JPS5916853A - ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノ−ルのエステル誘導体 - Google Patents
４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノ−ルのエステル誘導体Info
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- JPS5916853A JPS5916853A JP12729282A JP12729282A JPS5916853A JP S5916853 A JPS5916853 A JP S5916853A JP 12729282 A JP12729282 A JP 12729282A JP 12729282 A JP12729282 A JP 12729282A JP S5916853 A JPS5916853 A JP S5916853A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時言（、電卓などに広く使用
される様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の
光学異方性及び誘電異方性という性質を利用したもので
あるが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液
晶相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチッ
ク液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即
ちそれらにはＴＮ （ねじれネマチック）型、ＤＳ型（
動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり
、それぞれに使用される液晶物質に少量される性質は異
る１、シかし、いずれにしても、これら表示素子に使用
される液晶物ηは自然界のなるべ（広い範囲で液晶相を
示すものが望ましいが、現在のところ却−物質でその様
な条件をみたす様な物１．ｉまなく、数種の液晶物質又
は非液晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得て
いるのが覗、状である。又、こねらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定でなければならないのは勿論
であり、更に表示素子を駆動させる必νなしきい電圧、
飽和電圧かなるべく似いこと、又応答速度を早くするた
めには粘度が用法るだけ低いことが望ましい。、ところ
で液晶温度範囲を凝淵の方に広くするためには高融点の
液晶、物ηを成分として使用する必要があるが、一般に
高融点の沿晶物ηは粘度が高く、従ってそれを含む液晶
組成物も粘度が高くなるので、高温、例えば８０Ｃ位ま
で使用出来る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温で
のそれは著るしくおそくなる傾向にあった。しかるに本
発明者らは高い＃晶温度範凹をもちながら低粘度の液晶
物質を見つけ本発明に到った１、 即ち本発明は一般式 （土式中ＸはＲ’−（）−、Ｒ’べ◇−又け１じであり
、ｌ（は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシノ
ー、を示し、Ｒは水素又は炭素数１−１０のアルキル基
を示す） で表」−）さ１１石４−（トランス−４’−（トランス
−４′−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルタフ
エノールのエステル誘導体及びそれを含有する液晶組成
物である。
される様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の
光学異方性及び誘電異方性という性質を利用したもので
あるが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液
晶相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチッ
ク液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即
ちそれらにはＴＮ （ねじれネマチック）型、ＤＳ型（
動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり
、それぞれに使用される液晶物質に少量される性質は異
る１、シかし、いずれにしても、これら表示素子に使用
される液晶物ηは自然界のなるべ（広い範囲で液晶相を
示すものが望ましいが、現在のところ却−物質でその様
な条件をみたす様な物１．ｉまなく、数種の液晶物質又
は非液晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得て
いるのが覗、状である。又、こねらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定でなければならないのは勿論
であり、更に表示素子を駆動させる必νなしきい電圧、
飽和電圧かなるべく似いこと、又応答速度を早くするた
めには粘度が用法るだけ低いことが望ましい。、ところ
で液晶温度範囲を凝淵の方に広くするためには高融点の
液晶、物ηを成分として使用する必要があるが、一般に
高融点の沿晶物ηは粘度が高く、従ってそれを含む液晶
組成物も粘度が高くなるので、高温、例えば８０Ｃ位ま
で使用出来る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温で
のそれは著るしくおそくなる傾向にあった。しかるに本
発明者らは高い＃晶温度範凹をもちながら低粘度の液晶
