JP2750468B2 - フツ素化合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/0403—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit the structure containing one or more specific, optionally substituted ring or ring systems
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な液晶性フツ素化合物および該化合物
を有効成分として含有する液晶組成物に関する。
を有効成分として含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電率
異方性を利用したものであるが、その表示様式によつて
TN型（ねじれネマチツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けられ、夫
々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいずれ
の液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが
必要であることは共通しており、又、室温を中心として
できるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素子
の種類によつて異なる最適な誘電率異方性値（Δε）を
有するようにしなければならない。しかし現在のところ
単一化合物ではこのような条件を満たす物質はなく、数
値の液晶性化合物や非液晶化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用しているのが現状である。最近は特に液
晶表示素子の表示品位のより高いものが要求されてい
る。その要求に応えるためにTFT（薄膜トランジスタ）
を応用した表示素子が開発されている。このTFT型液晶
表示素子に要求される液晶は比抵抗値の大きい化合物で
ある。一般の液晶性化合物はシアノ基をもつ化合物が多
く使われているが、シアノ基は高電圧がかかるTFT型液
晶表示素子で使用すると分解が起ることが知られてい
る。本発明者らは先に特開昭57−64626号で次式の化合
物 を開示した。しかしこの化合物のΔε（誘電率異方性
値）が約＋２程度であり、動作電圧が高い。従つて、更
に動作電圧の低い、又電気的に安定な化合物が要求され
ている。
異方性を利用したものであるが、その表示様式によつて
TN型（ねじれネマチツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲ
スト・ホスト型、DAP型など各種の方式に分けられ、夫
々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいずれ
の液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であることが
必要であることは共通しており、又、室温を中心として
できるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表示素子
の種類によつて異なる最適な誘電率異方性値（Δε）を
有するようにしなければならない。しかし現在のところ
単一化合物ではこのような条件を満たす物質はなく、数
値の液晶性化合物や非液晶化合物を混合して得られる液
晶組成物を使用しているのが現状である。最近は特に液
晶表示素子の表示品位のより高いものが要求されてい
る。その要求に応えるためにTFT（薄膜トランジスタ）
を応用した表示素子が開発されている。このTFT型液晶
表示素子に要求される液晶は比抵抗値の大きい化合物で
ある。一般の液晶性化合物はシアノ基をもつ化合物が多
く使われているが、シアノ基は高電圧がかかるTFT型液
晶表示素子で使用すると分解が起ることが知られてい
る。本発明者らは先に特開昭57−64626号で次式の化合
物 を開示した。しかしこの化合物のΔε（誘電率異方性
値）が約＋２程度であり、動作電圧が高い。従つて、更
に動作電圧の低い、又電気的に安定な化合物が要求され
ている。
本発明の目的は低粘性で、Δεが約＋８程度と大きく
又電気的に安定な液晶性化合物及び液晶組成物を提供す
ることにある。
又電気的に安定な液晶性化合物及び液晶組成物を提供す
ることにある。
本発明は一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜15の直鎖又は分枝アルキル
基、Ｘ、Ｙはいずれか一方がＦ原子を、他方がCF3基を
示す。）で表わされる液晶性フッ素化合物及びその少な
くとも一種を有効成分として含有することを特徴とする
液晶組成物である。
基、Ｘ、Ｙはいずれか一方がＦ原子を、他方がCF3基を
示す。）で表わされる液晶性フッ素化合物及びその少な
くとも一種を有効成分として含有することを特徴とする
液晶組成物である。
本発明の化合物は大きい正の誘電率異方性値を示し、
低粘度で、電気的に安定であり、かつ、熱、空気、水
分、光等にも安定な化合物であるので、TFT型液晶表示
素子に用いる液晶組成物を得るのに極めて有用な化合物
である。
低粘度で、電気的に安定であり、かつ、熱、空気、水
分、光等にも安定な化合物であるので、TFT型液晶表示
素子に用いる液晶組成物を得るのに極めて有用な化合物
である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、２−フルオ
ロ−４−ブロモベンゾトリフロリド又は２−フルオロ−
５−ブロモベンゾトリフロリドをマグネシウム末とテト
ラヒドロフラン溶媒（THFと略す）中で反応し、グリニ
ヤール試薬をつくつた。つぎにこのグリニヤール試薬と
トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノンと反応し、アルコール体（II）を
製造した。この（II）をｐ−トルエンスルホン酸を触媒
にして脱水反応を行い、1,2−置換−４−〔トランス−
４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン−１−イル〕ベンゼン（III）を製造した。つ
いでラネーニツケルを用いて加圧下接触還元を行い目的
の1,2−置換−４−〔トランス−４−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン
（Ｉ）を製造した。
ロ−４−ブロモベンゾトリフロリド又は２−フルオロ−
５−ブロモベンゾトリフロリドをマグネシウム末とテト
