JP2829435B2 - シクロヘキセンフツ素化合物 - Google Patents
シクロヘキセンフツ素化合物Info
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- JP2829435B2 JP2829435B2 JP2217545A JP21754590A JP2829435B2 JP 2829435 B2 JP2829435 B2 JP 2829435B2 JP 2217545 A JP2217545 A JP 2217545A JP 21754590 A JP21754590 A JP 21754590A JP 2829435 B2 JP2829435 B2 JP 2829435B2
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- Japan
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- trans
- fluoro
- liquid crystal
- trifluoromethyl
- cyclohexen
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なシクロヘキセンフツ素化合物および
該化合物を有効成分として含有する液晶組成物に関す
る。
該化合物を有効成分として含有する液晶組成物に関す
る。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電率異方性を利用したものである。液晶相に
はネマチツク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリ
ツク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶相を利用し
たものが最も広く実用化されている。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電率異方性を利用したものである。液晶相に
はネマチツク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリ
ツク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶相を利用し
たものが最も広く実用化されている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応して、TN（ねじれネマチツク）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質の性質は異る。しかし、い
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
してできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異る最適な誘電率異方性値（△ε）
を有するようにしなければならない。しかし、現在のと
ころ単一の液晶物質でそのような条件をみたす物質はな
く、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を混合して
実用に供している。
対応して、TN（ねじれネマチツク）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質の性質は異る。しかし、い
ずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であるこ
とが必要であることは共通しており、又、室温を中心と
してできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示
素子の種類によつて異る最適な誘電率異方性値（△ε）
を有するようにしなければならない。しかし、現在のと
ころ単一の液晶物質でそのような条件をみたす物質はな
く、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を混合して
実用に供している。
最近は特に液晶表示素子の表示品位の高いものが要求
されている。その要求に応えるためにTFT（薄膜トラン
ジスタ）を応用した表示素子が開発されている。このTF
T型液晶表示素子に要求される液晶組成物は比抵抗値の
大きいものが要求されている。一般に△εが正の値を示
す液晶性化合物としてシアノ基をもつ化合物が多く使わ
れている。しかし、シアノ基は高電圧がかかるTFT型液
晶表示素子で使用すると分解が起ることが知られてい
る。本発明者らは先に特開昭57−67527号で次式の化合
物 を開示した。しかしこの化合物の△εは＋２程度であ
り、動作電圧が高い。従つて、更に動作電圧が低く、か
つ電気的に安定な化合物が要求されている。
されている。その要求に応えるためにTFT（薄膜トラン
ジスタ）を応用した表示素子が開発されている。このTF
T型液晶表示素子に要求される液晶組成物は比抵抗値の
大きいものが要求されている。一般に△εが正の値を示
す液晶性化合物としてシアノ基をもつ化合物が多く使わ
れている。しかし、シアノ基は高電圧がかかるTFT型液
晶表示素子で使用すると分解が起ることが知られてい
る。本発明者らは先に特開昭57−67527号で次式の化合
物 を開示した。しかしこの化合物の△εは＋２程度であ
り、動作電圧が高い。従つて、更に動作電圧が低く、か
つ電気的に安定な化合物が要求されている。
本発明の目的は低粘性で、△εが＋５程度以上と大き
く、又電気的に安定な液晶性化合物及び液晶組成物を提
供することにある。
く、又電気的に安定な液晶性化合物及び液晶組成物を提
供することにある。
本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜15の直鎖又は分岐アルキル基
を、Ｘ、Ｙはそのいずれか一方がＦ原子を、他方がCF3
基を示す） で表わされるシクロヘキセンフツ素化合物及び少なくと
もその一種を有効成分として含有することを特徴とする
液晶組成物である。
を、Ｘ、Ｙはそのいずれか一方がＦ原子を、他方がCF3
基を示す） で表わされるシクロヘキセンフツ素化合物及び少なくと
もその一種を有効成分として含有することを特徴とする
液晶組成物である。
本発明の化合物は大きい正の誘電率異方性を示し、比
較的低粘性で電気的に安定な化合物であるのでTFT型液
晶表示素子に用いる液晶組成物を得るのに極めて有用な
化合物である。
較的低粘性で電気的に安定な化合物であるのでTFT型液
晶表示素子に用いる液晶組成物を得るのに極めて有用な
化合物である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、２−フルオ
ロ−４−ブロモベンゾトリフロリド又は２−フルオロ−