物質を見つけ本発明に到った１、 即ち本発明は一般式 （土式中ＸはＲ’−（）−、Ｒ’べ◇−又け１じであり
、ｌ（は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシノ
ー、を示し、Ｒは水素又は炭素数１−１０のアルキル基
を示す） で表」−）さ１１石４−（トランス−４’−（トランス
−４′−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルタフ
エノールのエステル誘導体及びそれを含有する液晶組成
物である。
本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の一つであるトランス−４−エチルシクロヘキザン
カルボンｅ−４−（）ランス−４’−（）ランス−４“
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニル
エステルはＣ−８点が６４Ｃ付近、Ｓ−Ｎ点が２３８．
５Ｃ，Ｎ−１点が２９２．４Ｃと広い温度範囲で液晶相
な示し、しかも粘度がそれほど高くないので液晶組成物
のもとの粘度を上昇させることなく少量の添加でＮＩ点
を上列させるのに効果がある、また水分、熱、光、空気
に対しても安定であり、応用範囲は広（・。
合物の一つであるトランス−４−エチルシクロヘキザン
カルボンｅ−４−（）ランス−４’−（）ランス−４“
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニル
エステルはＣ−８点が６４Ｃ付近、Ｓ−Ｎ点が２３８．
５Ｃ，Ｎ−１点が２９２．４Ｃと広い温度範囲で液晶相
な示し、しかも粘度がそれほど高くないので液晶組成物
のもとの粘度を上昇させることなく少量の添加でＮＩ点
を上列させるのに効果がある、また水分、熱、光、空気
に対しても安定であり、応用範囲は広（・。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず４−ブロ
モアニソールと金！トマグネシウムをル応させて、４−
メトキシフェニルマグネシウムプロミドとし、これを４
−（ト７ンノー４′−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノン（対応するシクロヘキサノールを刈［水クロ
ム酸で酸化することにより得ら才１ろ）と故応させて４
−メトキシ−（１′−ヒドロキシ−４’−（トランス−
４”−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンと」−石１２次℃・でこれを硫酸水素カリウム触媒
として脱水し、て４−メトキシ−Ｌ ４’−（） ７７
スーｄ”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ七ンー
１′−イル〕ベンゼンとする。ついでこＪｌをエタノー
ル溶奴中ラネーニッケル触媒を用いて、常圧、３０１Ｔ
Ｋ″″Ｃ還元すると４−メトキシ−（４’−（トランス
−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼンとなる。これはトランス体とシス体の混合物であ
るので、エタノールで再結晶すると４−メトキシ−（ト
ランス−４′−（トランス−４１−アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼンが得られる。ついで臭
化水素酸で脱メチル化して４−しトランス−４’−（）
ランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルタフエノールが得られる。これにピリジン存在下（１
）式のＸＫ対応するカルボン酸クロリドと反応して目的
のカルボン酸−４−Ｌ トランス−４’ −（トランス
−４”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステルを製造した。
モアニソールと金！トマグネシウムをル応させて、４−
メトキシフェニルマグネシウムプロミドとし、これを４
−（ト７ンノー４′−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノン（対応するシクロヘキサノールを刈［水クロ
ム酸で酸化することにより得ら才１ろ）と故応させて４
−メトキシ−（１′−ヒドロキシ−４’−（トランス−
４”−フルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンと」−石１２次℃・でこれを硫酸水素カリウム触媒
として脱水し、て４−メトキシ−Ｌ ４’−（） ７７
スーｄ”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキ七ンー
１′−イル〕ベンゼンとする。ついでこＪｌをエタノー
ル溶奴中ラネーニッケル触媒を用いて、常圧、３０１Ｔ
Ｋ″″Ｃ還元すると４−メトキシ−（４’−（トランス
−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベ
ンゼンとなる。これはトランス体とシス体の混合物であ
るので、エタノールで再結晶すると４−メトキシ−（ト
ランス−４′−（トランス−４１−アルキルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル〕ベンゼンが得られる。ついで臭
化水素酸で脱メチル化して４−しトランス−４’−（）
ランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ルタフエノールが得られる。これにピリジン存在下（１
）式のＸＫ対応するカルボン酸クロリドと反応して目的
のカルボン酸−４−Ｌ トランス−４’ −（トランス
−４”−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステルを製造した。
以上を化学式で示すと
ｘ−ｃｃｔ
１１
す
（ｌン
