JPH08157396A - （２−シクロヘキシル）プロピルベンゼン誘導体 - Google Patents
（２−シクロヘキシル）プロピルベンゼン誘導体Info
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- JPH08157396A JPH08157396A JP30483894A JP30483894A JPH08157396A JP H08157396 A JPH08157396 A JP H08157396A JP 30483894 A JP30483894 A JP 30483894A JP 30483894 A JP30483894 A JP 30483894A JP H08157396 A JPH08157396 A JP H08157396A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ1：Ｃ１〜１２のアルキル、ｎ：０、１、２、Ｘ1、
Ｘ2、Ｘ3：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｙ：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｃｌ
原子、−ＣＮ、−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、
−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｒ2：Ｃ１
〜１２のアルキル、Ｃ２〜１２のアルケニル）で表わさ
れる化合物、中間体である一般式（ＩＩ） 【化２】 （Ｒ1：Ｃ１〜１２のアルキル、ｎ：０、１、２）で表
わされる化合物及び一般式（Ｉ）の化合物を含有する液
晶組成物。 【効果】 この化合物は液晶性に優れ、工業的にも容易
に製造でき、化学的にも極めて安定である。しかも、母
体液晶に添加することにより電気光学的特性を損なうこ
となく、融点が低く結晶が析出しがたい特徴を有する。
従って、実用的液晶表示用材料として有用である。
Ｘ2、Ｘ3：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｙ：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｃｌ
原子、−ＣＮ、−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、
−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｒ2：Ｃ１
〜１２のアルキル、Ｃ２〜１２のアルケニル）で表わさ
れる化合物、中間体である一般式（ＩＩ） 【化２】 （Ｒ1：Ｃ１〜１２のアルキル、ｎ：０、１、２）で表
わされる化合物及び一般式（Ｉ）の化合物を含有する液
晶組成物。 【効果】 この化合物は液晶性に優れ、工業的にも容易
に製造でき、化学的にも極めて安定である。しかも、母
体液晶に添加することにより電気光学的特性を損なうこ
となく、融点が低く結晶が析出しがたい特徴を有する。
従って、実用的液晶表示用材料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的液晶表示用、
特にネマチック液晶表示用材料として有用な（２−シク
ロヘキシル）プロピルベンゼン誘導体である新規液晶性
化合物及びその製造中間体に関し、更にそれを含有する
液晶組成物に関する。
特にネマチック液晶表示用材料として有用な（２−シク
ロヘキシル）プロピルベンゼン誘導体である新規液晶性
化合物及びその製造中間体に関し、更にそれを含有する
液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、更に単純マトリ
ックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実
用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じ
て、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、
（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいこ
とはすべての方式に共通して重要な要求特性である。こ
のうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あ
るいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、更に単純マトリ
ックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実
用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じ
て、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、
（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいこ
とはすべての方式に共通して重要な要求特性である。こ
のうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あ
るいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
【０００３】現在までのところ、こうした要求特性を単
独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化
合物の混合物として用いられているのが実情である。こ
れまで開発されてきた液晶化合物は多岐に及ぶが、上記
（１）、（２）の条件を比較的満足できる３環性の化合
物として、４−（２−フェニルエチル）ビシクロヘキサ
ン（ＣＣＥＰ）骨格を有する化合物が比較的よく用いら
れている。
独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化
合物の混合物として用いられているのが実情である。こ
れまで開発されてきた液晶化合物は多岐に及ぶが、上記
（１）、（２）の条件を比較的満足できる３環性の化合
物として、４−（２−フェニルエチル）ビシクロヘキサ
ン（ＣＣＥＰ）骨格を有する化合物が比較的よく用いら
れている。
【０００４】このＣＣＥＰ骨格を有する化合物は、Ｔ
N-Iが比較的高く、その粘性も３環性化合物としては比
較的小さいといった特長を有する。しかしながら、その
低温特性に関しては、他の液晶化合物と比較して特に優
れていたわけではなかった。
N-Iが比較的高く、その粘性も３環性化合物としては比
較的小さいといった特長を有する。しかしながら、その
低温特性に関しては、他の液晶化合物と比較して特に優
れていたわけではなかった。
【０００５】液晶材料の融点を降下させるためには、多
数の化合物を混合し、液晶組成物の構成成分数を多くす
ることが効果的であり、例えばＣＣＥＰ骨格の特性を有
しながら、その成分数を増加するために、末端アルキル
基の炭素原子数を変化させた同族体を用いる方法が使わ
れている。しかしながら、同族体はその炭素原子数の違
いによりそのＴN-Iや粘性が互いに異なるうえに、同族
体のみの混合だけでは、低温において結晶の析出をしに
くくすることは、極めて困難であるのが実状である。ま
た、低粘性の２環性液晶化合物として、２−シクロヘキ
シルエチルベンゼン（ＣＥＰ）骨格を有する化合物もよ
く用いられているが、相溶性の点ではこれまた決して充
分満足できるものではない。更に４環性高温液晶として
用いられる４−（２−フェニルエチル）ターシクロヘキ
サン（ＣＣＣＥＰ）骨格を有する化合物においても同様
の性質を示す傾向にあった。
数の化合物を混合し、液晶組成物の構成成分数を多くす
ることが効果的であり、例えばＣＣＥＰ骨格の特性を有
しながら、その成分数を増加するために、末端アルキル
基の炭素原子数を変化させた同族体を用いる方法が使わ
れている。しかしながら、同族体はその炭素原子数の違
いによりそのＴN-Iや粘性が互いに異なるうえに、同族
体のみの混合だけでは、低温において結晶の析出をしに
くくすることは、極めて困難であるのが実状である。ま
た、低粘性の２環性液晶化合物として、２−シクロヘキ
シルエチルベンゼン（ＣＥＰ）骨格を有する化合物もよ
く用いられているが、相溶性の点ではこれまた決して充
分満足できるものではない。更に４環性高温液晶として
用いられる４−（２−フェニルエチル）ターシクロヘキ
サン（ＣＣＣＥＰ）骨格を有する化合物においても同様
の性質を示す傾向にあった。
【０００６】従って、ＣＣＥＰ骨格（あるいはＣＥＰ、
ＣＣＣＥＰ骨格）を有する液晶化合物と同等の特性を有
しながらその融点が低下するか、あるいは低温でも結晶
化し難く、他の液晶化合物の相溶性が改善された液晶性
化合物が望まれていた。
ＣＣＣＥＰ骨格）を有する液晶化合物と同等の特性を有
しながらその融点が低下するか、あるいは低温でも結晶
化し難く、他の液晶化合物の相溶性が改善された液晶性
化合物が望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、（２−シクロヘ
キシル）プロピルベンゼン誘導体である液晶性化合物を
提供し、更にこれを用いて低粘性で液晶温度範囲が広
い、特に低温で析出、相分離等が生じにくい液晶組成物
を提供することにある。
する課題は、以上の目的に応じるため、（２−シクロヘ
キシル）プロピルベンゼン誘導体である液晶性化合物を
提供し、更にこれを用いて低粘性で液晶温度範囲が広
い、特に低温で析出、相分離等が生じにくい液晶組成物
を提供することにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化３】
【００１０】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表わし、ｎは０、１又は２の整数を表わし、Ｘ
1、Ｘ2及びＸ3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素
原子を表わし、Ｙは水素原子、フッ素原子、塩素原子、
シアノ基、−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2
は炭素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原子数２〜
１２のアルケニル基を表わし、シクロヘキサン環はトラ
ンス配置である。）で表わされる（２−シクロヘキシ
ル）プロピルベンゼン誘導体を提供する。
キル基を表わし、ｎは０、１又は２の整数を表わし、Ｘ
1、Ｘ2及びＸ3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素
原子を表わし、Ｙは水素原子、フッ素原子、塩素原子、
シアノ基、−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2
は炭素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原子数２〜
１２のアルケニル基を表わし、シクロヘキサン環はトラ
ンス配置である。）で表わされる（２−シクロヘキシ
ル）プロピルベンゼン誘導体を提供する。
【００１１】本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物のう
ち、Ｘ3が水素原子であることが好ましく、このとき、
Ｙはフッ素原子、塩素原子、−Ｒ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ
3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わすことが好ま
しく、フッ素原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基又
は−ＯＣＦ3を表わすことが更に好ましい。
ち、Ｘ3が水素原子であることが好ましく、このとき、
Ｙはフッ素原子、塩素原子、−Ｒ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ
3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わすことが好ま
しく、フッ素原子、炭素原子数１〜１２のアルキル基又
は−ＯＣＦ3を表わすことが更に好ましい。
【００１２】また、Ｘ1及びＸ2が共に水素原子であるこ
とが好ましく、Ｘ1、Ｘ2及びＹのうち、少なくとも２個
がフッ素原子であることが同様に好ましい。更に、ｎが
１であることが好ましく、また、Ｒ1が炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基であることが好ましい。
とが好ましく、Ｘ1、Ｘ2及びＹのうち、少なくとも２個
がフッ素原子であることが同様に好ましい。更に、ｎが
１であることが好ましく、また、Ｒ1が炭素原子数１〜
７の直鎖状アルキル基であることが好ましい。
【００１３】一般式（Ｉ）はそのＲ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2、
Ｘ3及びＹの選択により多数の化合物を含みうるわけで
あるが、その中でも以下に記載する一般式（Ｉａ）〜
（Ｉｍ）
Ｘ3及びＹの選択により多数の化合物を含みうるわけで
あるが、その中でも以下に記載する一般式（Ｉａ）〜
（Ｉｍ）
