JP2582031B2 - ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物 - Google Patents
ヒドロターフェニル化合物および液晶組成物Info
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- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、少なくとも２種の液晶成分を含
有する電気光学表示素子用の液晶組成物であって、その
液晶成分中の少なくとも２種の成分が、式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２ （Ｉ） （式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、
Ｉ、ＣＮ、アルキル、−Ｏ−アルキルであり、Ｃｙは
１，４−シクロヘキシレンであり、そしてＰｈは１，４
−フェニレンであり、上記各アルキル基は１〜１０個の
炭素原子を含有する）で示される化合物から選ばれた化
合物であり、その選ばれた化合物のうちの少なくとも１
種は、上記式（Ｉ）において、Ｒ１がエチル又はプロピ
ル、Ｒ２がＣＮである化合物であることを特徴とする液
晶組成物を提供するものである。
有する電気光学表示素子用の液晶組成物であって、その
液晶成分中の少なくとも２種の成分が、式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２ （Ｉ） （式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、
Ｉ、ＣＮ、アルキル、−Ｏ−アルキルであり、Ｃｙは
１，４−シクロヘキシレンであり、そしてＰｈは１，４
−フェニレンであり、上記各アルキル基は１〜１０個の
炭素原子を含有する）で示される化合物から選ばれた化
合物であり、その選ばれた化合物のうちの少なくとも１
種は、上記式（Ｉ）において、Ｒ１がエチル又はプロピ
ル、Ｒ２がＣＮである化合物であることを特徴とする液
晶組成物を提供するものである。
【０００２】本発明は液晶誘電体組成物の成分として、
特に広いネマチック範囲および低い粘度を有するネマチ
ック相用組成物に適した化合物を使用することにより優
れた液晶組成物を提供せんとするものである。
特に広いネマチック範囲および低い粘度を有するネマチ
ック相用組成物に適した化合物を使用することにより優
れた液晶組成物を提供せんとするものである。
【０００３】本発明者らは、式Ｉの化合物が液晶誘電体
の成分として顕著に適するものであることを見出した。
特に、これらの化合物を用いて、広いネマチック範囲お
よび低い粘度を有する安定な液晶相を提供することがで
きる。
の成分として顕著に適するものであることを見出した。
特に、これらの化合物を用いて、広いネマチック範囲お
よび低い粘度を有する安定な液晶相を提供することがで
きる。
【０００４】さらにまた、式１の化合物と後記の式ＨＩ
ＩＩ化合物により、種々の技術的観点から、優れた液晶
組成物が提供される。
ＩＩ化合物により、種々の技術的観点から、優れた液晶
組成物が提供される。
【０００５】式Ｉの化合物は広い用途分野を有し、これ
らの化合物において置換基を選択することにより、液晶
誘電体を構成する基材の主要成分として使用することが
できる。
らの化合物において置換基を選択することにより、液晶
誘電体を構成する基材の主要成分として使用することが
できる。
【０００６】式Ｉの化合物は純粋な状態で無色であり、
電気光学用途に好ましい温度範囲で液晶メゾフェースを
形成する。これらの化合物は化学的に非常に安定であ
る。
電気光学用途に好ましい温度範囲で液晶メゾフェースを
形成する。これらの化合物は化学的に非常に安定であ
る。
【０００７】
【０００８】本発明に係る誘電体組成物はその少なくと
も２種の成分が式Ｉの化合物であることを特徴とする。
この式Ｉの化合物は、好ましくは２〜１５種が含有され
る。その他の構成成分はネマチックまたはネマトゲニッ
ク物質、特に既知物質であるアゾキシベンゼン化合物、
ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ター
フェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ベ
ンゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシク
ロヘキサン−カルボキシレート化合物、フェニルシクロ
ヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、シ
クロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナ
フタレン化合物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼ
ン化合物、４，４′−ビス−シクロヘキシルビフェニル
化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン
化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン
化合物、場合によりハロゲン化したスチルベン化合物、
ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および
置換ケイ皮酸化合物の群から選択すると好ましい。
も２種の成分が式Ｉの化合物であることを特徴とする。
この式Ｉの化合物は、好ましくは２〜１５種が含有され
る。その他の構成成分はネマチックまたはネマトゲニッ
ク物質、特に既知物質であるアゾキシベンゼン化合物、
ベンジリデンアニリン化合物、ビフェニル化合物、ター
フェニル化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ベ
ンゾエート化合物、フェニルまたはシクロヘキシルシク
ロヘキサン−カルボキシレート化合物、フェニルシクロ
ヘキサン化合物、シクロヘキシルビフェニル化合物、シ
クロヘキシルシクロヘキサン化合物、シクロヘキシルナ
フタレン化合物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼ
ン化合物、４，４′−ビス−シクロヘキシルビフェニル
化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン
化合物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン
化合物、場合によりハロゲン化したスチルベン化合物、
ベンジルフェニルエーテル化合物、トラン化合物および
置換ケイ皮酸化合物の群から選択すると好ましい。
【０００９】本発明に係る液晶誘電体組成物の他の構成
成分として使用できる最も重要な化合物は式ＩＩＩ Ｒ６−Ａ−Ｇ−Ｅ−Ｒ７ （ＩＩＩ） （式中、ＡおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換ベンゼ
ンおよびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルクロ
ヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−
ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジ−および
テトラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒ
ドロキナゾリンを含む群からの炭素環式または複素環式
環であり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、
−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−、ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＯＯ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲ
ン、好ましくは塩素、または−ＣＮであり、そしてＲ６
およびＲ７は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ
またはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはこ
れらの基の１方はまた、ＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、ＣＦ３、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒである）で示される化合物である。
成分として使用できる最も重要な化合物は式ＩＩＩ Ｒ６−Ａ−Ｇ−Ｅ−Ｒ７ （ＩＩＩ） （式中、ＡおよびＥはそれぞれ、１，４−ジ置換ベンゼ
ンおよびシクロヘキサン環、４，４′−ジ置換ビフェニ
ル、フェニルシクロヘキサンおよびシクロヘキシルクロ
ヘキサン系、２，５−ジ置換ピリミジンおよび１，３−
ジオキサン環、２，６−ジ置換ナフタレン、ジ−および
テトラ−ヒドロナフタレン、キナゾリンおよびテトラヒ
ドロキナゾリンを含む群からの炭素環式または複素環式
環であり、Ｇは−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＹ−、−Ｃ
≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＨ＝Ｎ−、
−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝Ｎ（Ｏ）−、−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−、ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−Ｓ−、−ＣＯＯ−Ｐ
ｈ−ＣＯＯ−またはＣ−Ｃ単結合であり、Ｙはハロゲ
ン、好ましくは塩素、または−ＣＮであり、そしてＲ６
およびＲ７は１８個まで、好ましくは８個までの炭素原
子を有するアルキル、アルコキシ、アルカノイルオキシ
またはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはこ
れらの基の１方はまた、ＣＮ、ＮＣ、ＮＯ２、ＣＦ３、
Ｆ、ＣｌまたはＢｒである）で示される化合物である。
【００１０】式ＩＩＩにおいて、Ｒ６およびＦ７は異な
っていてもよく、これらの基の１方は通常、アルキル基
またはアルコキシ基である。しかしながら、他の置換基
であってもよい。このような物質またはその混合物は、
市場で入手することができる。本発明に係る誘電体組成
物は１種またはそれ以上の式Ｉの化合物を約０．１〜６
０％、好ましくは２〜２５％を含有している。
っていてもよく、これらの基の１方は通常、アルキル基
またはアルコキシ基である。しかしながら、他の置換基
であってもよい。このような物質またはその混合物は、
市場で入手することができる。本発明に係る誘電体組成
物は１種またはそれ以上の式Ｉの化合物を約０．１〜６
０％、好ましくは２〜２５％を含有している。
【００１１】本発明に係る誘電体組成物はそれ自体慣用
の方法で製造する。一般に、構成成分を相互に、好まし
くは上昇温度で溶解させる。本発明による液晶誘電体
は、これらを従来開示された全てのタイプの液晶表示素
子に使用できるように、適当な添加剤を用いることによ
り変性させることができる。
の方法で製造する。一般に、構成成分を相互に、好まし
くは上昇温度で溶解させる。本発明による液晶誘電体
は、これらを従来開示された全てのタイプの液晶表示素
子に使用できるように、適当な添加剤を用いることによ
り変性させることができる。
【００１２】このような添加剤は当業者にとって既知で
あり、文献に詳細に記載されている。たとえば、導電性
塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドデシル−アンモニ
ウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、テトラブチルア
ンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエー
テルの錯塩を加えて、導電性を改善できる〔たとえば、
［Ｉ．Ｈａｌｌｅｒ氏等のＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉ
ｑ．Ｃｒｙｓｔ．，２４巻、２４９〜２５８頁（１９７
３頁）〕。２色性染料を加えて、着色ゲスト／ホスト系
を生成できる。
あり、文献に詳細に記載されている。たとえば、導電性
塩、好ましくはエチル−ジメチル−ドデシル−アンモニ
ウム４−ヘキシルオキシベンゾエート、テトラブチルア
ンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエー
テルの錯塩を加えて、導電性を改善できる〔たとえば、
［Ｉ．Ｈａｌｌｅｒ氏等のＭｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉ
ｑ．Ｃｒｙｓｔ．，２４巻、２４９〜２５８頁（１９７
３頁）〕。２色性染料を加えて、着色ゲスト／ホスト系
を生成できる。
【００１３】または誘電異方性、粘度および（または）
ネマチック相の配向を変性するための物質を添加でき
る。このような物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出
願第２，２０９，１２７号、同第２，２４０，８６４
号、同第２，３２１，６３２号、同第２，３３８，２８
１号、同第２，４５０，０８８号（特開昭５１−６５０
８６号）、同第２，６３７，４３０号、同第２，８５
３，７２８号（特開昭５５−８３７４４号）および同第
２，９０２，１７７号公報に記載されている。
ネマチック相の配向を変性するための物質を添加でき
る。このような物質は、たとえば西ドイツ国公開特許出
願第２，２０９，１２７号、同第２，２４０，８６４
号、同第２，３２１，６３２号、同第２，３３８，２８
１号、同第２，４５０，０８８号（特開昭５１−６５０
８６号）、同第２，６３７，４３０号、同第２，８５
３，７２８号（特開昭５５−８３７４４号）および同第
２，９０２，１７７号公報に記載されている。
【００１４】式Ｉの化合物について以下に説明する。
【００１５】 Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＯＲ３ Ｉａ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｏ−ＣＯ−Ｒ３ Ｉｂ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｂｒ Ｉｃ さらにまた、式ＩｄおよびＩｅのヒドロターフェニル誘
導体は特に中間体生成物として好適である： Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＯＨ Ｉｄ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｂｒ Ｉｅ 式ＩおよびＩａ〜Ｉｅの化合物において、２個の１，４
−シクロヘキシレン基上の置換基が各場合に、相互に対
してトランス位置にある立体異性体は好ましい化合物で
ある。
導体は特に中間体生成物として好適である： Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＯＨ Ｉｄ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｂｒ Ｉｅ 式ＩおよびＩａ〜Ｉｅの化合物において、２個の１，４
−シクロヘキシレン基上の置換基が各場合に、相互に対
してトランス位置にある立体異性体は好ましい化合物で
ある。
【００１６】式Ｉの化合物において、アルキルまたは−
Ｏ−アルキル基は直鎖状または分枝鎖状であることがで
きる。
Ｏ−アルキル基は直鎖状または分枝鎖状であることがで
きる。
【００１７】これらのアルキル基としては２、３、４、
５または６個の炭素原子を有するものが好ましい。その
例はエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシまた
はヘキシルオキシであり、さらにまたメチル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、ヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ、ノニルオキシまたはデシルオキ
シである。
５または６個の炭素原子を有するものが好ましい。その
例はエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシまた
はヘキシルオキシであり、さらにまたメチル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、ヘプチルオ
キシ、オクチルオキシ、ノニルオキシまたはデシルオキ
シである。
【００１８】分枝鎖状末端基Ｒ１またはＲ２を有する式
Ｉの化合物は、これらの化合物が慣用の液晶基材に対し
良好な溶解性を有することから、場合により重要であ
り、これらが光学活性である場合には、キラルドーピン
グ剤として特に重要である。この種の分枝鎖状基は一般
に、１個より多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状
基Ｒ１およびＲ２はイソプロピル、２−ブチル（＝１−
メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピ
ル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチル
ブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
２−エチルヘキシル、２−ヘプチル（＝１−メチルヘキ
シル）、２−オクチル（＝１−メチルヘプチル）、２−
エチルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキ
シ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メ
チルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−
エチルヘキシルオキシ、１−メチルヘキシルオキシおよ
び１−メチルヘプチルオキシである。
Ｉの化合物は、これらの化合物が慣用の液晶基材に対し
良好な溶解性を有することから、場合により重要であ
り、これらが光学活性である場合には、キラルドーピン
グ剤として特に重要である。この種の分枝鎖状基は一般
に、１個より多くない鎖分枝を有する。好適な分枝鎖状
基Ｒ１およびＲ２はイソプロピル、２−ブチル（＝１−
メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロピ
ル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチル
ブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、
２−エチルヘキシル、２−ヘプチル（＝１−メチルヘキ
シル）、２−オクチル（＝１−メチルヘプチル）、２−
エチルペンチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキ
シ、２−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メ
チルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、２−
エチルヘキシルオキシ、１−メチルヘキシルオキシおよ
び１−メチルヘプチルオキシである。
【００１９】式Ｉの化合物は文献〔たとえばＨｏｕｂｅ
ｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市のＧ
ｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ出版社）のような標準的文献〕
に記載されているような、それ自体既知の方法により、
あるいは、既知の反応に適する反応条件下に、製造され
る。それ自体既知の変法もまた使用できる。
ｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔｈｏｄｅｎｄｅｒ Ｏｒｇａｎｉ
ｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ（Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ市のＧ
ｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ出版社）のような標準的文献〕
に記載されているような、それ自体既知の方法により、
あるいは、既知の反応に適する反応条件下に、製造され
る。それ自体既知の変法もまた使用できる。
【００２０】所望により、原料物質はまた、これらの化
合物を反応混合物から単離することなく、直接にさらに
反応させて、式Ｉの化合物を生成させるような方法でそ
の場で生成させることもできる。
合物を反応混合物から単離することなく、直接にさらに
反応させて、式Ｉの化合物を生成させるような方法でそ
の場で生成させることもできる。
【００２１】式Ｉの化合物は式ＩＩ
【化１】 （式中Ｒ３はＯＨでありそしてＲ４はＨであるか、また
はＲ３とＲ４とが一緒になってＣ−Ｃ結合を表わすかの
どちらかである）の化合物を還元することにより製造す
ると好ましい。
はＲ３とＲ４とが一緒になってＣ−Ｃ結合を表わすかの
どちらかである）の化合物を還元することにより製造す
ると好ましい。
【００２２】式ＩＩのカルビノール化合物（Ｒ３はＯＨ
であり、そしてＲ４はＨである）は、たとえば式Ｒ１−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＯＨのシクロヘキシルフェノール化合物を
水素添加して、式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＯＨのシクロヘキ
シルシクロヘキサノール化合物を生成させ、酸化して相
当する４−Ｒ１−Ｃｙ−シクロヘキサノン化合物を生成
させ、式ＢｒＭｇ−Ｐｈ−Ｒ２のグリニヤール化合物と
反応させ、次いで加水分解することにより得ることがで
きる。式ＩＩのシクロヘキセン化合物（Ｒ３とＲ４とは
一緒になってＣ−Ｃ結合を表わす）は、前記化合物から
たとえば硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸のような強
酸をベンゼンまたはトルエンのような不活性溶剤中で用
いて水を分離することにより製造できる。
であり、そしてＲ４はＨである）は、たとえば式Ｒ１−
Ｃｙ−Ｐｈ−ＯＨのシクロヘキシルフェノール化合物を
水素添加して、式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−ＯＨのシクロヘキ
シルシクロヘキサノール化合物を生成させ、酸化して相
当する４−Ｒ１−Ｃｙ−シクロヘキサノン化合物を生成
させ、式ＢｒＭｇ−Ｐｈ−Ｒ２のグリニヤール化合物と
反応させ、次いで加水分解することにより得ることがで
きる。式ＩＩのシクロヘキセン化合物（Ｒ３とＲ４とは
一緒になってＣ−Ｃ結合を表わす）は、前記化合物から
たとえば硫酸またはｐ−トルエンスルホン酸のような強
酸をベンゼンまたはトルエンのような不活性溶剤中で用
いて水を分離することにより製造できる。
【００２３】式ＩＩの原料物質は約０°〜約２００°の
温度および約１〜約２００バールの圧力下に、たとえば
メタノール、エタノールまたはイソプロパノールのよう
なアルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはジ
オキサンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエステ
ル、酢酸のようなカルボン酸またはシクロヘキサンのよ
うな炭化水素のような不活性溶剤中で接触水素添加によ
り式Ｉの化合物に還元するのが好ましい。
温度および約１〜約２００バールの圧力下に、たとえば
メタノール、エタノールまたはイソプロパノールのよう
なアルコール、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）またはジ
オキサンのようなエーテル、酢酸エチルのようなエステ
ル、酢酸のようなカルボン酸またはシクロヘキサンのよ
うな炭化水素のような不活性溶剤中で接触水素添加によ
り式Ｉの化合物に還元するのが好ましい。
【００２４】好適な触媒はＰｔまたはＰｄのような貴金
属であり、これらはオキシドの形で（ＰｔＯ２またはＰ
ｄＯ）、担体上で（たとえば木炭、炭酸カルシウムまた
