JPS5916840A - ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン - Google Patents
３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンInfo
- Publication number
- JPS5916840A JPS5916840A JP12729382A JP12729382A JPS5916840A JP S5916840 A JPS5916840 A JP S5916840A JP 12729382 A JP12729382 A JP 12729382A JP 12729382 A JP12729382 A JP 12729382A JP S5916840 A JPS5916840 A JP S5916840A
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- liquid crystal
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を示す新規な液晶物質及びそれ
を含有する液晶組成物に関する。
を含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テ
ィラー型など各種の方式があり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される性質も異る。例えば表
示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性△ε
が正のものを必要としたり、負のものを必要としたり、
或はその中間的な値のものが適したりする。しかしいず
れにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温度範
囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対して
安定である必要がある。現在のところ単一化合物でこの
様な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合物
や非液晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型、ホワイト・テ
ィラー型など各種の方式があり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求される性質も異る。例えば表
示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性△ε
が正のものを必要としたり、負のものを必要としたり、
或はその中間的な値のものが適したりする。しかしいず
れにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温度範
囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対して
安定である必要がある。現在のところ単一化合物でこの
様な条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合物
や非液晶化合物を混合して一応実用に耐えるものを得て
いるのが現状である。
特に最近は、広い温度範囲（−２０〜８０℃位）で／ｆ
ｕ晶相を示し、かつ低粘性な液晶組成物が要求されてき
ている。本発明の化合物はそのような液晶組成物を構成
するのに有効な成分として用いることができるものであ
る。
ｕ晶相を示し、かつ低粘性な液晶組成物が要求されてき
ている。本発明の化合物はそのような液晶組成物を構成
するのに有効な成分として用いることができるものであ
る。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｉｔ及びＲ′はいずれも水素原子又は炭素数１
〜１０を有するアルキル基あるいはアルコキシ基を示す
） で表わされる３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４
’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼンでアル。
〜１０を有するアルキル基あるいはアルコキシ基を示す
） で表わされる３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４
’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼンでアル。
本発明の化合物は広いネマチック温度範囲と高い透明点
を有しており、例えば３−フルオロ−４−メチル−〔ト
ランス−４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼンは結晶−スメクチック
点（Ｃ−８点）５９．８℃、スメクチック−ネマチック
点（Ｓ−Ｎ点） １０２．５℃、ネマチック−透明点（
Ｎ−■点’） １５７．５℃と広い温度範囲にわたり液
晶相を示し、かつ低粘性であり、又水分・熱・空気・光
などに対しで安定であるので広い温度範囲でネマチック
液晶相を示す液晶組成物を構成するのに有効に用いるこ
とができる。
を有しており、例えば３−フルオロ−４−メチル−〔ト
ランス−４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼンは結晶−スメクチック
点（Ｃ−８点）５９．８℃、スメクチック−ネマチック
点（Ｓ−Ｎ点） １０２．５℃、ネマチック−透明点（
Ｎ−■点’） １５７．５℃と広い温度範囲にわたり液
晶相を示し、かつ低粘性であり、又水分・熱・空気・光
などに対しで安定であるので広い温度範囲でネマチック
液晶相を示す液晶組成物を構成するのに有効に用いるこ
とができる。
つぎに本発明の化合物の製造法に・ついて述べると、ま
ず４−ブロモ−２−フルオロ−１−置換ベンゼンにマグ
ネシウムを作用させグリニヤール試薬とし、これに４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノンと反応させて３−フルオロ−４−置換−［４’
−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン−１′−オール〕ベンゼンとする。これを硫酸
水素カリウムで脱水して３−フルオロ−４−置換−〔４
′−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシル″）シ
クロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンとする。これをト
ルエン中、ラネーニッケルで接触還元し３−フルオロ−
４−置換−〔トランス−４’−（）ランス−４“−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキンル〕ベンゼンヲ得る
。
ず４−ブロモ−２−フルオロ−１−置換ベンゼンにマグ
ネシウムを作用させグリニヤール試薬とし、これに４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノンと反応させて３−フルオロ−４−置換−［４’