ラヒドロフラン溶媒（THFと略す）中で反応し、グリニ
ヤール試薬をつくつた。つぎにこのグリニヤール試薬と
トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサノンと反応し、アルコール体（II）を
製造した。この（II）をｐ−トルエンスルホン酸を触媒
にして脱水反応を行い、1,2−置換−４−〔トランス−
４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキセン−１−イル〕ベンゼン（III）を製造した。つ
いでラネーニツケルを用いて加圧下接触還元を行い目的
の1,2−置換−４−〔トランス−４−（トランス−４−
アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン
（Ｉ）を製造した。
（Ｒ、Ｘ、Ｙは前記に同じ） 〔本発明の作用、効果〕 本発明の化合物は他の多くの液晶性化合物、すなわち
エステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシ
クロヘキサン系、複素環系等の液晶性化合物との相溶性
がよく、本発明の化合物を液晶組成物の成分として加え
ることにより、粘度をそれ程上昇させずにΔεの大きい
液晶組成物を得ることができ、液晶表示素子の動作電圧
を下げることができる。従つて、本発明の化合物は特に
TFT型液晶素子用の液晶組成物の成分として好適な化合
物であると云える。
エステル系、シツフ塩基系、ビフエニル系、フエニルシ
クロヘキサン系、複素環系等の液晶性化合物との相溶性
がよく、本発明の化合物を液晶組成物の成分として加え
ることにより、粘度をそれ程上昇させずにΔεの大きい
液晶組成物を得ることができ、液晶表示素子の動作電圧
を下げることができる。従つて、本発明の化合物は特に
TFT型液晶素子用の液晶組成物の成分として好適な化合
物であると云える。
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用
例について更に詳細に説明する。
例について更に詳細に説明する。
実施例１ １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン（（Ｉ）式式でＲがC3H7、Ｘが
Ｆ、ＹがCF3のもの）の製造〕 フラスコにマグネシウム粉2.6g（0.108モル）とテト
ラヒドロフラン10mlを入れて、これに２−フルオロ−５
−ブロモベンゾトリフロリド25.0g（0.103モル）のテト
ラヒドロフラン溶液50mlを氷冷下30分間で滴下し、その
後、室温で反応した。このようにしてできたものが３−
トリフルオロメチル−４−フルオロフエニルマグネシウ
ムブロミドである。このグリニヤール試薬に４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
24.0g（0.108モル）のテトラヒドロフラン溶液50mlを氷
冷下５℃以下に保ちながら40分間で滴下し、後に40℃に
て１時間反応した。反応終了後、氷冷した2N−塩酸300m
lへそそぎ込んだ。析出した油状物をトルエン200mlで抽
出し、トルエン層を中性になるまで水洗した。その後、
減圧で溶媒を留去して黄色液体を得た。これが１−（３
−トリフルオロメチル−４−フルオロフエニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン−１−オールである（収量36.0g、収率92％）。
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン（（Ｉ）式式でＲがC3H7、Ｘが
Ｆ、ＹがCF3のもの）の製造〕 フラスコにマグネシウム粉2.6g（0.108モル）とテト
ラヒドロフラン10mlを入れて、これに２−フルオロ−５
−ブロモベンゾトリフロリド25.0g（0.103モル）のテト
ラヒドロフラン溶液50mlを氷冷下30分間で滴下し、その
後、室温で反応した。このようにしてできたものが３−
トリフルオロメチル−４−フルオロフエニルマグネシウ
ムブロミドである。このグリニヤール試薬に４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノン
24.0g（0.108モル）のテトラヒドロフラン溶液50mlを氷
冷下５℃以下に保ちながら40分間で滴下し、後に40℃に
て１時間反応した。反応終了後、氷冷した2N−塩酸300m
lへそそぎ込んだ。析出した油状物をトルエン200mlで抽
出し、トルエン層を中性になるまで水洗した。その後、
減圧で溶媒を留去して黄色液体を得た。これが１−（３
−トリフルオロメチル−４−フルオロフエニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン−１−オールである（収量36.0g、収率92％）。
次に、この１−（３−トリフルオロメチル−４−フル
オロフエニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン−１−オールを精製せずに、
そのままトルエン100mlに溶解し、ｐ−トルエンスルホ
ン酸1.0gを加え、３時間加熱還流し脱水反応を行つた。
反応終了後、室温まで放冷して、反応液を2N−水酸化ナ
トリウムで洗浄、続いて、中性になるまで水で洗浄し
た。その後、減圧で溶媒を留去し、茶褐色の油状物を得
た。この油状物をエタノールとノルマルヘプタン混合溶
液で再結晶を施し、無色結晶を得た。これが１−（３−
トリフルオロメチル−４−フルオロフエニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シ−１−エンである（収量22.0g、収率64％、融点64.8
〜65.8）。
オロフエニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサン−１−オールを精製せずに、
そのままトルエン100mlに溶解し、ｐ−トルエンスルホ
ン酸1.0gを加え、３時間加熱還流し脱水反応を行つた。
反応終了後、室温まで放冷して、反応液を2N−水酸化ナ
トリウムで洗浄、続いて、中性になるまで水で洗浄し
た。その後、減圧で溶媒を留去し、茶褐色の油状物を得
た。この油状物をエタノールとノルマルヘプタン混合溶
液で再結晶を施し、無色結晶を得た。これが１−（３−
トリフルオロメチル−４−フルオロフエニル）−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シ−１−エンである（収量22.0g、収率64％、融点64.8
〜65.8）。
次に、この１−（３−トリフルオロメチル−４−フル
オロフエニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシ−１−エンをエタノール150ml
及びトルエン50mlの混合溶液に溶かし、5.0gのラネーニ
ツケルを加え、30℃、水素圧20〜30kg/cm2で接触還元反
応を行つた。反応終了後、触媒を別し、減圧で溶媒を
留去し、残つた油状物をエタノールで再結晶して無色結
晶を得た。これが１−フルオロ−２−トリフルオロメチ
ル−４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンである（収量
6.0g、収率27％、融点50.5〜51.5℃）。
オロフエニル）−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシ−１−エンをエタノール150ml
及びトルエン50mlの混合溶液に溶かし、5.0gのラネーニ
ツケルを加え、30℃、水素圧20〜30kg/cm2で接触還元反
応を行つた。反応終了後、触媒を別し、減圧で溶媒を
留去し、残つた油状物をエタノールで再結晶して無色結
晶を得た。これが１−フルオロ−２−トリフルオロメチ
ル−４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンである（収量
6.0g、収率27％、融点50.5〜51.5℃）。
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノンの代りにアルキル基の異なる４−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを
用いて、同様にして以下の１−フルオロ−２−トリフル
オロメチル−４−〔トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを製
造できる。１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４
−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ドデシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−トリデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−テトラデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ペンタデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン。
ロヘキサノンの代りにアルキル基の異なる４−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを
用いて、同様にして以下の１−フルオロ−２−トリフル
オロメチル−４−〔トランス−４−（トランス−４−ア
ルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを製
造できる。１−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４
−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ドデシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−トリデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−テトラデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−フルオロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ペンタデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン。
実施例２ １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲがC3H7、ＸがCF
3、ＹがＦのもの）の製造〕 実施例１と同様の操作により２−フルオロ−５−ブロ
モベンゾトリフロリドの代りに、２−フルオロ−４−ブ
ロモベンゾトリフロリドを用いて、１−トリフルオロメ
チル−２−フルオロ−４−〔トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンを得る。
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン（（Ｉ）式でＲがC3H7、ＸがCF
3、ＹがＦのもの）の製造〕 実施例１と同様の操作により２−フルオロ−５−ブロ
モベンゾトリフロリドの代りに、２−フルオロ−４−ブ
ロモベンゾトリフロリドを用いて、１−トリフルオロメ
チル−２−フルオロ−４−〔トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンを得る。
この化合物のスメクチック液晶−透明点は113.9℃で
あった。
あった。
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキサノンの代りにアルキル基の異なる４−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを
用いて同様にして以下の１−トリフルオロメチル−２−
フルオロ−４−〔トランス−４−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを製造
できる。
ロヘキサノンの代りにアルキル基の異なる４−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを
用いて同様にして以下の１−トリフルオロメチル−２−
フルオロ−４−〔トランス−４−（トランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを製造
できる。
１−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ドデシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−トリデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−テトラデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ペンタデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン。
