JPS5910553A - ペンタフルオロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル - Google Patents
ペンタフルオロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステルInfo
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- JPS5910553A JPS5910553A JP11951482A JP11951482A JPS5910553A JP S5910553 A JPS5910553 A JP S5910553A JP 11951482 A JP11951482 A JP 11951482A JP 11951482 A JP11951482 A JP 11951482A JP S5910553 A JPS5910553 A JP S5910553A
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
示す、弱い正の誘電異方性を有する新規な含フッ素液晶
物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ｌ） Ｓ型（
動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、Ｄ Ａ、 Ｐ型など
があり、それぞれに使用される液晶物質に要求される性
質は異る。しかし、いずれにしても、これら表示素子に
使用される液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶
相を示すものが望ましいが、現在のところ単一物質でそ
の様な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又
は非液晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得て
いるのが現状である。又、これらの物質は水分、光、熱
、空気等に対しても安定でなければならないのは勿論で
あり、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽
和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くするため
には粘度が出来るだけ低いことが望ましい。ところで液
晶温度範囲を高温の方に広くするためには高融点の液晶
物質を成分として使用する必要があるが、一般に高融点
の液晶物質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物
も粘度が高くなるので、高温、例えば８０’Ｃ位まで使
用出来る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあった。しかるに本発明
者らは高い液晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質
を見つけ本発明に到った。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ｌ） Ｓ型（
動的散乱型）、ゲスト・ホスト型、Ｄ Ａ、 Ｐ型など
があり、それぞれに使用される液晶物質に要求される性
質は異る。しかし、いずれにしても、これら表示素子に
使用される液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶
相を示すものが望ましいが、現在のところ単一物質でそ
の様な条件をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又
は非液晶物質を混合して一応実用に耐える様な物を得て
いるのが現状である。又、これらの物質は水分、光、熱
、空気等に対しても安定でなければならないのは勿論で
あり、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽
和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を早くするため
には粘度が出来るだけ低いことが望ましい。ところで液
晶温度範囲を高温の方に広くするためには高融点の液晶
物質を成分として使用する必要があるが、一般に高融点
の液晶物質は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物
も粘度が高くなるので、高温、例えば８０’Ｃ位まで使
用出来る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあった。しかるに本発明
者らは高い液晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質
を見つけ本発明に到った。
即ち本発明は一般式
（上式中几は水素又は炭素数１〜１０のアルギル基な示
す） で表わされるペンタフルオロ安息香酸−４−〔トランス
−４’−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシル〕
ンクロヘキシル〕フェニルエステル及びそれを含有する
液晶組成物であろう本発明の化合物は高い透明点を有し
、例えば本発明の化合物の一つであるペンタフルオロ安
息香酸−４−〔トランス−４’−（）ランス−４“−フ
ロビルンクロヘキシル）シクロヘキンル〕フェニルエス
テルのＣ−８点は１１６℃、Ｓ−Ｎ点は１７６℃、Ｎ−
