JPH04169541A - ３−ハロゲノ−４−ビシクロヘキシルベンゾトリフロリド誘導体 - Google Patents
３−ハロゲノ−４−ビシクロヘキシルベンゾトリフロリド誘導体Info
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- JPH04169541A JPH04169541A JP29307990A JP29307990A JPH04169541A JP H04169541 A JPH04169541 A JP H04169541A JP 29307990 A JP29307990 A JP 29307990A JP 29307990 A JP29307990 A JP 29307990A JP H04169541 A JPH04169541 A JP H04169541A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規な１−トリフルオロメチル−３−ハロゲ
ノ−４−〔トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンおよび該化合
物を有効成分として含有する液晶組成物に関する。
ノ−４−〔トランス−４−（トランス−４−アルキルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンおよび該化合
物を有効成分として含有する液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が持つ光学異方性及び誘電異方
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、 ＤＳ型（動的散乱型）、
ゲスト・ホスト型、ｔ）ＡＰ型など各種の方式に分けら
れ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかし
いずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定である
ことが必要であることは共通しており、又、室温を中心
としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表
示素子の種類によって異なる最適な誘電異方性値（Δ＄
）を有するようにしなければならない。しかし現在のと
ころ単一化合物ではこのような条件を満たす物質はなく
、数値の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる
液晶組成物を使用しているのが現状である。最近は特に
液晶表示素子の表示品位のよシ高いものが要求されてい
る。その要求に応えるためにＴＰＴ （薄膜トランジス
タ）を応用した表示素子が開発されている。このＴＦＴ
型液晶表示素子に要求される液晶は比抵抗値の大きい化
合物である。一般の液晶化合物はシアノ基をもつ化合物
が多く使われているが、シアノ基は高電圧がかかるＴＦ
Ｔ型液晶表示素子で使用すると分解が起ることが知られ
ている。本発明者らは先に％開昭５７−６４６２６号で
次式の化合物のΔＩＩ（透電異方性値）は約＋２程度で
ある。又、本発明者らは特開昭５９−７８１２９号で次
式のの化合物のΔ・は約＋８程度であった。
性を利用したものであるが、その表示様式によってＴＮ
型（ねじれネマチック型）、 ＤＳ型（動的散乱型）、
ゲスト・ホスト型、ｔ）ＡＰ型など各種の方式に分けら
れ、夫々の使用に適する液晶物質の性質は異る。しかし
いずれの液晶物質も水分、空気、熱、光等に安定である
ことが必要であることは共通しており、又、室温を中心
としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、更に表
示素子の種類によって異なる最適な誘電異方性値（Δ＄
）を有するようにしなければならない。しかし現在のと
ころ単一化合物ではこのような条件を満たす物質はなく
、数値の液晶化合物や非液晶化合物を混合して得られる
液晶組成物を使用しているのが現状である。最近は特に
液晶表示素子の表示品位のよシ高いものが要求されてい
る。その要求に応えるためにＴＰＴ （薄膜トランジス
タ）を応用した表示素子が開発されている。このＴＦＴ
型液晶表示素子に要求される液晶は比抵抗値の大きい化
合物である。一般の液晶化合物はシアノ基をもつ化合物
が多く使われているが、シアノ基は高電圧がかかるＴＦ
Ｔ型液晶表示素子で使用すると分解が起ることが知られ
ている。本発明者らは先に％開昭５７−６４６２６号で
次式の化合物のΔＩＩ（透電異方性値）は約＋２程度で
ある。又、本発明者らは特開昭５９−７８１２９号で次
式のの化合物のΔ・は約＋８程度であった。
液晶表示素子、特にＴＰＴを用いた素子には動作電圧の
調節が要求され、従って、それに使用する液晶の成分に
はそのために必要力種々のΔｅの値をもち、かつ電気的
に安定な化合物が要求されている。
調節が要求され、従って、それに使用する液晶の成分に
はそのために必要力種々のΔｅの値をもち、かつ電気的
に安定な化合物が要求されている。
本発明の目的は低粘性で、Δ８が約＋６程度と大きく又
電気的に安定な液晶性化合物及び液晶組成物を提供する
ことにある。
電気的に安定な液晶性化合物及び液晶組成物を提供する
ことにある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は一般式
（上式中、Ｒは炭素数１〜１５の直鎖又は分枝アルキル
基、ＸはＦ又はＣｔを示す） で表わされる１−トリフルオロメチル−３−ハロゲノ−
４−〔トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン及び該化合物を有
効成分として含有する液晶組成物である。
基、ＸはＦ又はＣｔを示す） で表わされる１−トリフルオロメチル−３−ハロゲノ−
４−〔トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン及び該化合物を有
効成分として含有する液晶組成物である。
本発明の化合物は比較的大きい正の誘電異方性値を示し
、低粘度で、電気的に安定であり、かつ、熱、空気、水
分、光等にも安定な化合物であるので、ＴＦＴ型液晶表
示素子に用いる液晶組成物を得るのに極めて有用な化合
物である。
、低粘度で、電気的に安定であり、かつ、熱、空気、水
分、光等にも安定な化合物であるので、ＴＦＴ型液晶表
示素子に用いる液晶組成物を得るのに極めて有用な化合
物である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、３−ハロゲノ
−４−ブロモベンゾトリフロリドをマグネシウム末とテ
トラヒドロフラン溶媒（ＴＨＦと略す）中で反応し、グ
リニヤール試薬をつくった。
−４−ブロモベンゾトリフロリドをマグネシウム末とテ
トラヒドロフラン溶媒（ＴＨＦと略す）中で反応し、グ