は炭酸ストロンチウム上のＰｄ）、または微細形で（た
とえばＰｔ−ブラック）使用できる。
属であり、これらはオキシドの形で（ＰｔＯ２またはＰ
ｄＯ）、担体上で（たとえば木炭、炭酸カルシウムまた
は炭酸ストロンチウム上のＰｄ）、または微細形で（た
とえばＰｔ−ブラック）使用できる。
【００２５】還元工程の後で、生成する立体異性体混合
物を安定なトランス−異性体（水素添加により得られた
シクロヘキサン環に関して）に、たとえばジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメ
チルスルホキシドのような不活性溶剤中で約０〜約１５
０°の温度において、Ｋ−第３ブチレートのような塩基
で処理することにより、好適に変換できる。所望によ
り、生成する式Ｉの化合物中の基Ｒ２を別の基Ｒ２に変
えることもできる。
物を安定なトランス−異性体（水素添加により得られた
シクロヘキサン環に関して）に、たとえばジメチルホル
ムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメ
チルスルホキシドのような不活性溶剤中で約０〜約１５
０°の温度において、Ｋ−第３ブチレートのような塩基
で処理することにより、好適に変換できる。所望によ
り、生成する式Ｉの化合物中の基Ｒ２を別の基Ｒ２に変
えることもできる。
【００２６】すなわち、式ＩにおいてＲ２＝Ｈに相当す
るヒドロターフェニル化合物を、たとえばジエチルエー
テル、ＣＣｌ４または酢酸のような不活性溶剤中で約−
３０〜１００°の温度において、元素状塩素または臭素
を用いて、塩素化または臭素化すると、式Ｉの塩素また
は臭素化合物（Ｒ２はＣｌまたはＢｒである）が得ら
れ、この場合に鉄糸、ヨウ素またはＡｌＣｌ３のような
触媒を存在させることができる。
るヒドロターフェニル化合物を、たとえばジエチルエー
テル、ＣＣｌ４または酢酸のような不活性溶剤中で約−
３０〜１００°の温度において、元素状塩素または臭素
を用いて、塩素化または臭素化すると、式Ｉの塩素また
は臭素化合物（Ｒ２はＣｌまたはＢｒである）が得ら
れ、この場合に鉄糸、ヨウ素またはＡｌＣｌ３のような
触媒を存在させることができる。
【００２７】式Ｉのニトリル化合物はこれらの塩素また
は臭素化合物をＣｕ２（ＣＮ）２と、たとえばＤＭＦま
たはＮ−メチルピロリドンのような不活性溶剤中で４０
〜２００°の温度において、ピリジンの存在下に、反応
させることにより得ることができる。
は臭素化合物をＣｕ２（ＣＮ）２と、たとえばＤＭＦま
たはＮ−メチルピロリドンのような不活性溶剤中で４０
〜２００°の温度において、ピリジンの存在下に、反応
させることにより得ることができる。
【００２８】式ＩにおいてＲ２＝Ｈに相当するヒドロタ
ーフェニル化合物は式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯ−
Ｒ５のケトン化合物に、式ＨＯＯＣ−Ｒ５（式中Ｒ５は
１〜９個の炭素原子を有するアルキル）のカルボン酸ま
たはそれらの反応性誘導体により、好ましくは酸触媒お
よび不活性溶剤の存在下に、約０°〜約１２０°の温度
においてアシル化することにより変換される。適当なカ
ルボン酸の誘導体としては、特にそれらの無水物および
ハライド、たとえば相当する酸クロリドおよび酸ブロミ
ドである。適当な触媒は、ＨＦ、Ｈ３ＰＣ４またはポリ
リン酸のような酸、または好ましくはＡｌＣｌ３、Ａｌ
Ｂｒ３、ＳｎＣｌ４、ＺｎＣｌ２、ＦｅＣｌ３、ＳｂＣ
ｌ５またはＢＦ３のようなルイス酸またはそのエーテレ
ートである。適当な溶剤の例にはＣＳ２、ヘキサンのよ
うな炭化水素、塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水
素、ニトロベンゼンまたはテトラメチレンスルホンがあ
る。
ーフェニル化合物は式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯ−
Ｒ５のケトン化合物に、式ＨＯＯＣ−Ｒ５（式中Ｒ５は
１〜９個の炭素原子を有するアルキル）のカルボン酸ま
たはそれらの反応性誘導体により、好ましくは酸触媒お
よび不活性溶剤の存在下に、約０°〜約１２０°の温度
においてアシル化することにより変換される。適当なカ
ルボン酸の誘導体としては、特にそれらの無水物および
ハライド、たとえば相当する酸クロリドおよび酸ブロミ
ドである。適当な触媒は、ＨＦ、Ｈ３ＰＣ４またはポリ
リン酸のような酸、または好ましくはＡｌＣｌ３、Ａｌ
Ｂｒ３、ＳｎＣｌ４、ＺｎＣｌ２、ＦｅＣｌ３、ＳｂＣ
ｌ５またはＢＦ３のようなルイス酸またはそのエーテレ
ートである。適当な溶剤の例にはＣＳ２、ヘキサンのよ
うな炭化水素、塩化メチレンのようなハロゲン化炭化水
素、ニトロベンゼンまたはテトラメチレンスルホンがあ
る。
【００２９】上記ケトン化合物は式ＩにおいてＲ２＝Ｃ
ＯＯＨである化合物に、たとえば好ましくは臭素および
ＮａＯＨのような塩基からその場で生成させた次亜ハロ
ゲン酸塩を用いて、水性ジオキサン中で約０〜５０°の
温度において、酸化できる。
ＯＯＨである化合物に、たとえば好ましくは臭素および
ＮａＯＨのような塩基からその場で生成させた次亜ハロ
ゲン酸塩を用いて、水性ジオキサン中で約０〜５０°の
温度において、酸化できる。
【００３０】式ＩにおいてＲ２＝ＣＯＯＨである化合物
は慣用の方法で、たとえばＳＯＣｌ２またはＰＣｌ５を
用いて約０〜１００°の温度で相当する酸クロリドに変
換でき、これらの酸クロリドはアンモニアにより、たと
えば水性ジオキサン中で約０〜３０°の温度において、
相当する式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ２の酸ア
ミド化合物に変換できる。
は慣用の方法で、たとえばＳＯＣｌ２またはＰＣｌ５を
用いて約０〜１００°の温度で相当する酸クロリドに変
換でき、これらの酸クロリドはアンモニアにより、たと
えば水性ジオキサン中で約０〜３０°の温度において、
相当する式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯＮＨ２の酸ア
ミド化合物に変換できる。
【００３１】これらのアミドを脱水させると、式Ｉのニ
トリル化合物が得られる。水の分離に適する反応剤の例
には、ＳＯＣｌ２、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３、ＰＣｌ５、
ＳＯ２Ｃｌ２およびＣＯＣｌ２のような無機酸クロリ
ド、さらにまたＰ２Ｏ５、Ｐ２Ｓ５、ＡｌＣｌ３（たと
えばＮａＣｌとの複合化合物として）、および芳香族ス
ルホン酸およびスルホン酸ハライドがある。この方法は
不活性溶剤の存在または不在下に、約２０〜１５０°の
温度で実施できる。使用可能な溶剤の例には、ベンゼ
ン、トルエンまたはキシレンのような芳香族炭化水素、
およびＤＭＦのようなアミドがある。
トリル化合物が得られる。水の分離に適する反応剤の例
には、ＳＯＣｌ２、ＰＣｌ３、ＰＯＣｌ３、ＰＣｌ５、
ＳＯ２Ｃｌ２およびＣＯＣｌ２のような無機酸クロリ
ド、さらにまたＰ２Ｏ５、Ｐ２Ｓ５、ＡｌＣｌ３（たと
えばＮａＣｌとの複合化合物として）、および芳香族ス
ルホン酸およびスルホン酸ハライドがある。この方法は
不活性溶剤の存在または不在下に、約２０〜１５０°の
温度で実施できる。使用可能な溶剤の例には、ベンゼ
ン、トルエンまたはキシレンのような芳香族炭化水素、
およびＤＭＦのようなアミドがある。
【００３２】式Ｉの炭化水素化合物（Ｒ２＝アルキル）
は、たとえば前記式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯ−Ｒ
５のケトン化合物を、クレメンゼンの方法（亜鉛、亜鉛
アマルガムまたは錫および塩酸を、好ましくは水性−ア
ルコール性溶液中で、または水／ベンゼンまたは水／ト
ルエンのような不均質相中で用いる）またはウオルフ−
キッシュナーの方法（ヒドラジンを、好ましくはＫＯＨ
またはＮａＯＨのようなアルカリの存在下に、ジエチレ
ングリコールまたはトリエチレングリコールのような高
沸点溶剤中で、約１００〜２００°の温度で用いる）に
より、還元することにより得ることができる。これらの
ケトン化合物はまた、前記条件下に、好ましくはＰｔま
たはＰｄ触媒上で２０〜８０°の温度および常圧下に、
前記溶媒の１種、たとえばテトラヒドロフラン中で、接
触水素添加させて、式Ｉの炭化水素化合物（Ｒ２＝アル
キル）に変換することもできる。
は、たとえば前記式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＣＯ−Ｒ
５のケトン化合物を、クレメンゼンの方法（亜鉛、亜鉛
アマルガムまたは錫および塩酸を、好ましくは水性−ア
ルコール性溶液中で、または水／ベンゼンまたは水／ト
ルエンのような不均質相中で用いる）またはウオルフ−
キッシュナーの方法（ヒドラジンを、好ましくはＫＯＨ
またはＮａＯＨのようなアルカリの存在下に、ジエチレ
ングリコールまたはトリエチレングリコールのような高
沸点溶剤中で、約１００〜２００°の温度で用いる）に
より、還元することにより得ることができる。これらの
ケトン化合物はまた、前記条件下に、好ましくはＰｔま
たはＰｄ触媒上で２０〜８０°の温度および常圧下に、
前記溶媒の１種、たとえばテトラヒドロフラン中で、接
触水素添加させて、式Ｉの炭化水素化合物（Ｒ２＝アル
キル）に変換することもできる。
【００３３】前記のケトン化合物とヒドロキシルアミン
とを、たとえば水性エタノール中で、ＫＯＨまたはピリ
ジンのような塩基の存在下に、約２０〜１００°の温度
で反応させると、相当するオキシム化合物が得られ、こ
のオキシム化合物はベックマン転位の条件下に、たとえ
ば約２０〜１００°の温度でＰＣｌ５またはギ酸を用い
て、式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ５の相
当するアミド化合物に変換できる。これは、たとえば硫
酸または塩酸のような水性鉱酸を用いて加水分解する
と、式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＮＨ２の相当するアミ
ン化合物を導く。これらはまた、式ＩにおいてＲ２＝Ｈ
の相当する化合物をニトロ化し、生成する式Ｒ１−Ｃｙ
−Ｃｙ−Ｐｈ−ＮＯ２のニトロ化合物を、たとえば前記
条件下における水素添加しあるいは、Ｆｅ／ＨＣｌ、Ｚ
ｎ／ＮａＯＨ、Ｚｎ／ＣＨ３ＣＯＯＨまたはＳｎ／ＨＣ
ｌにより発生する発生機の水素を用いて還元する。Ｓｎ
Ｃｌ２／ＨＣｌまたはＨ２Ｓもしくは硫化物を用いる還
元またはＮａ２Ｓ２Ｏ４を用いる還元により、製造する
こともできる。
とを、たとえば水性エタノール中で、ＫＯＨまたはピリ
ジンのような塩基の存在下に、約２０〜１００°の温度
で反応させると、相当するオキシム化合物が得られ、こ
のオキシム化合物はベックマン転位の条件下に、たとえ
ば約２０〜１００°の温度でＰＣｌ５またはギ酸を用い
て、式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ５の相
当するアミド化合物に変換できる。これは、たとえば硫
酸または塩酸のような水性鉱酸を用いて加水分解する
と、式Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−ＮＨ２の相当するアミ
ン化合物を導く。これらはまた、式ＩにおいてＲ２＝Ｈ
の相当する化合物をニトロ化し、生成する式Ｒ１−Ｃｙ
−Ｃｙ−Ｐｈ−ＮＯ２のニトロ化合物を、たとえば前記
条件下における水素添加しあるいは、Ｆｅ／ＨＣｌ、Ｚ
ｎ／ＮａＯＨ、Ｚｎ／ＣＨ３ＣＯＯＨまたはＳｎ／ＨＣ
ｌにより発生する発生機の水素を用いて還元する。Ｓｎ
Ｃｌ２／ＨＣｌまたはＨ２Ｓもしくは硫化物を用いる還
元またはＮａ２Ｓ２Ｏ４を用いる還元により、製造する
こともできる。
【００３４】式Ｉのフェノール化合物は、たとえばアミ
ン化合物のジアゾ化および後続の沸とう処理により得る
ことができる。このジアゾ化は酸水性媒質中で亜硝酸の
塩またはエステル（たとえばＮａＮＯ２または亜硝酸ブ
チル）を用いる慣用の方法で実施でき、生成するジアゾ
ニウム塩溶液は次いで約５０〜１５０°の温度で加水分
解により分解できる。
ン化合物のジアゾ化および後続の沸とう処理により得る
ことができる。このジアゾ化は酸水性媒質中で亜硝酸の
塩またはエステル（たとえばＮａＮＯ２または亜硝酸ブ
チル）を用いる慣用の方法で実施でき、生成するジアゾ
ニウム塩溶液は次いで約５０〜１５０°の温度で加水分
解により分解できる。
【００３５】式Ｉのアルコキシ化合物（Ｒ２＝−Ｏ−ア
ルキル）は式Ｉのフェノール化合物のアルキル化により