以１、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
についてヌ１に詳細に説明する。
についてヌ１に詳細に説明する。
実施例１〔トランス−４−エチルシクロヘキサンカルボ
ン酸−４−しトランス−４′ −（トランス−４７−フロヒルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル〕フェニ ルエステルの製造〕 削り状マグネシウム１．２．９（０，０４９モル）を３
つ目フラスコに入れ、４−ブロモアニソール９．２．９
（０，’０４９ ）をテトラヒドロフランに溶かした
溶液５０−を、窒素気流中で反応温度を６０〜３５ｔ？
に仇ち、攪拌しながらゆっくり滴下し。
ン酸−４−しトランス−４′ −（トランス−４７−フロヒルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル〕フェニ ルエステルの製造〕 削り状マグネシウム１．２．９（０，０４９モル）を３
つ目フラスコに入れ、４−ブロモアニソール９．２．９
（０，’０４９ ）をテトラヒドロフランに溶かした
溶液５０−を、窒素気流中で反応温度を６０〜３５ｔ？
に仇ち、攪拌しながらゆっくり滴下し。
て行くと反応して３時間でマグネシウムは溶けて均一に
なり４−メトキシフェニルマグネシウムフロミドを生ず
る。これに４−（トランス−４７−フロヒルシクロヘキ
シル）シクロヘキサノンの１０．１／（０，［１４９）
をテトラヒドロフランに溶かして５０ｍｆｆとしたもの
を反応温度を５〜１０ｔ、に偉ちつつ７よるべく速かに
滴下する。滴下伊３５ｔ？まで昇温し２６０分攪拌し、
ついで３Ｎ塩酸５０−を加える。反応液を分液漏斗にと
り２０〇−のトルエンで３回抽出稜、合わせたトルエン
層を水で洗液が中性になるまで洗浄してからトルエンを
減圧留去する。残留した油伏４ｅｌ Ｇゴ４−メトキシ
−〔１７−ヒドロキシ−４’−（）ランス−４”−プロ
ビルシクロヘキシノＬ）シクロヘキシル〕ベンゼンであ
り、これに硫酸水素カリウム６ｇを加え窒素気流中１６
０Ｃで２時間脱水する。
なり４−メトキシフェニルマグネシウムフロミドを生ず
る。これに４−（トランス−４７−フロヒルシクロヘキ
シル）シクロヘキサノンの１０．１／（０，［１４９）
をテトラヒドロフランに溶かして５０ｍｆｆとしたもの
を反応温度を５〜１０ｔ、に偉ちつつ７よるべく速かに
滴下する。滴下伊３５ｔ？まで昇温し２６０分攪拌し、
ついで３Ｎ塩酸５０−を加える。反応液を分液漏斗にと
り２０〇−のトルエンで３回抽出稜、合わせたトルエン
層を水で洗液が中性になるまで洗浄してからトルエンを
減圧留去する。残留した油伏４ｅｌ Ｇゴ４−メトキシ
−〔１７−ヒドロキシ−４’−（）ランス−４”−プロ
ビルシクロヘキシノＬ）シクロヘキシル〕ベンゼンであ
り、これに硫酸水素カリウム６ｇを加え窒素気流中１６
０Ｃで２時間脱水する。
冷却後２００ｒｎｌのトルエンを加えてから硫酸水素カ
リウムを炉別し、トルエン層を洗蔽から中性に１ｒろま
で水洗する。次いで゛トルエンを減圧留去１−１残る油
状物をエタノールで杓−鉱品して得られるのが４−メト
キシ−（４’−（）ランス−４”−−フロビルシクロヘ
キシル）シクロヘキセン−１′−イル）ベンゼンでルン
る１、二こで得られた全部７．０ ｇをラオ・−ニッケ
ル触妨１．０．９と共匠エクノールｉ２Ｑｍ／に溶かし
常圧５０Ｕで接触還元を行ブ３い、水素５０（ｌｌ＋＋
ｊを吸収さνた。触媒を洲別し、そのまま和結晶さぜろ
、？４＋らＡまたものはシス休とトランス体の混合物な
ので、さらにエタノールで和結晶をくり返し、トランス
体を単離する。これが、４−゛メトキシーしトランス−
４’−（）ランス−４１−フロビルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンセンで収１２８ｇ、収率１８チでイ
４１られた。
リウムを炉別し、トルエン層を洗蔽から中性に１ｒろま
で水洗する。次いで゛トルエンを減圧留去１−１残る油
状物をエタノールで杓−鉱品して得られるのが４−メト
キシ−（４’−（）ランス−４”−−フロビルシクロヘ
キシル）シクロヘキセン−１′−イル）ベンゼンでルン
る１、二こで得られた全部７．０ ｇをラオ・−ニッケ
ル触妨１．０．９と共匠エクノールｉ２Ｑｍ／に溶かし
常圧５０Ｕで接触還元を行ブ３い、水素５０（ｌｌ＋＋
ｊを吸収さνた。触媒を洲別し、そのまま和結晶さぜろ
、？４＋らＡまたものはシス休とトランス体の混合物な
ので、さらにエタノールで和結晶をくり返し、トランス
体を単離する。これが、４−゛メトキシーしトランス−
４’−（）ランス−４１−フロビルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕ベンセンで収１２８ｇ、収率１８チでイ
４１られた。
このもの１５ｇを臭化水素酸（４７ヂ）２００ｍと酢酸
２００ ｍｅと共に２０時間還流する。反応終了後５０
０ｍ／！の水を加え、析出した結晶な沖過する。よく水
で洗った徒、アセトン−エタノール混合溶媒で再結晶し
た。これが４− （、トランス−４’−（）？ンノー４
“−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルタフエノ
ールである。収量１１ｇ、収率７７係。このものも液晶
相を示し１、そのＣ−Ｓ点は１９ｓｃ、ｓ−Ｎ点は２０
２．５ｔｌ？。
２００ ｍｅと共に２０時間還流する。反応終了後５０
０ｍ／！の水を加え、析出した結晶な沖過する。よく水
で洗った徒、アセトン−エタノール混合溶媒で再結晶し
た。これが４− （、トランス−４’−（）？ンノー４
“−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシルタフエノ
ールである。収量１１ｇ、収率７７係。このものも液晶
相を示し１、そのＣ−Ｓ点は１９ｓｃ、ｓ−Ｎ点は２０
２．５ｔｌ？。