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、Ｒaは炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わす。）で表わされる化合物が好まし
く、一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）
が特に好ましい。
アルキル基を表わす。）で表わされる化合物が好まし
く、一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）、（Ｉｃ）及び（Ｉｄ）
が特に好ましい。
【００１７】一般式（Ｉ）の化合物はそのＲ1、ｎ、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＹ、特にＹに応じて以下のようにし
て製造することができる。なお、以下に示す製造方法に
おいて、Ｒ2は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わ
す。 イ） 一般式（Ｉ）において、Ｙ＝水素原子、フッ素原
子、Ｒ2、−ＯＲ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ2Ｃ
Ｆ3の場合 Ｙが上記の場合、これらの基はグリニヤール反応剤ある
いはフェニルリチウム反応剤に対して不活性であるの
で、一般式（ＩＩＩ）
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＹ、特にＹに応じて以下のようにし
て製造することができる。なお、以下に示す製造方法に
おいて、Ｒ2は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わ
す。 イ） 一般式（Ｉ）において、Ｙ＝水素原子、フッ素原
子、Ｒ2、−ＯＲ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ2Ｃ
Ｆ3の場合 Ｙが上記の場合、これらの基はグリニヤール反応剤ある
いはフェニルリチウム反応剤に対して不活性であるの
で、一般式（ＩＩＩ）
【００１８】
【化６】
【００１９】（式中、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般式（Ｉ）
におけると同じ意味を表わし、Ｙ1は水素原子、フッ素
原子、Ｒ2、−ＯＲ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3又は−ＯＣＨ
2ＣＦ3を表わし、ＭはＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉ原子を
表わす。）で表わされる有機金属反応剤を直接、一般式
（ＩＩ）
におけると同じ意味を表わし、Ｙ1は水素原子、フッ素
原子、Ｒ2、−ＯＲ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3又は−ＯＣＨ
2ＣＦ3を表わし、ＭはＭｇＢｒ、ＭｇＩ又はＬｉ原子を
表わす。）で表わされる有機金属反応剤を直接、一般式
（ＩＩ）
【００２０】
【化７】
【００２１】（式中、Ｒ1及びｎは一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わす。）で表わされるアルデヒド誘導
体と反応させることにより得ることができる。
ると同じ意味を表わす。）で表わされるアルデヒド誘導
体と反応させることにより得ることができる。
【００２２】
【化８】
【００２３】即ち、一般式（ＩＩ）及び一般式（ＩＩ
Ｉ）の化合物を反応させ、酸触媒存在下に脱水させた後
に、接触還元により水素添加することにより得ることが
できる。
Ｉ）の化合物を反応させ、酸触媒存在下に脱水させた後
に、接触還元により水素添加することにより得ることが
できる。
【００２４】あるいは有機金属反応剤として、上記製造
方法において、一般式（ＩＩＩ）に換えて一般式（ＩＩ
Ｉ’）
方法において、一般式（ＩＩＩ）に換えて一般式（ＩＩ
Ｉ’）
【００２５】
【化９】
【００２６】（式中、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般式（Ｉ）
におけると同じ意味を表わし、Ｙ1及びＭは一般式（Ｉ
ＩＩ）におけると同じ意味を表わす。）を用い、一般式
（ＩＩ）のアルデヒド誘導体に換えて、一般式（Ｉ
Ｉ’）
におけると同じ意味を表わし、Ｙ1及びＭは一般式（Ｉ
ＩＩ）におけると同じ意味を表わす。）を用い、一般式
（ＩＩ）のアルデヒド誘導体に換えて、一般式（Ｉ
Ｉ’）
【００２７】
【化１０】
【００２８】（式中、Ｒ1及びｎは一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わす。）で表わされるアセチルシクロ
ヘキサン誘導体を用いることによっても、一般式（Ｉ）
において、Ｙ＝水素原子、フッ素原子、Ｒ2、−ＯＲ2、
−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ 2ＣＦ3の化合物を得るこ
とができる。しかしながら、後者の方法では脱水及び水
素添加の工程においてシクロヘキサン環が一部異性化す
るので、前者の方法がより好ましい。 ロ） 一般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＯＲ2、−ＯＣＨ2
ＣＦ3の場合
ると同じ意味を表わす。）で表わされるアセチルシクロ
ヘキサン誘導体を用いることによっても、一般式（Ｉ）
において、Ｙ＝水素原子、フッ素原子、Ｒ2、−ＯＲ2、
−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＨ 2ＣＦ3の化合物を得るこ
とができる。しかしながら、後者の方法では脱水及び水
素添加の工程においてシクロヘキサン環が一部異性化す
るので、前者の方法がより好ましい。 ロ） 一般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＯＲ2、−ＯＣＨ2
ＣＦ3の場合
【００２９】
【化１１】
【００３０】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｙは−ＯＲ2、
−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わす。） イ）において、一般式（ＩＩＩ）あるいは一般式（ＩＩ
Ｉ’）において、Ｙ1＝−ＯＣＨ3である化合物を用い、
同様にして一般式（Ｉ）において、Ｙが−ＯＣＨ3であ
る化合物を得ることができる。これを脱メチル化（ヨウ
化トリメチルシリル、三臭化ホウ素、塩化アルミニウ
ム、臭化水素酸等を用いることができる。）して、一般
式（Ｉｏｈ）のフェノール誘導体を得る。この一般式
（Ｉｏｈ）を塩基存在下に、Ｒ2ＷあるいはＷＣＨ2ＣＦ
3（式中、Ｗは臭素原子、ヨウ素原子又はｐ−トルエン
スルホニル基等の脱離基を表わす。）と反応させること
により、一般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＯＲ2及び−Ｏ
ＣＨ2ＣＦ3の化合物を得ることができる。
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｙは−ＯＲ2、
−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わす。） イ）において、一般式（ＩＩＩ）あるいは一般式（ＩＩ
Ｉ’）において、Ｙ1＝−ＯＣＨ3である化合物を用い、
同様にして一般式（Ｉ）において、Ｙが−ＯＣＨ3であ
る化合物を得ることができる。これを脱メチル化（ヨウ
化トリメチルシリル、三臭化ホウ素、塩化アルミニウ
ム、臭化水素酸等を用いることができる。）して、一般
式（Ｉｏｈ）のフェノール誘導体を得る。この一般式
（Ｉｏｈ）を塩基存在下に、Ｒ2ＷあるいはＷＣＨ2ＣＦ
3（式中、Ｗは臭素原子、ヨウ素原子又はｐ−トルエン
スルホニル基等の脱離基を表わす。）と反応させること
により、一般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＯＲ2及び−Ｏ
ＣＨ2ＣＦ3の化合物を得ることができる。
【００３１】あるいは、一般式（Ｉｏｈ）のフェノール
誘導体は、後述の一般式（Ｉｎｈ）のアニリン誘導体
を、硫酸水溶液中で亜硝酸ナトリウムと反応させてジア
ゾニウム塩とし、これを分解することによっても得るこ
とができる。 ハ） 一般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＯＣＦ2Ｈの場合
誘導体は、後述の一般式（Ｉｎｈ）のアニリン誘導体
を、硫酸水溶液中で亜硝酸ナトリウムと反応させてジア
ゾニウム塩とし、これを分解することによっても得るこ
とができる。 ハ） 一般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＯＣＦ2Ｈの場合
【００３２】
【化１２】
【００３３】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） ロ）で得た一般式（Ｉｏｈ）を蟻酸エステルとし、これ
を三フッ化ジメチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）等によりフ
ッ素化することにより得ることができる。 ニ） 一般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＣＮの場合
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） ロ）で得た一般式（Ｉｏｈ）を蟻酸エステルとし、これ
を三フッ化ジメチルアミノ硫黄（ＤＡＳＴ）等によりフ
ッ素化することにより得ることができる。 ニ） 一般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＣＮの場合
【００３４】
【化１３】
【００３５】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） 一般式（Ｉ）において、Ｙが水素原子である一般式（Ｉ
ｈ）の化合物を、ルイス酸存在下にシュウ酸クロリドと
反応させて酸クロリドとし、次いでアンモニアと反応さ
せることにより一般式（Ｉａｍ）のアミド誘導体が得ら
れる。これを塩化チオニル等で脱水することにより、一
般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＣＮの化合物を得ることが
できる。
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） 一般式（Ｉ）において、Ｙが水素原子である一般式（Ｉ
ｈ）の化合物を、ルイス酸存在下にシュウ酸クロリドと
反応させて酸クロリドとし、次いでアンモニアと反応さ
せることにより一般式（Ｉａｍ）のアミド誘導体が得ら
れる。これを塩化チオニル等で脱水することにより、一
般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＣＮの化合物を得ることが
できる。
【００３６】
【化１４】
【００３７】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） あるいはこの中間体である酸クロリドは、一般式（Ｉ
ｈ）の化合物をアセチル化した後、アルカリ水溶液中、
臭素で酸化して一般式（Ｉｃａ）のカルボン酸誘導体と
し、次いで塩化チオニル等の塩素化剤と反応させても得
ることができる。
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） あるいはこの中間体である酸クロリドは、一般式（Ｉ
ｈ）の化合物をアセチル化した後、アルカリ水溶液中、
臭素で酸化して一般式（Ｉｃａ）のカルボン酸誘導体と
し、次いで塩化チオニル等の塩素化剤と反応させても得
ることができる。
【００３８】
【化１５】
【００３９】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） あるいは一般式（Ｉｈ）の化合物を、ヨウ素及び過ヨウ
素酸により直接ヨウ素化し、次いでシアン化銅(I)と反
応させることによっても、一般式（Ｉ）において、Ｙ＝
−ＣＮの化合物を得ることができる。 ホ） 一般式（Ｉ）において、Ｙ＝Ｃｌの場合
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） あるいは一般式（Ｉｈ）の化合物を、ヨウ素及び過ヨウ
素酸により直接ヨウ素化し、次いでシアン化銅(I)と反
応させることによっても、一般式（Ｉ）において、Ｙ＝
−ＣＮの化合物を得ることができる。 ホ） 一般式（Ｉ）において、Ｙ＝Ｃｌの場合
【００４０】
【化１６】
【００４１】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） 塩素の活性度が低い場合にはイ）と同様にして得ること
もできる。しかしながら、より一般的には、前記の一般
式（Ｉａｍ）のアミド誘導体をアルカリ水溶液中で臭素
と反応させることにより、一般式（Ｉｎｈ）のアニリン
誘導体を得て、これを塩酸存在下に亜硝酸ナトリウムと
反応させてジアゾニウム塩とし、更にこれを塩化銅(I)
により分解することにより、一般式（Ｉ）において、Ｙ
＝Ｃｌの化合物を得ることができる。 ヘ） 一般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＯＣＮの場合
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） 塩素の活性度が低い場合にはイ）と同様にして得ること