得ることができ、この場合に、フェノール化合物を先ず
相当するアルカリ金属フェノレートに、たとえばＮａＯ
Ｈ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３で処理する
ことにより変換すると好ましい。このフェノレートを次
いで相当するアルキルハライドまたはスルホネート、ま
たはジアルキルスルフェートと、好ましくはアセトン、
ＤＭＦまたはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤
中で、または過剰量の水性または水性−アルコール性Ｎ
ａＯＨまたはＫＯＨ中で、約２０〜１００°の温度で反
応させることができる。
ルキル）は式Ｉのフェノール化合物のアルキル化により
得ることができ、この場合に、フェノール化合物を先ず
相当するアルカリ金属フェノレートに、たとえばＮａＯ
Ｈ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３またはＫ２ＣＯ３で処理する
ことにより変換すると好ましい。このフェノレートを次
いで相当するアルキルハライドまたはスルホネート、ま
たはジアルキルスルフェートと、好ましくはアセトン、
ＤＭＦまたはジメチルスルホキシドのような不活性溶剤
中で、または過剰量の水性または水性−アルコール性Ｎ
ａＯＨまたはＫＯＨ中で、約２０〜１００°の温度で反
応させることができる。
【００３６】
【００３７】
【００３８】
【００３９】
【００４０】
【００４１】本明細書中で、％は重量％を意味し、温度
はすべて摂氏度で示される。「常法による仕上げ」の用
語は次の意味を有する。必要に応じて、水および（また
は）トルエン、ＣＨ２Ｃｌ２またはＣＨＣｌ３のような
有機溶剤を加え、相を分離させ、有機相を蒸発させ、残
留物をクロマトグラフィおよび（または）結晶化により
精製する。以下に成分化合物の製造例を示す。
はすべて摂氏度で示される。「常法による仕上げ」の用
語は次の意味を有する。必要に応じて、水および（また
は）トルエン、ＣＨ２Ｃｌ２またはＣＨＣｌ３のような
有機溶剤を加え、相を分離させ、有機相を蒸発させ、残
留物をクロマトグラフィおよび（または）結晶化により
精製する。以下に成分化合物の製造例を示す。
【００４２】例 １ テトラヒドロフラン３５０ｍｌ中の１−フェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キセン〔トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−
プロピルシクロヘキサンを酢酸エチル中、ＰｔＯ２上で
５０°で水素添加してトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノールを生成
させ、ＮａＯＣｌで酸化して４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノンを生成させ、
テトラヒドロフラン中でＣ６Ｈ５ＭｇＢｒと反応させ、
次いで加水分解して１−フェニル−４−（トランス−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノールを生成さ
せ、次いで沸とうトルエン中でｐ−トルエンスルホン酸
により脱水させることにより得られる〕２８．２ｇの溶
液をＰｄＯ３ｇ上で４０°および１バール下に水素吸収
がやむまで水素添加する。混合物を濾過し、濾液を蒸発
させ、生成するシス−トランス混合物をＤＭＦ１４０ｍ
ｌに溶解し、Ｋ−第３−酪酸塩１４ｇを加え、混合物を
Ｎ２雰囲気下に２４時間、１００°に加熱する。この混
合物を冷却させた後に、水中に注ぎ入れ、生成するトラ
ンス−１−フェニル−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンを濾取する。ｍ．ｐ
７４°、ｃ．ｐ １０２°。
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キセン〔トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−
プロピルシクロヘキサンを酢酸エチル中、ＰｔＯ２上で
５０°で水素添加してトランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノールを生成
させ、ＮａＯＣｌで酸化して４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノンを生成させ、
テトラヒドロフラン中でＣ６Ｈ５ＭｇＢｒと反応させ、
次いで加水分解して１−フェニル−４−（トランス−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサノールを生成さ
せ、次いで沸とうトルエン中でｐ−トルエンスルホン酸
により脱水させることにより得られる〕２８．２ｇの溶
液をＰｄＯ３ｇ上で４０°および１バール下に水素吸収
がやむまで水素添加する。混合物を濾過し、濾液を蒸発
させ、生成するシス−トランス混合物をＤＭＦ１４０ｍ
ｌに溶解し、Ｋ−第３−酪酸塩１４ｇを加え、混合物を
Ｎ２雰囲気下に２４時間、１００°に加熱する。この混
合物を冷却させた後に、水中に注ぎ入れ、生成するトラ
ンス−１−フェニル−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンを濾取する。ｍ．ｐ
７４°、ｃ．ｐ １０２°。
【００４３】同様にして、相当するシクロヘキセンの水
素添加により次の化合物が得られる。 トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フ
ェニル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−フェニル−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−
１−フェニル−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フェニル−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、トランス−１−フェニル−４−（トランス
−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−フェニル−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フェ
ニル−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
素添加により次の化合物が得られる。 トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−メチル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フ
ェニル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−フェニル−４−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−フェニル−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−
１−フェニル−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フェニル−
４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、トランス−１−フェニル−４−（トランス
−４−オクチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−フェニル−４−（トランス−４−ノニルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−フェ
ニル−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、
【００４４】トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン；ｍ．ｐ ８０°、トランス−１−ｐ−フルオロ
フェニル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−フルオロフ
ェニル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−フルオロフ
ェニル−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン；ｍ．ｐ ８０°、トランス−１−ｐ−フルオロ
フェニル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−フルオロフ
ェニル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−フルオロフ
ェニル−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、
【００４５】トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−ｐ−クロルフェニル−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
【００４６】
【００４７】トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−ｐ−ヨードフェニル−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
【００４８】トランス−１−ｐ−トリル−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−トリル−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−
ｐ−トリル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−トリル−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−トリル−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−トリル−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−
ｐ−トリル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−トリル−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−トリル−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
【００４９】トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン；ｍ．ｐ３３°、ｃ．ｐ １６２°、γ２０ １６ｃ
ｓｔ、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン；ｍ．ｐ３３°、ｃ．ｐ １６２°、γ２０ １６ｃ
ｓｔ、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−ｐ−エチルフェニル−４−（トランス−４−
ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
【００５０】トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−プロピルフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
【００５１】トランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トラン
ス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−ｐ−ブチルフェニル−４−（トランス−４−ヘ
キシルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
【００５２】トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ペンチルフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