Ｉ点は２６７℃と広い温度範囲で液晶相を示し、これを
組成物の成分として加える事によりその液晶組成物の粘
度を高くせず、透明点を上げることが出来る。又本発明
の化合物の誘電裏方性値は＋２程度であるが、組成物の
しきい値電圧、飽和電圧をそれ程変化させない。又水分
、熱、光等に対する安定性も良好である。
す） で表わされるペンタフルオロ安息香酸−４−〔トランス
−４’−（トランス−４“−アルキルシクロヘキシル〕
ンクロヘキシル〕フェニルエステル及びそれを含有する
液晶組成物であろう本発明の化合物は高い透明点を有し
、例えば本発明の化合物の一つであるペンタフルオロ安
息香酸−４−〔トランス−４’−（）ランス−４“−フ
ロビルンクロヘキシル）シクロヘキンル〕フェニルエス
テルのＣ−８点は１１６℃、Ｓ−Ｎ点は１７６℃、Ｎ−
Ｉ点は２６７℃と広い温度範囲で液晶相を示し、これを
組成物の成分として加える事によりその液晶組成物の粘
度を高くせず、透明点を上げることが出来る。又本発明
の化合物の誘電裏方性値は＋２程度であるが、組成物の
しきい値電圧、飽和電圧をそれ程変化させない。又水分
、熱、光等に対する安定性も良好である。
つぎに本発明の化合物の製造法を示すと、まず４−プ′
ロモアニソールと金属マグネシウムを反応させて、４−
メトキシフェニルマグネシウムプロミドとし、これを４
−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノン（対応するシクロ−キサノールを無水クロム
酸で酸化することにより得られる）と反応させて４−メ
トキン−（１’−ヒドロキシ−４′−（トランス−４“
−゛ｒアルキルシクロヘキシルシクロヘキンル〕ベンゼ
ンとする。次いでこれを硫酸水素カリウム触媒として脱
水して４−メトキン−（４’−（）ランス−４“−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベ
ンゼンとする。ついでこれをエタノール溶媒中ラネーニ
ッケル触媒を用いて、常圧、１３０℃にてｉｔ元すると
４−メトキン−［４’−（）ランス−４“−アルキルシ
クロヘキシル）シクロへキシル］ベンゼンである。これ
はトランス体とシス体の混合物であるので、エタノール
で再結晶して４−メトキシ−〔トランス−４’−（１−
ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）Ｖクロヘキシ
ル〕ベンゼンが得られる。ついで臭化水素酸で脱メチル
化して４−〔トランス−４’−（）ランス−４“−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキンル〕フェノールが得
られる。これにピリジン存在下ペンタフルオロ安息香酸
クロリドと反応して目的のペンタフルオロ安息香酸−４
−（トランス−４′−（トランス−４“−アルキルンク
ロへキシル）シクロへキンル〕フェニルエステルを製造
した。
ロモアニソールと金属マグネシウムを反応させて、４−
メトキシフェニルマグネシウムプロミドとし、これを４
−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）シクロ
ヘキサノン（対応するシクロ−キサノールを無水クロム
酸で酸化することにより得られる）と反応させて４−メ
トキン−（１’−ヒドロキシ−４′−（トランス−４“
−゛ｒアルキルシクロヘキシルシクロヘキンル〕ベンゼ
ンとする。次いでこれを硫酸水素カリウム触媒として脱
水して４−メトキン−（４’−（）ランス−４“−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル〕ベ
ンゼンとする。ついでこれをエタノール溶媒中ラネーニ
ッケル触媒を用いて、常圧、１３０℃にてｉｔ元すると
４−メトキン−［４’−（）ランス−４“−アルキルシ
クロヘキシル）シクロへキシル］ベンゼンである。これ
はトランス体とシス体の混合物であるので、エタノール
で再結晶して４−メトキシ−〔トランス−４’−（１−
ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）Ｖクロヘキシ
ル〕ベンゼンが得られる。ついで臭化水素酸で脱メチル
化して４−〔トランス−４’−（）ランス−４“−アル
キルシクロヘキシル）シクロヘキンル〕フェノールが得
られる。これにピリジン存在下ペンタフルオロ安息香酸
クロリドと反応して目的のペンタフルオロ安息香酸−４
−（トランス−４′−（トランス−４“−アルキルンク
ロへキシル）シクロへキンル〕フェニルエステルを製造
した。
以上を化学式で示すと
（菖）
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
について更に詳細に説明する。
について更に詳細に説明する。
実施例１〔ペンタフルオロ安息香酸−４−〔トランス−
４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕フェニルエステルの製造〕 削り状マグネシウム１．２ ｆ （０，０４９モル）を
３つロフラスコに入れ、４−ブロモアニソール９．２’
ｆ （０，０４９モル）をテトラヒドロフランに溶かし
た溶液３０−を、窒素気流中で反応温度を３０〜３５℃
に保ち、攪拌しながらゆっくり滴下して行くと反応して
３時間でマグネシウムは溶けて均一になり４−メトキシ
フェニルマグネシウムプロミドを生ずる。これに４−（
トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