もできる。しかしながら、より一般的には、前記の一般
式（Ｉａｍ）のアミド誘導体をアルカリ水溶液中で臭素
と反応させることにより、一般式（Ｉｎｈ）のアニリン
誘導体を得て、これを塩酸存在下に亜硝酸ナトリウムと
反応させてジアゾニウム塩とし、更にこれを塩化銅(I)
により分解することにより、一般式（Ｉ）において、Ｙ
＝Ｃｌの化合物を得ることができる。 ヘ） 一般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＯＣＮの場合
【００４２】
【化１７】
【００４３】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） 前記の一般式（Ｉｏｈ）のフェノール誘導体を、トリエ
チルアミン等の塩基性物質存在下に臭化シアンと反応さ
せることにより、一般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＯＣＮ
の化合物を得ることができる。
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） 前記の一般式（Ｉｏｈ）のフェノール誘導体を、トリエ
チルアミン等の塩基性物質存在下に臭化シアンと反応さ
せることにより、一般式（Ｉ）において、Ｙ＝−ＯＣＮ
の化合物を得ることができる。
【００４４】上記の各製造工程において、Ｘ1及びＸ2の
少なくとも一方がフッ素原子である場合に、イ）の工程
では、対応する一般式（ＩＩ）の化合物が入手しにくい
場合がある。あるいはニ）の工程では、Ｙで表わされる
置換基を必ずしも望みの位置に選択的に導入しにくい場
合もある。こうした場合には、下記の製造方法によって
得ることができる。
少なくとも一方がフッ素原子である場合に、イ）の工程
では、対応する一般式（ＩＩ）の化合物が入手しにくい
場合がある。あるいはニ）の工程では、Ｙで表わされる
置換基を必ずしも望みの位置に選択的に導入しにくい場
合もある。こうした場合には、下記の製造方法によって
得ることができる。
【００４５】
【化１８】
【００４６】（式中、Ｒ1、ｎ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） 前記の一般式（Ｉｈ）をブチルリチウム等でリチオ化し
て、一般式（Ｉｌｉ）のフェニルリチウム誘導体とし、
ここで例えば一般式（Ｉ）において、Ｙがアルキル基の
場合、これを直接アルキル化すればよい。
式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。） 前記の一般式（Ｉｈ）をブチルリチウム等でリチオ化し
て、一般式（Ｉｌｉ）のフェニルリチウム誘導体とし、
ここで例えば一般式（Ｉ）において、Ｙがアルキル基の
場合、これを直接アルキル化すればよい。
【００４７】また、例えば、一般式（Ｉｈ）の化合物を
二酸化炭素と反応させることにより、一般式（Ｉｃａ）
のカルボン酸誘導体を得て、これから前述と同様の方法
により、一般式（Ｉ）において、Ｙ＝ＣＮの化合物を得
ることができる。
二酸化炭素と反応させることにより、一般式（Ｉｃａ）
のカルボン酸誘導体を得て、これから前述と同様の方法
により、一般式（Ｉ）において、Ｙ＝ＣＮの化合物を得
ることができる。
【００４８】ここで中間体として用いられた一般式（Ｉ
Ｉ）のアルデヒド誘導体は新規な化合物であり、前述の
一般式（ＩＩ’）のアセチルシクロヘキサン誘導体に一
般式（ＩＶ）
Ｉ）のアルデヒド誘導体は新規な化合物であり、前述の
一般式（ＩＩ’）のアセチルシクロヘキサン誘導体に一
般式（ＩＶ）
【００４９】
【化１９】
【００５０】のウィッティヒ反応剤を反応させ、次いで
加水分解することにより得ることができ、本発明はこの
化合物をも提供するものである。斯くして製造された一
般式（Ｉ）で表わされる化合物の代表的なものの例を第
１表に掲げる。
加水分解することにより得ることができ、本発明はこの
化合物をも提供するものである。斯くして製造された一
般式（Ｉ）で表わされる化合物の代表的なものの例を第
１表に掲げる。
【００５１】
【表１】
【００５２】（表中、Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック
相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相をそれぞ
れ表わす。） 第１表中の（Ｎｏ．１）の化合物と、対応するＣＣＥＰ
骨格を有し（Ｎｏ．１）の化合物と類似構造を有する式
（Ｒ−１）
相を、Ｎはネマチック相を、Ｉは等方性液体相をそれぞ
れ表わす。） 第１表中の（Ｎｏ．１）の化合物と、対応するＣＣＥＰ
骨格を有し（Ｎｏ．１）の化合物と類似構造を有する式
（Ｒ−１）
【００５３】
【化２０】
【００５４】の化合物の相転移温度は以下の通りであ
る。 Ｃ ２４．０℃ Ｓ ４９．５℃ Ｎ １１５．０℃ Ｉ （Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック相を、Ｎはネマチッ
ク相を、Ｉは等方性液体相を表わす。） 上記の式（Ｒ−１）の化合物及び本発明の（Ｎｏ．１）
の化合物を比較すると、（Ｎｏ．１）の化合物は連結基
のエチレン基にメチル分岐基を導入したにもかかわら
ず、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）はわずか約１
４℃しか低下していなかった。
る。 Ｃ ２４．０℃ Ｓ ４９．５℃ Ｎ １１５．０℃ Ｉ （Ｃは結晶相を、Ｓはスメクチック相を、Ｎはネマチッ
ク相を、Ｉは等方性液体相を表わす。） 上記の式（Ｒ−１）の化合物及び本発明の（Ｎｏ．１）
の化合物を比較すると、（Ｎｏ．１）の化合物は連結基
のエチレン基にメチル分岐基を導入したにもかかわら
ず、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）はわずか約１
４℃しか低下していなかった。
【００５５】また、液晶化合物の連結基中にメチル分岐
基を導入して、その転移温度を比較した例を以下に示
す。式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）
基を導入して、その転移温度を比較した例を以下に示
す。式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）
【００５６】
【化２１】
【００５７】で表わされるスチルベン誘導体の相転移温
度は以下の通りである。 式（Ａ−１） Ｃ ８０．０℃ Ｓ ８０．５℃ Ｎ １２６．０℃ Ｉ 式（Ａ−２） Ｃ ２０９．０℃ （Ｎ １８９．０℃） Ｉ （Ｃ、Ｓ、Ｎ及びＩは上記におけると同じ意味を表わ
し、（）はモノトロピックな相であることを表わす。） 一方、式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）にメチル基を導入
した式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）
度は以下の通りである。 式（Ａ−１） Ｃ ８０．０℃ Ｓ ８０．５℃ Ｎ １２６．０℃ Ｉ 式（Ａ−２） Ｃ ２０９．０℃ （Ｎ １８９．０℃） Ｉ （Ｃ、Ｓ、Ｎ及びＩは上記におけると同じ意味を表わ
し、（）はモノトロピックな相であることを表わす。） 一方、式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）にメチル基を導入
した式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）
【００５８】
【化２２】
【００５９】の化合物の相転移温度は以下の通りであ
る。 式（Ｂ−１） Ｃ1 ４０．０℃ Ｃ2 ７２．０℃ Ｎ ８２．０℃ Ｉ 式（Ｂ−２） Ｃ １０６．０℃ Ｎ １２１．０℃ Ｉ （Ｃ、Ｎ、及びＩは上記におけると同じ意味を表わし、
Ｃ1及びＣ2はそれぞれ異なる結晶相を表わす。） これらの化合物を比較すると、メチル分岐基の導入され
た式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）のＴN-Iは３０℃以上
も低下している。
る。 式（Ｂ−１） Ｃ1 ４０．０℃ Ｃ2 ７２．０℃ Ｎ ８２．０℃ Ｉ 式（Ｂ−２） Ｃ １０６．０℃ Ｎ １２１．０℃ Ｉ （Ｃ、Ｎ、及びＩは上記におけると同じ意味を表わし、
Ｃ1及びＣ2はそれぞれ異なる結晶相を表わす。） これらの化合物を比較すると、メチル分岐基の導入され
た式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）のＴN-Iは３０℃以上
も低下している。
【００６０】従って、本発明の第１表中の（Ｎｏ．１）
の化合物が高いＴN-Iを保っていることは驚くべきこと
であるといえる。また、この（Ｎｏ．１）の化合物にお
けるメチル分岐基が、式（Ｒ−１）の化合物のエチレン
結合のどちらの炭素原子に結合しているかは非常に重要
であって、例えば（Ｎｏ．１）の化合物と類似構造を有
するが、そのメチル分岐基の位置が逆である式（Ｒ−
２）
の化合物が高いＴN-Iを保っていることは驚くべきこと
であるといえる。また、この（Ｎｏ．１）の化合物にお
けるメチル分岐基が、式（Ｒ−１）の化合物のエチレン
結合のどちらの炭素原子に結合しているかは非常に重要
であって、例えば（Ｎｏ．１）の化合物と類似構造を有
するが、そのメチル分岐基の位置が逆である式（Ｒ−
２）
【００６１】
【化２３】
【００６２】の化合物は室温で油状であって、全く液晶
性を示さない。（外挿によるＴN-Iは約−６０℃であっ
た。）これらの事実は本発明者らがはじめて明らかにし
たことであって、これまでは予想がつかなかったことで
ある。
性を示さない。（外挿によるＴN-Iは約−６０℃であっ
た。）これらの事実は本発明者らがはじめて明らかにし
たことであって、これまでは予想がつかなかったことで
ある。
【００６３】第１表中の（Ｎｏ．１）の化合物の融点は
４７℃と、式（Ｒ−１）の２４℃と比較してかなり高く
なっている。このことは、他の液晶化合物との相溶性や
液晶組成物における析出や相分離のうえで決して有利で
はないように考えられるが、実際には（Ｎｏ．１）の化
合物の相溶性は式（Ｒ−１）よりかなり優れており、析
出や相分離の生じにくい組成物をより容易に調製するこ
とが可能である。
４７℃と、式（Ｒ−１）の２４℃と比較してかなり高く
なっている。このことは、他の液晶化合物との相溶性や
液晶組成物における析出や相分離のうえで決して有利で
はないように考えられるが、実際には（Ｎｏ．１）の化
合物の相溶性は式（Ｒ−１）よりかなり優れており、析
出や相分離の生じにくい組成物をより容易に調製するこ
とが可能である。
【００６４】一般式（Ｉ）の化合物の効果は、例えば以
下の例からも明らかである。アクティブマトリックス駆
動用として好適な低粘性ホスト液晶（Ｈ）
下の例からも明らかである。アクティブマトリックス駆
動用として好適な低粘性ホスト液晶（Ｈ）
【００６５】
【化２４】
【００６６】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク相上限温度（ＴN-I）は１１６．７℃であり、これを
用いて作製したセル厚６μｍのＴＮセルのしきい値電圧
（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク相上限温度（ＴN-I）は１１６．７℃であり、これを
用いて作製したセル厚６μｍのＴＮセルのしきい値電圧
（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
【００６７】このホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び第１
表中の（Ｎｏ．１）の化合物３０重量％からなる液晶組
成物（Ｍ−１）を調製したところ、ＴN-Iは１１１℃で
あり、ホスト液晶（Ｈ）と比較して、その低下はわずか
であった。
表中の（Ｎｏ．１）の化合物３０重量％からなる液晶組
成物（Ｍ−１）を調製したところ、ＴN-Iは１１１℃で
あり、ホスト液晶（Ｈ）と比較して、その低下はわずか
であった。
【００６８】また、この（Ｍ−１）を０℃で保存したと
ころ１カ月以上経過しても結晶の析出や相分離は観察で
きなかった。更に−５０℃に冷却放置して固化させた
後、昇温させてその融解する温度を測定したところ、−
１２℃であった。
ころ１カ月以上経過しても結晶の析出や相分離は観察で
きなかった。更に−５０℃に冷却放置して固化させた
後、昇温させてその融解する温度を測定したところ、−
１２℃であった。
【００６９】更に（Ｍ−１）を用いて同様にしてセルを
作製し、Ｖthを測定したところ、２．１５Ｖであり、ホ
スト液晶（Ｈ）と比較して、ほとんど変化していない。
これに対し、ホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び（Ｎｏ．
１）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−１）の化合物
３０重量％からなる比較用の液晶組成物（ＭＲ−１）を
調製した。（ＭＲ−１）のＴN-Iは１１６．０℃であ
り、（Ｍ−１）と比較してわずかではあるが高くなっ
た。しかしながら、この（ＭＲ−１）を０℃で放置した
ところ、４日目で結晶の一部析出が観察された。
作製し、Ｖthを測定したところ、２．１５Ｖであり、ホ
スト液晶（Ｈ）と比較して、ほとんど変化していない。
これに対し、ホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び（Ｎｏ．