−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン−１′−オール〕ベンゼンとする。これを硫酸
水素カリウムで脱水して３−フルオロ−４−置換−〔４
′−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシル″）シ
クロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンとする。これをト
ルエン中、ラネーニッケルで接触還元し３−フルオロ−
４−置換−〔トランス−４’−（）ランス−４“−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキンル〕ベンゼンヲ得る
。
以上を化学式で示すど次のようになる。
以下実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例に
ついて更に詳細に説明する。
ついて更に詳細に説明する。
実施例１
〔３−フルオロ−４−メチル−〔トランス−４’−（）
ランス−４“−ペンチルシクロヘキシル、）シクロヘキ
ンル〕ベンゼンの製造〕マグネシウム片１．２ ｒ （
０，０４９モル）に４−ブロモ−２−フルオロトルエン
９．３ ｆ （Ｑ、０４９モル）をテトラヒドロフラン
３ｏπｌに溶がした液を、Ｎ２気流中反応温度を４０℃
程に保ち攪拌しながらゆっくり滴下していくと反応して
２時間でマグネシウムは溶けて均一になり３−フルオｃ
７−４−メチルベンゼンマグネシウムプロミドを生じる
。これに４−、＜トランス−４′−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロへキナノン１０、Ｏｆ （０，０４０モル
）をテトラヒドロフランに溶かした液５０−を反応温度
３０℃以下に保ちつつなるべく速やかに滴下する。滴下
後１時間還流させ、ついで３Ｎ塩酸５０ｍ１を加える。
ランス−４“−ペンチルシクロヘキシル、）シクロヘキ
ンル〕ベンゼンの製造〕マグネシウム片１．２ ｒ （
０，０４９モル）に４−ブロモ−２−フルオロトルエン
９．３ ｆ （Ｑ、０４９モル）をテトラヒドロフラン
３ｏπｌに溶がした液を、Ｎ２気流中反応温度を４０℃
程に保ち攪拌しながらゆっくり滴下していくと反応して
２時間でマグネシウムは溶けて均一になり３−フルオｃ
７−４−メチルベンゼンマグネシウムプロミドを生じる
。これに４−、＜トランス−４′−ペンチルシクロヘキ
シル）シクロへキナノン１０、Ｏｆ （０，０４０モル
）をテトラヒドロフランに溶かした液５０−を反応温度
３０℃以下に保ちつつなるべく速やかに滴下する。滴下
後１時間還流させ、ついで３Ｎ塩酸５０ｍ１を加える。
反応液を２００−のへブタンで抽出し・ヘプタン層を水
で洗液が中性になるまで洗浄してから溶媒を減圧留去す
る。残留した油状物は３−フルオロ−４−メチル−（４
”（）ランス−４”−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン−１′−オール〕ベンゼンであり、これに硫酸
水素カリウム４２を加えＮ２気流中１６０ ℃で２時間
脱水する。冷却後、２００ ｍｌのへブタンを加え、硫
酸水素カリウムをｊｊ別し、ヘプタン層を洗液が中性に
なるまで水洗し、゛ヘプタンを減圧留去する。残る油状
物は３−フルオロ−４−メチル−（４’−（トランス−
４“−ペンチルシクロヘキンル）シクロヘキセン−１′
−イル〕ベンゲンである。このもの１．２ｖをトルエン
１００−に溶解し・ラネーニッケル０．３２を加え常温
常圧で接触還元する。反応はガスクロマトグラフィーで
原料が消失した時点で終了させた。触媒をｒ別後再結晶
をくり返し目的物である３−フルオロ−４−メチル−（
４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキンル）シ
クロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンを得た。収ｆｔｏ
。２２、収率１７％。
で洗液が中性になるまで洗浄してから溶媒を減圧留去す
る。残留した油状物は３−フルオロ−４−メチル−（４
”（）ランス−４”−ペンチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサン−１′−オール〕ベンゼンであり、これに硫酸
水素カリウム４２を加えＮ２気流中１６０ ℃で２時間
脱水する。冷却後、２００ ｍｌのへブタンを加え、硫
酸水素カリウムをｊｊ別し、ヘプタン層を洗液が中性に
なるまで水洗し、゛ヘプタンを減圧留去する。残る油状
物は３−フルオロ−４−メチル−（４’−（トランス−
４“−ペンチルシクロヘキンル）シクロヘキセン−１′
−イル〕ベンゲンである。このもの１．２ｖをトルエン
１００−に溶解し・ラネーニッケル０．３２を加え常温
常圧で接触還元する。反応はガスクロマトグラフィーで
原料が消失した時点で終了させた。触媒をｒ別後再結晶
をくり返し目的物である３−フルオロ−４−メチル−（
４’−（）ランス−４“−ペンチルシクロヘキンル）シ
クロヘキセン−１′−イル〕ベンゼンを得た。収ｆｔｏ
。２２、収率１７％。
そのＣ−Ｓ点は５９．８℃、Ｓ−Ｎ点は１０２．．５℃
、Ｎ−Ｉ点はｌ ５７．．５℃であった。
、Ｎ−Ｉ点はｌ ５７．．５℃であった。
ｆｉ１式でｌ（・、Ｒ′が他の置換裁のものについても
同様の方法で製造することができる。
同様の方法で製造することができる。
実施例２（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ毒のＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作
しきい電圧は１．５３ Ｖ、飽和電圧は２，１２Ｖであ
った。又粘度は２０℃で２３ Ｃｐであった。
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ毒のＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作
しきい電圧は１．５３ Ｖ、飽和電圧は２，１２Ｖであ
った。又粘度は２０℃で２３ Ｃｐであった。
上記の液晶組成物９５部に本発明の実施例１で示した３
−フルオロ−４−メチル−〔トランス−４’−（トラン
ス−４“−ペンチルシクロヘキンル）シクロヘキンル〕
ベンゼン５部を加えた液晶組成物のネマチック液晶温度
範囲は−３〜５６．８℃に広がり、上記セルに封入した
ものの動作しきい電圧は１，５ Ｖ 、飽和電圧は２．
１ｖと始んど変化せず、２０℃の粘度も２４ Ｃｐと変
らなかった。以上の様に本発明の化合物の添加により、
低粘性でネマチック温度範囲の広い液晶組成物を一得る
ことができる。
−フルオロ−４−メチル−〔トランス−４’−（トラン
ス−４“−ペンチルシクロヘキンル）シクロヘキンル〕
ベンゼン５部を加えた液晶組成物のネマチック液晶温度
範囲は−３〜５６．８℃に広がり、上記セルに封入した
ものの動作しきい電圧は１，５ Ｖ 、飽和電圧は２．
１ｖと始んど変化せず、２０℃の粘度も２４ Ｃｐと変
らなかった。以上の様に本発明の化合物の添加により、
低粘性でネマチック温度範囲の広い液晶組成物を一得る
ことができる。
以 −Ｌ
