JPS5859930A - 4−〔トランス−4′−(トランス−4′′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 - Google Patents
4−〔トランス−4′−(トランス−4′′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体Info
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- JPS5859930A JPS5859930A JP15959481A JP15959481A JPS5859930A JP S5859930 A JPS5859930 A JP S5859930A JP 15959481 A JP15959481 A JP 15959481A JP 15959481 A JP15959481 A JP 15959481A JP S5859930 A JPS5859930 A JP S5859930A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は誘電異方性が正で、広い液晶温度範囲を有する
新規な化合物に関する。
新規な化合物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはTN型
、DS型、ゲスト・ホスト型、DAP型、ホワイト・テ
ィラー型など各種の方式があり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求さ/れる性質も異る。例えば
表示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性Δ
εが正のものを必要としたり、負のものを必要としたシ
、或はその中間的な値のものが適したりする。しかしい
ずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温度
範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対し
て安定である必要がある。更に速い応答特性を得るには
出来るだけ低粘度のものが望まれている。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはTN型
、DS型、ゲスト・ホスト型、DAP型、ホワイト・テ
ィラー型など各種の方式があり、それぞれの方式により
使用される液晶物質に要求さ/れる性質も異る。例えば
表示素子の種類によって、液晶物質として誘電異方性Δ
εが正のものを必要としたり、負のものを必要としたシ
、或はその中間的な値のものが適したりする。しかしい
ずれにしても使用される液晶物質はできるだけ広い温度
範囲で液晶相を示し、又水分、熱、空気、光などに対し
て安定である必要がある。更に速い応答特性を得るには
出来るだけ低粘度のものが望まれている。
しかし現在のところ単一化合物でこの様な条件をすべて
満たすものけなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を
混合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状であ
る。
満たすものけなく、数種の液晶化合物や非液晶化合物を
混合して一応実用に耐えるものを得ているのが現状であ
る。
本発明の目的はこの様な液晶組成物の1成分として使用
してネマチック液晶温度範囲を広くするに有蛎な液晶化
合物を提供することにある。
してネマチック液晶温度範囲を広くするに有蛎な液晶化
合物を提供することにある。
即ち本発明は一般式
R(K僚茂X (り
(上式中、几は炭素数1〜10のアルキル基を示し、n
け1又は2である) で表わされる4−〔トランス−4’−()、7ンスー4
′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕基を有
するヨードベンゼン誘導体である。
け1又は2である) で表わされる4−〔トランス−4’−()、7ンスー4
′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕基を有
するヨードベンゼン誘導体である。
本化合物は誘電異方性Δ6は+2程度であシ、ネマチッ
ク透明点(Nu点)は200〜300℃程度と高いので
、液晶組成物にこれを少量加えるだけでもN−I点を上
昇させることができる。更には本発明の化合物のヨウ素
基をシアノ基に変換することによって更にすぐれた液晶
化合物をつくる丸めの原料にもなるもので、中間体とし
ても有用である。
ク透明点(Nu点)は200〜300℃程度と高いので
、液晶組成物にこれを少量加えるだけでもN−I点を上
昇させることができる。更には本発明の化合物のヨウ素
基をシアノ基に変換することによって更にすぐれた液晶
化合物をつくる丸めの原料にもなるもので、中間体とし
ても有用である。
次に本発明の化合物の製造法について述べると、まず4
−置換ブロモベンゼン誘導体にマグネシウムを反応させ
て得られる4−置換フェニルマグネシウムプロミドを4
〜(トランス−4′−アルキルシクロへキシ/′L/)
