo.1の化合物
は蒸気圧が低く、液晶セルに注入する際に液晶組成物の
組成が変化することはなかった。
【００２７】このように、一般式（Ｉ）で表わされる化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニリルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，
４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリ
ル）−４−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン、
１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シク
ロヘキシル）エタン、１−（４−置換シクロヘキシル）
−２−（４−置換フェニル）エタン、１−［４−（４−
置換シクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−置
換フェニル）エタン、１−［４−（４−置換フェニル）
シクロヘキシル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エ
タン、１−（４−置換フェニル）−２−（４−置換フェ
ニル）エチン、１−［４−（４−置換シクロヘキシ
ル）］−２−（４−置換フェニル）エチンなどを挙げる
ことができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シクロヘキサ
ンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４′−置換ビフェニリルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオキシ）
安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−置換シ
クロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステル、４
−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換シクロ
ヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，
４”−置換ターフェニル、１−（４’−置換ビフェニリ
ル）−４−置換シクロヘキサン、１−（４−置換シクロ
ヘキシル）−４−（４−置換フェニル）シクロヘキサ
ン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミジン、
２−（４−置換ビフェニリル）−５−置換ピリミジン、
１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シク
ロヘキシル）エタン、１−（４−置換シクロヘキシル）
−２−（４−置換フェニル）エタン、１−［４−（４−
置換シクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（４−置
換フェニル）エタン、１−［４−（４−置換フェニル）
シクロヘキシル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エ
タン、１−（４−置換フェニル）−２−（４−置換フェ
ニル）エチン、１−［４−（４−置換シクロヘキシ
ル）］−２−（４−置換フェニル）エチンなどを挙げる
ことができる。
【００２８】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００２９】（実施例１） １−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−４−（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）ブタンの合成
ピルシクロヘキシル）−４−（３，４，５−トリフルオ
ロフェニル）ブタンの合成
【００３０】（１） トランス−４−プロピルシクロヘ
キサンカルバルデヒドの合成 クロロクロム酸ピリジン61.0g（284ミリモル）をジクロ
ロメタン380mlに懸濁した。この溶液に、トランス−４
−プロピルシクロヘキシルメタノール30g（192ミリモ
ル）のジクロロメタン40ml溶液を、撹拌下、室温で一度
に加えた。更に、室温で１時間撹拌した後、傾斜により
沈澱物を除いた。この溶液をフロリジルカラムクロマト
グラフィーを用いて精製して、トランス−４−プロピル
シクロヘキサンカルバルデヒド29.3g（190ミリモル）を
得た。
キサンカルバルデヒドの合成 クロロクロム酸ピリジン61.0g（284ミリモル）をジクロ
ロメタン380mlに懸濁した。この溶液に、トランス−４
−プロピルシクロヘキシルメタノール30g（192ミリモ
ル）のジクロロメタン40ml溶液を、撹拌下、室温で一度
に加えた。更に、室温で１時間撹拌した後、傾斜により
沈澱物を除いた。この溶液をフロリジルカラムクロマト
グラフィーを用いて精製して、トランス−４−プロピル
シクロヘキサンカルバルデヒド29.3g（190ミリモル）を
得た。
【００３１】（２） １−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−４−（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）−１−ブテンの合成 ２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチルトリフ
ェニルホスホニウムブロミド87.0g（196ミリモル）をト
ルエン180ml及びテトラヒドロフラン180mlに懸濁し、氷
冷下、ｔ−ブトキシカリウム26.0g（232ミリモル）を加
えた。更に、室温で２時間撹拌した後、トランス−４−
プロピルシクロヘキサンカルバルデヒド20g（130ミリモ
ル）のトルエン100ml溶液を、室温で３０分かけて滴下
した。更に１時間室温で撹拌した後、水100mlを加えて
有機層を分離した。減圧下、溶媒を溜去して、得られた
残渣にヘキサン200mlを加え、沈澱物を濾別した。減圧
下、溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：トルエン）を用いて精製して、１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−ブテン25.6
g（108ミリモル）を得た。
クロヘキシル）−４−（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）−１−ブテンの合成 ２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチルトリフ
ェニルホスホニウムブロミド87.0g（196ミリモル）をト
ルエン180ml及びテトラヒドロフラン180mlに懸濁し、氷
冷下、ｔ−ブトキシカリウム26.0g（232ミリモル）を加
えた。更に、室温で２時間撹拌した後、トランス−４−
プロピルシクロヘキサンカルバルデヒド20g（130ミリモ
ル）のトルエン100ml溶液を、室温で３０分かけて滴下
した。更に１時間室温で撹拌した後、水100mlを加えて
有機層を分離した。減圧下、溶媒を溜去して、得られた
残渣にヘキサン200mlを加え、沈澱物を濾別した。減圧
下、溶媒を溜去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（展開溶媒：トルエン）を用いて精製して、１−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−ブテン25.6
g（108ミリモル）を得た。
