JPS5998029A - メトキシ基を有するビシクロヘキシルベンゼン誘導体 - Google Patents
メトキシ基を有するビシクロヘキシルベンゼン誘導体Info
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- JPS5998029A JPS5998029A JP20657182A JP20657182A JPS5998029A JP S5998029 A JPS5998029 A JP S5998029A JP 20657182 A JP20657182 A JP 20657182A JP 20657182 A JP20657182 A JP 20657182A JP S5998029 A JPS5998029 A JP S5998029A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶物質及びそれを含有する液晶組成物
に関する。
に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト−ホスト型、ＤＡＰＷなど各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しておシ、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。特に最近は一２０’Ｃ〜８０’ｃという様
な広い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求される様
になって来た。この様な要求を満足させるためには粘度
、特に低温での粘度を低くすることが有力な手段である
。しかし一般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘
度が高く、粘度が低いものは、例えばアルキルフェニル
シクロヘギサン誘導体などは透明点が低目 本発明の目的（弘低粘性で高い透明点をもつ液晶組成物
を構成するのに有用な化合物を提供することである。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲ
スト−ホスト型、ＤＡＰＷなど各種の方式に分けられ、
夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかしいず
れの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定であること
が必要であることは共通しておシ、又、室温を中心とし
て出来るだけ広い温度範囲で液晶相を示すものが求めら
れている。しかし現在のところ単一化合物ではこの様な
条件を満たす物質はなく、数種の液晶化合物や非液晶化
合物を混合して得られる液晶組成物を使用しているのが
現状である。特に最近は一２０’Ｃ〜８０’ｃという様
な広い温度範囲で作動する液晶表示素子が要求される様
になって来た。この様な要求を満足させるためには粘度
、特に低温での粘度を低くすることが有力な手段である
。しかし一般的には透明点（Ｎ−Ｉ点）の高いものは粘
度が高く、粘度が低いものは、例えばアルキルフェニル
シクロヘギサン誘導体などは透明点が低目 本発明の目的（弘低粘性で高い透明点をもつ液晶組成物
を構成するのに有用な化合物を提供することである。
即ち本発明は一般式
（上式中ＲとＲ′は水素原子又は炭素数ｌ〜ＩＯを有す
るアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−メトキシ−４−置換−１−〔トランス
−４〜（トランス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンで、ｂる。
るアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−メトキシ−４−置換−１−〔トランス
−４〜（トランス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンで、ｂる。
本発明の化合物は高い透明点を持ち、かつ低粘性である
ので、このものに他の液晶化合物例エバアルキルフェニ
ルシクロヘキサン誌導体等を混合することにより、低粘
性で高い透明点をもつ液晶組成物を構成できる。
ので、このものに他の液晶化合物例エバアルキルフェニ
ルシクロヘキサン誌導体等を混合することにより、低粘
性で高い透明点をもつ液晶組成物を構成できる。
次に本発明の化合物の製造法について述べる。
１ず３−メトキシ−４−置換ブロモベンゼンにマグネシ
ウムを反応させて得られる３−メトキシ−４＠換ベンゼ
ンマグネシウムプロミドを４−（）ランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて３−
メトキシ−４−置換−１−（４−（）ランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−オール〕ベ
ンゼンが得られる。これを硫酸水素カリウムを触媒とし
て脱水反応を行ない３−メトキシ−４−置換−１−（４
−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル〕ベンゼンが得られる。このものを常
温、常圧下、ラネーニッケルを触媒にして接触還元を行
ない、目的の３−メトキシ−４−置換−１−（トシンス
ー４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼンが得られる。
ウムを反応させて得られる３−メトキシ−４＠換ベンゼ
ンマグネシウムプロミドを４−（）ランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキサノンと反応させて３−