シクロヘキサノンと反応させて4−(4’−(トランス
−4N−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキサン−1
’ −4ル〕置換ベンゼンとする。これを硫酸水素カリ
ウムを触媒として脱水反応を行えば、4− (4’−(
)ランス−4′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキ
セン−17−イル〕置換ベンゼンが得られる。ついでこ
れを酸化白金触媒又はラネーニッケルを使用して常温常
圧下で還元をして4−〔トランス−4’−()ランス−
4I′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕置
換ベンゼンを得る。ついで、ヨウ素酸又は過ヨウ素酸を
用いてヨウ素化して目的の4−〔トランス−4′−()
ランス−4#−アルキル7クロヘキシル〕シクロヘキシ
ル〕基を有するヨードベンゼン誘導体を得ることが出来
る。以上を化学式で示すと、 (り 以下、実施例によシ本発明の化合物について、更に詳細
に説明する。
−置換ブロモベンゼン誘導体にマグネシウムを反応させ
て得られる4−置換フェニルマグネシウムプロミドを4
〜(トランス−4′−アルキルシクロへキシ/′L/)
シクロヘキサノンと反応させて4−(4’−(トランス
−4N−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキサン−1
’ −4ル〕置換ベンゼンとする。これを硫酸水素カリ
ウムを触媒として脱水反応を行えば、4− (4’−(
)ランス−4′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキ
セン−17−イル〕置換ベンゼンが得られる。ついでこ
れを酸化白金触媒又はラネーニッケルを使用して常温常
圧下で還元をして4−〔トランス−4’−()ランス−
4I′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕置
換ベンゼンを得る。ついで、ヨウ素酸又は過ヨウ素酸を
用いてヨウ素化して目的の4−〔トランス−4′−()
ランス−4#−アルキル7クロヘキシル〕シクロヘキシ
ル〕基を有するヨードベンゼン誘導体を得ることが出来
る。以上を化学式で示すと、 (り 以下、実施例によシ本発明の化合物について、更に詳細
に説明する。
実施例1
4−ヨード−〔トランス−4’−()ランス−41−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼンの製
造 削り状マグネシウム3.6 f (0,148モル)を
3つロフラスコに入れ、ブロモベンゼン23.2f (
0,148モル)をテトラヒドロフランに溶かした溶液
50−をN!気流中で反応温度を30℃〜35℃に保ち
、攪拌しながらゆっくり滴下していくと反応して3時間
でマグネシウムは溶けて均一になり、フェニルマグネシ
ウムプロミドを生じる。これに4−(トランス−4′−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノン26.2t
(0,118モル)をテトラヒドロフランに溶かして
50−にしたものを反応温度を10℃以下に保ちつつな
るべく速かに滴下する。滴下後、35℃まで昇温させ3
0分間攪拌し、ついで3N−塩酸100−を加える。反
応液を分液ロートに移しn−ヘプタン(100m/X3
回)で抽出後、合わせたれ−へブタン層を、水で洗液が
中性になるまで洗浄してからn−ヘプタンを減圧留去す
る。残留した油状物は(4’−()ランス−41−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロへ+4 キサン−1′−オール〕ベンゼンであシ、これに硫酸水
素カリウム19tを加えN2気流中170℃で2時間脱
水する。冷却後200−のれ−へブタンを加えてから硫
酸水素カリウムをr別し、分液ロートでn−ヘプタン層
を洗液が中性になるまで水洗する。次いでn−へブタン
を減圧留去し、残る油状物を1−へブタンとアセトンで
再結晶して得られるのが(4’−()ランス−4″−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イル〕
ベンゼンである。この”1.5F’;:−エタノール5
0C)dに溶解し、ラネーニッケル触媒3.22を加え
、50℃常圧で水素を通じ接触還元を行う。原料と生成
物の両方をガスクロマトグラフィーで追跡し、原料が消
失した時点即ち8時間後に還元反応を終了させた。この
ときの水素吸収量は800−であった。触媒をf別して
から溶媒を減圧留去し、残った結晶をエタノールで再結
晶して〔トランス−4’−()ランス−4′−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼンを得る。こ
の1.42を酢酸50dに溶かし、純水0.9−1濃硫
酸1.〇−、ヨウ素酸0.20f%Bつ素0.50 f
、四塩化炭素0.4−の混合物を80℃で5時間還流
した。反応液を冷却し析出した結晶をf過し、この結晶
をn−へブタンで再結晶し、得られたものが4−〔トラ