リニヤール試薬をつくった。
つぎにこのグリニヤール試薬とトランス−４−（トラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンと
反応し、アルコール体（Ｉ［）を製造した。この（■）
をｐ−トルエンスルホン酸を触媒にして脱水反応を行い
、１−トリフルオロメチル−３−ハロゲノ−４−（４−
（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン（Ｉ［）を製造した。ついで
白金−炭素触媒を用いて加圧子接触還元を行い目的の１
−トリフルオロメチル−３−ハロゲノ−４−（）ランス
−４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン（Ｉ）を製造した。
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンと
反応し、アルコール体（Ｉ［）を製造した。この（■）
をｐ−トルエンスルホン酸を触媒にして脱水反応を行い
、１−トリフルオロメチル−３−ハロゲノ−４−（４−
（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ
セン−１−イル〕ベンゼン（Ｉ［）を製造した。ついで
白金−炭素触媒を用いて加圧子接触還元を行い目的の１
−トリフルオロメチル−３−ハロゲノ−４−（）ランス
−４−（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン（Ｉ）を製造した。
ｘ ｘ（Ｉ
ｔ） （ｍ） （Ｉ） （Ｒ，Ｘは前記に同じ） 〔本発明の作用、効果〕 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなワチエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物の成分として加えること
によシ、粘度をそれ程上昇させずにΔきの大きさを調節
でき、各種のしきい値電圧を持つ液晶組成物を得ること
ができる。又組成物のＮ−Ｉ点も上昇させることができ
る。
ｔ） （ｍ） （Ｉ） （Ｒ，Ｘは前記に同じ） 〔本発明の作用、効果〕 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなワチエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性がよく
、本発明の化合物を液晶組成物の成分として加えること
によシ、粘度をそれ程上昇させずにΔきの大きさを調節
でき、各種のしきい値電圧を持つ液晶組成物を得ること
ができる。又組成物のＮ−Ｉ点も上昇させることができ
る。
従って、本発明の化合物は特にＴＦＴ型液晶素子用の液
晶組成物の成分として好適な化合物であると云える。
晶組成物の成分として好適な化合物であると云える。
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
について更に詳細に説明する。
実施例１
〔１−トリフルオロメチル−３−フルオロ−４−〔トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン（弐工にオイテＲ＝Ｃ，Ｈ，
−１Ｘ＝ＦＯもの）の製造〕フラスコにマグネシウム粉
２．６ ｇ（０，１０８モル）とテトラヒドロフラン１
０ｗＬｌを入れて、これに３−フルオロ−４−ブロモベ
ンゾトリフロリド２５．０ｇ（０−１０３モル）のテト
ラヒドロフラン溶！５０ｍを水冷下３０分間で滴下し、
その後、室温で反応した。このようにしてできた本のが
２−フルオロ−４−）９フルオロメチルフエニルマグネ
シウムプロミドである。このグリニヤール試薬に４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノン２４．０ Ｎ（０，１０８モル）のテトラヒドロフ
ラン溶液５０′Ｉｌｌを水冷下５℃以下に保ちながら４
０分間で滴下し、後に４０℃にて１時間反応した。
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン（弐工にオイテＲ＝Ｃ，Ｈ，
−１Ｘ＝ＦＯもの）の製造〕フラスコにマグネシウム粉
２．６ ｇ（０，１０８モル）とテトラヒドロフラン１
０ｗＬｌを入れて、これに３−フルオロ−４−ブロモベ
ンゾトリフロリド２５．０ｇ（０−１０３モル）のテト
ラヒドロフラン溶！５０ｍを水冷下３０分間で滴下し、
その後、室温で反応した。このようにしてできた本のが
２−フルオロ−４−）９フルオロメチルフエニルマグネ
シウムプロミドである。このグリニヤール試薬に４−（
トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサ
ノン２４．０ Ｎ（０，１０８モル）のテトラヒドロフ
ラン溶液５０′Ｉｌｌを水冷下５℃以下に保ちながら４
０分間で滴下し、後に４０℃にて１時間反応した。
反応終了後氷冷した２Ｎ−塩酸３００−へそそぎ込んだ
。析出した油状物をトルエン２００１１１で抽出し、ト
ルエン層を中性になるまで水洗した。その後減圧で溶媒
を留去して黄色液体を得た。これカ１− ） ９フルオ
ロメチル−３−フルオロ−４−［４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル−１−オル〕
ベンゼンである（収率７７％）。
。析出した油状物をトルエン２００１１１で抽出し、ト
ルエン層を中性になるまで水洗した。その後減圧で溶媒
を留去して黄色液体を得た。これカ１− ） ９フルオ
ロメチル−３−フルオロ−４−［４−（）ランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル−１−オル〕
ベンゼンである（収率７７％）。
次に、この１−トリフルオロメチル−３−フルオロ−４
−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル−１−オル〕ベンゼンを精製せずに、その
ままトルエン１００ｍ１に溶解し、ｐ−トルエンスルホ
ン酸１．ＯＩを加えて、３時間加熱還流し脱水反応を行
った。反応終了後室温まで放冷して、反応液を２Ｎ−水
酸化す） ＩＪウムで洗浄、続いて中性になるまで水で
洗浄した。
−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル−１−オル〕ベンゼンを精製せずに、その
ままトルエン１００ｍ１に溶解し、ｐ−トルエンスルホ
ン酸１．ＯＩを加えて、３時間加熱還流し脱水反応を行
った。反応終了後室温まで放冷して、反応液を２Ｎ−水
酸化す） ＩＪウムで洗浄、続いて中性になるまで水で
洗浄した。
その後減圧で溶媒を留去し、茶褐色の油状物を得た。こ
の油状物をエタノールとノルマルヘプタン混合溶液で再
結晶を施し、無色結晶を得た。これが１−トリフルオロ