【００５３】トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ヘキシルフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
【００５４】トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−メトキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
【００５５】トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−エトキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−へキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
【００５６】トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−プロポキシフェニル−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、
【００５７】トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−ブトキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、
【００５８】トランス−１−ｐ−ペンチルオキシフェニ
ル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、トランス−１−ｐ−ペンチルオキシフェ
ニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ペンチルオキシ
フェニル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ペンチルオ
キシフェニル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ペンチ
ルオキシフェニル−４−（トランス−４−へキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン、
ル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、トランス−１−ｐ−ペンチルオキシフェ
ニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ペンチルオキシ
フェニル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ペンチルオ
キシフェニル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ペンチ
ルオキシフェニル−４−（トランス−４−へキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン、
【００５９】トランス−１−ｐ−ヘキシルオキシフェニ
ル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルオキシフェ
ニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルオキシ
フェニル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルオ
キシフェニル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ヘキシ
ルオキシフェニル−４−（トランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン。
ル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルオキシフェ
ニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルオキシ
フェニル−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ヘキシルオ
キシフェニル−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−ヘキシ
ルオキシフェニル−４−（トランス−４−ヘキシルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサン。
【００６０】参考例１ （ａ） トランス−１−フェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン２８．
４ｇ、ＡｌＣｌ３１３．４ｇおよびＣＨ２Ｃｌ２１２０
ｍｌの混合物をアセチルクロライドの存在下、２０°で
２４時間撹拌し、次いで２％塩酸中に注ぎ入れる。常法
により仕上げ、ｐ−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−アセト
フェノンが得られる。ｍ．ｐ．８１°、ｃ．ｐ．１１５
°。
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン２８．
４ｇ、ＡｌＣｌ３１３．４ｇおよびＣＨ２Ｃｌ２１２０
ｍｌの混合物をアセチルクロライドの存在下、２０°で
２４時間撹拌し、次いで２％塩酸中に注ぎ入れる。常法
により仕上げ、ｐ−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−アセト
フェノンが得られる。ｍ．ｐ．８１°、ｃ．ｐ．１１５
°。
【００６１】（ｂ） 水１１５ｍｌ中のヒドロキシルア
ンモニウムクロリド７ｇの溶液をエタノール２００ｍｌ
中のｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン３
２．６ｇの溶液に加える。水１０ｍｌ中のＫＯＨ ５．
６ｇの溶液を加えた後に、この混合物を２時間沸とうさ
せ、冷却させ、次いで水で希釈し、沈殿したｐ−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル）−アセトフェノンオキシムを濾取
し、水で洗浄し、次いで乾燥させる。
ンモニウムクロリド７ｇの溶液をエタノール２００ｍｌ
中のｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン３
２．６ｇの溶液に加える。水１０ｍｌ中のＫＯＨ ５．
６ｇの溶液を加えた後に、この混合物を２時間沸とうさ
せ、冷却させ、次いで水で希釈し、沈殿したｐ−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル）−アセトフェノンオキシムを濾取
し、水で洗浄し、次いで乾燥させる。
【００６２】（ｃ） ｐ−（トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
アセトフェノンオキシム３４．１ｇとギ酸１７０ｍｌと
の混合物を１２時間沸とうさせ、次いで蒸発させる。ト
ランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンよ
りなる粗製残留物を２０％Ｈ２ＳＯ４３４０ｍｌととも
に３時間沸とうさせ、アセチル基を脱離させる。この混
合物を冷却させた後に、水２０ｍｌ中のＮａＮＯ２７ｇ
の溶液を０°で撹拌しながら滴下して加える。撹拌を１
時間続け、生成する混合物を撹拌しながら、１３０°に
加温した６０％Ｈ２ＳＯ４３００ｍｌ中に少しずつ導入
する。混合物を冷却させ、生成するトランス−１−ｐ−
ヒドロキシフェニル−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンを濾取し、トルエンか
ら再結晶させる。
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
アセトフェノンオキシム３４．１ｇとギ酸１７０ｍｌと
の混合物を１２時間沸とうさせ、次いで蒸発させる。ト
ランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンよ
りなる粗製残留物を２０％Ｈ２ＳＯ４３４０ｍｌととも
に３時間沸とうさせ、アセチル基を脱離させる。この混
合物を冷却させた後に、水２０ｍｌ中のＮａＮＯ２７ｇ
の溶液を０°で撹拌しながら滴下して加える。撹拌を１
時間続け、生成する混合物を撹拌しながら、１３０°に
加温した６０％Ｈ２ＳＯ４３００ｍｌ中に少しずつ導入
する。混合物を冷却させ、生成するトランス−１−ｐ−
ヒドロキシフェニル−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサンを濾取し、トルエンか
ら再結晶させる。
【００６３】同様にして、下記の化合物が得られる。 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、ｐ−
（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、ｐ−（トラ
ンス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル）−アセトフェノン、ｐ−（トランス
−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−アセトフェノン
キシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、ｐ−
（トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン、ｐ−（トラ
ンス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル）−アセトフェノン、ｐ−（トランス
−４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−アセトフェノン
【００６４】また、これらアセトフェノン化合物から相
当するオキシムを経て、下記の物質が得られる。 トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
当するオキシムを経て、下記の物質が得られる。 トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−アセトアミドフェニル−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン
【００６５】また、相当する１−ｐ−アミノフェニル化
合物を経て、トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、が得られる。
合物を経て、トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−
４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４
−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−
（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、が得られる。
【００６６】例 ２ テトラヒドロフラン３２０ｍｌ中のｐ−（トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル）−アセトフェノン３２．６ｇの溶液を５％Ｃ
上のＰｄ５ｇ上で、４０°および常圧下に、Ｈ２の吸収
がやむまで水素添加する。この混合物を濾過し、濾液を
蒸発させ、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサンが得られる。
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル）−アセトフェノン３２．６ｇの溶液を５％Ｃ
上のＰｄ５ｇ上で、４０°および常圧下に、Ｈ２の吸収
がやむまで水素添加する。この混合物を濾過し、濾液を
蒸発させ、トランス−１−ｐ−エチルフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサンが得られる。
【００６７】例 ３ ｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン３２．