ンス−4’−(トランス−4#−プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル〕ヨードベンゼンである。このもの
は液晶状態を示し、結晶−スメクチック点が119.0
℃、スメクチック−ネマチック点が139.2℃、ネマ
チック−透明点が189.2℃であった。収t1.2
f 、収率(ヨード化反応において)59チ。
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼンの製
造 削り状マグネシウム3.6 f (0,148モル)を
3つロフラスコに入れ、ブロモベンゼン23.2f (
0,148モル)をテトラヒドロフランに溶かした溶液
50−をN!気流中で反応温度を30℃〜35℃に保ち
、攪拌しながらゆっくり滴下していくと反応して3時間
でマグネシウムは溶けて均一になり、フェニルマグネシ
ウムプロミドを生じる。これに4−(トランス−4′−
プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノン26.2t
(0,118モル)をテトラヒドロフランに溶かして
50−にしたものを反応温度を10℃以下に保ちつつな
るべく速かに滴下する。滴下後、35℃まで昇温させ3
0分間攪拌し、ついで3N−塩酸100−を加える。反
応液を分液ロートに移しn−ヘプタン(100m/X3
回)で抽出後、合わせたれ−へブタン層を、水で洗液が
中性になるまで洗浄してからn−ヘプタンを減圧留去す
る。残留した油状物は(4’−()ランス−41−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロへ+4 キサン−1′−オール〕ベンゼンであシ、これに硫酸水
素カリウム19tを加えN2気流中170℃で2時間脱
水する。冷却後200−のれ−へブタンを加えてから硫
酸水素カリウムをr別し、分液ロートでn−ヘプタン層
を洗液が中性になるまで水洗する。次いでn−へブタン
を減圧留去し、残る油状物を1−へブタンとアセトンで
再結晶して得られるのが(4’−()ランス−4″−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキセン−1′−イル〕
ベンゼンである。この”1.5F’;:−エタノール5
0C)dに溶解し、ラネーニッケル触媒3.22を加え
、50℃常圧で水素を通じ接触還元を行う。原料と生成
物の両方をガスクロマトグラフィーで追跡し、原料が消
失した時点即ち8時間後に還元反応を終了させた。この
ときの水素吸収量は800−であった。触媒をf別して
から溶媒を減圧留去し、残った結晶をエタノールで再結
晶して〔トランス−4’−()ランス−4′−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼンを得る。こ
の1.42を酢酸50dに溶かし、純水0.9−1濃硫
酸1.〇−、ヨウ素酸0.20f%Bつ素0.50 f
、四塩化炭素0.4−の混合物を80℃で5時間還流
した。反応液を冷却し析出した結晶をf過し、この結晶
をn−へブタンで再結晶し、得られたものが4−〔トラ
ンス−4’−(トランス−4#−プロピルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル〕ヨードベンゼンである。このもの
は液晶状態を示し、結晶−スメクチック点が119.0
℃、スメクチック−ネマチック点が139.2℃、ネマ
チック−透明点が189.2℃であった。収t1.2
f 、収率(ヨード化反応において)59チ。
実施例2〜4
実施例1と同様にして第1表実施例2〜4に示す4−ヨ
ード−〔トランス−4’−()ランス−49−アルキル
シクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼンを、各々そ
のアルキル基に相当する原料を用いて製造した。又、そ
の収量、収率、転移点等を第1表に示す。
ード−〔トランス−4’−()ランス−49−アルキル
シクロヘキシル)シクロヘキシル〕ベンゼンを、各々そ
のアルキル基に相当する原料を用いて製造した。又、そ
の収量、収率、転移点等を第1表に示す。
実施例5
4−ヨード−4/ ()ランス−4’−()ランス−
4−−7’erビルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕
ビフェニルの製造 削り状マグネシウム3.6 f (0,148モル)を
3つ目フラスコに入れ4−ブロモビフェニル34.5f
(0,148モル)をテトラヒドロフラン100−に溶
かした液をN!気流中で反応温度30〜35℃に保ち攪
拌しながらゆっくり滴下してい〈。3時間後反応は終了
しマグネシウムは溶けて均一になり4−ビフェニルマグ
ネシウムプロミドを生じる。これに4−(トランス−4
′−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノy 26
.2 f (0,118モル)をテトラヒドロ7ラン5
otntに溶かした液を反応温度を10℃以下に保ちつ
つ速かに滴下する。滴下後35℃まで昇温させ3o分間