メチル−３−ハロゲノ−４−（４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベ
ンゼンである（収量１０．９、収率３５チ、ＣＮ点７８
．８〜７９．９℃、ＮＩ点９１．６〜９１．７℃）。
の油状物をエタノールとノルマルヘプタン混合溶液で再
結晶を施し、無色結晶を得た。これが１−トリフルオロ
メチル−３−ハロゲノ−４−（４−（）ランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル〕ベ
ンゼンである（収量１０．９、収率３５チ、ＣＮ点７８
．８〜７９．９℃、ＮＩ点９１．６〜９１．７℃）。
次に、この１−トリフルオロメチル−３−ハロゲノ−４
−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキセン−１−イル〕ベンゼンをエタノール１５０
ｄ及びトルエン５０１の混合溶液に溶かし、５．０ｇの
白金−炭素触媒を加え、３０℃水素圧５〜１０ＪＣ９／
Ｃｄで接触還元反応を行った。反応終了後、触媒を戸別
し、減圧で溶媒を留去し、残った油状物をエタノールで
再結晶して無色結晶を得た。これが１−トリフルオロメ
チル−３−フルオロ−４−〔トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンである（収量５１１収率４５％、Ｃ−５Ｂ点４７．
２〜４７．９℃、５Ｂ−Ｎ点９１．４〜９２．０℃、Ｎ
−Ｉ点９４．１〜９４．５℃）。
−（４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキセン−１−イル〕ベンゼンをエタノール１５０
ｄ及びトルエン５０１の混合溶液に溶かし、５．０ｇの
白金−炭素触媒を加え、３０℃水素圧５〜１０ＪＣ９／
Ｃｄで接触還元反応を行った。反応終了後、触媒を戸別
し、減圧で溶媒を留去し、残った油状物をエタノールで
再結晶して無色結晶を得た。これが１−トリフルオロメ
チル−３−フルオロ−４−〔トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンである（収量５１１収率４５％、Ｃ−５Ｂ点４７．
２〜４７．９℃、５Ｂ−Ｎ点９１．４〜９２．０℃、Ｎ
−Ｉ点９４．１〜９４．５℃）。
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンの代りにアルキル基の異なる４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを用
いて以下の１−トリフルオロメチル−３−フルオロ−４
−〔トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを製造することがで
きる。
ヘキサノンの代りにアルキル基の異なる４−（トランス
−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを用
いて以下の１−トリフルオロメチル−３−フルオロ−４
−〔トランス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを製造することがで
きる。
１−トリフルオロメチル−３−フルオロ−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−
フルオロ−４−〔トランス−４−（）ランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−）
９フルオロメチル−３−フルオロ−４−〔トランス−４
−（）ランス−４−プチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−フルオ
ロ−４−〔トランス−４−（）ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフ
ルオロメチル−３−フルオロ−４−〔トランス−４−（
）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−フルオロ
−４−〔トランス−４−（）ランス−４−へブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフル
オロメチル−３−フルオロ−４−〔トランス−４−（）
ランス−４−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−フルオロ−
４−〔トランス−４−（）ランス−４−ノニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−ト！ｊフルオ
ロメチルー３−フルオロ−４−〔トランス−４−（）ラ
ンス−４−デシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼン、１−）リフルオロメチル−３−フルオロ−４−
〔トランス−４−（）ランス−４−ウンデシルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロ
メチル−３−フルオロ−４−〔トランス−４−（）ラン
ス−４−ドデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼン、１−トリフルオロメチル−３−フルオロ−４−
〔トランス−４−（トランス−４−トリデシルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロ
メチル−３−フルオロ−４−〔トランス−４−（）ラン
ス−４−テトラデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−フルオロ−
４−〔トランス−４−（）ランス−４−ペンタデシルシ
クロヘキシル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。
ス−４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−
フルオロ−４−〔トランス−４−（）ランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−）
９フルオロメチル−３−フルオロ−４−〔トランス−４
−（）ランス−４−プチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−フルオ
ロ−４−〔トランス−４−（）ランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフ
ルオロメチル−３−フルオロ−４−〔トランス−４−（
）ランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−フルオロ