６ｇ、ＫＯＨ１５ｇ、８５％ヒドラジン２５ｍｌおよび
ジエチレングリコール２５０ｍｌの混合物を１時間、１
００°に加温する。生成したヒドラソンが分解されるま
で、温度を徐々に上げ、次いでさらに４時間沸とうさ
せ、冷却させ、常法により仕上げて、トランス−１−ｐ
−エチルフェニル−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサンが得られる。
ヘキシル）−シクロヘキシル）−アセトフェノン３２．
６ｇ、ＫＯＨ１５ｇ、８５％ヒドラジン２５ｍｌおよび
ジエチレングリコール２５０ｍｌの混合物を１時間、１
００°に加温する。生成したヒドラソンが分解されるま
で、温度を徐々に上げ、次いでさらに４時間沸とうさ
せ、冷却させ、常法により仕上げて、トランス−１−ｐ
−エチルフェニル−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）−シクロヘキサンが得られる。
【００６８】例 ４ トランス−１−ｐ−プロモフェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン３６．
３ｇ、Ｃｕ２（ＣＮ）２１０ｇ、ピリジン１２０ｍｌお
よびＮ−メチルピロリドン６０ｍｌの混合物を１６０°
に２時間加熱する。この混合物を冷却させ、２０％塩酸
６００ｍｌ中のＦｅＣｌ３・６Ｈ２Ｏ１２０ｇの溶液を
加え、混合物を７０°に撹拌しながら１．５時間加温
し、次いで常法により仕上げ、トランス−１−ｐ−シア
ノフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサンが得られる。ｍ．ｐ．５５°、
ｃ．ｐ．１８４°。
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン３６．
３ｇ、Ｃｕ２（ＣＮ）２１０ｇ、ピリジン１２０ｍｌお
よびＮ−メチルピロリドン６０ｍｌの混合物を１６０°
に２時間加熱する。この混合物を冷却させ、２０％塩酸
６００ｍｌ中のＦｅＣｌ３・６Ｈ２Ｏ１２０ｇの溶液を
加え、混合物を７０°に撹拌しながら１．５時間加温
し、次いで常法により仕上げ、トランス−１−ｐ−シア
ノフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサンが得られる。ｍ．ｐ．５５°、
ｃ．ｐ．１８４°。
【００６９】同様にして、相当する臭素化合物から次の
化合物が得られる：トランス−１−ｐ−シアノフェニル
−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン；ｍ．ｐ．７６°、ｃ．ｐ．１９５°。 トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−
１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−
ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−
シアノフェニル−４−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−シア
ノフェニル−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−シアノフェ
ニル−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン。
化合物が得られる：トランス−１−ｐ−シアノフェニル
−４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン；ｍ．ｐ．７６°、ｃ．ｐ．１９５°。 トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラン
ス−１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−
１−ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−４−ヘキシ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−
ｐ−シアノフェニル−４−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−
シアノフェニル−４−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−シア
ノフェニル−４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−シアノフェ
ニル−４−（トランス−４−デシルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン。
【００７０】例 ５ ジオキサン１００ｍｌ中のｐ−（トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル）−アセトフェノン３２．６ｇの溶液を水２３０ｍｌ
中のＮａＯＨ４０ｇおよび臭素４８ｇの溶液に２０°で
撹拌しながら滴下して加え、撹拌を１時間続け、水１４
０ｍｌ中のＮａＨＳＯ３１４ｇの溶液を加え、次いで塩
酸をｐＨが５になるまで加える。常法により仕上げ（Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２）、ｐ−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−安息香
酸が得られる。
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル）−アセトフェノン３２．６ｇの溶液を水２３０ｍｌ
中のＮａＯＨ４０ｇおよび臭素４８ｇの溶液に２０°で
撹拌しながら滴下して加え、撹拌を１時間続け、水１４
０ｍｌ中のＮａＨＳＯ３１４ｇの溶液を加え、次いで塩
酸をｐＨが５になるまで加える。常法により仕上げ（Ｃ
Ｈ２Ｃｌ２）、ｐ−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−安息香
酸が得られる。
【００７１】この粗生成物をＳＯＣｌ２６０ｍｌととも
に、２．５時間沸とうさせる。蒸発後に、生成する粗製
酸クロリドをジオキサン４３０ｍｌに溶解し、２５％水
性アンモニア２００ｍｌを加え、この混合物を氷上に注
ぎ入れ、濾過して、ｐ−（トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンズアミドが得られる。このアミド３２．７ｇのＤＭＦ
５００ｍｌ中の溶液にＰＯＣｌ３６５ｇを５０°で撹
拌しながら滴下して加える。この混合物をさらに１時間
撹拌した後に、氷上に注ぎ入れ、常法により仕上げて
（ＣＨ２Ｃｌ２）、トランス−１−ｐ−シアノフェニル
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサンが得られる。ｍ．ｐ．５５°、ｃ．ｐ．１
８４°。
に、２．５時間沸とうさせる。蒸発後に、生成する粗製
酸クロリドをジオキサン４３０ｍｌに溶解し、２５％水
性アンモニア２００ｍｌを加え、この混合物を氷上に注
ぎ入れ、濾過して、ｐ−（トランス−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンズアミドが得られる。このアミド３２．７ｇのＤＭＦ
５００ｍｌ中の溶液にＰＯＣｌ３６５ｇを５０°で撹
拌しながら滴下して加える。この混合物をさらに１時間
撹拌した後に、氷上に注ぎ入れ、常法により仕上げて
（ＣＨ２Ｃｌ２）、トランス−１−ｐ−シアノフェニル
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサンが得られる。ｍ．ｐ．５５°、ｃ．ｐ．１
８４°。
【００７２】同様にして相当するベンズアミドおよびベ
ンゾニトリル化合物が次の化合物を経て得られる。 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−安息香酸、ｐ−（トラン
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−安息香酸、ｐ−（トランス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル）−安息香酸、ｐ−（トランス−４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−安息
香酸。
ンゾニトリル化合物が次の化合物を経て得られる。 ｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−安息香酸、ｐ−（トラン
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−安息香酸、ｐ−（トランス−４−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル）−安息香酸、ｐ−（トランス−４−（トランス−４
−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−安息
香酸。
【００７３】例 ６ トランス−１−ｐ−ヒドロキシフェニル−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン３
０ｇ、Ｋ２ＣＯ３６．９ｇ、ヨウ化ヘキシル２５ｇおよ
びＤＭＦ２５０ｍｌの混合物を８０°に１６時間、撹拌
しなから加熱し、次いで冷却させ、常法により仕上げ
る。トランス−ｐ−ヘキソキシフェニル−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンが
得られる。
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン３
０ｇ、Ｋ２ＣＯ３６．９ｇ、ヨウ化ヘキシル２５ｇおよ
びＤＭＦ２５０ｍｌの混合物を８０°に１６時間、撹拌
しなから加熱し、次いで冷却させ、常法により仕上げ
る。トランス−ｐ−ヘキソキシフェニル−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンが
得られる。
【００７４】参考例２ トルエン３００ｍｌ中のトランス−１−ｐ−ヒドロキシ
フェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン３０ｇおよびピリジン２０ｍｌの
溶液に塩化アセチル８ｇを加え、この混合物を８０°に
１時間加温する。冷却し、常法により仕上げた後に、ト
ランス−１−ｐ−アセトキシフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンが得
られる、ｍ．ｐ．８５°、ｃ．ｐ．２２９°。
フェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン３０ｇおよびピリジン２０ｍｌの
溶液に塩化アセチル８ｇを加え、この混合物を８０°に
１時間加温する。冷却し、常法により仕上げた後に、ト
ランス−１−ｐ−アセトキシフェニル−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンが得
られる、ｍ．ｐ．８５°、ｃ．ｐ．２２９°。
【００７５】同様にして、エステル化により次の化合物
が得られる。 トランス−１−ｐ−アセトキシフェニル−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−ホルミルオキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−プロピオニルオキシフェニル−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；ｍ．ｐ．７３°、ｃ．ｐ．２３１°。トラ
ンス−１−ｐ−ブチリルオキシフェニル−４，（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−ペンタノイルオキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヘキサノイルオキシフェニ
ル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−デカノイルオキシ
フェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、