センの１０．９ ？ （０，０４９モル）をテトラヒド
ロフランに溶かして５０ｍ１としたものを反応温度を５
〜１ｏ℃に保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下後、
３５℃まで昇温し３０分攪拌し、ついで３Ｎ塩酸５０ｍ
１を加える。
４’−（）ランス−４“−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル〕フェニルエステルの製造〕 削り状マグネシウム１．２ ｆ （０，０４９モル）を
３つロフラスコに入れ、４−ブロモアニソール９．２’
ｆ （０，０４９モル）をテトラヒドロフランに溶かし
た溶液３０−を、窒素気流中で反応温度を３０〜３５℃
に保ち、攪拌しながらゆっくり滴下して行くと反応して
３時間でマグネシウムは溶けて均一になり４−メトキシ
フェニルマグネシウムプロミドを生ずる。これに４−（
トランス−４′−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
センの１０．９ ？ （０，０４９モル）をテトラヒド
ロフランに溶かして５０ｍ１としたものを反応温度を５
〜１ｏ℃に保ちつつなるべく速かに滴下する。滴下後、
３５℃まで昇温し３０分攪拌し、ついで３Ｎ塩酸５０ｍ
１を加える。
反応液を分液漏斗にとり２００−のトルエンで３回抽出
後、合わせたトルエン層を水で洗液が中性になるまで洗
浄してがらトルエンを減圧留去する。残留した油状物は
４−メトキシ−〔１′ヒドロキン−４’−（トランス−
４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンであり・これに硫酸水素カリウム６ｆを加え窒素気
流中１６０℃で２時間脱水する。冷却後２０〇−のトル
エンを加えてから硫酸水素カリウムをｒ別し、トル仝ン
層を洗液から中性になるまで水洗する。次いでトルエン
を減圧留去し、残る油状物をエタノールで再結晶して得
られるのが４−メトキシ−〔４’−（）ランス−４“−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル
）ベンゼンである。ここで得られた全量７．ｏｆをう４
−ニッケル触媒１．ｏｆと共にエタノール１２０ ｍｌ
に溶かし常圧５０℃で抜駆還元を行ない・水素５００
ｍｌを吸収させた。触媒をｉ」別し、そのまま再結晶さ
せる。得られたものはシス体とトランス体の混合物なの
で、さらにエタノールで再結組をくり返し、トランス体
を単離する。
後、合わせたトルエン層を水で洗液が中性になるまで洗
浄してがらトルエンを減圧留去する。残留した油状物は
４−メトキシ−〔１′ヒドロキン−４’−（トランス−
４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕ベン
ゼンであり・これに硫酸水素カリウム６ｆを加え窒素気
流中１６０℃で２時間脱水する。冷却後２０〇−のトル
エンを加えてから硫酸水素カリウムをｒ別し、トル仝ン
層を洗液から中性になるまで水洗する。次いでトルエン
を減圧留去し、残る油状物をエタノールで再結晶して得
られるのが４−メトキシ−〔４’−（）ランス−４“−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキセン−１′−イル
）ベンゼンである。ここで得られた全量７．ｏｆをう４
−ニッケル触媒１．ｏｆと共にエタノール１２０ ｍｌ
に溶かし常圧５０℃で抜駆還元を行ない・水素５００
ｍｌを吸収させた。触媒をｉ」別し、そのまま再結晶さ
せる。得られたものはシス体とトランス体の混合物なの
で、さらにエタノールで再結組をくり返し、トランス体
を単離する。
これが、４−メトキン−〔トランス−４’−（）ランス
−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキン°ル〕
ベンゼンで収量２８ｔ、収率１８％で得られた。
−４“−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキン°ル〕
ベンゼンで収量２８ｔ、収率１８％で得られた。
このもの１５ｆを臭化水素酸（４７％） ２００ｍ／！
と酢酸２００ ｍｅと共に２ｏ時間還流する。反応終了
後５００ ｍｅの水を加え、析出した結晶をｆ過する。
と酢酸２００ ｍｅと共に２ｏ時間還流する。反応終了
後５００ ｍｅの水を加え、析出した結晶をｆ過する。
よく水で洗った後、アセトン−エタノール混合溶媒で再
結晶した。これが４−〔トランス−４’−（）ランス−
４″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキンル〕フェ
ノールである。
結晶した。これが４−〔トランス−４’−（）ランス−
４″−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキンル〕フェ
ノールである。
収量１１ｆ１収率７７係。
このものも液晶相を示し・そのＣ−８ｍ点は１９５℃、
Ｓｍ−Ｎ点は２０２．５℃、Ｎ−Ｉ点は２０７．１３℃
であった。この様にして製造した４−〔トランス−４’
−（トランス−４”−７’口ピルンク口ヘキシル）シク
ロヘキシル〕フェノールのＩＦをピリジン３０−に溶か
した溶液に、ペンタフルオロ安息香酸クロリド１ｆを加
え、−晩装置する。トルエン２００−を加え、分液漏斗
でそのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性
ソーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄する。そ
れを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧で
留去する。析出した結晶をエタノールで、ついでアルコ
ールで再結晶すると目的のペンタフルオロ安息香酸−４
−〔トランス−４’−（）ランス−４“−プロビルシク
ロヘキシル）シクロヘキンル〕フェニルエステルを得た
。収隈１，１ｔ 、収率６７チ。又そのＣ−８ｍ点は１
１６℃、８ｍ−Ｎ点は１７６℃、Ｎ−Ｉ点は２６１．６
℃であった。
Ｓｍ−Ｎ点は２０２．５℃、Ｎ−Ｉ点は２０７．１３℃
であった。この様にして製造した４−〔トランス−４’
−（トランス−４”−７’口ピルンク口ヘキシル）シク
ロヘキシル〕フェノールのＩＦをピリジン３０−に溶か
した溶液に、ペンタフルオロ安息香酸クロリド１ｆを加
え、−晩装置する。トルエン２００−を加え、分液漏斗
でそのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ苛性
ソーダ溶液で、最後に水で中性になるまで洗浄する。そ
れを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエン層を減圧で
留去する。析出した結晶をエタノールで、ついでアルコ
ールで再結晶すると目的のペンタフルオロ安息香酸−４
−〔トランス−４’−（）ランス−４“−プロビルシク
ロヘキシル）シクロヘキンル〕フェニルエステルを得た
。収隈１，１ｔ 、収率６７チ。又そのＣ−８ｍ点は１
１６℃、８ｍ−Ｎ点は１７６℃、Ｎ−Ｉ点は２６１．６
℃であった。
ｊ２を不同様な方法で４−〔トランス−４’−（）ラン
ス−４“−プロビルシクロヘキシル）Ｖクロヘキンル〕
ンクロヘキサノンの代りに他のアルキル基を有する４−
〔トランス−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキンル〕シクロヘキサノンを使用し
て全く同様にしてつぎのものを製造した。
ス−４“−プロビルシクロヘキシル）Ｖクロヘキンル〕
ンクロヘキサノンの代りに他のアルキル基を有する４−
〔トランス−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロ
ヘキシル）シクロヘキンル〕シクロヘキサノンを使用し
て全く同様にしてつぎのものを製造した。
ペンタフルオロ安息香酸−４−（トランス−４′−シク
ロへキシルシクロへキシル）フェニルエステル ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（）
ランス−４Ｎ−メテルシクロヘキンル）シクロヘキンル
〕フェニルエステル ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（ト
７ンスー４“−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕フェニルエステル、 ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（）
ランス−４“−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕フェニルエステル、 Ｃ−８ｍＱ１０５℃、Ｓｍ−Ｎ点１８７℃、Ｎ−Ｉ点２
６５℃。
ロへキシルシクロへキシル）フェニルエステル ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（）
ランス−４Ｎ−メテルシクロヘキンル）シクロヘキンル
〕フェニルエステル ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（ト
７ンスー４“−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕フェニルエステル、 ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（）
ランス−４“−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕フェニルエステル、 Ｃ−８ｍＱ１０５℃、Ｓｍ−Ｎ点１８７℃、Ｎ−Ｉ点２
６５℃。
ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（）
ランス−４“−ベンチルシクロヘキシル）シクロへキシ
ル〕フェニルエステル、 ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（）
ランス−４“−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェニルエステル、 ペンタフルオロ安息香酸−４−（） ランス−４’−（
）ランス−４“−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキ
ンル〕フェニルエステル、 ペンタフルオロ安息香ｒｌｌ −４−（） ランス−４
’−（）ランス−４“−オクテルンクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕フェニルエステル ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（）