−４−〔トランス−４−（）ランス−４−へブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフル
オロメチル−３−フルオロ−４−〔トランス−４−（）
ランス−４−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−フルオロ−
４−〔トランス−４−（）ランス−４−ノニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−ト！ｊフルオ
ロメチルー３−フルオロ−４−〔トランス−４−（）ラ
ンス−４−デシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼン、１−）リフルオロメチル−３−フルオロ−４−
〔トランス−４−（）ランス−４−ウンデシルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロ
メチル−３−フルオロ−４−〔トランス−４−（）ラン
ス−４−ドデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼン、１−トリフルオロメチル−３−フルオロ−４−
〔トランス−４−（トランス−４−トリデシルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロ
メチル−３−フルオロ−４−〔トランス−４−（）ラン
ス−４−テトラデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３−フルオロ−
４−〔トランス−４−（）ランス−４−ペンタデシルシ
クロヘキシル〕シクロヘキシル〕ベンゼン。
実施例２
〔１−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トラン
ス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン（式１においてＲ＝Ｃ，Ｈ，、
ｘ＝ｃｔのもの）の製造〕実施例１と同様の操作によシ
３−フルオロー４−ブロモベンゾトリフロリドの代シに
、３−クロロ−４−ブロモベンゾトリクロリドを用いて
、１−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼンを得た。
ス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン（式１においてＲ＝Ｃ，Ｈ，、
ｘ＝ｃｔのもの）の製造〕実施例１と同様の操作によシ
３−フルオロー４−ブロモベンゾトリフロリドの代シに
、３−クロロ−４−ブロモベンゾトリクロリドを用いて
、１−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−（）ラン
ス−４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼンを得た。
４−（）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノンの代シに、アルキル基の異なる４−（）ラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを
用いて同様にして以下の１−トリフルオロメチル−３−
クロロ−４−（）ランス−４−（）ランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを製造す
ることができる。
ヘキサノンの代シに、アルキル基の異なる４−（）ラン
ス−４−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキサノンを
用いて同様にして以下の１−トリフルオロメチル−３−
クロロ−４−（）ランス−４−（）ランス−４−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンを製造す
ることができる。
１−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−（）ランス
−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−（）ランス
−４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−（）ランス
−４−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−（：）ラン
ス−４−（）ランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−
３−クロロ−４−〔トランス−４−（トランス−４−ド
デシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−トリデシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３
−クロロ−４−〔トランス−４−（）ランス−４−テト
ラデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（トランス−４−ペンタデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン。
−４−（）ランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−（）ランス
−４−（）ランス−４−ブチルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−（）ランス
−４−（）ランス−４−へキシルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−オクチルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−ノニルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−（）ランス
−４−（）ランス−４−デシルシクロヘキシル）シクロ
ヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−（：）ラン
ス−４−（）ランス−４−ウンデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−
３−クロロ−４−〔トランス−４−（トランス−４−ド
デシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、 １−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（）ランス−４−トリデシルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン、１−トリフルオロメチル−３