が得られる。 トランス−１−ｐ−アセトキシフェニル−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、ト
ランス−１−ｐ−ホルミルオキシフェニル−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサ
ン、トランス−１−ｐ−プロピオニルオキシフェニル−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン；ｍ．ｐ．７３°、ｃ．ｐ．２３１°。トラ
ンス−１−ｐ−ブチリルオキシフェニル−４，（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、
トランス−１−ｐ−ペンタノイルオキシフェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−ヘキサノイルオキシフェニ
ル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−デカノイルオキシ
フェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、
【００７６】トランス−１−ｐ−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、
ピルシクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキサン、トランス−１−ｐ−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、トランス−１−ｐ−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシルカルボニルオキシ）−フェニル−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キサン、
【００７７】トランス−１−ｐ−（ｐ−エチルベンゾイ
ルオキシ）−フェニル−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン；ｍ．ｐ．１２３
°、ｃ．ｐ．）２７０°。 トランス−１−ｐ−（ｐ−プロピルベンゾイルオキシ）
−フェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−（ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−ｐ−（ｐ−メトキシベンゾイルオキシ）−フ
ェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−（ｐ−エト
キシベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−ｐ−（ｐ−プロポキシベンゾイルオキシ）−
フェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−（ｐ−シア
ノベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン；ｍ．
ｐ．２１５°、ｃ．ｐ．）２７０°。
ルオキシ）−フェニル−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキサン；ｍ．ｐ．１２３
°、ｃ．ｐ．）２７０°。 トランス−１−ｐ−（ｐ−プロピルベンゾイルオキシ）
−フェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−（ｐ−ブ
チルベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−ｐ−（ｐ−メトキシベンゾイルオキシ）−フ
ェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−（ｐ−エト
キシベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン、トラ
ンス−１−ｐ−（ｐ−プロポキシベンゾイルオキシ）−
フェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−シクロヘキサン、トランス−１−ｐ−（ｐ−シア
ノベンゾイルオキシ）−フェニル−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサン；ｍ．
ｐ．２１５°、ｃ．ｐ．）２７０°。
【００７８】参考例３ ｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−安息香酸３２．８ｇを
ＳＯＣｌ２２４ｇとともに１時間沸とうさせ、混合物を
蒸発させ、生成する粗製酸クロリドをトルエン１５０ｍ
ｌに溶解し、ピリジン８ｇおよびプロパノール６ｇを加
え、混合物を２時間沸とうさせる。冷却し、常法により
仕上げ（ＣＨ２Ｃｌ２）、プロピルｐ−（トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル）−ベンゾエートが得られる。
ヘキシル）−シクロヘキシル）−安息香酸３２．８ｇを
ＳＯＣｌ２２４ｇとともに１時間沸とうさせ、混合物を
蒸発させ、生成する粗製酸クロリドをトルエン１５０ｍ
ｌに溶解し、ピリジン８ｇおよびプロパノール６ｇを加
え、混合物を２時間沸とうさせる。冷却し、常法により
仕上げ（ＣＨ２Ｃｌ２）、プロピルｐ−（トランス−４
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロ
ヘキシル）−ベンゾエートが得られる。
【００７９】同様にして、エステル化により次の化合物
が得られる。 メチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、エ
チルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、プロ
ピルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ブチ
ルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ペンチ
ルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ヘキシ
ルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、
が得られる。 メチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、エ
チルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、プロ
ピルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ブチ
ルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ペンチ
ルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ヘキシ
ルｐ−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、
【００８０】ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
シル）−ベンゾエート、メチルｐ−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル）−ベンゾエート、エチルｐ−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル）−ベンゾエート；ｍ．ｐ．２７°、ｃ．ｐ．１
５６°。 ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、
ペンチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエー
ト、ヘキシルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエ
ート、ヘプチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾ
エート、オクチルｐ−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、ノニルｐ−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、デシルｐ−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
シル）−ベンゾエート、メチルｐ−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル）−ベンゾエート、エチルｐ−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘ
キシル）−ベンゾエート；ｍ．ｐ．２７°、ｃ．ｐ．１
５６°。 ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、
ペンチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエー
ト、ヘキシルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエ
ート、ヘプチルｐ−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾ
エート、オクチルｐ−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、ノニルｐ−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、デシルｐ−（トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、
【００８１】トランス−４−プロピルシクロヘキシルｐ
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、トランス
−４−ブチルシクロヘキシルｐ−（トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル）−ベンゾエート、トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート；
ｍ．ｐ．１０８°、ｃ．ｐ．＞２６０°、
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、トランス
−４−ブチルシクロヘキシルｐ−（トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル）−ベンゾエート、トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート；
ｍ．ｐ．１０８°、ｃ．ｐ．＞２６０°、
【００８２】ｐ−トリルｐ−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、ｐ−プロピルフェニルｐ−（トランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−ベンゾエート、ｐ−ブチルフェニルｐ
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ｐ−ペン
チルフェニルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエ
ート、ｐ−メトキシフェニルｐ−（トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル）−ベンゾエート、ｐ−エトキシフェニルｐ−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ｐ−デシルオキシ
フェニルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエー
ト、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート；ｍ．ｐ．１６３°、ｃ．ｐ．＞２７０
°、
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、ｐ−プロピルフェニルｐ−（トランス
