JPS597149A - ４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル - Google Patents
４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステルInfo
- Publication number
- JPS597149A JPS597149A JP11740982A JP11740982A JPS597149A JP S597149 A JPS597149 A JP S597149A JP 11740982 A JP11740982 A JP 11740982A JP 11740982 A JP11740982 A JP 11740982A JP S597149 A JPS597149 A JP S597149A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は高い温度まで液晶相を示す、正の誘電異方性を
有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関
する。
有する新規液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関
する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があシ、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ展（動的
散乱型）、ゲス七゛ホスト型〜ＤＡＰ型などかあシ、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があシ、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ展（動的
散乱型）、ゲス七゛ホスト型〜ＤＡＰ型などかあシ、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならない。
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならない。
ところで液晶温度範囲を高温の方に広くするためには高
融点の液晶物質を成分として使用する必要があるが、一
般に高融点の液晶物質は粘度が高く、従ってそれを含む
液晶組成物も粘度が高くなるので、高温、例えば８０°
Ｃ位まで使用出来る様な液晶表示素子の応答速度、特に
低温でのそれは著しくおそくなる傾向にあった。
融点の液晶物質を成分として使用する必要があるが、一
般に高融点の液晶物質は粘度が高く、従ってそれを含む
液晶組成物も粘度が高くなるので、高温、例えば８０°
Ｃ位まで使用出来る様な液晶表示素子の応答速度、特に
低温でのそれは著しくおそくなる傾向にあった。
しかるに本発明者らは高い液晶温度範囲をもち少量の添
加で高温までネマチック相を示す液晶組成物が得られる
様な液晶物質を見つけ本発明に到った。
加で高温までネマチック相を示す液晶組成物が得られる
様な液晶物質を見つけ本発明に到った。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされる４−シアノ安息香酸−４−（トランス−４
’−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕フェニルエステル及びそれを含有する液晶
組成物である。
す） で表わされる４−シアノ安息香酸−４−（トランス−４
’−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕フェニルエステル及びそれを含有する液晶
組成物である。
本発明の化合物は高い透明点を有し、例えば本発明の化
合物の一つである４−シアノ安息香酸−４−（トランス
−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フェニルエステル（７）Ｃ−Ｎ点は２
１５°Ｃ，Ｎ−Ｉ点は８００°Ｃ以上の広い温度範囲で
液晶相を示し、これを組成物の成分として加える事によ
り少量の添加によってネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）
を上げることが出来る。又本発明の化合物の誘電異方性
値は＋５程度あシ、組成物に添加しても、組成物のしき
い値電圧、飽和電圧、をそれ程変化させない。又水分、
熱、光等に対する安定性も良好である。
合物の一つである４−シアノ安息香酸−４−（トランス
−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フェニルエステル（７）Ｃ−Ｎ点は２
１５°Ｃ，Ｎ−Ｉ点は８００°Ｃ以上の広い温度範囲で
液晶相を示し、これを組成物の成分として加える事によ
り少量の添加によってネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）
を上げることが出来る。又本発明の化合物の誘電異方性
値は＋５程度あシ、組成物に添加しても、組成物のしき
い値電圧、飽和電圧、をそれ程変化させない。又水分、
熱、光等に対する安定性も良好である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず４−ブロ
モアニソールと金属マグネシラムラ反応させて、４−メ
トキシフェニルマグネシウムプロミドとじ これを４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノン（対応するシクロヘキサノールを無水クロム酸
で酸化することにより得、られる）と反応させて４−メ
トキシ−（１′−ヒドロキシ−４’−（）ランス−４“
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン
とする。次いでこれを硫酸水素カリウム触媒として脱水
して４−メトキシ−（４’−（）ランス−４”−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベン
ゼントスる。ついでこれをエタノール溶媒中ラネーニッ
ケル触媒を用いて１．常圧、８０°Ｃにて還元すると４
−メトキシ−（４’−（）ランス−４′−アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。これは
トランス体とシス体の混合物であるので、エタノールで
再結晶して４−メトキシ−（トランス−４’−（）ラン
ス−４”−アルキルシクロヘキシル）シフ目ヘキシル〕
ベンゼンが得られる。ついで臭化水素酸で脱メチル化し
て４−（トランス−４’−（）ランス−４″−アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェノールが得られ
る。これにピリジン存在下４−シアノ安息香酸クロリド
と反応して目的の４−シアノ安息香酸−４−（トランス