攪拌し、ついで3N−塩酸100−を加える。反応液を
分液ロートに移しn−へブタン(100mjX3回)で
抽出後、合わせたn−へメタン層を水で洗液が中性にな
るまで水洗してから溶媒を減圧留去する。残留物は4−
(e−()ランス−4″−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキサン−1“−オール〕ビフェニルであり、これ
に硫酸水素カリウム15Fを加えN2気流中1’70℃
で2時間脱水する。冷却後300−のn−へブタンを加
え、硫酸水素カリウムをr別し、分液ロート上でn−へ
ブタン層を洗液が中性になるまで水洗し、溶媒を減圧留
去し、n−へブタンとアセトンで再結晶し、得られたの
が4−〔4“−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)シクロヘキセン−1#−イル〕ビフェニルである
。このものの5,4 f (0゜015モル)をエタノ
ール300/に溶解し、ラネーニッケル触媒2.22を
加え、オートクレーブ中50℃s 5 b/cm”の水
素圧をかけ接触還元を行なう。ガスクロマトグラフィー
で追跡し、原料が消失した時点即ち5時間後に還元反応
を終了させた。このときの水素吸収量は41〇−であっ
た。触媒をf別してから溶媒を減圧留去し、残留物をn
−へブタンで再結晶し、4−〔トランス−4“−(トラ
ンス−C−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕
ビフェニルヲ得る。このものの2.5 t (0,00
69モル)を酢酸200−に溶かし、純水1.3−1濃
硫酸1.4−、ヨウ素酸0.28f、qつ素0,71
f 、四塩化炭素0.6 dの混合物を80℃で10時
間還流した0反応液を冷却し、析出した結晶を1過し、
この結晶をn−へブタンで再結晶し、得られ、たものが
4−ヨード−4’−(−)ランス−4’−()ランス−
4”−7’ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ビ
フェニルである。収量2,1 f 1収率(ヨード化反
応たおいて)62チ。又その相転移点は第1表に示す。
4−−7’erビルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕
ビフェニルの製造 削り状マグネシウム3.6 f (0,148モル)を
3つ目フラスコに入れ4−ブロモビフェニル34.5f
(0,148モル)をテトラヒドロフラン100−に溶
かした液をN!気流中で反応温度30〜35℃に保ち攪
拌しながらゆっくり滴下してい〈。3時間後反応は終了
しマグネシウムは溶けて均一になり4−ビフェニルマグ
ネシウムプロミドを生じる。これに4−(トランス−4
′−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノy 26
.2 f (0,118モル)をテトラヒドロ7ラン5
otntに溶かした液を反応温度を10℃以下に保ちつ
つ速かに滴下する。滴下後35℃まで昇温させ3o分間
攪拌し、ついで3N−塩酸100−を加える。反応液を
分液ロートに移しn−へブタン(100mjX3回)で
抽出後、合わせたn−へメタン層を水で洗液が中性にな
るまで水洗してから溶媒を減圧留去する。残留物は4−
(e−()ランス−4″−プロピルシクロヘキシル)シ
クロヘキサン−1“−オール〕ビフェニルであり、これ
に硫酸水素カリウム15Fを加えN2気流中1’70℃
で2時間脱水する。冷却後300−のn−へブタンを加
え、硫酸水素カリウムをr別し、分液ロート上でn−へ
ブタン層を洗液が中性になるまで水洗し、溶媒を減圧留
去し、n−へブタンとアセトンで再結晶し、得られたの
が4−〔4“−(トランス−4″−プロピルシクロヘキ
シル)シクロヘキセン−1#−イル〕ビフェニルである
。このものの5,4 f (0゜015モル)をエタノ
ール300/に溶解し、ラネーニッケル触媒2.22を
加え、オートクレーブ中50℃s 5 b/cm”の水
素圧をかけ接触還元を行なう。ガスクロマトグラフィー
で追跡し、原料が消失した時点即ち5時間後に還元反応
を終了させた。このときの水素吸収量は41〇−であっ
た。触媒をf別してから溶媒を減圧留去し、残留物をn
−へブタンで再結晶し、4−〔トランス−4“−(トラ
ンス−C−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕
ビフェニルヲ得る。このものの2.5 t (0,00
69モル)を酢酸200−に溶かし、純水1.3−1濃
硫酸1.4−、ヨウ素酸0.28f、qつ素0,71
f 、四塩化炭素0.6 dの混合物を80℃で10時
間還流した0反応液を冷却し、析出した結晶を1過し、
この結晶をn−へブタンで再結晶し、得られ、たものが
4−ヨード−4’−(−)ランス−4’−()ランス−
4”−7’ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕ビ
フェニルである。収量2,1 f 1収率(ヨード化反
応たおいて)62チ。又その相転移点は第1表に示す。
実施例6、ツ
実施例5と同様にして4−ヨード−4’−(トランス−