メトキシ−４−置換−１−（４−（）ランス−４−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキサン−１−オール〕ベ
ンゼンが得られる。これを硫酸水素カリウムを触媒とし
て脱水反応を行ない３−メトキシ−４−置換−１−（４
−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キセン−１−イル〕ベンゼンが得られる。このものを常
温、常圧下、ラネーニッケルを触媒にして接触還元を行
ない、目的の３−メトキシ−４−置換−１−（トシンス
ー４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼンが得られる。
以上を化学式で示すと
（１）
以下実施例によシ本発明の化合物の製法及び性質につい
て更に詳細に説明する。
て更に詳細に説明する。
実施例１（３，４−ジメトキシ−１−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンの刺造〕 削り状マグネシウム片１．４ｇ（０，０５８モル）に窒
素気流中攪拌しなから４−ブロモベラトロール１１．０
ｆ（０，０６０モル）のＴＨＦ５０ｆｆ／溶液をゆっく
り滴下し温度を３０〜３５°Ｃに保つ。反応が進むにつ
れマグネシウムが溶けて液は均一になる。これが３，４
−ジメトキシベンゼンマグネシウムプロミドである。こ
れに４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノン１０．０（０，０４５モル）のＴＨＦ溶
液５０ｙｔｔｌを反応温度を１０°Ｃ以下に保ちつつ速
やかに加える。滴下後２時間還流し、その後８Ｎ−塩酸
５０ｍ／を加える。トルエン２００ ｍｌで抽出し、水
層が中性になる丑で水洗してからトルエンを減圧留去す
る。残った油状物が３，４−ジメトキシ−１−（４−（
）ランス−４−７”ロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン−１−オール〕ベンゼンである。これに硫酸水素カ
リウム３ｆを加え、窒素気流中攪拌しながら２００ ’
Ｃで２時間脱水する。冷却後トル二ン２００ｍ１を加え
てから硫酸水素カリウムを戸別し、水層が中性になるま
でトルエン層を水洗する。溶媒を減圧留去し、残った油
状物をトルエンで再結晶して３，４−ジメトキシ−１−
（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキセン−１−イル〕ベンゼンが得られる。このもの
６．２１ ’ｒ ）ルエン１２０ｙ７に溶解し、レネー
ニッケル触媒３ｇを加え常温、常圧で接触還元を行なっ
た。反応液をガスクロマトグラフィーで追跡し、原料が
消失した時点で反応を終了した。触媒を戸別後浴媒を留
去し、新しいトルエンで再結晶して得られた結晶が目的
の３，４−ジメトキシ−１−〔トランス−４（トランス
−４−７”ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼンである。収量０．１ ｇ。
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼンの刺造〕 削り状マグネシウム片１．４ｇ（０，０５８モル）に窒
素気流中攪拌しなから４−ブロモベラトロール１１．０
ｆ（０，０６０モル）のＴＨＦ５０ｆｆ／溶液をゆっく
り滴下し温度を３０〜３５°Ｃに保つ。反応が進むにつ
れマグネシウムが溶けて液は均一になる。これが３，４
−ジメトキシベンゼンマグネシウムプロミドである。こ
れに４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキサノン１０．０（０，０４５モル）のＴＨＦ溶
液５０ｙｔｔｌを反応温度を１０°Ｃ以下に保ちつつ速
やかに加える。滴下後２時間還流し、その後８Ｎ−塩酸
５０ｍ／を加える。トルエン２００ ｍｌで抽出し、水
層が中性になる丑で水洗してからトルエンを減圧留去す
る。残った油状物が３，４−ジメトキシ−１−（４−（
）ランス−４−７”ロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サン−１−オール〕ベンゼンである。これに硫酸水素カ
リウム３ｆを加え、窒素気流中攪拌しながら２００ ’
Ｃで２時間脱水する。冷却後トル二ン２００ｍ１を加え
てから硫酸水素カリウムを戸別し、水層が中性になるま
でトルエン層を水洗する。溶媒を減圧留去し、残った油
状物をトルエンで再結晶して３，４−ジメトキシ−１−
（４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シク
ロヘキセン−１−イル〕ベンゼンが得られる。このもの
６．２１ ’ｒ ）ルエン１２０ｙ７に溶解し、レネー
ニッケル触媒３ｇを加え常温、常圧で接触還元を行なっ
た。反応液をガスクロマトグラフィーで追跡し、原料が
消失した時点で反応を終了した。触媒を戸別後浴媒を留
去し、新しいトルエンで再結晶して得られた結晶が目的
の３，４−ジメトキシ−１−〔トランス−４（トランス
−４−７”ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼンである。収量０．１ ｇ。
このものは融点１２０．８〜１２１．４°Ｃ，スメクチ
ック−透明点（Ｓ−Ｉ点）１１部６°Ｃのモノドロピン
ク液晶である。
ック−透明点（Ｓ−Ｉ点）１１部６°Ｃのモノドロピン
ク液晶である。
実施例２〜３
、実施例１と同様の方法で次の化合物についても製造し
た。
た。
３．４−ジメトキシ−１−〔トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼン 結晶−スメクチック点（Ｃ−８点）１１８．０’Ｃ，Ｓ
