JPH09157195A - 新規化合物及びそれを用いた液晶組成物 - Google Patents
新規化合物及びそれを用いた液晶組成物Info
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- FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphane oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 FIQMHBFVRAXMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O triphenylphosphanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[PH+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ1：Ｃ１〜１２のアルキル、ｍ：１、２又は３、
ｎ：０、１又は２、ｍ＋ｎ：２又は３、Ｘ、Ｙ：それぞ
れ独立的にＨ又はＦ、Ｚ：Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｒ2、Ｏ
Ｒ2、ＯＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＨ2Ｃ
Ｆ3、Ｒ2：Ｃ１〜１２のアルキル、Ｃ２〜１２のアルケ
ニル、シクロヘキサン環はトランス配置）で表わされる
新規化合物及びこれを含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物は、対応する連結基としてエタン
結合を有する化合物と比較して、その溶解性が非常に改
善されている。しかも屈折率異方性や閾値電圧が大きく
低減される等、電気光学的特性において優れた特徴を示
す。また、工業的にも容易に製造でき、化学的にも極め
て安定である。さらに複数のフッ素原子を含有し、かつ
シアノ基を含まない化合物では、低い駆動電圧に加えて
高い比抵抗と電圧保持率が得られるのでアクティブマト
リックス駆動用としても好適である。従って、実用的液
晶表示用材料として有用である。
ｎ：０、１又は２、ｍ＋ｎ：２又は３、Ｘ、Ｙ：それぞ
れ独立的にＨ又はＦ、Ｚ：Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｒ2、Ｏ
Ｒ2、ＯＣＮ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＨ2Ｃ
Ｆ3、Ｒ2：Ｃ１〜１２のアルキル、Ｃ２〜１２のアルケ
ニル、シクロヘキサン環はトランス配置）で表わされる
新規化合物及びこれを含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物は、対応する連結基としてエタン
結合を有する化合物と比較して、その溶解性が非常に改
善されている。しかも屈折率異方性や閾値電圧が大きく
低減される等、電気光学的特性において優れた特徴を示
す。また、工業的にも容易に製造でき、化学的にも極め
て安定である。さらに複数のフッ素原子を含有し、かつ
シアノ基を含まない化合物では、低い駆動電圧に加えて
高い比抵抗と電圧保持率が得られるのでアクティブマト
リックス駆動用としても好適である。従って、実用的液
晶表示用材料として有用である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
用、特にネマチック液晶表示用材料の構成成分として有
用な新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物に関
する。
用、特にネマチック液晶表示用材料の構成成分として有
用な新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、更に単純マトリ
ックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実
用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じ
て、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、
（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいこ
とはすべての方式に共通して重要な要求特性である。こ
のうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あ
るいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、更に単純マトリ
ックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が実
用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じ
て、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、
（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいこ
とはすべての方式に共通して重要な要求特性である。こ
のうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あ
るいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
【０００３】現在までのところ、こうした要求特性を単
独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化
合物の混合物として用いられているのが実情である。こ
れまで開発されてきた液晶化合物は多岐に及ぶが、上記
（１）、（２）の条件を比較的満足できる３環性の化合
物として、４−フェニルビシクロヘキサン（ＣＣＰ）骨
格を有する化合物が比較的よく用いられている。
独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化
合物の混合物として用いられているのが実情である。こ
れまで開発されてきた液晶化合物は多岐に及ぶが、上記
（１）、（２）の条件を比較的満足できる３環性の化合
物として、４−フェニルビシクロヘキサン（ＣＣＰ）骨
格を有する化合物が比較的よく用いられている。
【０００４】このＣＣＰ骨格を有する化合物は、ＴN-I
が比較的高く、その粘性も３環性化合物としては比較的
小さいといった特長を有する。しかしながら、その低温
特性や他の液晶化合物に対する相溶性に関しては、他の
液晶化合物と比較して特に優れていたわけではなかっ
た。ＣＣＰ骨格を有する化合物のこの点を補う化合物と
して、骨格中にエチレン基を導入した化合物、即ち、４
−（２−フェニル）エチルビシクロヘキサン（ＣＣＥ
Ｐ）骨格を有する化合物や、１−フェニル−４−（２−
シクロヘキシル）エチルシクロヘキサン（ＣＥＣＰ）骨
格を有する化合物も知られている。しかしながら、これ
らの化合物の低温特性や他の液晶化合物に対する相溶性
は、ＣＣＰ骨格を有する化合物と比較するとかなり改善
されているけれども、決して満足のいくものではなかっ
た。特に、前述のアクティブマトリックス駆動用として
好適な、フェニル基側末端基がフッ素あるいはトリフル
オロメチル基である化合物においては更に改善が求めら
れていた。
が比較的高く、その粘性も３環性化合物としては比較的
小さいといった特長を有する。しかしながら、その低温
特性や他の液晶化合物に対する相溶性に関しては、他の
液晶化合物と比較して特に優れていたわけではなかっ
た。ＣＣＰ骨格を有する化合物のこの点を補う化合物と
して、骨格中にエチレン基を導入した化合物、即ち、４
−（２−フェニル）エチルビシクロヘキサン（ＣＣＥ
Ｐ）骨格を有する化合物や、１−フェニル−４−（２−
シクロヘキシル）エチルシクロヘキサン（ＣＥＣＰ）骨
格を有する化合物も知られている。しかしながら、これ
らの化合物の低温特性や他の液晶化合物に対する相溶性
は、ＣＣＰ骨格を有する化合物と比較するとかなり改善
されているけれども、決して満足のいくものではなかっ
た。特に、前述のアクティブマトリックス駆動用として
好適な、フェニル基側末端基がフッ素あるいはトリフル
オロメチル基である化合物においては更に改善が求めら
れていた。
【０００５】一般に液晶材料の融点を降下させるには多
数の化合物を混合し、液晶組成物の構成成分数を多くす
ることが効果的である。そのために、液晶骨格の異なる
化合物の混合に加えて、末端アルキル基の炭素数を変化
させた同族体を混合する方法が使われている。しかしな
がら、使用可能な同族体の種類はわずかに限定されるう
えに、充分な効果が得られない場合もあり、例えば上記
ＣＣＰ骨格を有する化合物では、その同族体のみを混合
して低融点化をはかることはかなり困難であった。これ
はその特性がＣＣＰ骨格を有する化合物と類似した、上
記のＣＣＥＰあるいはＣＥＣＰ骨格を有する化合物にお
いても同様である。従って、融点の低い組成物を得るた
めには骨格の異なる多数の化合物、例えば上記３種の骨
格を有する化合物等を混合することにより対応している
のが実情であるが、必ずしも満足できる結果が得られて
いるわけではない。更に４環性高温液晶として知られて
いる４−（２−フェニルエチル）ターシクロヘキサン
（ＣＣＣＥＰ）骨格を有する化合物、４−［２−（４−
フェニルシクロヘキシル）エチル］ビシクロヘキサン
（ＣＣＥＣＰ）骨格を有する化合物、４’−（２−シク
ロヘキシル）エチル−４−フェニルビシクロヘキサン
（ＣＥＣＣＰ）骨格を有する化合物あるいは４−フェニ
ルターシクロヘキサン（ＣＣＣＰ）骨格を有する化合物
においても同様であった。
数の化合物を混合し、液晶組成物の構成成分数を多くす
ることが効果的である。そのために、液晶骨格の異なる
化合物の混合に加えて、末端アルキル基の炭素数を変化
させた同族体を混合する方法が使われている。しかしな
がら、使用可能な同族体の種類はわずかに限定されるう
えに、充分な効果が得られない場合もあり、例えば上記
ＣＣＰ骨格を有する化合物では、その同族体のみを混合
して低融点化をはかることはかなり困難であった。これ
はその特性がＣＣＰ骨格を有する化合物と類似した、上
記のＣＣＥＰあるいはＣＥＣＰ骨格を有する化合物にお
いても同様である。従って、融点の低い組成物を得るた
めには骨格の異なる多数の化合物、例えば上記３種の骨
格を有する化合物等を混合することにより対応している
のが実情であるが、必ずしも満足できる結果が得られて
いるわけではない。更に４環性高温液晶として知られて
いる４−（２−フェニルエチル）ターシクロヘキサン
（ＣＣＣＥＰ）骨格を有する化合物、４−［２−（４−
フェニルシクロヘキシル）エチル］ビシクロヘキサン
（ＣＣＥＣＰ）骨格を有する化合物、４’−（２−シク
ロヘキシル）エチル−４−フェニルビシクロヘキサン
（ＣＥＣＣＰ）骨格を有する化合物あるいは４−フェニ
ルターシクロヘキサン（ＣＣＣＰ）骨格を有する化合物
においても同様であった。
【０００６】従って、ＣＣＰ骨格（あるいはＣＣＥＰ、
ＣＥＣＰ骨格等）を有する液晶化合物と比較的類似した
特性を有しながら、その融点が低下するか、あるいは低
温でも結晶化し難く他の液晶化合物の相溶性が改善され
た液晶性化合物が望まれていた。
ＣＥＣＰ骨格等）を有する液晶化合物と比較的類似した
特性を有しながら、その融点が低下するか、あるいは低
温でも結晶化し難く他の液晶化合物の相溶性が改善され
た液晶性化合物が望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、連結基として
１，３−プロピレン基を有する液晶性化合物を提供し、
更にこれを用いて低粘性で液晶温度範囲が広い、特に低
温で析出、相分離等が生じにくい液晶組成物を提供する
ことにある。
する課題は、以上の目的に応じるため、連結基として
１，３−プロピレン基を有する液晶性化合物を提供し、
更にこれを用いて低粘性で液晶温度範囲が広い、特に低
温で析出、相分離等が生じにくい液晶組成物を提供する
ことにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表わし、ｍは１、２又は３の整数を表わし、ｎ
は０、１又は２の整数を表わすが、ｍ＋ｎは２又は３で
あり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素
原子を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、
−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数
１〜１２のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケ
ニル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る。）で表わされる、連結基としてメチレン基を有する
液晶性化合物を提供する。
キル基を表わし、ｍは１、２又は３の整数を表わし、ｎ
は０、１又は２の整数を表わすが、ｍ＋ｎは２又は３で
あり、Ｘ及びＹはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素
原子を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、
−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数
１〜１２のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケ
ニル基を表わし、シクロヘキサン環はトランス配置であ
る。）で表わされる、連結基としてメチレン基を有する
液晶性化合物を提供する。
【００１１】本発明の一般式（Ｉ）の化合物において、
Ｚがフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ 3、−ＯＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈ又は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基であ
ることが好ましく、フッ素原子又は−ＯＣＦ3であるこ
とが特に好ましい。また、Ｒ1は炭素原子数１〜７のア
ルキル基であることが好ましく、直鎖状アルキル基であ
ることが更に好ましい。また、ｍ＋ｎは２又は３である
が、特に（ｍ，ｎ）＝（１，１）、（２，０）及び
（１，２）が好ましい。
Ｚがフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ 3、−ＯＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈ又は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基であ
ることが好ましく、フッ素原子又は−ＯＣＦ3であるこ
とが特に好ましい。また、Ｒ1は炭素原子数１〜７のア
ルキル基であることが好ましく、直鎖状アルキル基であ
ることが更に好ましい。また、ｍ＋ｎは２又は３である
が、特に（ｍ，ｎ）＝（１，１）、（２，０）及び
（１，２）が好ましい。
【００１２】一般式（Ｉ）は、そのＲ1、ｍ、ｎ、Ｘ、
Ｙ及びＺの選択により多数の化合物を含みうるわけであ
るが、その中でも以下の（Ｉａａ）〜（Ｉｃｈ）
Ｙ及びＺの選択により多数の化合物を含みうるわけであ
るが、その中でも以下の（Ｉａａ）〜（Ｉｃｈ）
【００１３】
【化３】
【００１４】
【化４】
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、Ｒaは炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表わす。）で表わされる化合物が好まし
く、特に（Ｉａａ）〜（Ｉａｄ）、（Ｉｂａ）〜（Ｉｂ
ｄ）及び（Ｉｃｂ）〜（Ｉｃｄ）が好ましい。
アルキル基を表わす。）で表わされる化合物が好まし
く、特に（Ｉａａ）〜（Ｉａｄ）、（Ｉｂａ）〜（Ｉｂ
ｄ）及び（Ｉｃｂ）〜（Ｉｃｄ）が好ましい。
【００１７】一般式（Ｉ）の化合物は対応する一般式
（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）
（ＩＩａ）又は（ＩＩｂ）
【００１８】
【化６】
【００１９】（式中、Ｒ1、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは一
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされ
る１，３−置換プロピレン誘導体の接触還元により容易
に製造することができる。ただし、Ｚが−Ｒ2又は−Ｏ
Ｒ2であってＲ2がアルケニル基を表わす場合にはこのア
ルケニル基も同時に還元されてしまうので、最終の工程
においてアルケニル基を導入する必要がある。従って、
一般式（Ｉ）においてＺが臭素原子あるいはヨウ素原子
である化合物を直接あるいは有機金属化した後にアルケ
ニル化するか、一般式（Ｉ）においてＺが水素原子であ
る化合物を直接有機金属化した後にアルケニル化する
（Ｘ及びＹがともにフッ素原子である場合に適する。）
か、一般式（Ｉ）においてＺが−ＯＨである化合物をア
ルケニル化する等の方法により製造することができる。
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされ
る１，３−置換プロピレン誘導体の接触還元により容易
に製造することができる。ただし、Ｚが−Ｒ2又は−Ｏ
Ｒ2であってＲ2がアルケニル基を表わす場合にはこのア
ルケニル基も同時に還元されてしまうので、最終の工程
においてアルケニル基を導入する必要がある。従って、
一般式（Ｉ）においてＺが臭素原子あるいはヨウ素原子
である化合物を直接あるいは有機金属化した後にアルケ
ニル化するか、一般式（Ｉ）においてＺが水素原子であ
る化合物を直接有機金属化した後にアルケニル化する
（Ｘ及びＹがともにフッ素原子である場合に適する。）
か、一般式（Ｉ）においてＺが−ＯＨである化合物をア
ルケニル化する等の方法により製造することができる。
【００２０】また、一般式（Ｉ）においてＺがシアノ基
の場合にも、Ｚが水素原子である化合物をルイス酸触媒
存在下に蓚酸ジクロリドと反応させてクロロホルミル化
し、次いでアンモニアと反応させてアミドとした後、塩
化チオニル等により脱水することにより製造する方法が
好適であることが多い。
の場合にも、Ｚが水素原子である化合物をルイス酸触媒
存在下に蓚酸ジクロリドと反応させてクロロホルミル化
し、次いでアンモニアと反応させてアミドとした後、塩
化チオニル等により脱水することにより製造する方法が
好適であることが多い。
【００２１】ここで１，３−置換プロピレン誘導体は対
応するウィッティヒ反応剤とアルデヒドとの反応により
製造することができる。即ち、一般式（ＩＩａ）の場合
には、一般式（ＩＩＩａ）のウィッティヒ反応剤及び一
般式（ＩＶａ）のアルデヒドとの反応
応するウィッティヒ反応剤とアルデヒドとの反応により
製造することができる。即ち、一般式（ＩＩａ）の場合
には、一般式（ＩＩＩａ）のウィッティヒ反応剤及び一
般式（ＩＶａ）のアルデヒドとの反応
【００２２】
【化７】
【００２３】（式中、Ｒ1、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは一
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）によるか、
あるいは一般式（ＩＩＩｂ）のウィッティヒ反応剤及び
一般式（ＩＶｂ）のアルデヒドとの反応
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）によるか、
あるいは一般式（ＩＩＩｂ）のウィッティヒ反応剤及び
一般式（ＩＶｂ）のアルデヒドとの反応
【００２４】
【化８】
【００２５】（式中、Ｒ1、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは一
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）により製造
することができ、一般式（ＩＩｂ）の場合には、一般式
（ＩＩＩｃ）のウィッティヒ反応剤及び一般式（ＩＶ
ｃ）のアルデヒドとの反応
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）により製造
することができ、一般式（ＩＩｂ）の場合には、一般式
（ＩＩＩｃ）のウィッティヒ反応剤及び一般式（ＩＶ
ｃ）のアルデヒドとの反応
【００２６】
【化９】
【００２７】（式中、Ｒ1、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは一
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）によるか、
あるいは一般式（ＩＩＩｄ）のウィッティヒ反応剤及び
一般式（ＩＶｄ）のアルデヒドとの反応
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）によるか、
あるいは一般式（ＩＩＩｄ）のウィッティヒ反応剤及び
一般式（ＩＶｄ）のアルデヒドとの反応
【００２８】
【化１０】
【００２９】（式中、Ｒ1、ｍ、ｎ、Ｘ、Ｙ及びＺは一
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）により製造
することができる。あるいは１，３−置換プロピレン誘
導体はウィッティヒ反応剤に換えて、対応するグリニヤ
ール反応剤を反応させ、次いで脱水することによっても
得ることができる。特にこの方法は一般式（ＩＩｂ）に
おいて、ｎが０である場合に適している。
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）により製造
することができる。あるいは１，３−置換プロピレン誘
導体はウィッティヒ反応剤に換えて、対応するグリニヤ
ール反応剤を反応させ、次いで脱水することによっても
得ることができる。特にこの方法は一般式（ＩＩｂ）に
おいて、ｎが０である場合に適している。
【００３０】斯くして得られた一般式（Ｉ）の化合物の
代表的な例を第１表に掲げる。
代表的な例を第１表に掲げる。
【００３１】
【表１】
【００３２】（表中、Ｃは結晶相、Ｉは等方性液体相を
表わし、相転移温度は「℃」を表わす。） 第１表からもわかるように、一般式（Ｉ）の化合物は単
独では液晶性は示さないことが多い。しかしながら、一
般に融点が低く通常のホスト液晶との相溶性に優れてお
り、それを添加することにより温度範囲が低温域まで広
い液晶組成物を容易に得ることができる。更に得られた
液晶組成物は以下のように優れた特性を示す。
表わし、相転移温度は「℃」を表わす。） 第１表からもわかるように、一般式（Ｉ）の化合物は単
独では液晶性は示さないことが多い。しかしながら、一
般に融点が低く通常のホスト液晶との相溶性に優れてお
り、それを添加することにより温度範囲が低温域まで広
い液晶組成物を容易に得ることができる。更に得られた
液晶組成物は以下のように優れた特性を示す。
【００３３】温度範囲が広く低粘性のホスト液晶（Ｈ）
【００３４】
【化１１】
【００３５】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）を調製し
た。ホスト液晶（Ｈ）は１１６．５℃以下でネマチック
相を示し、その融点は１１℃である。このホスト液晶
（Ｈ）の屈折率異方性（Δｎ）及びこれを用いて作成し
たセル厚６．０μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖth）は以
下の通りであった。
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）を調製し
た。ホスト液晶（Ｈ）は１１６．５℃以下でネマチック
相を示し、その融点は１１℃である。このホスト液晶
（Ｈ）の屈折率異方性（Δｎ）及びこれを用いて作成し
たセル厚６．０μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖth）は以
下の通りであった。
【００３６】Δｎ： ０．０９０ Ｖth： ２．１４Ｖ このホスト液晶（Ｈ）８５重量％及び本発明の化合物で
ある第１表中の式（Ｉ−１）の化合物１５重量％からな
る液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）の
ＴN-Iは９３．５℃とホスト液晶（Ｈ）と比較して約２
３゜低下したが、その融点は非常に低く０℃で放置して
も全く結晶化しなかった。同様にして測定した特性値を
以下に示す。
ある第１表中の式（Ｉ−１）の化合物１５重量％からな
る液晶組成物（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）の
ＴN-Iは９３．５℃とホスト液晶（Ｈ）と比較して約２
３゜低下したが、その融点は非常に低く０℃で放置して
も全く結晶化しなかった。同様にして測定した特性値を
以下に示す。
【００３７】Δｎ： ０．０８０ Ｖth： １．７７Ｖ （Ｍ−１）の屈折率異方性（Δｎ）がホスト液晶（Ｈ）
に対して大きく低減されていることから、式（Ｉ−１）
の化合物のΔｎは極めて小さいことがわかる。これは一
般式（Ｉ）の化合物に共通した特性であるが、前述のア
クティブマトリックス駆動方式においては、いわゆる”
ファーストミニマム”の条件により、小さいΔｎが要求
されることが多いので、極めて好ましいことである。
に対して大きく低減されていることから、式（Ｉ−１）
の化合物のΔｎは極めて小さいことがわかる。これは一
般式（Ｉ）の化合物に共通した特性であるが、前述のア
クティブマトリックス駆動方式においては、いわゆる”
ファーストミニマム”の条件により、小さいΔｎが要求
されることが多いので、極めて好ましいことである。
【００３８】また、（Ｍ−１）の閾値電圧（Ｖth）はホ
スト液晶（Ｈ）と比較すると大きく低減されている。駆
動電圧の低電圧化はドライバーのコスト削減上極めて重
要な課題であり、本発明の式（Ｉ−１）の化合物はこの
低電圧駆動に非常に効果的であることがわかる。
スト液晶（Ｈ）と比較すると大きく低減されている。駆
動電圧の低電圧化はドライバーのコスト削減上極めて重
要な課題であり、本発明の式（Ｉ−１）の化合物はこの
低電圧駆動に非常に効果的であることがわかる。
【００３９】これに対して、本発明の式（Ｉ−１）の化
合物に換えて、式（Ｉ−１）の化合物と類似した化学構
造を有するが、プロピレン基がエチレン基に換わった化
合物である式（Ｒ）
合物に換えて、式（Ｉ−１）の化合物と類似した化学構
造を有するが、プロピレン基がエチレン基に換わった化
合物である式（Ｒ）
【００４０】
【化１２】
【００４１】の化合物３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）
７０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｒ）を調製した。