4′−(トランス−4#′−アルキルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ビフェニルヲ、各々その゛アルキル基
に相当する原料を用いて製造した。又その収量、収率、
転移点等もm1表に示す。
4′−(トランス−4#′−アルキルシクロヘキシル)
シクロヘキシル〕ビフェニルヲ、各々その゛アルキル基
に相当する原料を用いて製造した。又その収量、収率、
転移点等もm1表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 (上式中、Rは炭素数1〜1oのアルキル基を示し、n
は1又は2である) で表わされる4−〔トランス−4’−()ランス−4#
−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕基を有す
るヨードベンゼン誘導体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15959481A JPS5859930A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | 4−〔トランス−4′−(トランス−4′′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP15959481A JPS5859930A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | 4−〔トランス−4′−(トランス−4′′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5859930A true JPS5859930A (ja) | 1983-04-09 |
Family
ID=15697109
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP15959481A Pending JPS5859930A (ja) | 1981-10-07 | 1981-10-07 | 4−〔トランス−4′−(トランス−4′′−アルキルシクロヘキシル)シクロヘキシル〕基を有するヨ−ドベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5859930A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
US4472293A (en) * | 1982-07-16 | 1984-09-18 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances of four rings and liquid crystal compositions containing the same |
JPS6092228A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-23 | Chisso Corp | 4環からなる4―フルオロビフェニル誘導体 |
-
1981
- 1981-10-07 JP JP15959481A patent/JPS5859930A/ja active Pending
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
US4620938A (en) * | 1982-03-30 | 1986-11-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Hydroterphenyls |
JPH0425256B2 (ja) * | 1982-03-30 | 1992-04-30 | Merck Patent Gmbh | |
JPH06263691A (ja) * | 1982-03-30 | 1994-09-20 | Merck Patent Gmbh | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 |
JP2582031B2 (ja) * | 1982-03-30 | 1997-02-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 |
US4472293A (en) * | 1982-07-16 | 1984-09-18 | Chisso Corporation | High temperature liquid crystal substances of four rings and liquid crystal compositions containing the same |
JPS6092228A (ja) * | 1983-10-27 | 1985-05-23 | Chisso Corp | 4環からなる4―フルオロビフェニル誘導体 |
JPH0359884B2 (ja) * | 1983-10-27 | 1991-09-12 | Chisso Corp |
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