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒ及びｌ（ｒはいずれも水素原子又は炭素数１
〜１０を有するアルキル基あるいはアルコキン基を示す
） で表わされる３−フルオロ−４−＃換−〔トランス−４
’−（）ランス−４“−アルキルンクロヘキンル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン。 - （２）一般式 （上式中Ｒ及びＷはいずれも水素原子又は炭素数１〜１
０を有するアルキル基あるいはアルコキシ基を示す） で表わされる３−フルオロ−４−１ｆ換−〔トランス−
４’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキンル）シ
クロヘキシル〕ベンゼンを少なくとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12729382A JPS5916840A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12729382A JPS5916840A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5916840A true JPS5916840A (ja) | 1984-01-28 |
| JPH0244290B2 JPH0244290B2 (ja) | 1990-10-03 |
Family
ID=14956374
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12729382A Granted JPS5916840A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ３−フルオロ−４−置換−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5916840A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| US4695131A (en) * | 1983-01-26 | 1987-09-22 | Balkwill Peter H | Disubstituted ethanes and their use in liquid crystal materials and devices |
| US4820443A (en) * | 1987-02-06 | 1989-04-11 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing the same |
| US4908152A (en) * | 1988-04-21 | 1990-03-13 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative |
| US4946986A (en) * | 1988-02-29 | 1990-08-07 | Dainippon Ink And Chemicals | Cyclohexene derivatives |
| JPH0454138A (ja) * | 1990-06-22 | 1992-02-21 | Chisso Corp | フツ素化合物 |
| DE4127450B4 (de) * | 1991-03-26 | 2005-06-02 | Merck Patent Gmbh | Lateral fluorierte Benzolderivate |
| DE4426799B4 (de) * | 1993-08-03 | 2013-07-25 | Merck Patent Gmbh | Benzolderivate und flüssigkristallines Medium |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5775939A (en) * | 1980-10-29 | 1982-05-12 | Chisso Corp | 3-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl) fluorobenzene |
-
1982
- 1982-07-21 JP JP12729382A patent/JPS5916840A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5775939A (en) * | 1980-10-29 | 1982-05-12 | Chisso Corp | 3-(trans-4"-alkylcyclohexyl)cyclohexyl) fluorobenzene |
Cited By (8)
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| US4695131A (en) * | 1983-01-26 | 1987-09-22 | Balkwill Peter H | Disubstituted ethanes and their use in liquid crystal materials and devices |
| US4536321A (en) * | 1983-02-18 | 1985-08-20 | Chisso Corporation | Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same |
| US4820443A (en) * | 1987-02-06 | 1989-04-11 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing the same |
| US4946986A (en) * | 1988-02-29 | 1990-08-07 | Dainippon Ink And Chemicals | Cyclohexene derivatives |
| US4908152A (en) * | 1988-04-21 | 1990-03-13 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative |
| JPH0454138A (ja) * | 1990-06-22 | 1992-02-21 | Chisso Corp | フツ素化合物 |
| DE4127450B4 (de) * | 1991-03-26 | 2005-06-02 | Merck Patent Gmbh | Lateral fluorierte Benzolderivate |
| DE4426799B4 (de) * | 1993-08-03 | 2013-07-25 | Merck Patent Gmbh | Benzolderivate und flüssigkristallines Medium |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0244290B2 (ja) | 1990-10-03 |
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