このＴN-Iは１０５．５℃と（Ｍ−１）より高くなった
が、これを０℃に放置すると結晶化し、その融点を測定
すると１２℃であった。更に同様にしてその特性値を測
定したところ以下の通りであった。
７０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｒ）を調製した。
このＴN-Iは１０５．５℃と（Ｍ−１）より高くなった
が、これを０℃に放置すると結晶化し、その融点を測定
すると１２℃であった。更に同様にしてその特性値を測
定したところ以下の通りであった。
【００４２】Δｎ： ０．０８４ Ｖth： １．７９Ｖ 従って、式（Ｉ−１）の化合物の場合と比較すると、そ
の添加量を２倍にしているにもかかわらず、閾値電圧の
低下度合いは同程度であり、Δｎも低減されていない。
の添加量を２倍にしているにもかかわらず、閾値電圧の
低下度合いは同程度であり、Δｎも低減されていない。
【００４３】以上から、本発明の化合物が従来の液晶化
合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合に結晶の
析出や相分離を生じ難くし、融点を低くして低温域への
温度拡大に有用であること、更に、その添加により屈折
率異方性や閾値電圧の低減に効果があり、屈折率異方性
が小さく、低電圧駆動の可能な液晶組成物の調製に極め
て有用であることがわかる。
合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合に結晶の
析出や相分離を生じ難くし、融点を低くして低温域への
温度拡大に有用であること、更に、その添加により屈折
率異方性や閾値電圧の低減に効果があり、屈折率異方性
が小さく、低電圧駆動の可能な液晶組成物の調製に極め
て有用であることがわかる。
【００４４】従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）
の化合物は、その一般式におけるＲ2の選択（フッ素原
子、塩素原子、アルキル基、アルコキシル基、アルケニ
ル基、アルケニルオキシ基、−ＯＣＦ3、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈあるいは−ＯＣＨ2ＣＦ3が好ましく、フッ素原
子あるいは−ＯＣＦ3が特に好ましい。）によっては、
分子内に強い極性基を持たないことが可能であり、この
場合には大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容
易である。従って、アクティブマトリックス駆動用液晶
材料の構成成分として使用が可能であり、特にアクティ
ブマトリックス駆動用液晶材料においては、その融点を
低下させ低温に放置しても結晶の析出を生じ難くするこ
とが比較的困難であるため、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物は特に有用である。本発明はこのように一般式
（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも１種類をその構
成成分として含有する液晶組成物をも提供するものであ
る。
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）
の化合物は、その一般式におけるＲ2の選択（フッ素原
子、塩素原子、アルキル基、アルコキシル基、アルケニ
ル基、アルケニルオキシ基、−ＯＣＦ3、−ＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈあるいは−ＯＣＨ2ＣＦ3が好ましく、フッ素原
子あるいは−ＯＣＦ3が特に好ましい。）によっては、
分子内に強い極性基を持たないことが可能であり、この
場合には大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容
易である。従って、アクティブマトリックス駆動用液晶
材料の構成成分として使用が可能であり、特にアクティ
ブマトリックス駆動用液晶材料においては、その融点を
低下させ低温に放置しても結晶の析出を生じ難くするこ
とが比較的困難であるため、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物は特に有用である。本発明はこのように一般式
（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも１種類をその構
成成分として含有する液晶組成物をも提供するものであ
る。
【００４５】この組成物中において、一般式（Ｉ）の化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換ターフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
【００４６】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００４７】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００４８】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また転移温度の測定は
ホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計
（ＤＳＣ）を併用して行った。また、組成物における
「％」は「重量％」を表わす。 （参考例１） 臭化［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］トリフェニルホスホニウムの合
成
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また転移温度の測定は
ホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計
（ＤＳＣ）を併用して行った。また、組成物における
「％」は「重量％」を表わす。 （参考例１） 臭化［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］トリフェニルホスホニウムの合
成
【００４９】
【化１３】
【００５０】トリフェニルホスフィン１６４ｇのトルエ
ン３００ｍｌ溶液に１−（２−ブロモエチル）−トラン
ス−４−プロピルシクロヘキサン１４６ｇを加え、１０
時間加熱還流させた。室温まで放冷し、析出した結晶を
濾別し、減圧下に乾燥させて臭化［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル］トリフェニルホス
ホニウムの結晶２０５ｇを得た。 （参考例２） トランス−４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）シクロヘキサンカルバルデヒドの合成
ン３００ｍｌ溶液に１−（２−ブロモエチル）−トラン
ス−４−プロピルシクロヘキサン１４６ｇを加え、１０
時間加熱還流させた。室温まで放冷し、析出した結晶を
濾別し、減圧下に乾燥させて臭化［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エチル］トリフェニルホス
ホニウムの結晶２０５ｇを得た。 （参考例２） トランス−４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）シクロヘキサンカルバルデヒドの合成
【００５１】
【化１４】
【００５２】塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニ
ウム１０５ｇをＴＨＦ４００ｍｌに懸濁させた。これを
氷冷し、ｔ−ブトキシカリウム３４．４ｇをゆっくり添
加し、０℃で１時間攪拌した。４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）シクロヘキサノン５０ｇをＴＨＦ２
００ｍｌに溶解し、同温度で２時間で滴下した。更に３
０分間攪拌した後、水５０ｍｌを加えた。水層を分液除
去し、有機層を濃縮し、ヘキサン２００ｍｌを加え、不
溶物を濾別した。沈澱はヘキサンで洗滌した。濾液を集
め、メタノール／水の混合溶媒で洗滌した後濃縮した。
得られた油状の粗生成物をＴＨＦ２００ｍｌに溶解し、
１０％塩酸２００ｍｌを加え、１時間加熱攪拌した。放
冷後、酢酸エチル２００ｍｌで抽出し、水で洗滌した
後、溶媒を溜去した。得られた油状物をメタノール２５
０ｍｌに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍ
ｌを加え、３時間攪拌した。水２５０ｍｌを加え、酢酸
エチル２５０ｍｌで抽出した。有機層を水で洗浄した後
減圧下に溶剤を溜去して、油状のトランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキサンカルバ
ルデヒド４８ｇを得た。 （参考例３） トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−４−プロパナールの合成
ウム１０５ｇをＴＨＦ４００ｍｌに懸濁させた。これを
氷冷し、ｔ−ブトキシカリウム３４．４ｇをゆっくり添
加し、０℃で１時間攪拌した。４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）シクロヘキサノン５０ｇをＴＨＦ２
００ｍｌに溶解し、同温度で２時間で滴下した。更に３
０分間攪拌した後、水５０ｍｌを加えた。水層を分液除
去し、有機層を濃縮し、ヘキサン２００ｍｌを加え、不
溶物を濾別した。沈澱はヘキサンで洗滌した。濾液を集
め、メタノール／水の混合溶媒で洗滌した後濃縮した。
得られた油状の粗生成物をＴＨＦ２００ｍｌに溶解し、
１０％塩酸２００ｍｌを加え、１時間加熱攪拌した。放
冷後、酢酸エチル２００ｍｌで抽出し、水で洗滌した
後、溶媒を溜去した。得られた油状物をメタノール２５
０ｍｌに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍ
ｌを加え、３時間攪拌した。水２５０ｍｌを加え、酢酸
エチル２５０ｍｌで抽出した。有機層を水で洗浄した後
減圧下に溶剤を溜去して、油状のトランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキサンカルバ
ルデヒド４８ｇを得た。 （参考例３） トランス−４’−プロピルビシクロヘキ
サン−４−プロパナールの合成
【００５３】
【化１５】
【００５４】臭化２−（１，３−ジオキソラン−２−イ
ル）エチルトリフェニルホスホニウム６４．４ｇをＴＨ
Ｆ１３０ｍｌに懸濁させ、氷冷し、ｔ−ブトキシカリウ
ム２０．２ｇをゆっくり添加し、０℃で１時間攪拌し
た。これにトランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
−４−オン２２．２ｇのトルエン８０ｍｌ溶液を１時間
で滴下し、更に同温度で１時間攪拌した。水２０ｍｌを
加え、水層を分液除去し、有機層を濃縮し、ヘキサン１
００ｍｌを加え、不溶物を濾別した。沈澱はヘキサンで
洗滌し、濾液を集め、メタノール／水の混合溶媒で洗滌
後濃縮した。
ル）エチルトリフェニルホスホニウム６４．４ｇをＴＨ
Ｆ１３０ｍｌに懸濁させ、氷冷し、ｔ−ブトキシカリウ
ム２０．２ｇをゆっくり添加し、０℃で１時間攪拌し
た。これにトランス−４’−プロピルビシクロヘキサン
−４−オン２２．２ｇのトルエン８０ｍｌ溶液を１時間
で滴下し、更に同温度で１時間攪拌した。水２０ｍｌを
加え、水層を分液除去し、有機層を濃縮し、ヘキサン１
００ｍｌを加え、不溶物を濾別した。沈澱はヘキサンで
洗滌し、濾液を集め、メタノール／水の混合溶媒で洗滌
後濃縮した。
【００５５】得られたトランス−４’−プロピル−４−
［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチリデン
ビシクロヘキサンの油状物１０ｇを酢酸エチル２００ｍ
ｌに溶解し、５％パラジウム炭素０．７ｇを加え、水素
圧４Ｋｇ／ｃｍ2で２４時間室温で攪拌した。触媒を濾
別後エタノールから再結晶し、得られたトランス−４’
−プロピル−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−
イル）エチルビシクロヘキサンの白色結晶４．８ｇをト
ルエン１５０ｍｌに溶解し、蟻酸１５０ｍｌを加え、１
時間加熱攪拌した。放冷後、水で洗滌した後、溶媒を溜
去してトランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−４
−プロパナールの結晶２．６ｇを得た。 （参考例４） トランス−４’−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）ビシクロヘキサン−トランス−４−カ
ルバルデヒドの合成 参考例２において、４−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）シクロヘキサノンに換えて、トランス−４’−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサ
ン−４−オンを用いた他は同様にしてトランス−４’−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサ
ン−トランス−４−カルバルデヒドを得た。 （実施例１） １−［トランス−４−［３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］−３，４，５−トリフルオロベンゼン（第１表中
の式（Ｉ−１）の化合物）の合成
［２−（１，３−ジオキソラン−２−イル）エチリデン