５−ブロモベンゾトリフロリドをマグネシウム末とテト
ラヒドロフラン溶媒（THFと略す）中で反応し、グリニ
ヤール試薬を製造した。つぎにこのグリンヤール試薬と
トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノンと反応し、アルコール体（II）を
製造した。この（II）をｐ−トルエンスルホン酸を触媒
にして脱水反応をして目的の1,2−置換−４−〔４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン（Ｉ）を製造した。
ロ−４−ブロモベンゾトリフロリド又は２−フルオロ−
５−ブロモベンゾトリフロリドをマグネシウム末とテト
ラヒドロフラン溶媒（THFと略す）中で反応し、グリニ
ヤール試薬を製造した。つぎにこのグリンヤール試薬と
トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノンと反応し、アルコール体（II）を
製造した。この（II）をｐ−トルエンスルホン酸を触媒
にして脱水反応をして目的の1,2−置換−４−〔４−
（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン（Ｉ）を製造した。
〔発明の作用、効果〕 本発明の化合物は他の多くの液晶性化合物、すなわち
エステル系、シツフ塩素系、ビフエニル系、フエニルシ
クロヘキサン系、複素環系等の液晶性化合物との相溶性
がよく、本発明の化合物を液晶組成物の成分として加え
ることにより、粘度をそれ程上昇させずに△εの大き
い、電気的に安定な液晶組成物を得ることができ、液晶
表示素子の動作電圧を下げることができる。従つて、本
発明の化合物は特にTFT型液晶表示素子用の液晶組成物
の成分として好適な化合物であると云える。
エステル系、シツフ塩素系、ビフエニル系、フエニルシ
クロヘキサン系、複素環系等の液晶性化合物との相溶性
がよく、本発明の化合物を液晶組成物の成分として加え
ることにより、粘度をそれ程上昇させずに△εの大き
い、電気的に安定な液晶組成物を得ることができ、液晶
表示素子の動作電圧を下げることができる。従つて、本
発明の化合物は特にTFT型液晶表示素子用の液晶組成物
の成分として好適な化合物であると云える。
以下に述べる実施例により本発明の化合物につきさら
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
実施例１ １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲがC3H7、Ｘが
Ｆ、ＹがCF3のもの）の製造 フラスコにマグネシウム粉2.6g（0.108モル）とテト
ラヒドロフラン10mlを入れて、これに２−フルオロ−５
−ブロモベンゾトリフロリド25.0g（0.103モル）のテト
ラヒドロフラン溶液50mlを氷冷下30分間で滴下し、その
後室温で反応した。このようにしてできたものが３−ト
リフルオロメチル−４−フルオロフエニルマグネシウム
ブロミドである。このグリニヤール試薬に４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン2
4.0g（0.108モル）のテトラヒドロフラン溶液50mlを氷
冷下５℃に保ちながら40分間で滴下し、後に40℃にて１
時間反応した。反応終了後、氷冷した2N−塩酸300mlへ
そそぎ込んだ。析出した油状物をトルエン200mlで抽出
し、トルエン層を中性になるまで水洗した。その後減圧
で溶媒を留去して、黄色液体を得た。これが１−（３−
トリフルオロメチル−４−フルオロフエニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン−１−オールである（収量36.0g、収率92％）。
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲがC3H7、Ｘが
Ｆ、ＹがCF3のもの）の製造 フラスコにマグネシウム粉2.6g（0.108モル）とテト
ラヒドロフラン10mlを入れて、これに２−フルオロ−５
−ブロモベンゾトリフロリド25.0g（0.103モル）のテト
ラヒドロフラン溶液50mlを氷冷下30分間で滴下し、その
後室温で反応した。このようにしてできたものが３−ト
リフルオロメチル−４−フルオロフエニルマグネシウム
ブロミドである。このグリニヤール試薬に４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン2
4.0g（0.108モル）のテトラヒドロフラン溶液50mlを氷
冷下５℃に保ちながら40分間で滴下し、後に40℃にて１
時間反応した。反応終了後、氷冷した2N−塩酸300mlへ
そそぎ込んだ。析出した油状物をトルエン200mlで抽出
し、トルエン層を中性になるまで水洗した。その後減圧
で溶媒を留去して、黄色液体を得た。これが１−（３−
トリフルオロメチル−４−フルオロフエニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン−１−オールである（収量36.0g、収率92％）。
次に、この１−（３−トリフルオロメチル−４−フル
オロフエニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン−１−オールを精製せずに、
そのままトルエン100mlに溶解し、ｐ−トルエンスルホ
ン酸1.0gを加え、３時間加熱還流し、脱水反応を行つ
た。反応終了後、室温まで放冷し、反応液を2N−水酸化
ナトリウムで洗浄、続いて、中性になるまで水で洗浄し
た。その後、減圧で溶媒を留去し、茶かつ色の油状物を
得た。この油状物をエタノールとノルマルヘプタン混合
溶媒で再結晶して、無色結晶の１−フルオロ−２−トリ
フルオロメチル−４−〔４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−４−イル〕ベンゼン
を製造した（収量22.0g、収率64％、融点64.8〜65.
8）。
オロフエニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン−１−オールを精製せずに、
そのままトルエン100mlに溶解し、ｐ−トルエンスルホ
ン酸1.0gを加え、３時間加熱還流し、脱水反応を行つ
た。反応終了後、室温まで放冷し、反応液を2N−水酸化
ナトリウムで洗浄、続いて、中性になるまで水で洗浄し
た。その後、減圧で溶媒を留去し、茶かつ色の油状物を
得た。この油状物をエタノールとノルマルヘプタン混合
溶媒で再結晶して、無色結晶の１−フルオロ−２−トリ
フルオロメチル−４−〔４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキセン−４−イル〕ベンゼン
を製造した（収量22.0g、収率64％、融点64.8〜65.