【００３２】（３） １−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−４−（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）ブタンの合成 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−ブテン25.6
g（108ミリモル）をトルエン200mlに溶解し、５％パラ
ジウムカーボン2gを加えて、水素加圧（４気圧）下、室
温で６時間撹拌した。触媒を濾別した後に減圧下で溶媒
を溜去し、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ブタン
23.9g（100ミリモル）を得た。
クロヘキシル）−４−（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）ブタンの合成 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）−１−ブテン25.6
g（108ミリモル）をトルエン200mlに溶解し、５％パラ
ジウムカーボン2gを加えて、水素加圧（４気圧）下、室
温で６時間撹拌した。触媒を濾別した後に減圧下で溶媒
を溜去し、１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−（１，３−ジオキソラン−２−イル）ブタン
23.9g（100ミリモル）を得た。
【００３３】（４） ４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ブタナールの合成 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）ブタン23.9g（100
ミリモル）をトルエン150mlに溶解し、ギ酸100mlを加
え、８０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷した後に水
100mlを加え、有機層を分離した。この有機層を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を溜去
し、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブ
タナール17.9g（91ミリモル）を得た。
クロヘキシル）ブタナールの合成 １−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−
（１，３−ジオキソラン−２−イル）ブタン23.9g（100
ミリモル）をトルエン150mlに溶解し、ギ酸100mlを加
え、８０℃で２時間撹拌した。室温まで放冷した後に水
100mlを加え、有機層を分離した。この有機層を飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で順次洗浄した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を溜去
し、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブ
タナール17.9g（91ミリモル）を得た。
【００３４】（５） ４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−１−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）−１−ブテンの合成 マグネシウム1.8gにテトラヒドロフラン10mlを加え、
３，４，５−トリフルオロ−１−ブロモベンゼン12.8g
（61ミリモル）のテトラヒドロフラン70ml溶液を穏やか
に還流する速度で滴下した。滴下終了後、更に１時間加
熱還流した後、室温まで放冷した。この溶液に、４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブタナール
17.9g（91ミリモル）のテトラヒドロフラン70ml溶液
を、室温で３０分かけて滴下した。滴下終了後、更に１
時間室温で撹拌し、反応液が弱酸性になるまで１０％塩
酸を加えた。反応生成物を酢酸エチル100mlで抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥して溶媒を留去した。得られた残渣にトルエン10
0mlと硫酸1mlを加え、１時間加熱還流させた。室温まで
放冷した後、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用い
て精製して、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−
１−ブテン10.8g（35ミリモル）を得た。
クロヘキシル）−１−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）−１−ブテンの合成 マグネシウム1.8gにテトラヒドロフラン10mlを加え、
３，４，５−トリフルオロ−１−ブロモベンゼン12.8g
（61ミリモル）のテトラヒドロフラン70ml溶液を穏やか
に還流する速度で滴下した。滴下終了後、更に１時間加
熱還流した後、室温まで放冷した。この溶液に、４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ブタナール
17.9g（91ミリモル）のテトラヒドロフラン70ml溶液
を、室温で３０分かけて滴下した。滴下終了後、更に１
時間室温で撹拌し、反応液が弱酸性になるまで１０％塩
酸を加えた。反応生成物を酢酸エチル100mlで抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥して溶媒を留去した。得られた残渣にトルエン10
0mlと硫酸1mlを加え、１時間加熱還流させた。室温まで
放冷した後、水、飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン）を用い
て精製して、４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−１−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−
１−ブテン10.8g（35ミリモル）を得た。
【００３５】（６） １−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）ブタンの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１−ブテン1
0.8g（35ミリモル）を酢酸エチル200mlに溶解し、５％
パラジウムカーボン2gを加えて、水素加圧（４気圧）
下、室温で６時間撹拌した。触媒を濾別した後に溶媒を
減圧下で溜去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、１−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）ブタン8.1g（26ミリモ
ル）を得た。
クロヘキシル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェ
ニル）ブタンの合成 ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）−１−ブテン1
0.8g（35ミリモル）を酢酸エチル200mlに溶解し、５％
パラジウムカーボン2gを加えて、水素加圧（４気圧）
下、室温で６時間撹拌した。触媒を濾別した後に溶媒を