ス−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ドデシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−トリデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−テトラデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−ペンタデシルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル〕ベンゼン。
実施例３（組成物） トランス−４−プロピル−（４′−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 28％（重量、以下同じ） トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶−透明点は52℃
である。この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したものの動作しきい電圧は
1.60V、Δεは＋10.7、Δｎは0.103、又粘度は20℃で2
1.7mPa・ｓであつた。
クロヘキサン 28％（重量、以下同じ） トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフエニル）シ
クロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のネマチツク液晶−透明点は52℃
である。この液晶組成物をセル厚10μｍのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したものの動作しきい電圧は
1.60V、Δεは＋10.7、Δｎは0.103、又粘度は20℃で2
1.7mPa・ｓであつた。
この液晶組成物85部に実施例１で製造した１−フルオ
ロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼン15部を加えた液晶組成物のネマチツク−
透明点は43.2℃で、Δεは＋10.0である。しきい電圧は
1.37Vであつた。又Δｎは0.103と変らず、粘度は27.9cp
であつた。
ロ−２−トリフルオロメチル−４−〔トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼン15部を加えた液晶組成物のネマチツク−
透明点は43.2℃で、Δεは＋10.0である。しきい電圧は
1.37Vであつた。又Δｎは0.103と変らず、粘度は27.9cp
であつた。
実施例４（組成物） 実施例３で用いた３成分からなる液晶組成物（ネマチ
ック液晶−透明点が52℃のもの）85部に、実施例２で製
造した１−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−
〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼン15部を加えた液晶組成
物のネマチック液晶−透明点は54.6℃で、Δεは＋10.9
である。又Δｎは0.102、粘度は25.1mPa・ｓであった。
ック液晶−透明点が52℃のもの）85部に、実施例２で製
造した１−トリフルオロメチル−２−フルオロ−４−
〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼン15部を加えた液晶組成
物のネマチック液晶−透明点は54.6℃で、Δεは＋10.9
である。又Δｎは0.102、粘度は25.1mPa・ｓであった。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （上式中、Ｒは炭素数１〜15の直鎖又は分枝アルキル基
を、Ｘ、Ｙはそのいずれか一方がＦ原子を、他方がCF3
基を示す）で表わされる液晶性フツ素化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の（Ｉ）式で表わされる液晶
性フツ素化合物を有効成分として含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2164485A JP2750468B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | フツ素化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2164485A JP2750468B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | フツ素化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0454138A JPH0454138A (ja) | 1992-02-21 |
| JP2750468B2 true JP2750468B2 (ja) | 1998-05-13 |
Family
ID=15794064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2164485A Expired - Lifetime JP2750468B2 (ja) | 1990-06-22 | 1990-06-22 | フツ素化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2750468B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109796990B (zh) * | 2017-11-16 | 2022-09-09 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 含有侧向三氟甲基的液晶化合物以及液晶混合物及其显示器件 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5916840A (ja) * | 1982-07-21 | 1984-01-28 | Chisso Corp | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
-
1990
- 1990-06-22 JP JP2164485A patent/JP2750468B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0454138A (ja) | 1992-02-21 |
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