１）の化合物と類似構造を有する式（Ｒ−１）の化合物
３０重量％からなる比較用の液晶組成物（ＭＲ−１）を
調製した。（ＭＲ−１）のＴN-Iは１１６．０℃であ
り、（Ｍ−１）と比較してわずかではあるが高くなっ
た。しかしながら、この（ＭＲ−１）を０℃で放置した
ところ、４日目で結晶の一部析出が観察された。
【００７０】更に−５０℃で放置して固化させた後、そ
の融解する温度を測定したところ−６℃であり、（Ｍ−
１）より高くなった。しかも、完全には融けずに結晶が
残った。更に同様にして（ＭＲ−１）のＶthを測定した
ところ、２．１４Ｖであり、（Ｍ−１）と比較してほと
んど変化がなかった。
の融解する温度を測定したところ−６℃であり、（Ｍ−
１）より高くなった。しかも、完全には融けずに結晶が
残った。更に同様にして（ＭＲ−１）のＶthを測定した
ところ、２．１４Ｖであり、（Ｍ−１）と比較してほと
んど変化がなかった。
【００７１】以上から、本発明の化合物が従来の液晶化
合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合に結晶の
析出や相分離を生じ難くし、融点を低くして低温域への
温度拡大に有用であることが理解できる。
合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合に結晶の
析出や相分離を生じ難くし、融点を低くして低温域への
温度拡大に有用であることが理解できる。
【００７２】従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。
【００７３】特に、一般式（Ｉ）におけるＹの選択によ
っては、分子内に強い極性基を持たないことが可能であ
り、この場合には大きい比抵抗と高い電圧保持率を得る
ことが容易である。
っては、分子内に強い極性基を持たないことが可能であ
り、この場合には大きい比抵抗と高い電圧保持率を得る
ことが容易である。
【００７４】従って、アクティブマトリックス駆動用液
晶材料の構成成分として使用が可能であり、特にアクテ
ィブマトリックス駆動用液晶材料においては、その融点
を低下させ低温に放置しても結晶の析出を生じ難くする
ことが比較的困難であるため、本発明の一般式（Ｉ）の
化合物は特に有用である。本発明はこのように一般式
（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも１種類をその構
成成分として含有する液晶組成物をも提供するものであ
る。
晶材料の構成成分として使用が可能であり、特にアクテ
ィブマトリックス駆動用液晶材料においては、その融点
を低下させ低温に放置しても結晶の析出を生じ難くする
ことが比較的困難であるため、本発明の一般式（Ｉ）の
化合物は特に有用である。本発明はこのように一般式
（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも１種類をその構
成成分として含有する液晶組成物をも提供するものであ
る。
【００７５】この組成物中において、一般式（Ｉ）で表
わされる化合物と混合して使用することのできるネマチ
ック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、４
−置換安息香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置
換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換
フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４
−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息
香酸４−置換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニ
ル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼ
ン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、
１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シク
ロヘキシル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４
−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニ
ル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−
４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェ
ニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−
（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１
−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シク
ロヘキシル）ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５
−置換ピリミジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−
５−置換ピリミジン及び上記各化合物においてベンゼン
環が側方置換基を有する化合物等を挙げることができ
る。
わされる化合物と混合して使用することのできるネマチ
ック液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、４
−置換安息香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキ
サンカルボン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置
換シクロヘキサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換
フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４
−置換フェニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息
香酸４−置換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニ
ル、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼ
ン、４，４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、
１−（４−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シク
ロヘキシル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４
−（４−置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニ
ル、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−
４’−置換ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキ
シル−４’−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェ
ニル）エチル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−
（４−置換フェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１
−（４−置換フェニルエチニル）−４−（４−置換シク
ロヘキシル）ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５
−置換ピリミジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−
５−置換ピリミジン及び上記各化合物においてベンゼン
環が側方置換基を有する化合物等を挙げることができ
る。
【００７６】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００７７】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００７８】なお、化合物の構造は、核磁気共鳴スペク
トル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収
スペクトル（ＩＲ）等により確認した。また、相転移温
度の測定はホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差
走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。組成物におけ
る「％」は「重量％」を表わす。 （参考例１） トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン−トランス−４−カルバルデヒドの合成
トル（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収
スペクトル（ＩＲ）等により確認した。また、相転移温
度の測定はホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差
走査熱量計（ＤＳＣ）を併用して行った。組成物におけ
る「％」は「重量％」を表わす。 （参考例１） トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン−トランス−４−カルバルデヒドの合成
【００７９】
【化２５】
【００８０】塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニ
ウム２８８ｇをＴＨＦ７００ｍｌに懸濁させた。これを
氷冷し、ｔ−ブトキシカリウム１１０ｇをゆっくり添加
し、０℃で１時間攪拌した。反応終了後、４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン１
５５ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７００ｍｌに溶
解し、同温度で４時間で滴下した。更に３０分間攪拌し
た後、水３０ｍｌを加えた。水層を分液除去し、有機層
を濃縮し、ヘキサン１５００ｍｌを加え、不溶物を濾別
した。沈澱はヘキサンで洗滌した。濾液を集め、メタノ
ール／水の混合溶媒で洗滌した後、濃縮した。得られた
油状の粗生成物をＴＨＦ５００ｍｌに溶解し、１０％塩
酸５００ｍｌを加え、１時間加熱攪拌した。反応終了
後、放冷した後、酢酸エチル５００ｍｌで抽出し、水で
洗滌した後、溶媒を溜去した。得られた油状物をエタノ
ール８００ｍｌに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶
液８０ｍｌを加え、１時間攪拌した。反応終了後、水８
００ｍｌを加え、析出した沈澱を濾過した。沈澱は水１
６００ｍｌ、次いでメタノール８００ｍｌで洗浄し、さ
ら減圧下に乾燥してトランス−４’−プロピルビシクロ
ヘキサン−トランス−４−カルバルデヒドの白色結晶１
５７ｇを得た。 （参考例２） トランス−４−アセチル−４’−プロ
ピルビシクロヘキサンの合成
ウム２８８ｇをＴＨＦ７００ｍｌに懸濁させた。これを
氷冷し、ｔ−ブトキシカリウム１１０ｇをゆっくり添加
し、０℃で１時間攪拌した。反応終了後、４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン１
５５ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）７００ｍｌに溶
解し、同温度で４時間で滴下した。更に３０分間攪拌し
た後、水３０ｍｌを加えた。水層を分液除去し、有機層
を濃縮し、ヘキサン１５００ｍｌを加え、不溶物を濾別
した。沈澱はヘキサンで洗滌した。濾液を集め、メタノ
ール／水の混合溶媒で洗滌した後、濃縮した。得られた
油状の粗生成物をＴＨＦ５００ｍｌに溶解し、１０％塩
酸５００ｍｌを加え、１時間加熱攪拌した。反応終了
後、放冷した後、酢酸エチル５００ｍｌで抽出し、水で
洗滌した後、溶媒を溜去した。得られた油状物をエタノ
ール８００ｍｌに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶
液８０ｍｌを加え、１時間攪拌した。反応終了後、水８
００ｍｌを加え、析出した沈澱を濾過した。沈澱は水１
６００ｍｌ、次いでメタノール８００ｍｌで洗浄し、さ
ら減圧下に乾燥してトランス−４’−プロピルビシクロ
ヘキサン−トランス−４−カルバルデヒドの白色結晶１
５７ｇを得た。 （参考例２） トランス−４−アセチル−４’−プロ
ピルビシクロヘキサンの合成
【００８１】
【化２６】
【００８２】（２−ａ） トランス−４−（１−ヒド
ロキシエチル）−４’−プロピルビシクロヘキサンの合
成 参考例１で得たトランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−トランス−４−カルバルデヒド１８．０ｇをＴＨ