−Ｉ点１２８．７°Ｃ ３，４−ジメトキシ−１−（トランス−４−（トランス
−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼン 融点１１７．９〜１１８−８°Ｃ，Ｓ−Ｉ点ｉｔ７．ａ
ｏＣ 実施例４（使用例） トランス−４二プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンテルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作
しきい電圧は１．５Ｖ、飽和電圧は２．Ｏｖであった。
−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼン 結晶−スメクチック点（Ｃ−８点）１１８．０’Ｃ，Ｓ
−Ｉ点１２８．７°Ｃ ３，４−ジメトキシ−１−（トランス−４−（トランス
−４−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼン 融点１１７．９〜１１８−８°Ｃ，Ｓ−Ｉ点ｉｔ７．ａ
ｏＣ 実施例４（使用例） トランス−４二プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンテルー（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一３
〜５２℃である。この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴ
Ｎセル（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作
しきい電圧は１．５Ｖ、飽和電圧は２．Ｏｖであった。
又粘度は２０°Ｃで２４ ｃｐであった。
上記の液晶組成物９５部に本発明の実施例１の３，４−
ジメトキシ−１−〔トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン５部
を加えた液晶組成物の洋マチックー透明点（Ｎ−Ｉ点）
は５３°Ｃに上昇し、上記セルに封入した動作しきい電
圧はＬ５Ｖ、飽和電圧は２．Ｏｖと変化しなかった。
ジメトキシ−１−〔トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン５部
を加えた液晶組成物の洋マチックー透明点（Ｎ−Ｉ点）
は５３°Ｃに上昇し、上記セルに封入した動作しきい電
圧はＬ５Ｖ、飽和電圧は２．Ｏｖと変化しなかった。
又粘度は２０°Ｃで２７ｃｐであり、それ程大幅な上昇
はみられなかった。
はみられなかった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中ＲとＲ′は水素原子又は炭素数１〜１０を有す
るアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−メトキシ−４−置換−１−〔トランス
−４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼン。 - （２）一般式 （上式中ＲとＲ′は水素原子又は炭素数１〜１０を有す
るアルキル基又はアルコキシ基を示す） で表わされる３−メトキシ−４−置換−１−（トランス
−４−（トランス−４−置換シクロヘキシル）シクロヘ
キシル〕ベンゼンを少なくとも一種含有することを特徴
とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20657182A JPS5998029A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | メトキシ基を有するビシクロヘキシルベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20657182A JPS5998029A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | メトキシ基を有するビシクロヘキシルベンゼン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5998029A true JPS5998029A (ja) | 1984-06-06 |
Family
ID=16525599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20657182A Pending JPS5998029A (ja) | 1982-11-25 | 1982-11-25 | メトキシ基を有するビシクロヘキシルベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5998029A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010175940A (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-12 | Hitachi Displays Ltd | 液晶表示装置 |
-
1982
- 1982-11-25 JP JP20657182A patent/JPS5998029A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010175940A (ja) * | 2009-01-30 | 2010-08-12 | Hitachi Displays Ltd | 液晶表示装置 |
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