ビシクロヘキサンの油状物１０ｇを酢酸エチル２００ｍ
ｌに溶解し、５％パラジウム炭素０．７ｇを加え、水素
圧４Ｋｇ／ｃｍ2で２４時間室温で攪拌した。触媒を濾
別後エタノールから再結晶し、得られたトランス−４’
−プロピル−４−［２−（１，３−ジオキソラン−２−
イル）エチルビシクロヘキサンの白色結晶４．８ｇをト
ルエン１５０ｍｌに溶解し、蟻酸１５０ｍｌを加え、１
時間加熱攪拌した。放冷後、水で洗滌した後、溶媒を溜
去してトランス−４’−プロピルビシクロヘキサン−４
−プロパナールの結晶２．６ｇを得た。 （参考例４） トランス−４’−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）ビシクロヘキサン−トランス−４−カ
ルバルデヒドの合成 参考例２において、４−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）シクロヘキサノンに換えて、トランス−４’−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサ
ン−４−オンを用いた他は同様にしてトランス−４’−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサ
ン−トランス−４−カルバルデヒドを得た。 （実施例１） １−［トランス−４−［３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］−３，４，５−トリフルオロベンゼン（第１表中
の式（Ｉ−１）の化合物）の合成
【００５６】
【化１６】
【００５７】参考例１で得られた臭化［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］トリフェニル
ホスホニウム６１．４ｇをＴＨＦ２４０ｍｌに溶解し、
０℃に冷却した。ｔ−ブトキシカリウム１３．９ｇを加
え、更に０℃で１時間攪拌してウィッティヒ反応剤を調
製した。これに参考例２で得られたトランス−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキサン
カルバルデヒド２５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を３０分
間で滴下し、更に３０分間攪拌した。水３０ｍｌを加
え、減圧下にＴＨＦの大部分を溜去した。ヘキサン１５
０ｍｌを加え、析出したトリフェニルホスフィンオキシ
ドの結晶を濾別した。濾液を再度濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し
て、油状の１−［トランス−４−［３−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロパン−２−エン−１−
イル］シクロヘキシル］−３，４，５−トリフルオロベ
ンゼン３５．８ｇを得た。次に、この全量を酢酸エチル
３５０ｍｌに溶解し、５％パラジウム炭素３．５ｇを加
え、水素雰囲気下に３時間室温で攪拌した。触媒を珪藻
土濾過し、濾液を濃縮して得られた粗結晶を、エタノー
ルから再結晶して、１−［トランス−４−［３−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロ
ヘキシル］−３，４，５−トリフルオロベンゼンの結晶
９．３ｇを得た。このものの融点は４７．５℃であり液
晶性は示さなかった。
−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］トリフェニル
ホスホニウム６１．４ｇをＴＨＦ２４０ｍｌに溶解し、
０℃に冷却した。ｔ−ブトキシカリウム１３．９ｇを加
え、更に０℃で１時間攪拌してウィッティヒ反応剤を調
製した。これに参考例２で得られたトランス−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキサン
カルバルデヒド２５ｇのＴＨＦ１００ｍｌ溶液を３０分
間で滴下し、更に３０分間攪拌した。水３０ｍｌを加
え、減圧下にＴＨＦの大部分を溜去した。ヘキサン１５
０ｍｌを加え、析出したトリフェニルホスフィンオキシ
ドの結晶を濾別した。濾液を再度濃縮し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製し
て、油状の１−［トランス−４−［３−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロパン−２−エン−１−
イル］シクロヘキシル］−３，４，５−トリフルオロベ
ンゼン３５．８ｇを得た。次に、この全量を酢酸エチル
３５０ｍｌに溶解し、５％パラジウム炭素３．５ｇを加
え、水素雰囲気下に３時間室温で攪拌した。触媒を珪藻
土濾過し、濾液を濃縮して得られた粗結晶を、エタノー
ルから再結晶して、１−［トランス−４−［３−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロ
ヘキシル］−３，４，５−トリフルオロベンゼンの結晶
９．３ｇを得た。このものの融点は４７．５℃であり液
晶性は示さなかった。
【００５８】同様にして以下の化合物を得た。 １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，４，
５−トリフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，４，
５−トリフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，
４，５−トリフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，４−
ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，４
−ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，４−
ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，４
−ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−フ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−フ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−トリ
フルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−ト
リフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−トリ
フルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−ト
リフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−フ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−クロ
ロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−ク
ロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−クロ
ロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−ク
ロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロベンゼン ［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−メチ
ルベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−メ
チルベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−エチ
ルベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−エ
チルベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−プロ
ピルベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−プ
ロピルベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−メト
キシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−メ
トキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−エト
キシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−エ
トキシベンゼン （実施例２） トランス−４−［３−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］−トランス−４’
−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキ
サンの合成 実施例１においてトランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキサンカルバルデヒドに換え
て、参考例４で得られたトランス−４’−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサン−トランス
−４−カルバルデヒドを用いた他は同様にしてトランス
−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］−トランス−４’−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）ビシクロヘキサンを得た。
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，４，
５−トリフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，４，
５−トリフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，
４，５−トリフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，４−
ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，４
−ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，４−
ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，４
−ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−フ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−フ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−トリ
フルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−ト
リフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−トリ
フルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−ト
リフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−フ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−クロ
ロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−ク
ロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−クロ
ロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−ク
ロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロ−４−クロロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロベンゼン ［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロ
ヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン ［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］ベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−メチ
ルベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−メ
チルベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−エチ
ルベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−エ
チルベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−プロ
ピルベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−プ
ロピルベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−メト
キシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−メ
トキシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−エト
キシベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−エ
トキシベンゼン （実施例２） トランス−４−［３−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）プロピル］−トランス−４’
−（３，４，５−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキ
サンの合成 実施例１においてトランス−４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）シクロヘキサンカルバルデヒドに換え
て、参考例４で得られたトランス−４’−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサン−トランス
−４−カルバルデヒドを用いた他は同様にしてトランス
−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］−トランス−４’−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）ビシクロヘキサンを得た。
【００５９】同様にして以下の化合物を得た。 トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４−ジ
フルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４−ジ
フルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−フルオロ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−フルオ
ロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−フルオロ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−フルオ
ロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシクロヘキサ
ン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシクロヘキ
サン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシクロヘキサ
ン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシクロヘキ
サン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシクロ
ヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシク
ロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシクロ
ヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシク
ロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−クロロフ
ェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−クロロ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−クロロフ
ェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−クロロ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロ−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロ−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロ−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロ−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロ−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロ−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−メチルフ
ェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−メチル
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−エチルフ
ェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−エチル
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−プロピル
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−プロピ
ルフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−メトキシ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−メトキ
シフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−エトキシ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−エトキ
シフェニル）ビシクロヘキサン （実施例３） トランス−４’−プロピル−トランス−
４−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロ
ピル］ビシクロヘキサン（第１表中の式（Ｉ−２）の化
合物）の合成
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４，５−
トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４，５
−トリフルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４−ジ
フルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，４−ジ
フルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−フルオロ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−フルオ
ロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−フルオロ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−フルオ
ロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−トリフル
オロメトキシフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−トリフ
ルオロメトキシフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシクロヘキサ
ン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシクロヘキ
サン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシクロヘキサ
ン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシクロヘキ
サン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシクロ
ヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシク
ロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシクロ
ヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）ビシク
ロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−クロロフ
ェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−クロロ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−クロロフ
ェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−クロロ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロ−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロ−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロ−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロ−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロ−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロ−４−クロロフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−メチルフ
ェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−メチル
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−エチルフ
ェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−エチル
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−プロピル
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−プロピ
ルフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−メトキシ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−メトキ
シフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−エトキシ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−エトキ
シフェニル）ビシクロヘキサン （実施例３） トランス−４’−プロピル−トランス−
４−［３−（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロ
ピル］ビシクロヘキサン（第１表中の式（Ｉ−２）の化
合物）の合成
【００６０】
【化１７】
【００６１】マグネシウム０．４ｇをＴＨＦ１ｍｌに懸
濁させた。これに１−ブロモ−３，４，５−トリフルオ
ロベンゼン２．７ｇのＴＨＦ１５ｍｌ溶液を穏やかな還
流が持続する速度で滴下し、更に室温で１時間攪拌して
グリニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、
参考例３で得られたトランス−４’−プロピルビシクロ
ヘキサン−４−プロパナール２．６ｇのＴＨＦ１２ｍｌ
溶液を３０分間で滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を
加え、室温に戻し、希塩酸を加えて中和した。トルエン
で抽出し、有機層を併せて水次いで飽和食塩水で乾燥し
た。溶媒を溜去して得られた油状物をトルエン２０ｍｌ
に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．２ｇを
加え、３時間加熱還流させた。室温まで放冷後、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去
して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン）を用いて精製して、トランス−４’−
プロピル−トランス−４−［３−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）プロパン−２−エン−１−イル］ビシ
クロヘキサン３．０ｇを得た。
濁させた。これに１−ブロモ−３，４，５−トリフルオ
ロベンゼン２．７ｇのＴＨＦ１５ｍｌ溶液を穏やかな還
流が持続する速度で滴下し、更に室温で１時間攪拌して
グリニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、
参考例３で得られたトランス−４’−プロピルビシクロ
ヘキサン−４−プロパナール２．６ｇのＴＨＦ１２ｍｌ
溶液を３０分間で滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を
加え、室温に戻し、希塩酸を加えて中和した。トルエン
で抽出し、有機層を併せて水次いで飽和食塩水で乾燥し
た。溶媒を溜去して得られた油状物をトルエン２０ｍｌ
に溶解し、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物０．２ｇを
加え、３時間加熱還流させた。室温まで放冷後、飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で順次洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去
して得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ヘキサン）を用いて精製して、トランス−４’−
プロピル−トランス−４−［３−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）プロパン−２−エン−１−イル］ビシ
クロヘキサン３．０ｇを得た。
【００６２】この全量を酢酸エチル３０ｍｌに溶解し、
５％パラジウム炭素０．３ｇを加え、水素雰囲気下に６
時間室温で攪拌した。触媒を濾別後、溶媒を溜去し、エ
タノールから再結晶させて、トランス−４’−プロピル
−トランス−４−［３−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）プロピル］ビシクロヘキサンの結晶１．８ｇを
得た。このものの融点は４５．０℃であり液晶性は示さ
なかった。
５％パラジウム炭素０．３ｇを加え、水素雰囲気下に６
時間室温で攪拌した。触媒を濾別後、溶媒を溜去し、エ
タノールから再結晶させて、トランス−４’−プロピル
−トランス−４−［３−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）プロピル］ビシクロヘキサンの結晶１．８ｇを
得た。このものの融点は４５．０℃であり液晶性は示さ
なかった。
【００６３】同様にして以下の化合物を得た。 トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３，
４−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−
（３，４−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３，
４−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−
（３，４−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（４−
フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（４
−フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（３
−フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（３
−フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−（３−フェニ
ル）プロピルビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−（３−フェ
ニル）プロピルビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−（３−フェニ
ル）プロピルビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−（３−フェ
ニル）プロピルビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピ
ル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）プロ
ピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピ
ル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）プロ
ピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
クロロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−クロロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（４−
クロロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（４
−クロロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−クロロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−クロロフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−クロロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−クロロフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）プロピ
ル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）プロピ
ル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
メチルフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−メチルフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
エチルフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−エチルフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
プロピルフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−プロピルフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
メトキシフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−メトキシフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
エトキシフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−エトキシフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン （実施例４） １−［トランス−４−［３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］−４−シアノベンゼンの合成 実施例１で得られた［トランス−４−［３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン及び無水塩化アルミニウムをジクロロメ
タンに溶解した。水冷下１０℃でシュウ酸クロリドを滴
下し、室温で更に攪拌した。氷水中にあけ、トルエンで
抽出した。これに２０％アンモニア水を加え、室温で２
時間攪拌した。析出した沈殿を濾取し、メタノールで洗
滌し、減圧下に乾燥して、アミド体を得た。これを塩化
チオニル中で３時間加熱還流させた。減圧下に過剰の塩
化チオニルを溜去し、トルエンを加え、水次いで飽和食
塩水で洗滌した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、更
にエタノールから再結晶して１−［トランス−４−［３
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］−４−シアノベンゼンの白色結晶
を得た。
４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３，
４−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−
（３，４−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３，
４−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−
（３，４−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（４−
フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（４
−フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（３
−フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（３
−フルオロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−（３−フェニ
ル）プロピルビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−（３−フェ
ニル）プロピルビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−（３−フェニ
ル）プロピルビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−（３−フェ
ニル）プロピルビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（４−
トリフルオロメトキシフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（４
−トリフルオロメトキシフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピ
ル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）プロ
ピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）プロピ
ル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）プロ
ピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェニル）
プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシフェ
ニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
クロロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−クロロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（４−
クロロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（４
−クロロフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−クロロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−クロロフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−クロロフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−クロロフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）プロピ
ル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロ−４−クロロフェニル）プロピ
ル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
メチルフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−メチルフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
エチルフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−エチルフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
プロピルフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−プロピルフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
メトキシフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−メトキシフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
エトキシフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−エトキシフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン （実施例４） １−［トランス−４−［３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］−４−シアノベンゼンの合成 実施例１で得られた［トランス−４−［３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］ベンゼン及び無水塩化アルミニウムをジクロロメ
タンに溶解した。水冷下１０℃でシュウ酸クロリドを滴
下し、室温で更に攪拌した。氷水中にあけ、トルエンで
抽出した。これに２０％アンモニア水を加え、室温で２
時間攪拌した。析出した沈殿を濾取し、メタノールで洗
滌し、減圧下に乾燥して、アミド体を得た。これを塩化
チオニル中で３時間加熱還流させた。減圧下に過剰の塩
化チオニルを溜去し、トルエンを加え、水次いで飽和食
塩水で洗滌した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて精製し、更
にエタノールから再結晶して１−［トランス−４−［３
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ル］シクロヘキシル］−４−シアノベンゼンの白色結晶
を得た。
【００６４】同様にして以下の化合物を得た。 １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−シア
ノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−シ
アノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−シア
ノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−シ
アノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロ−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロ−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロ−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロ−４−シアノベンゼン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−シアノフ
ェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−シアノ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−シアノフ
ェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−シアノ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（４−
シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（４
−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（４−
シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（４
−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン （実施例６） １−［トランス−４−［３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］−３，５−ジフルオロ−４−シアノベンゼンの合
成 実施例１で得られた１−［トランス−４−［３−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロ
ヘキシル］−３，５−ジフルオロベンゼンをＴＨＦに溶
解し窒素雰囲気下で−５０℃に冷却した。当量のｎ−ブ
チルリチウム（１Ｍヘキサン溶液）を１５分間で滴下
し、同温度で３０分間攪拌した。細かく砕いたドライア
イスを加え、１時間−５０℃で攪拌した後、ゆっくり室
温まで戻した。稀塩酸を加えて弱酸性とした後、酢酸エ
チルで抽出して４−［トランス−４−［３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］−２，６−ジフルオロ安息香酸を得た。これをジ
クロロメタン及び当量のピリジンに溶解し、大過剰の塩
化チオニルを加え、２時間加熱還流させた。塩化チオニ
ル及びジクロロメタンを溜去後、ヘキサンを加えて不溶
物を除去し、稀塩酸次いで水で洗滌した。これに２０％
アンモニア水を加え、室温で２時間攪拌した。析出した
沈殿を濾取し、メタノールで洗滌し、減圧下に乾燥し
て、アミド体を得た。これを塩化チオニル中で３時間加
熱還流させた。減圧下に過剰の塩化チオニルを溜去し、
トルエンを加え、水次いで飽和食塩水で洗滌した。溶媒
を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを用いて精製して、１−［トランス−４−
［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］−３，５−ジフルオロ−４−シ
アノベンゼンを得た。
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−シア
ノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−シ
アノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−シア
ノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−４−シ
アノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロ−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロ−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フル
オロ−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３−フ
ルオロ−４−シアノベンゼン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−シアノフ
ェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−シアノ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（４−シアノフ
ェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（４−シアノ
フェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオロ
−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（４−
シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（４
−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（４−
シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（４
−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（４−
シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（４
−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３−
フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロヘ
キサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−（３
−フルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシクロ
ヘキサン （実施例６） １−［トランス−４−［３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］−３，５−ジフルオロ−４−シアノベンゼンの合
成 実施例１で得られた１−［トランス−４−［３−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロ
ヘキシル］−３，５−ジフルオロベンゼンをＴＨＦに溶
解し窒素雰囲気下で−５０℃に冷却した。当量のｎ−ブ
チルリチウム（１Ｍヘキサン溶液）を１５分間で滴下
し、同温度で３０分間攪拌した。細かく砕いたドライア
イスを加え、１時間−５０℃で攪拌した後、ゆっくり室
温まで戻した。稀塩酸を加えて弱酸性とした後、酢酸エ
チルで抽出して４−［トランス−４−［３−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］シクロヘキ
シル］−２，６−ジフルオロ安息香酸を得た。これをジ
クロロメタン及び当量のピリジンに溶解し、大過剰の塩
化チオニルを加え、２時間加熱還流させた。塩化チオニ
ル及びジクロロメタンを溜去後、ヘキサンを加えて不溶
物を除去し、稀塩酸次いで水で洗滌した。これに２０％
アンモニア水を加え、室温で２時間攪拌した。析出した
沈殿を濾取し、メタノールで洗滌し、減圧下に乾燥し
て、アミド体を得た。これを塩化チオニル中で３時間加
熱還流させた。減圧下に過剰の塩化チオニルを溜去し、
トルエンを加え、水次いで飽和食塩水で洗滌した。溶媒
を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーを用いて精製して、１−［トランス−４−
［３−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］シクロヘキシル］−３，５−ジフルオロ−４−シ
アノベンゼンを得た。
【００６５】同様にして以下の化合物を得た。 １−［トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロ−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロ−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロ−４−シアノベンゼン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）プロピ
ル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）プロピ
ル］ビシクロヘキサン （実施例７） 液晶組成物の調製（１） 温度範囲が広く高速応答が可能で、特にアクティブマト
リックス駆動用として好適なホスト液晶（Ｈ）
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロ−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５−
ジフルオロ−４−シアノベンゼン １−［トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］シクロヘキシル］−３，５
−ジフルオロ−４−シアノベンゼン トランス−４−［３−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジフ
ルオロ−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４−［３−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）プロピル］−トランス−４’−（３，５−ジ
フルオロ−４−シアノフェニル）ビシクロヘキサン トランス−４’−エチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４’−プロピル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）プロピ
ル］ビシクロヘキサン トランス−４’−ブチル−トランス−４−［３−（３，
５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）プロピル］ビシ
クロヘキサン トランス−４’−ペンチル−トランス−４−［３−
（３，５−ジフルオロ−４−シアノフェニル）プロピ
ル］ビシクロヘキサン （実施例７） 液晶組成物の調製（１） 温度範囲が広く高速応答が可能で、特にアクティブマト
リックス駆動用として好適なホスト液晶（Ｈ）
【００６６】
【化１８】
【００６７】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わす。）を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。その物性値及びこれを用いて作成したセル厚