Ｆ８０ｍｌに溶解し、５℃に冷却した。
ロキシエチル）−４’−プロピルビシクロヘキサンの合
成 参考例１で得たトランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−トランス−４−カルバルデヒド１８．０ｇをＴＨ
Ｆ８０ｍｌに溶解し、５℃に冷却した。
【００８３】これに臭化メチルマグネシウム（０．９５
ｍｏｌＴＨＦ溶液）１００ｍｌを３０分間で滴下した。
５℃で１時間攪拌した後、室温に戻し水を加え、更に希
塩酸で中和した。酢酸エチルで抽出し、有機層を併せ
て、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、溶媒を溜去してトランス−４−（１−ヒ
ドロキシエチル）−４’−プロピルビシクロヘキサン１
９．１ｇを得た。 （２−ｂ） トランス−４−アセチル−４’−プロピ
ルビシクロヘキサンの合成 クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）２５ｇをジクロ
ロメタン１００ｍｌ中に懸濁させ、これに上記（２−
ａ）で得たトランス−４−（１−ヒドロキシエチル）−
４’−プロピルビシクロヘキサン１９．１ｇのジクロロ
メタン８０ｍｌ溶液を室温で滴下した。更に３時間攪拌
した後、デカンテーションにより不溶物を除去した。溶
媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製して、
トランス−４−アセチル−４’−プロピルビシクロヘキ
サン１９．２ｇを得た。 （実施例１） ２−（トランス−４’−プロピルビシ
クロヘキサン−トランス−４−イル）プロパナール（一
般式（ＩＩ）の化合物）の合成
ｍｏｌＴＨＦ溶液）１００ｍｌを３０分間で滴下した。
５℃で１時間攪拌した後、室温に戻し水を加え、更に希
塩酸で中和した。酢酸エチルで抽出し、有機層を併せ
て、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリ
ウムで脱水後、溶媒を溜去してトランス−４−（１−ヒ
ドロキシエチル）−４’−プロピルビシクロヘキサン１
９．１ｇを得た。 （２−ｂ） トランス−４−アセチル−４’−プロピ
ルビシクロヘキサンの合成 クロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）２５ｇをジクロ
ロメタン１００ｍｌ中に懸濁させ、これに上記（２−
ａ）で得たトランス−４−（１−ヒドロキシエチル）−
４’−プロピルビシクロヘキサン１９．１ｇのジクロロ
メタン８０ｍｌ溶液を室温で滴下した。更に３時間攪拌
した後、デカンテーションにより不溶物を除去した。溶
媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製して、
トランス−４−アセチル−４’−プロピルビシクロヘキ
サン１９．２ｇを得た。 （実施例１） ２−（トランス−４’−プロピルビシ
クロヘキサン−トランス−４−イル）プロパナール（一
般式（ＩＩ）の化合物）の合成
【００８４】
【化２７】
【００８５】参考例２で得たトランス−４−アセチル−
４’−プロピルビシクロヘキサン１７．２ｇを、参考例
１と同様にして塩化メトキシメチルトリフェニルホスホ
ニウムから調製したウィッティヒ反応剤と反応させて、
次いで加水分解して、２−（トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）プロパナール
２１．９ｇを得た。 （実施例２） トランス−４−［１−メチル−２−
（３，４−ジフルオロ）フェニル］エチル−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン（第１表中の（Ｎｏ．
１）の化合物）の合成
４’−プロピルビシクロヘキサン１７．２ｇを、参考例
１と同様にして塩化メトキシメチルトリフェニルホスホ
ニウムから調製したウィッティヒ反応剤と反応させて、
次いで加水分解して、２−（トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン−トランス−４−イル）プロパナール
２１．９ｇを得た。 （実施例２） トランス−４−［１−メチル−２−
（３，４−ジフルオロ）フェニル］エチル−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン（第１表中の（Ｎｏ．
１）の化合物）の合成
【００８６】
【化２８】
【００８７】（２−Ａ） トランス−４−［１−メチ
ル−２−（３，４−ジフルオロ）フェニル］エテニル−
トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンの合成 マグネシウム１．３ｇをＴＨＦ５ｍｌに懸濁させた。こ
れに１−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼン９．５ｇ
のＴＨＦ４０ｍｌ溶液を穏やかな還流が持続する速度で
滴下し、更に室温で１時間攪拌してグリニヤール反応剤
を調製した。これを０℃に冷却し、実施例１で得た２−
（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロパナール１０ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶
液を３０分間で滴下した。０℃で１時間攪拌した後、水
を加え、室温に戻し、希塩酸を加えて中和した。トルエ
ンで抽出し、有機層を併せて水次いで飽和食塩水で脱水
した。溶媒を溜去して得られた粗生成物を再度トルエン
１００ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸２水塩
２．２ｇを加え、３時間還流下に加熱攪拌させた。反応
終了後、室温まで放冷した後、炭酸水素ナトリウム水溶
液、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて
精製して、トランス−４−［１−メチル−２−（３，４
−ジフルオロ）フェニル］エテニル−トランス−４’−
プロピルビシクロヘキサン８．６ｇを得た。 （２−Ｂ） トランス−４−［１−メチル−２−
（３，４−ジフルオロ）フェニル］エチル−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサンの合成 （２−Ａ）で得たトランス−４−［１−メチル−２−
（３，４−ジフルオロ）フェニル］エテニル−トランス
−４’−プロピルビシクロヘキサン８．６ｇを酢酸エチ
ル１００ｍｌに溶解し、パラジウム炭素１．０ｇを加
え、水素雰囲気下で６時間攪拌した。反応終了後、触媒
を濾別し、溶媒を溜去し、更にエタノールから再結晶し
てトランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフル
オロ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビ
シクロヘキサンの白色結晶４．２ｇを得た。この化合物
の融点は４８℃であり、７３℃までスメクチック（Ｓ）
相を示し、１０１℃までネマチック（Ｎ）相を示し、そ
れ以上の温度で等方性液体（Ｉ）相となった。
ル−２−（３，４−ジフルオロ）フェニル］エテニル−
トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンの合成 マグネシウム１．３ｇをＴＨＦ５ｍｌに懸濁させた。こ
れに１−ブロモ−３，４−ジフルオロベンゼン９．５ｇ
のＴＨＦ４０ｍｌ溶液を穏やかな還流が持続する速度で
滴下し、更に室温で１時間攪拌してグリニヤール反応剤
を調製した。これを０℃に冷却し、実施例１で得た２−
（トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−トラン
ス−４−イル）プロパナール１０ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶
液を３０分間で滴下した。０℃で１時間攪拌した後、水
を加え、室温に戻し、希塩酸を加えて中和した。トルエ
ンで抽出し、有機層を併せて水次いで飽和食塩水で脱水
した。溶媒を溜去して得られた粗生成物を再度トルエン
１００ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸２水塩
２．２ｇを加え、３時間還流下に加熱攪拌させた。反応
終了後、室温まで放冷した後、炭酸水素ナトリウム水溶
液、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウ
ムで脱水した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて
精製して、トランス−４−［１−メチル−２−（３，４
−ジフルオロ）フェニル］エテニル−トランス−４’−
プロピルビシクロヘキサン８．６ｇを得た。 （２−Ｂ） トランス−４−［１−メチル−２−
（３，４−ジフルオロ）フェニル］エチル−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサンの合成 （２−Ａ）で得たトランス−４−［１−メチル−２−
（３，４−ジフルオロ）フェニル］エテニル−トランス
−４’−プロピルビシクロヘキサン８．６ｇを酢酸エチ
ル１００ｍｌに溶解し、パラジウム炭素１．０ｇを加
え、水素雰囲気下で６時間攪拌した。反応終了後、触媒
を濾別し、溶媒を溜去し、更にエタノールから再結晶し
てトランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフル
オロ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビ
シクロヘキサンの白色結晶４．２ｇを得た。この化合物
の融点は４８℃であり、７３℃までスメクチック（Ｓ）
相を示し、１０１℃までネマチック（Ｎ）相を示し、そ
れ以上の温度で等方性液体（Ｉ）相となった。
【００８８】同様にして以下の化合物を得た。 トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシ
クロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４’−メチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピ
ルビシクロヘキサン（第１表中（Ｎｏ．３）の化合物）
相転移温度は第１表に示した。
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシ
クロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４’−メチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピ
ルビシクロヘキサン（第１表中（Ｎｏ．３）の化合物）
相転移温度は第１表に示した。
【００８９】トランス−４−［１−メチル−２−（３，
４，５−トリフルオロ）フェニル］エチル−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペンチ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン（第１表中（Ｎｏ．２）の化合物）相転移温度は
第１表に示した。
４，５−トリフルオロ）フェニル］エチル−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペンチ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン（第１表中（Ｎｏ．２）の化合物）相転移温度は
第１表に示した。
【００９０】トランス−４−［１−メチル−２−（４−
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシ
クロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシ
クロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−メチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピ
ルビシクロヘキサン（第１表中（Ｎｏ．４）の化合物）
相転移温度は第１表に示した。
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシ
クロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシク
ロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシ
クロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−メチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピ
ルビシクロヘキサン（第１表中（Ｎｏ．４）の化合物）
相転移温度は第１表に示した。
【００９１】トランス−４−［１−メチル−２−（４−
トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペンチ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４’−メチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４’−メチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メチル）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメチル）フェニル］エチル−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメチル）フェニル］エチル−トラ
ンス−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−クロロ）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−クロロ）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−クロロ）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−クロロ）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−クロロ）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−メチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペンチ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−
メチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−
エチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−
プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−
ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−
ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン（第１表中（Ｎｏ．５）の化合物）相転移温度は第
１表に示した。
トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス−
４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペンチ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４’−メチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４’−メチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４’−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４’−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４’−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メチル）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメチル）フェニル］エチル−トランス−
４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメチル）フェニル］エチル−トラ
ンス−４’−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−クロロ）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−クロロ）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−クロロ）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−クロロ）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−クロロ）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−メチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−エチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−プロピ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチル
ビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−ペンチ
ルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−
メチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−
エチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−
プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−
ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−クロロ）フェニル］エチル−トランス−４’−
ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン（第１表中（Ｎｏ．５）の化合物）相転移温度は第
１表に示した。
【００９２】トランス−４−［１−メチル−２−（４−
メチル）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビ
シクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−プロピル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−プロピル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−プロピル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−プロピル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−プロピル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ブチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ブチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ブチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ブチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ブチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ペンチル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ペンチル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ペンチル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ペンチル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ペンチル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−メチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−エトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−メチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−エトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−エトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−エトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−エトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−ペンチルビシクロヘキサン ３，４−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［２−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［２−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［２−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［２−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［２−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［２−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［２−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［２−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４”−エチルターシ
クロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４”−プロピルター
シクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４”−ブチルターシ
クロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４”−ペンチルター
シクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４”−エチル
ターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４”−プロピ
ルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４”−ブチル
ターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４”−ペンチ
ルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４”−エチルターシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４”−プロピルターシクロ
ヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４”−ブチルターシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４”−ペンチルターシクロ
ヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４”−エチル
ターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４”−プロピ
ルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４”−ブチル
ターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４”−ペンチ
ルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４”−ペンチルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４”−ペンチルターシクロヘキサン （実施例３） 液晶組成物の調製 特にアクティブマトリックス駆動用として好適なホスト
液晶（Ｈ）
メチル）フェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビ
シクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−プロピル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−プロピル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−プロピル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−プロピル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−プロピル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ブチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ブチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ブチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ブチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキサ
ン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ブチル）フェ
ニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ペンチル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ペンチル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ペンチル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ペンチル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−ペンチル）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−メトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−メチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−エチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−プロピルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ブチルビシクロヘキ
サン トランス−４−［１−メチル−２−（４−エトキシ）フ
ェニル］エチル−トランス−４’−ペンチルビシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−メチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−ペンチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−エトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−メチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−エトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−エチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−エトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−プロピルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−エトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−ブチルビシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（２，３−ジフルオ
ロ−４−エトキシ）フェニル］エチル−トランス−４’
−ペンチルビシクロヘキサン ３，４−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［２−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［２−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［２−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［２−（トランス−４
−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［２−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［２−（トランス−４
−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［２−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベ
ンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［２−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［２−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］
ベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［２−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［２−（トランス−４−
ヘプチルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−メトキシ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ４−エトキシ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４”−エチルターシ
クロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４”−プロピルター
シクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４”−ブチルターシ
クロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４−ジフルオ
ロ）フェニル］エチル−トランス−４”−ペンチルター
シクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４”−エチル
ターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４”−プロピ
ルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４”−ブチル
ターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，４，５−トリ
フルオロ）フェニル］エチル−トランス−４”−ペンチ
ルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４”−エチルターシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４”−プロピルターシクロ
ヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４”−ブチルターシクロヘ
キサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−フルオロ）フ
ェニル］エチル−トランス−４”−ペンチルターシクロ
ヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４”−エチル
ターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４”−プロピ
ルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４”−ブチル
ターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（４−トリフルオロ
メトキシ）フェニル］エチル−トランス−４”−ペンチ
ルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３−フルオロ−４
−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−トランス
−４”−ペンチルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４”−エチルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４”−プロピルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４”−ブチルターシクロヘキサン トランス−４−［１−メチル−２−（３，５−ジフルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシ）フェニル］エチル−ト
ランス−４”−ペンチルターシクロヘキサン （実施例３） 液晶組成物の調製 特にアクティブマトリックス駆動用として好適なホスト
液晶（Ｈ）
【００９３】
【化２９】
【００９４】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
であった。その物性値及びこれを用いて作製したセル厚
６μｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）は以下の通り
であった。
を表わす。）を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
であった。その物性値及びこれを用いて作製したセル厚
６μｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）は以下の通り
であった。
【００９５】 誘電率異方性（Δε） ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ しきい値電圧（Ｖth） ２．１４Ｖ このホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び第１表中の（Ｎ
ｏ．１）の化合物３０重量％とからなる液晶組成物（Ｍ
−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＮ相の上限温度
（ＴN-I）及びその物性値は以下の通りとなった。
ｏ．１）の化合物３０重量％とからなる液晶組成物（Ｍ
−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＮ相の上限温度
（ＴN-I）及びその物性値は以下の通りとなった。
【００９６】 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １１１．０℃ 誘電率異方性（Δε） ４．７ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８４ しきい値電圧（Ｖth） ２．１５Ｖ 従って、ＴN-Iは若干低下しているものの、しきい値電
圧（Ｖth）や他の物性にはほとんど変化がないことが明
らかである。
圧（Ｖth）や他の物性にはほとんど変化がないことが明
らかである。
【００９７】更に、この（Ｍ−１）を０℃で保存したと
ころ、１カ月以上経過しても結晶の析出や相分離は観察
できなかった。また、−５０℃に冷却放置したところ固
化したが、昇温時、−１２℃で完全に融解した。 （比較例１）ホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び（Ｎｏ．
１）の化合物と類似構造を有し、ＣＣＥＰ骨格を有する
式（Ｒ−１）
ころ、１カ月以上経過しても結晶の析出や相分離は観察
できなかった。また、−５０℃に冷却放置したところ固
化したが、昇温時、−１２℃で完全に融解した。 （比較例１）ホスト液晶（Ｈ）７０重量％及び（Ｎｏ．
１）の化合物と類似構造を有し、ＣＣＥＰ骨格を有する
式（Ｒ−１）
【００９８】
【化３０】
【００９９】の化合物３０重量％からなる比較用の液晶
組成物（ＭＲ−１）を調製した。この（ＭＲ−１）のＮ
相の上限温度（ＴN-I）及び同様にして測定した物性値
は以下の通りであった。
組成物（ＭＲ−１）を調製した。この（ＭＲ−１）のＮ
相の上限温度（ＴN-I）及び同様にして測定した物性値
は以下の通りであった。
【０１００】 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １１６．０℃ 誘電率異方性（Δε） ５．１ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８６ しきい値電圧（Ｖth） ２．１４Ｖ 従って、ＴN-Iは（Ｍ−１）と比較してわずかに高くな
っているものの、しきい値電圧等の特性はやはりほとん
ど変化していない。
っているものの、しきい値電圧等の特性はやはりほとん
ど変化していない。
【０１０１】しかしながら、この（ＭＲ−１）を０℃で
放置したところ、４日目に結晶が析出してしまった。更
に、上記と同様に−５０℃で冷却放置して固化させた
後、その融解する温度を測定したところ−６℃であり、
本発明の化合物を含有する（Ｍ−１）より高くなってし
まった。しかも、完全には融けずに結晶が残った。
放置したところ、４日目に結晶が析出してしまった。更
に、上記と同様に−５０℃で冷却放置して固化させた
後、その融解する温度を測定したところ−６℃であり、
本発明の化合物を含有する（Ｍ−１）より高くなってし
まった。しかも、完全には融けずに結晶が残った。