−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル）−ベンゾエート、ｐ−ブチルフェニルｐ
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ｐ−ペン
チルフェニルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエ
ート、ｐ−メトキシフェニルｐ−（トランス−４−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシ
ル）−ベンゾエート、ｐ−エトキシフェニルｐ−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
−シクロヘキシル）−ベンゾエート、ｐ−デシルオキシ
フェニルｐ−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベンゾエー
ト、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート；ｍ．ｐ．１６３°、ｃ．ｐ．＞２７０
°、
【００８３】プロピルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンゾエート、ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、ペンチルＤ−（トランス−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
シル）−ベンゾエート、
−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベ
ンゾエート、ブチルｐ−（トランス−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、ペンチルＤ−（トランス−４−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−ベン
ゾエート、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
シル）−ベンゾエート、
【００８４】プロピルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、ブチルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、ペンチルｐ−（トランス−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル）−ベンゾエート、
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、ブチルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、ペンチルｐ−（トランス−４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−
４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル）−ベンゾエート、
【００８５】プロピルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、ブチルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、ペンチルｐ−（トランス−４−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−
４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル）−ベンゾエート。
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、ブチルｐ−（トランス−４−（トランス
−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）−
ベンゾエート、ペンチルｐ−（トランス−４−（トラン
ス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シクロヘキシル）
−ベンゾエート、ｐ−シアノフェニルｐ−（トランス−
４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシル）−シク
ロヘキシル）−ベンゾエート。
【００８６】本発明に係る誘電体の実施例を示す。 例 Ａ ２１％ ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニトリル、３０％ ｐ−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル、２２％
ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル、１２％ トランス−１−ｐ−シアノフェニ
ル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、および１５％ トランス−１−ｐ−シア
ノフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサンの混合物はｍ．ｐ．−１２°お
よびｃ．ｐ．８２°を有する。この混合物は、たとえば
３〜１０ボルトの電圧で動作する「静的駆動」（「直接
駆動」）用の「ねじれネマチック表示（ＴＮＤ）」に使
用できる。
ル）−ベンゾニトリル、３０％ ｐ−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル、２２％
ｐ−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）−ベン
ゾニトリル、１２％ トランス−１−ｐ−シアノフェニ
ル−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキサン、および１５％ トランス−１−ｐ−シア
ノフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）−シクロヘキサンの混合物はｍ．ｐ．−１２°お
よびｃ．ｐ．８２°を有する。この混合物は、たとえば
３〜１０ボルトの電圧で動作する「静的駆動」（「直接
駆動」）用の「ねじれネマチック表示（ＴＮＤ）」に使
用できる。
【００８７】例 Ｂ ２０％ ｐ−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）
−ベンゾニトリル、１３％ ４−エチル−４′−シアノ
ビフェニル、２２％ ４−ブチル−４′−シアノビフェ
ニル、９％ ｐ−シアノフェニルｐ−エチルベンゾエー
ト、６％ ｐ−シアノフェニルｐ−プロピルベンゾエー
ト、１３％ トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、および１７％ トランス−１−シアノフェニル−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサンの混合物はｍ．ｐ．−８°およびｃ．ｐ．６
４°を有する。この混合物は、たとえば低い動作電圧で
ＴＮＤ用に使用できる。
−ベンゾニトリル、１３％ ４−エチル−４′−シアノ
ビフェニル、２２％ ４−ブチル−４′−シアノビフェ
ニル、９％ ｐ−シアノフェニルｐ−エチルベンゾエー
ト、６％ ｐ−シアノフェニルｐ−プロピルベンゾエー
ト、１３％ トランス−１−ｐ−シアノフェニル−４−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキ
サン、および１７％ トランス−１−シアノフェニル−
４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサンの混合物はｍ．ｐ．−８°およびｃ．ｐ．６
４°を有する。この混合物は、たとえば低い動作電圧で
ＴＮＤ用に使用できる。
【００８８】例 Ｃ １２％ ｐ−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−ベンゾニトリル、１０％ ｐ−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル、１９％ ｐ
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル、１０％ ｐ−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル、１２％ ４−シアノ−
４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビ
フェニル、１２％ トランス−１−ｐ−シアノフェニル
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、１５％ トランス−１−ｐ−シアノフェニ
ル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、および１０％ トランス−１−ｐ−フ
ルオロフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサンの混合物はｍ．ｐ．−１３
°およびｃ．ｐ．９７°を有する。これは、例えば２色
性染料用のネマチック溶剤（「ホスト混合物」）として
適している。
ル）−ベンゾニトリル、１０％ ｐ−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）−ベンゾニトリル、１９％ ｐ
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ベンゾ
ニトリル、１０％ ｐ−（トランス−４−ヘプチルシク
ロヘキシル）−ベンゾニトリル、１２％ ４−シアノ−
４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−ビ
フェニル、１２％ トランス−１−ｐ−シアノフェニル
−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−シク
ロヘキサン、１５％ トランス−１−ｐ−シアノフェニ
ル−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキサン、および１０％ トランス−１−ｐ−フ
ルオロフェニル−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）−シクロヘキサンの混合物はｍ．ｐ．−１３
°およびｃ．ｐ．９７°を有する。これは、例えば２色
性染料用のネマチック溶剤（「ホスト混合物」）として
適している。
フロントページの続き (73)特許権者 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250，Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ, Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏ ｆ Ｇｅｒｍａｎｙ (72)発明者 ヨアヒム・クラウゼ ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシュタ ット、フランクフルテル・シュトラーセ 250 (72)発明者 ルドルフ・アイデンシンク ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシュタ ット、フランクフルテル・シュトラーセ 250 (72)発明者 ゲオルク・ヴェーベル ドイツ連邦共和国Ｄ−6100ダルムシュタ ット、フランクフルテル・シュトラーセ 250
Claims (1)
- 【請求項１】 少なくとも２種の液晶成分を含有する電
気光学表示素子用の液晶組成物であって、その液晶成分
中の少なくとも２種の成分が、式Ｉ Ｒ１−Ｃｙ−Ｃｙ−Ｐｈ−Ｒ２ （Ｉ） （式中Ｒ１はアルキルであり、Ｒ２はＨ、Ｆ、Ｃｌ、
Ｉ、ＣＮ、アルキル、−Ｏ−アルキルであり、Ｃｙは
１，４−シクロヘキシレンであり、そしてＰｈは１，４
−フェニレンであり、上記各アルキル基は１〜１０個の
炭素原子を含有する）で示される化合物から選ばれた化
合物であり、その選ばれた化合物のうちの少なくとも１
種は、上記式（Ｉ）において、Ｒ１がエチル又はプロピ
ル、Ｒ２がＣＮである化合物であることを特徴とする液
晶組成物。
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