8）。
上記と全く同様の操作で４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代りにアルキル
基の異なる４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノンを用いてつぎの化合物を製造でき
る。
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代りにアルキル
基の異なる４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノンを用いてつぎの化合物を製造でき
る。
１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ドテシルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−トリデシルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−テトラデシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ペンタデシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン−１−イル〕ベンゼン。
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ドテシルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−トリデシルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−テトラデシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン−１−イル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔４−
（トランス−４−ペンタデシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン−１−イル〕ベンゼン。
実施例２ １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、（（Ｉ）式でＲがC3H7、Ｘ
がCF3、ＹがＦのもの）の製造 実施例１と全く同様の操作により２−フルオロ−５−
ブロモベンゾトリフロリドの代りに、２−フルオロ−４
−ブロモベンゾトリフロリドを用いて１−トリフルオロ
メチル−２−フルオロ−４−〔４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベ
ンゼンを得た。
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、（（Ｉ）式でＲがC3H7、Ｘ
がCF3、ＹがＦのもの）の製造 実施例１と全く同様の操作により２−フルオロ−５−
ブロモベンゾトリフロリドの代りに、２−フルオロ−４
−ブロモベンゾトリフロリドを用いて１−トリフルオロ
メチル−２−フルオロ−４−〔４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベ
ンゼンを得た。
同様の操作で４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサノンの代りに、アルキル基の異な
る４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノンを用いて、次の化合物を製造できる。
キシル）シクロヘキサノンの代りに、アルキル基の異な
る４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノンを用いて、次の化合物を製造できる。
１−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ドデシルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−トリデシルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−テトラデシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ペンタデシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン−１−イル〕ベンゼン。
（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−デシルシクロヘキシル）シクロヘキセ
ン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ドデシルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−トリデシルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−テトラデシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン−１−イル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔４−
（トランス−４−ペンタデシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン−１−イル〕ベンゼン。
実施例３（組成物） トランス−４−プロピル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.3℃、△ε
は10.7、20℃における粘度は21.7mPa・ｓ、△ｎは0.119
である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーテイング
し、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を
対向させて組立てた、電極間距離が９μｍのものを用意
し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその特性
を測定したところ、しきい電圧（以下、Vthと略記す
る）は1.60Vであつた。
クロヘキサン 30重量％ トランス−４−ペンチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 40重量％ トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 30重量％ なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点は52.3℃、△ε
は10.7、20℃における粘度は21.7mPa・ｓ、△ｎは0.119
である。液晶セルとして、酸化ケイ素をコーテイング
し、ラビング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を
対向させて組立てた、電極間距離が９μｍのものを用意
し、上記の液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその特性
を測定したところ、しきい電圧（以下、Vthと略記す
る）は1.60Vであつた。
この液晶組成物（Ａ）85重量％に本発明の化合物の１
つである実施例１で製造した１−フルオロ−２−トリフ
ルオロメチル−４−〔４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン15
重量％を添加した液晶組成物のＮ−Ｉ点は42.8℃、△ε
は＋9.9、△ｎは0.107、20℃における粘度は28.9mPa・
ｓ、Vthは1.33Vであつた。
つである実施例１で製造した１−フルオロ−２−トリフ
ルオロメチル−４−〔４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベンゼン15
重量％を添加した液晶組成物のＮ−Ｉ点は42.8℃、△ε
は＋9.9、△ｎは0.107、20℃における粘度は28.9mPa・
ｓ、Vthは1.33Vであつた。
このことより、この化合物の△εは＋5.4（外挿値）
で、 の△εの＋２より大きく、シアノ基を有する化合物の含
有量を組成物から減らすことができる。
で、 の△εの＋２より大きく、シアノ基を有する化合物の含
有量を組成物から減らすことができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 25/18 C09K 19/30 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜15の直鎖又は分岐アルキル基
を、Ｘ、Ｙはそのいずれか一方がＦ原子を、他方がCF3
基を示す） で表わされるシクロヘキセンフツ素化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の（Ｉ）式で表わされるシク
ロヘキセンフツ素化合物を有効成分として含有する液晶
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2217545A JP2829435B2 (ja) | 1990-08-17 | 1990-08-17 | シクロヘキセンフツ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2217545A JP2829435B2 (ja) | 1990-08-17 | 1990-08-17 | シクロヘキセンフツ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0499739A JPH0499739A (ja) | 1992-03-31 |
| JP2829435B2 true JP2829435B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=16705937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2217545A Expired - Lifetime JP2829435B2 (ja) | 1990-08-17 | 1990-08-17 | シクロヘキセンフツ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2829435B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4411806B4 (de) * | 1993-04-09 | 2013-11-28 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
| CN113004905A (zh) * | 2019-12-20 | 2021-06-22 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法 |
| CN113004904B (zh) * | 2019-12-20 | 2023-04-28 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法 |
| CN113265260B (zh) * | 2020-02-14 | 2022-07-26 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种含环己烯结构的液晶化合物及其制备方法与应用 |
-
1990
- 1990-08-17 JP JP2217545A patent/JP2829435B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0499739A (ja) | 1992-03-31 |
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