−４’−（）ランス−４”−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フェニルエステルヲｍ造１．ｆｃ、。
モアニソールと金属マグネシラムラ反応させて、４−メ
トキシフェニルマグネシウムプロミドとじ これを４−
（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノン（対応するシクロヘキサノールを無水クロム酸
で酸化することにより得、られる）と反応させて４−メ
トキシ−（１′−ヒドロキシ−４’−（）ランス−４“
−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼン
とする。次いでこれを硫酸水素カリウム触媒として脱水
して４−メトキシ−（４’−（）ランス−４”−アルキ
ルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベン
ゼントスる。ついでこれをエタノール溶媒中ラネーニッ
ケル触媒を用いて１．常圧、８０°Ｃにて還元すると４
−メトキシ−（４’−（）ランス−４′−アルキルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル〕ベンゼンである。これは
トランス体とシス体の混合物であるので、エタノールで
再結晶して４−メトキシ−（トランス−４’−（）ラン
ス−４”−アルキルシクロヘキシル）シフ目ヘキシル〕
ベンゼンが得られる。ついで臭化水素酸で脱メチル化し
て４−（トランス−４’−（）ランス−４″−アルキル
シクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェノールが得られ
る。これにピリジン存在下４−シアノ安息香酸クロリド
と反応して目的の４−シアノ安息香酸−４−（トランス
−４’−（）ランス−４”−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フェニルエステルヲｍ造１．ｆｃ、。
以上を化学式で示すと
ＮＣ−Ｑ−Ｏｃｔ
１１
（１）
以下、実施例によυ本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
について更に詳細に説明する。
実施例１（４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４’
−（）ラン、に−４“−フロビルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕フェニルエステルの製造〕 削り状マグネシウム１．２ｇ（０，０４９モル）を３つ
ロフラスコに入れ、４−ブロモアニソール９．２Ｆ（０
，０４９モル）ヲテトラヒドロフランに溶かした溶液８
０ｔｘｌを、窒素気流中で反応温度を８０〜８．５℃に
保ち、攪拌しなからゆつくシ滴下して行くと反応して３
時間でマグネシウム。は溶けて均一になり４−メトキシ
フェニルマグネシウムプロミドを生ずる。これに４−（
トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノンの１０．９１０．０４９モル）をテトラヒト日フ
ランに溶かして５０譚／とじたものを反応温度を５〜１
０°Ｃに保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下後、８
５°Ｃまで昇温し３０分攪拌し、ついで３Ｎ塩酸５０ｙ
Ｊを加える。
−（）ラン、に−４“−フロビルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕フェニルエステルの製造〕 削り状マグネシウム１．２ｇ（０，０４９モル）を３つ
ロフラスコに入れ、４−ブロモアニソール９．２Ｆ（０
，０４９モル）ヲテトラヒドロフランに溶かした溶液８
０ｔｘｌを、窒素気流中で反応温度を８０〜８．５℃に
保ち、攪拌しなからゆつくシ滴下して行くと反応して３
時間でマグネシウム。は溶けて均一になり４−メトキシ
フェニルマグネシウムプロミドを生ずる。これに４−（
トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サノンの１０．９１０．０４９モル）をテトラヒト日フ
ランに溶かして５０譚／とじたものを反応温度を５〜１
０°Ｃに保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下後、８
５°Ｃまで昇温し３０分攪拌し、ついで３Ｎ塩酸５０ｙ
Ｊを加える。
反応液を分液漏斗にとｐ ２００ ｗｔのトルエンで８
回抽出後、合わせたトルエン層を水で洗液が中性になる
まで洗浄してからトルエンを減圧留去する。残留した油
状物は４−メトキシ−〔１′−ヒドロキシ−４’−（）
ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼンであり、これに硫酸水素カリウム６ｇを加
え窒素気流中１６０°Ｃで２時間脱水する。冷却後２０
０ ｍｌのトルエンを加えてから硫酸水素カリウムを戸
別し、トルエン層を洗液が、中性になるまで水洗する。
回抽出後、合わせたトルエン層を水で洗液が中性になる
まで洗浄してからトルエンを減圧留去する。残留した油
状物は４−メトキシ−〔１′−ヒドロキシ−４’−（）
ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕ベンゼンであり、これに硫酸水素カリウム６ｇを加
え窒素気流中１６０°Ｃで２時間脱水する。冷却後２０
０ ｍｌのトルエンを加えてから硫酸水素カリウムを戸
別し、トルエン層を洗液が、中性になるまで水洗する。
次いでトルエンを減圧留去し、残る油状物をエタノール
で再結晶して得られるのが４−メトキシ−（４’−（ト
ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ
、ノー１′−イル）ベンゼンである。ここで得られた全
量７、Ｏｆをラネーニッケル触媒ｔ、ｏｒと共にエタノ
ール１２０ｍ／に溶かし常圧５０°Ｃで接触還元を行な
い、水素５００ ｗｅを吸収させた。触媒を戸別し、そ
のまま再結晶させる。得られたものはシス体とトランス
体の混合物なので、さらにエタノールで再結晶をくシ返
し、トランス体を単離する。これが、４−メトキシ−（
トランス−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼンで収量２８９゜収率
１８％で得られた。
で再結晶して得られるのが４−メトキシ−（４’−（ト
ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセ
、ノー１′−イル）ベンゼンである。ここで得られた全
量７、Ｏｆをラネーニッケル触媒ｔ、ｏｒと共にエタノ
ール１２０ｍ／に溶かし常圧５０°Ｃで接触還元を行な
い、水素５００ ｗｅを吸収させた。触媒を戸別し、そ
のまま再結晶させる。得られたものはシス体とトランス
体の混合物なので、さらにエタノールで再結晶をくシ返
し、トランス体を単離する。これが、４−メトキシ−（