Ｎ−Ｉ点は２０７．８ ｔＴであった。この様にして製
造した４−（トランス−４’−（）ランス−４′−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシルタフエノールの１
ｇをピリジン３０−に溶かした溶液ニ、トランス−４−
エチルシクロヘキザン力ルボン酸クロリド１ｇを加え、
−晩装置する。
造した４−（トランス−４’−（）ランス−４′−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシルタフエノールの１
ｇをピリジン３０−に溶かした溶液ニ、トランス−４−
エチルシクロヘキザン力ルボン酸クロリド１ｇを加え、
−晩装置する。
トルエン２００ｍ／を加え、分液漏斗でそのトルエン層
を、まず６Ｎ壌酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ溶液で、最
稜に水で中性になるまで洗浄する。
を、まず６Ｎ壌酸で、ついで２Ｎ苛性ソーダ溶液で、最
稜に水で中性になるまで洗浄する。
それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧
で留去する。析出した結晶をアセトンで再結晶すると目
的のトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸−
４−Ｃトランス−４′−（トランス−４’ −７’ロビ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステル
ヲ得た。収量１０ｇ、収率６９％。又そ（７）Ｃ−８点
は約６４．Ｏｒ、Ｓ−”Ａは２３Ｂ、５ｒ、Ｎ−ＩＡ＆
’１２９２４ｃでｋ）つた（第１表Ａ、 ｉ ）。
で留去する。析出した結晶をアセトンで再結晶すると目
的のトランス−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸−
４−Ｃトランス−４′−（トランス−４’ −７’ロビ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステル
ヲ得た。収量１０ｇ、収率６９％。又そ（７）Ｃ−８点
は約６４．Ｏｒ、Ｓ−”Ａは２３Ｂ、５ｒ、Ｎ−ＩＡ＆
’１２９２４ｃでｋ）つた（第１表Ａ、 ｉ ）。
以１同様な方法で４−Ｆトランス−４’−（）ランス−
４″−フロビルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
りＩｔＣ（ｌｌ＋のアルキル基を有する４−（トランス
−４’−（トランス−４７−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサノンを使用し、又（１）式のＸＫ対応する
カルボン酸クロ１，１ ）を使用して４−（トランス〜
４’−（）ランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルシフエノールのエステル誘導体を製糸した
。第１表にその結果を示ず。
４″−フロビルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの代
りＩｔＣ（ｌｌ＋のアルキル基を有する４−（トランス
−４’−（トランス−４７−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキサノンを使用し、又（１）式のＸＫ対応する
カルボン酸クロ１，１ ）を使用して４−（トランス〜
４’−（）ランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルシフエノールのエステル誘導体を製糸した
。第１表にその結果を示ず。
第 １ 表
実施例２（応用例）
トランス−４−フロピルー（４’−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％トランス−４−ベン
チルー（４’−シアノフェニル）シクロヘキサン
４２％トランス−４−へブチル−（４′−シア
ノフェニル）シクロヘキサン ３ｏ％なる
組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２ｔｒである。
クロヘキサン ２８％トランス−４−ベン
チルー（４’−シアノフェニル）シクロヘキサン
４２％トランス−４−へブチル−（４′−シア
ノフェニル）シクロヘキサン ３ｏ％なる
組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２ｔｒである。
この液晶組成物をセルＪＭ’ １０ ／’ｍの１゛Ｎセ
ル（ねにねネマチックセル）に圭１人したものの動作し
きい箱、圧は１５６■、飽和１１１．圧は２１２■であ
った。又粘度は２０Ｃで２３０ｐであった。
ル（ねにねネマチックセル）に圭１人したものの動作し
きい箱、圧は１５６■、飽和１１１．圧は２１２■であ
った。又粘度は２０Ｃで２３０ｐであった。
この＃品組成物９７部に第１表ＪＨ＋、 １のトランス
−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸−４−〔トラン
ス−４’−（トランス−４＃−プロピルシクロヘキシル
〕フェニルエステル３部を加工た液晶組成物のＮ−１点
は５９Ｕに上り、これを前記と同様のＴＮセルにしたと
きのしきい値電圧は１５５Ｖ、飽和穎７圧は２１５Ｖで
ｋ、つた。 又粘度け２０Ｃで２８ＣＰであった。
−４−エチルシクロヘキサンカルボン酸−４−〔トラン
ス−４’−（トランス−４＃−プロピルシクロヘキシル
〕フェニルエステル３部を加工た液晶組成物のＮ−１点
は５９Ｕに上り、これを前記と同様のＴＮセルにしたと
きのしきい値電圧は１５５Ｖ、飽和穎７圧は２１５Ｖで
ｋ、つた。 又粘度け２０Ｃで２８ＣＰであった。
以 上
特Ｗ［出願人 チッソ校式会社
Claims (2)
- （１）−散式 ％式％（（１ すＢ′は炭素数１〜１０アルキル弁ヌげアルコキシ遅を