６．０μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖth）は以下の通り
であった。
を表わす。）を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。その物性値及びこれを用いて作成したセル厚
６．０μｍのＴＮセルの閾値電圧（Ｖth）は以下の通り
であった。
【００６８】誘電率異方性（Δε） ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ 閾値電圧（Ｖth） ２．１４Ｖ このホスト液晶（Ｈ）８５重量％及び本発明の第１表中
の式（Ｉ−１）の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＴN- Iは、９
３．５℃とホスト液晶（Ｈ）と比較して約２３゜低下し
た。同様にして測定した特性値を以下の通りとなった。
の式（Ｉ−１）の化合物１５重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のＴN- Iは、９
３．５℃とホスト液晶（Ｈ）と比較して約２３゜低下し
た。同様にして測定した特性値を以下の通りとなった。
【００６９】誘電率異方性（Δε） ５．４ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８０ 閾値電圧（Ｖth） １．７７Ｖ これから明らかなように、（Ｍ−１）の屈折率異方性
（Δｎ）及び閾値電圧（Ｖｔｈ）はホスト液晶（Ｈ）に
対して大きく低下しており、式（Ｉ−１）の化合物はホ
スト液晶に少量添加するだけで屈折率異方性（Δｎ）及
び閾値電圧（Ｖth）に対して大きい低減効果を有するこ
とがわかる。
（Δｎ）及び閾値電圧（Ｖｔｈ）はホスト液晶（Ｈ）に
対して大きく低下しており、式（Ｉ−１）の化合物はホ
スト液晶に少量添加するだけで屈折率異方性（Δｎ）及
び閾値電圧（Ｖth）に対して大きい低減効果を有するこ
とがわかる。
【００７０】次に、この（Ｍ−１）を０℃で保存したと
ころ１カ月以上経過しても結晶の析出や相分離は観察で
きなかった。従って、液晶組成物の低温域における温度
域拡大に極めて効果的であることがわかる。 （実施例８） 液晶組成物の調製（２） ホスト液晶（Ｈ）８５重量％及び本発明の第１表中の式
（Ｉ−２）の化合物１５重量％からなる液晶組成物（Ｍ
−２）を調製した。この（Ｍ−２）のＴN-Iは９５．５
℃とホスト液晶（Ｈ）と比較して約２１゜低下した。同
様にして測定した特性値を以下の通りとなった。
ころ１カ月以上経過しても結晶の析出や相分離は観察で
きなかった。従って、液晶組成物の低温域における温度
域拡大に極めて効果的であることがわかる。 （実施例８） 液晶組成物の調製（２） ホスト液晶（Ｈ）８５重量％及び本発明の第１表中の式
（Ｉ−２）の化合物１５重量％からなる液晶組成物（Ｍ
−２）を調製した。この（Ｍ−２）のＴN-Iは９５．５
℃とホスト液晶（Ｈ）と比較して約２１゜低下した。同
様にして測定した特性値を以下の通りとなった。
【００７１】誘電率異方性（Δε） ４．４ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０８１ 閾値電圧（Ｖth） １．８４Ｖ 従って、（Ｍ−２）の屈折率異方性（Δｎ）及び閾値電
圧（Ｖth）もホスト液晶（Ｈ）に対して大きく低下して
おり、式（Ｉ−２）の化合物もホスト液晶に少量添加す
るだけで、屈折率異方性（Δｎ）及び閾値電圧（Ｖth）
に対して大きい低減効果を有することがわかる。
圧（Ｖth）もホスト液晶（Ｈ）に対して大きく低下して
おり、式（Ｉ−２）の化合物もホスト液晶に少量添加す
るだけで、屈折率異方性（Δｎ）及び閾値電圧（Ｖth）
に対して大きい低減効果を有することがわかる。
【００７２】更にこの（Ｍ−２）を０℃で保存したとこ
ろ、やはり１カ月以上経過しても結晶の析出や相分離は
観察できなかった。 （比較例１）実施例７において式（Ｉ−１）の化合物に
換えて、式（Ｉ−１）の化合物と類似した化学構造を有
するが、プロピレン基がエチレン基に換わった化合物で
ある式（Ｒ）
ろ、やはり１カ月以上経過しても結晶の析出や相分離は
観察できなかった。 （比較例１）実施例７において式（Ｉ−１）の化合物に
換えて、式（Ｉ−１）の化合物と類似した化学構造を有
するが、プロピレン基がエチレン基に換わった化合物で
ある式（Ｒ）
【００７３】
【化１９】
【００７４】の化合物３０重量％及びホスト液晶（Ｈ）
７０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｒ）を調製した。
この（Ｍ−Ｒ）のＴN-Iは１０５．５℃と（Ｍ−１）よ
り高くなった。同様にしてその特性値を測定したところ
以下の通りであった。
７０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−Ｒ）を調製した。
この（Ｍ−Ｒ）のＴN-Iは１０５．５℃と（Ｍ−１）よ
り高くなった。同様にしてその特性値を測定したところ
以下の通りであった。
【００７５】Δｎ： ０．０８４ Ｖth： １．７９Ｖ 従って、式（Ｉ−１）の化合物を添加した場合と比較す
ると、その添加量を２倍にしているにもかかわらず、閾
値電圧の低下度合いは同程度であり、Δｎもそれほど低
減されていないことがわかる。
ると、その添加量を２倍にしているにもかかわらず、閾
値電圧の低下度合いは同程度であり、Δｎもそれほど低
減されていないことがわかる。
【００７６】更にこの（Ｍ−Ｒ）を０℃で保存したとこ
ろ１週間で結晶が析出し、２週間で固化した。この融点
を測定したところ、１２℃であった。以上から、本発明
の化合物が従来の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組
成物とした場合に結晶の析出や相分離を生じ難くし、融
点を低くして低温域への温度拡大に有用であること、更
に、その添加により屈折率異方性や閾値電圧の低減に効
果があり、屈折率異方性が小さく、低電圧駆動の可能な
液晶組成物の調製に極めて有用であることがわかる。
ろ１週間で結晶が析出し、２週間で固化した。この融点
を測定したところ、１２℃であった。以上から、本発明
の化合物が従来の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組
成物とした場合に結晶の析出や相分離を生じ難くし、融
点を低くして低温域への温度拡大に有用であること、更
に、その添加により屈折率異方性や閾値電圧の低減に効
果があり、屈折率異方性が小さく、低電圧駆動の可能な
液晶組成物の調製に極めて有用であることがわかる。
【００７７】
【発明の効果】本発明により提供される、連結基として
プロピレン基を有する液晶性化合物は、実施例にも示し
たように市販の入手容易な化合物から工業的にも容易に
製造することができる。得られた、連結基としてプロピ
レン基を有する液晶性化合物を含有する液晶組成物は、
結晶の析出や相分離が生じ難く、広い低温域温度範囲を
得ることができる。更に、構造の類似した従来液晶と比
較して屈折率異方性や閾値電圧の低減に大きな効果を有
する。
プロピレン基を有する液晶性化合物は、実施例にも示し
たように市販の入手容易な化合物から工業的にも容易に
製造することができる。得られた、連結基としてプロピ
レン基を有する液晶性化合物を含有する液晶組成物は、
結晶の析出や相分離が生じ難く、広い低温域温度範囲を
得ることができる。更に、構造の類似した従来液晶と比
較して屈折率異方性や閾値電圧の低減に大きな効果を有
する。
【００７８】また、一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素
原子や塩素原子あるいはトリフルオロメトキシ基等の場
合の化合物では、分子中に強い極性基を含まないため、
アクティブマトリックス駆動用液晶材料としても使用で
きる。従って、実用的液晶として極めて有用である。
原子や塩素原子あるいはトリフルオロメトキシ基等の場
合の化合物では、分子中に強い極性基を含まないため、
アクティブマトリックス駆動用液晶材料としても使用で
きる。従って、実用的液晶として極めて有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わ
し、ｍは１、２又は３の整数を表わし、ｎは０、１又は
２の整数を表わすが、ｍ＋ｎは２又は３であり、Ｘ及び
Ｙはそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わ
し、Ｚはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、−Ｒ2、−
ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又
は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数１〜１２
のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を
表わし、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で
表わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｚがフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、
−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ 2Ｈ又は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基であることを特徴とする請求項１記載の一般
式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項３】 Ｚがフッ素原子又は−ＯＣＦ3であるこ
とを特徴とする請求項２記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物。 - 【請求項４】 Ｒ1が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
ル基であることを特徴とする請求項１、２又は３記載の
一般式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項５】 請求項１、２、３又は４記載の一般式
（Ｉ）で表わされる化合物を含有することを特徴とする
液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7320257A JPH09157195A (ja) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | 新規化合物及びそれを用いた液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7320257A JPH09157195A (ja) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | 新規化合物及びそれを用いた液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157195A true JPH09157195A (ja) | 1997-06-17 |
Family
ID=18119489
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7320257A Pending JPH09157195A (ja) | 1995-12-08 | 1995-12-08 | 新規化合物及びそれを用いた液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09157195A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106479516A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-08 | 中节能万润股份有限公司 | 一种低电压液晶组合物和低电压聚合物分散液晶材料 |
-
1995
- 1995-12-08 JP JP7320257A patent/JPH09157195A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106479516A (zh) * | 2016-08-31 | 2017-03-08 | 中节能万润股份有限公司 | 一种低电压液晶组合物和低电压聚合物分散液晶材料 |
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|---|---|---|---|
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| RD01 | Notification of change of attorney |
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|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060403 |
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| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060502 |