トランス−４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル〕ベンゼンで収量２８９゜収率
１８％で得られた。
このもの１５１１を臭化水素酸（４７％）２００ ｍｌ
と酢酸２００ ｗｌと共に２０時間還流する。反応終了
後５００鹸の水を加え、析出した結晶を濾過する。よく
水で沈った後、アセトン−エタノール混合溶媒で再結晶
した。これが４−（トランス−４’−（）ランス−４“
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェノー
ルである。収［１１ｆ、収率７７％。このものも液晶相
を示し、そのＣ−Ｓｍ点は１９６℃、Ｓｍ−Ｎ点は２９
２．５℃、Ｎ−Ｉ点は２０７．８℃であった。この様に
して製造した４−（トランス−４’−（）ランス−４７
−フロビルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエ／−
ルのｌＦをピリジン８０ｔｒｔｌに溶かした溶液に、４
−シアン安息香酸クロリドｌｆＩを加え、−晩装置する
。トルエン２００ ｔｅｌを加え、分液漏斗でそのトル
エン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ンーダ治液
で、最後に水で中性になるまで洗浄する。
と酢酸２００ ｗｌと共に２０時間還流する。反応終了
後５００鹸の水を加え、析出した結晶を濾過する。よく
水で沈った後、アセトン−エタノール混合溶媒で再結晶
した。これが４−（トランス−４’−（）ランス−４“
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェノー
ルである。収［１１ｆ、収率７７％。このものも液晶相
を示し、そのＣ−Ｓｍ点は１９６℃、Ｓｍ−Ｎ点は２９
２．５℃、Ｎ−Ｉ点は２０７．８℃であった。この様に
して製造した４−（トランス−４’−（）ランス−４７
−フロビルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエ／−
ルのｌＦをピリジン８０ｔｒｔｌに溶かした溶液に、４
−シアン安息香酸クロリドｌｆＩを加え、−晩装置する
。トルエン２００ ｔｅｌを加え、分液漏斗でそのトル
エン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性ンーダ治液
で、最後に水で中性になるまで洗浄する。
それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン７１’２
減圧で留去する。析出した結晶をエタノールで、ついで
アルコールで再結晶すると目的の４−シアノ安息香酸−
４−〔トランス−４′−（トランス−４”−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステルヲ得
た。収量１．２ｆ、収率８４％０又そのＣ−Ｎ点は２１
５”Ｃ，Ｎ−Ｉ点は８００°Ｃ以上であった。
減圧で留去する。析出した結晶をエタノールで、ついで
アルコールで再結晶すると目的の４−シアノ安息香酸−
４−〔トランス−４′−（トランス−４”−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕フェニルエステルヲ得
た。収量１．２ｆ、収率８４％０又そのＣ−Ｎ点は２１
５”Ｃ，Ｎ−Ｉ点は８００°Ｃ以上であった。
以下同様な方法で４−（トランス−４’−（）ランス−
４”−７”ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの
代シに他のアルキル基を有する４−（トランス−４’−
（）ランス−４７−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノンを使用シテ全く同様にしてつぎのものを製造し
た。
４”−７”ロピルシクロヘキシル）シクロヘキサノンの
代シに他のアルキル基を有する４−（トランス−４’−
（）ランス−４７−アルキルシクロヘキシル）シクロヘ
キサノンを使用シテ全く同様にしてつぎのものを製造し
た。
４−シアン安息香酸−４−（トランス−４′−シクロヘ
キシルシクロヘキシル）フェニルエステル、 ４−シアン安息香酸−４−（トランス−４′−（トラン
ス−４″−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステル、 ４−シアン安息香酸−４−〔トランス−４′＝（トラン
ス−４“−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステル、 ４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トラン
ス−ｌ−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェ
ニルエステル、Ｃ−Ｎ点２０６℃、Ｎ−Ｉ点８００℃以
上。
キシルシクロヘキシル）フェニルエステル、 ４−シアン安息香酸−４−（トランス−４′−（トラン
ス−４″−メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステル、 ４−シアン安息香酸−４−〔トランス−４′＝（トラン
ス−４“−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステル、 ４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トラン
ス−ｌ−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェ
ニルエステル、Ｃ−Ｎ点２０６℃、Ｎ−Ｉ点８００℃以
上。
４−シアノ安息香酸−４−（トランス−４′−（トラン
ス−４“−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フェニルエステル、 ４−シアン安息香酸−４−〔トランス−イー（）２ンス
ー４“−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステル、 ４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トラン
ス−１−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステル、 ４−シアン安息香酸−４−（トランス−４′−（トラン
ス−４“−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フェニルエステル、 ４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トラン
ス−４″−ノニルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステル ４−シアン安息香酸−４−〔トランス−４′−（トラン
ス−４″−デシルシクロヘキシル）シクロベキシル〕フ