示し、Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示す
）で表わされる４−（トランス−４’−（ト７ンノー４
′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フＪノ
ールのエステル誘導体。 - （２）一般式 ％式％（１） （上式中ＸはＩＰ−（１）斤、Ｒ′÷ヌけ■橿′であり
、几′＆ｊ炭素数１〜１０のアルキル基ｙｌｌはアルコ
キシ基を示し、几は水素又は炭素数１〜１０のアルキル
基を示す） で表わされろ４−しトランス−４’−（トランス−４’
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシルタフエノー
ルのエステル誘導体ヲ少りトモ一種含有することを特徴
とする液晶組成０１ 。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12729282A JPS5916853A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノ−ルのエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12729282A JPS5916853A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノ−ルのエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5916853A true JPS5916853A (ja) | 1984-01-28 |
Family
ID=14956349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12729282A Pending JPS5916853A (ja) | 1982-07-21 | 1982-07-21 | ４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエノ−ルのエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5916853A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60184051A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-19 | Hitachi Ltd | 液晶化合物、液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| US4620938A (en) * | 1982-03-30 | 1986-11-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Hydroterphenyls |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
-
1982
- 1982-07-21 JP JP12729282A patent/JPS5916853A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4620938A (en) * | 1982-03-30 | 1986-11-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Hydroterphenyls |
| JPS60184051A (ja) * | 1984-03-02 | 1985-09-19 | Hitachi Ltd | 液晶化合物、液晶組成物並びに液晶表示素子 |
| JPH0576460B2 (ja) * | 1984-03-02 | 1993-10-22 | Hitachi Ltd |
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| JPS5916841A (ja) | ３−フルオロ−４−置換−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン | |
| JPS5913737A (ja) | ３，４−ジメチル−１−〔４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベンゼン | |
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| JPH0247984B2 (ja) | Toransuu44arukiruutoransuu4****44harogenobenzoiruokishi**okutadekahidorootoransuuppterufueniru | |
| JPH0247457B2 (ja) | 44harogenoansokukosann44*toransuu4***toransuu4***arukirushikurohekishiru*shikurohekishiru*fueniruesuteru | |
| JPS5910552A (ja) | ４−α，α，α−トリフルオロメチル安息香酸−４−〃トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル「あ」フエニルエステル | |
| JPS6360011B2 (ja) | ||
| JPS597137A (ja) | ３−α，α，α−トリフルオロメチル安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル | |
| JPS5942328A (ja) | ３−フルオロフエニルシクロヘキセン誘導体 | |
| JPS5978148A (ja) | トリフルオロメチル基を有する多環エステル化合物 |