【０１０２】以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物は対応するＣＣＥＰ骨格を有する化合物と比較し
て、他の液晶化合物あるいは組成物との相溶性に優れ、
組成物の電気光学的特性をほとんど変えることなく、特
に低温でも結晶の析出や相分離の生じにくい液晶組成物
を得ることが可能であることが理解できる。 （比較例２） トランス−４−［２−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）プロピル］−トランス−４’−プロピ
ルビシクロヘキサンの合成 実施例２で得た、第１表中の（Ｎｏ．１）の化合物と類
似構造を有するが、（Ｎｏ．１）の化合物におけるメチ
ル分岐基の位置が逆である式（Ｒ−２）
合物は対応するＣＣＥＰ骨格を有する化合物と比較し
て、他の液晶化合物あるいは組成物との相溶性に優れ、
組成物の電気光学的特性をほとんど変えることなく、特
に低温でも結晶の析出や相分離の生じにくい液晶組成物
を得ることが可能であることが理解できる。 （比較例２） トランス−４−［２−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）プロピル］−トランス−４’−プロピ
ルビシクロヘキサンの合成 実施例２で得た、第１表中の（Ｎｏ．１）の化合物と類
似構造を有するが、（Ｎｏ．１）の化合物におけるメチ
ル分岐基の位置が逆である式（Ｒ−２）
【０１０３】
【化３１】
【０１０４】の化合物を以下のようにして合成した。 （２−ｉ） トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−トランス−４−エタナールの合成 参考例１で得たトランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−トランス−４−カルバルデヒドに塩化メトキシメ
チルトリフェニルホスホニウムから調製したウィッティ
ヒ反応剤を再度反応させて、トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン−トランス−４−エタナールを得た。 （２−ｉｉ） トランス−４−（２−オキソプロピ
ル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンの合
成 上記（２−ｉ）で得たトランス−４’−プロピルビシク
ロヘキサン−トランス−４−エタナールに、参考例２と
同様にして臭化メチルマグネシウムを反応させ、ついで
ＰＣＣ酸化することにより、トランス−４−（２−オキ
ソプロピル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サンを得た。 （２−ｉｉｉ） トランス−４−［２−（３，４−ジ
フルオロフェニル）プロピル］−トランス−４’−プロ
ピルビシクロヘキサンの合成 上記（２−ｉｉ）で得たトランス−４−（２−オキソプ
ロピル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
に、実施例２と同様にして１−ブロモ−３，４−ジフル
オロベンゼンから調製したグリニヤール反応剤を反応さ
せ、次いで脱水、接触還元することにより、式（Ｒ−
２）のトランス−４−［２−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）プロピル］−トランス−４’−プロピルビシクロ
ヘキサンを得た。
サン−トランス−４−エタナールの合成 参考例１で得たトランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−トランス−４−カルバルデヒドに塩化メトキシメ
チルトリフェニルホスホニウムから調製したウィッティ
ヒ反応剤を再度反応させて、トランス−４’−プロピル
ビシクロヘキサン−トランス−４−エタナールを得た。 （２−ｉｉ） トランス−４−（２−オキソプロピ
ル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサンの合
成 上記（２−ｉ）で得たトランス−４’−プロピルビシク
ロヘキサン−トランス−４−エタナールに、参考例２と
同様にして臭化メチルマグネシウムを反応させ、ついで
ＰＣＣ酸化することにより、トランス−４−（２−オキ
ソプロピル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サンを得た。 （２−ｉｉｉ） トランス−４−［２−（３，４−ジ
フルオロフェニル）プロピル］−トランス−４’−プロ
ピルビシクロヘキサンの合成 上記（２−ｉｉ）で得たトランス−４−（２−オキソプ
ロピル）−トランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
に、実施例２と同様にして１−ブロモ−３，４−ジフル
オロベンゼンから調製したグリニヤール反応剤を反応さ
せ、次いで脱水、接触還元することにより、式（Ｒ−
２）のトランス−４−［２−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）プロピル］−トランス−４’−プロピルビシクロ
ヘキサンを得た。
【０１０５】上記で得た（Ｒ−２）の化合物は室温で油
状であり、液晶性は示さなかった。次に、（Ｒ−２）の
化合物８５重量％及びホスト液晶（Ｈ）１５％からなる
液晶組成物（Ｍ−３）を調製したところ、そのＴN-Iは
９０℃に低下してしまった。また、これから外挿すると
式（Ｒ−２）の化合物のＴN-Iは約−６０℃と非常に低
いものであることが考えられる。
状であり、液晶性は示さなかった。次に、（Ｒ−２）の
化合物８５重量％及びホスト液晶（Ｈ）１５％からなる
液晶組成物（Ｍ−３）を調製したところ、そのＴN-Iは
９０℃に低下してしまった。また、これから外挿すると
式（Ｒ−２）の化合物のＴN-Iは約−６０℃と非常に低
いものであることが考えられる。
【０１０６】以上のことから、連結基へのメチル分岐基
の導入は、その位置の選択が非常に重要であって、本発
明の一般式（Ｉ）の化合物のように、メチル分岐基は、
エチレン基のシクロヘキシレン基に近い側の炭素原子に
導入する必要があることが明らかである。
の導入は、その位置の選択が非常に重要であって、本発
明の一般式（Ｉ）の化合物のように、メチル分岐基は、
エチレン基のシクロヘキシレン基に近い側の炭素原子に
導入する必要があることが明らかである。
【０１０７】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、実施例に示したように、市販の入手容易な化合物
から工業的にも容易に製造することができる。しかも、
本発明一般式（Ｉ）の化合物を含有する液晶組成物は、
本発明と類似構造を有する（２−シクロヘキシル）エチ
ルベンゼン骨格を有する化合物を含有する液晶組成物と
比較すると、電気光学的特性はほぼ等しいにもかかわら
ず、低温でも結晶が析出し難いという特徴を有するた
め、電気光学的液晶表示用、特にネマチック液晶表示用
材料として非常に有用である。
物は、実施例に示したように、市販の入手容易な化合物
から工業的にも容易に製造することができる。しかも、
本発明一般式（Ｉ）の化合物を含有する液晶組成物は、
本発明と類似構造を有する（２−シクロヘキシル）エチ
ルベンゼン骨格を有する化合物を含有する液晶組成物と
比較すると、電気光学的特性はほぼ等しいにもかかわら
ず、低温でも結晶が析出し難いという特徴を有するた
め、電気光学的液晶表示用、特にネマチック液晶表示用
材料として非常に有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 261/02 9451−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/02 9279−4Ｈ 19/30 9279−4Ｈ
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わ
し、ｎは０、１又は２の整数を表わし、Ｘ1、Ｘ2及びＸ
3はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
し、Ｙは水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、
−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数
１〜１２のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケ
ニル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｘ3が水素原子であることを特徴とする
請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項３】 Ｙはフッ素原子、塩素原子、−Ｒ2、−
ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を
表わすことを特徴とする請求項２記載の一般式（Ｉ）で
表わされる化合物。 - 【請求項４】 Ｙはフッ素原子、炭素原子数１〜１２の
アルキル基又は−ＯＣＦ3を表わすことを特徴とする請
求項３記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項５】 Ｘ1及びＸ2が共に水素原子であることを
特徴とする請求項４記載の一般式（Ｉ）で表わされる化
合物。 - 【請求項６】 Ｘ1、Ｘ2及びＹのうち、少なくとも２個
がフッ素原子であることを特徴とする請求項４記載の一
般式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項７】 ｎが１であることを特徴とする請求項５
又は６記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項８】 Ｒ1が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
ル基であることを特徴とする請求項７記載の一般式
（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項９】 一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わ
し、ｎは０、１又は２の整数を表わす。）で表わされる
化合物。 - 【請求項１０】 請求項１乃至８記載の一般式（Ｉ）で
表わされる化合物を含有することを特徴とする液晶組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30483894A JP3632778B2 (ja) | 1994-12-08 | 1994-12-08 | （２−シクロヘキシル）プロピルベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30483894A JP3632778B2 (ja) | 1994-12-08 | 1994-12-08 | （２−シクロヘキシル）プロピルベンゼン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08157396A true JPH08157396A (ja) | 1996-06-18 |
| JP3632778B2 JP3632778B2 (ja) | 2005-03-23 |
Family
ID=17937878
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30483894A Expired - Fee Related JP3632778B2 (ja) | 1994-12-08 | 1994-12-08 | （２−シクロヘキシル）プロピルベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3632778B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003034656A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | １，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003040814A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003064005A (ja) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
-
1994
- 1994-12-08 JP JP30483894A patent/JP3632778B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003034656A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | １，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003040814A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003064005A (ja) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3632778B2 (ja) | 2005-03-23 |
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