ェニルエステル 実施例２（使用例） トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２２％トランス−４−へブチル
−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
８０％なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２°Ｃであ
る。この液晶組成物をセル厚ｌＯμｍのＴＮセル（ねじ
れネマチックセル）に刺入したものの動作しきい電圧は
１，５８Ｖ、飽和電圧は２．１２■であった。又粘度は
２０°Ｃで２８ ｃｐであった。
ス−４“−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フェニルエステル、 ４−シアン安息香酸−４−〔トランス−イー（）２ンス
ー４“−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステル、 ４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トラン
ス−１−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステル、 ４−シアン安息香酸−４−（トランス−４′−（トラン
ス−４“−オクチルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
フェニルエステル、 ４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トラン
ス−４″−ノニルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フ
ェニルエステル ４−シアン安息香酸−４−〔トランス−４′−（トラン
ス−４″−デシルシクロヘキシル）シクロベキシル〕フ
ェニルエステル 実施例２（使用例） トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２２％トランス−４−へブチル
−（４′−シアノフェニル）シクロヘキサン
８０％なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２°Ｃであ
る。この液晶組成物をセル厚ｌＯμｍのＴＮセル（ねじ
れネマチックセル）に刺入したものの動作しきい電圧は
１，５８Ｖ、飽和電圧は２．１２■であった。又粘度は
２０°Ｃで２８ ｃｐであった。
この液晶組成物９８部に実施例１で製造したエールエス
テル２部を加えた液晶組成物のＮ−１点は６９°Ｃに上
り、これを前記と同様のＴＮセルにしたときのしきい値
電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２．１４ Ｖであった。
テル２部を加えた液晶組成物のＮ−１点は６９°Ｃに上
り、これを前記と同様のＴＮセルにしたときのしきい値
電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２．１４ Ｖであった。
又粘度は２０°Ｃで２９ｃｐであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされる４−シアノ安息香酸−４−（トランス−４
’−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕フェニルエステル。 - （２）一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされる４−シアノ安息香酸−４−（トランス−４
’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕フェニルエステルを少くとも一種含有する
ことを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11740982A JPS597149A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | ４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル |
| US06/477,973 US4502974A (en) | 1982-03-31 | 1983-03-23 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
| DE8383301866T DE3360300D1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| EP19830301866 EP0090671B1 (en) | 1982-03-31 | 1983-03-31 | Carbocylic esters having liquid-crystal properties at high temperatures |
| US06/683,631 US4701547A (en) | 1982-03-31 | 1984-12-19 | High temperature liquid-crystalline ester compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11740982A JPS597149A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | ４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS597149A true JPS597149A (ja) | 1984-01-14 |
Family
ID=14710929
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11740982A Pending JPS597149A (ja) | 1982-03-31 | 1982-07-06 | ４−シアノ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS597149A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01113769A (ja) * | 1987-10-27 | 1989-05-02 | Ricoh Co Ltd | 転写紙端部揃え方法 |
-
1982
- 1982-07-06 JP JP11740982A patent/JPS597149A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01113769A (ja) * | 1987-10-27 | 1989-05-02 | Ricoh Co Ltd | 転写紙端部揃え方法 |
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