−クロロ−４−〔トランス−４−（）ランス−４−テト
ラデシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン、
１−トリフルオロメチル−３−クロロ−４−〔トランス
−４−（トランス−４−ペンタデシルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕ベンゼン。
使用例３（組成物）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ （重量、以下同じ）ト
ランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ４２％ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０係 なる組成の液晶組成物のネマチック液晶−透明点は５２
℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ属のＴＮセル
（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作しきい
電圧は１．６０Ｖ、Δ会は＋１０．７、Δｎは０．１１
９、又粘度は２０℃で２１７ｃｐ であった。
クロヘキサン ２８％ （重量、以下同じ）ト
ランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ４２％ トランス−４−ヘプチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０係 なる組成の液晶組成物のネマチック液晶−透明点は５２
℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ属のＴＮセル
（ねじれネマチックセル）に封入したものの動作しきい
電圧は１．６０Ｖ、Δ会は＋１０．７、Δｎは０．１１
９、又粘度は２０℃で２１７ｃｐ であった。
この液晶組成物８５部に実施例１で製造した１−トリフ
ルオロメチル−３−フルオロ−４−〔トランス−４−（
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン１５部を加えた液晶組成物のネマチック−
透明点は５５℃で、Δ会は＋１０．０であった。しきい
電圧は１．５８Ｖであシ、又Δｎは０．１１５とあまシ
変らず、粘度は２５．３ｃｐであシ、それ程粘度を上げ
ずにＮ−Ｉ点を上昇させることができた。
ルオロメチル−３−フルオロ−４−〔トランス−４−（
）ランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼン１５部を加えた液晶組成物のネマチック−
透明点は５５℃で、Δ会は＋１０．０であった。しきい
電圧は１．５８Ｖであシ、又Δｎは０．１１５とあまシ
変らず、粘度は２５．３ｃｐであシ、それ程粘度を上げ
ずにＮ−Ｉ点を上昇させることができた。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１５の直鎖又は分枝ア
ルキル基を示し、ＸはＦ又はＣｌを示す）で表わされる
１−トリフルオロメチル−３−ハロゲノ−４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンゼン。 - （２）請求項１記載の化合物を少なくとも一種含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29307990A JP2829438B2 (ja) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | ３−ハロゲノ−４−ビシクロヘキシルベンゾトリフロリド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29307990A JP2829438B2 (ja) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | ３−ハロゲノ−４−ビシクロヘキシルベンゾトリフロリド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04169541A true JPH04169541A (ja) | 1992-06-17 |
| JP2829438B2 JP2829438B2 (ja) | 1998-11-25 |
Family
ID=17790177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29307990A Expired - Lifetime JP2829438B2 (ja) | 1990-10-30 | 1990-10-30 | ３−ハロゲノ−４−ビシクロヘキシルベンゾトリフロリド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2829438B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0733692A1 (en) * | 1995-03-23 | 1996-09-25 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compound, liquid crystal composition containing the same, and display device |
-
1990
- 1990-10-30 JP JP29307990A patent/JP2829438B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0733692A1 (en) * | 1995-03-23 | 1996-09-25 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compound, liquid crystal composition containing the same, and display device |
| US5714088A (en) * | 1995-03-23 | 1998-02-03 | Chisso Corporation | Liquid crystalline compound having branched alkyl group at its side chain and liquid crystal composition containing the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2829438B2 (ja) | 1998-11-25 |
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