減圧下で溜去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：ヘキサン）を用いて精製して、１−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）ブタン8.1g（26ミリモ
ル）を得た。
【００３６】
【化１０】
【００３７】融点：１８．５℃
【００３８】（実施例２） 液晶組成物の調製
【００３９】
【化１１】
【００４０】から成る母体液晶（Ａ）を調製し、２０℃
における粘度としきい値電圧を測定したところ、次の通
りであった。 粘度（２０℃） ２２．２（ｃＰ） しきい値電圧（２０℃） １．５０（Ｖ）
における粘度としきい値電圧を測定したところ、次の通
りであった。 粘度（２０℃） ２２．２（ｃＰ） しきい値電圧（２０℃） １．５０（Ｖ）
【００４１】この母体液晶（Ａ）９０重量％及び実施例
１で得られた１−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブ
タン
１で得られた１−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ブ
タン
【００４２】
【化１２】
【００４３】１０重量％からなる混合液晶を調製し、同
様に２０℃における粘度としきい値電圧を測定したとこ
ろ、次の通りであった。 粘度（２０℃） ２１．８（ｃＰ） しきい値電圧（２０℃） １．１４（Ｖ）
様に２０℃における粘度としきい値電圧を測定したとこ
ろ、次の通りであった。 粘度（２０℃） ２１．８（ｃＰ） しきい値電圧（２０℃） １．１４（Ｖ）
【００４４】比較のため母体液晶（Ａ）９０重量％及び
現在しきい値電圧を低下させる目的で用いられている式
（ａ）
現在しきい値電圧を低下させる目的で用いられている式
（ａ）
【００４５】
【化１３】
【００４６】の化合物１０重量％からなる混合液晶を調
製し、２０℃における粘度としきい値電圧を測定したと
ころ、次の通りであった。 粘度（２０℃） ２３．５（ｃＰ） しきい値電圧（２０℃） １．１４（Ｖ）
製し、２０℃における粘度としきい値電圧を測定したと
ころ、次の通りであった。 粘度（２０℃） ２３．５（ｃＰ） しきい値電圧（２０℃） １．１４（Ｖ）
【００４７】以上の結果から、実施例１の化合物は、式
（ａ）の化合物と同様、母体液晶（Ａ）のしきい値電圧
を低下させていることが理解できる。しかしながら、粘
度については、式（ａ）の化合物が母体液晶の粘度を上
昇せているのに対し、実施例１の化合物は粘度を低下さ
せていることが理解できる。
（ａ）の化合物と同様、母体液晶（Ａ）のしきい値電圧
を低下させていることが理解できる。しかしながら、粘
度については、式（ａ）の化合物が母体液晶の粘度を上
昇せているのに対し、実施例１の化合物は粘度を低下さ
せていることが理解できる。
【００４８】
【発明の効果】本発明に係わる一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、現在汎用されている液晶組成物に混合した
際、その粘度を上昇させずに、しきい値電圧を効果的に
低下させることができる。しかも、蒸気圧が充分低いの
で、液晶セルへの注入の際、その組成を変化させること
もない。
る化合物は、現在汎用されている液晶組成物に混合した
際、その粘度を上昇させずに、しきい値電圧を効果的に
低下させることができる。しかも、蒸気圧が充分低いの
で、液晶セルへの注入の際、その組成を変化させること
もない。
【００４９】従って、本発明の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物は、高速応答性及び低電圧駆動性が要求される
テレビ、ワープロ等の液晶表示素子の構成材料として極
めて有用である。
る化合物は、高速応答性及び低電圧駆動性が要求される
テレビ、ワープロ等の液晶表示素子の構成材料として極
めて有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数３の直鎖状アルキル基を表わ
す。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 一般式（ＶＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わし、シクロヘキサン環はトランス配置を表わす。）
で表わされる化合物と、一般式（ＶＩＩＩ） 【化３】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わし、Halは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表
わし、シクロヘキサン環はトランス配置を表わす。）で
表わされる化合物から調製した有機金属反応剤を反応さ
せた後、脱水することにより得られる一般式（ＩＸ） 【化４】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わし、シクロヘキサン環はトランス配置を表わす。）
で表わされる化合物を、触媒存在下、水素添加すること
により得ることを特徴とする一般式（Ｉ）記載の化合物
の製造方法。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ） 【化５】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０の直鎖状アルキル基を
表わす。）で表わされる化合物を含有するアクティブマ
トリックス方式用ネマチック液晶組成物。 - 【請求項４】 請求項３においてＲが炭素原子数３の直
鎖状アルキル基を表すアクティブマトリックス方式用ネ
マチック液晶組成物 。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20655192A JP3360316B2 (ja) | 1992-08-03 | 1992-08-03 | ３，４，５−トリフルオロフェニルブタン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20655192A JP3360316B2 (ja) | 1992-08-03 | 1992-08-03 | ３，４，５−トリフルオロフェニルブタン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0656717A JPH0656717A (ja) | 1994-03-01 |
| JP3360316B2 true JP3360316B2 (ja) | 2002-12-24 |
Family
ID=16525265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20655192A Expired - Fee Related JP3360316B2 (ja) | 1992-08-03 | 1992-08-03 | ３，４，５−トリフルオロフェニルブタン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3360316B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012011375A1 (ja) | 2010-07-17 | 2012-01-26 | オルガノサイエンス 株式会社 | シクロヘキサン化合物及び該化合物を含有した液晶組成物 |
-
1992
- 1992-08-03 JP JP20655192A patent/JP3360316B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0656717A (ja) | 1994-03-01 |
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