ランス−４“−ノニルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕フェニルエステル、 ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（）
ランス−４“−デシルシクロヘキシル）シクロヘキンル
〕フェニルエステル。
ランス−４“−ベンチルシクロヘキシル）シクロへキシ
ル〕フェニルエステル、 ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（）
ランス−４“−へキシルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル〕フェニルエステル、 ペンタフルオロ安息香酸−４−（） ランス−４’−（
）ランス−４“−へブチルシクロヘキシル）シクロヘキ
ンル〕フェニルエステル、 ペンタフルオロ安息香ｒｌｌ −４−（） ランス−４
’−（）ランス−４“−オクテルンクロヘキシル）シク
ロヘキシル〕フェニルエステル ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（）
ランス−４“−ノニルシクロヘキシル）シクロヘキシル
〕フェニルエステル、 ペンタフルオロ安息香酸−４−（）ランス−４’−（）
ランス−４“−デシルシクロヘキシル）シクロヘキンル
〕フェニルエステル。
実施例２（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２８チ トランス−４−ペンテルー（４′−シアノフェニル）シ
クロへキチン ４２チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３ｏチ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０ＩｋｎのＴＮセル（ねじれネマ
チックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１．５
３ Ｖ 、飽和電圧は２，１２ Ｖであった。又粘度は
２０℃で２３ ｃｐであった。
クロヘキサン ２８チ トランス−４−ペンテルー（４′−シアノフェニル）シ
クロへキチン ４２チ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３ｏチ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２℃である。この
液晶組成物をセル厚１０ＩｋｎのＴＮセル（ねじれネマ
チックセル）に封入したものの動作しきい電圧は１．５
３ Ｖ 、飽和電圧は２，１２ Ｖであった。又粘度は
２０℃で２３ ｃｐであった。
この液晶組成物９７部に実施例１で製造したペンタフル
オロ安息香Ｈ−４−（、）ランス−４′−（トランス−
４“−プロビルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェ
ニルエステル３部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は５８
℃に＝Ｆす、これを前記と同様のＴＮセルにしたときの
しきい値′電圧は１．５８ Ｖ 、飽和電圧は２．２．
ＯＶであった。
オロ安息香Ｈ−４−（、）ランス−４′−（トランス−
４“−プロビルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フェ
ニルエステル３部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は５８
℃に＝Ｆす、これを前記と同様のＴＮセルにしたときの
しきい値′電圧は１．５８ Ｖ 、飽和電圧は２．２．
ＯＶであった。
又粘度は２０℃で２８ ｃｐであった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式 （上式中Ｒは水素又は炭素数１〜１０のアルキル基を示
す） で表わされるペンタフルオロ安息香酸−４−〔トランス
−４’−（）ランス−４“−アルキルンクロヘキシル）
シクロヘキンル〕フェニルエステル。 （２）一般式 （−Ｌ式中几は水素又は炭素数Ｊ〜１０のアルキル基を
示す） で表わされるペンタフルオロ安息香酸−４−（トランス
−４’−（）ランス−４“−アルキルシクロヘキシル）
シクロヘキシル〕フェニルエステ、ルを少くとも一種含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11951482A JPS5910553A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | ペンタフルオロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11951482A JPS5910553A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | ペンタフルオロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5910553A true JPS5910553A (ja) | 1984-01-20 |
| JPH033650B2 JPH033650B2 (ja) | 1991-01-21 |
Family
ID=14763150
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11951482A Granted JPS5910553A (ja) | 1982-07-09 | 1982-07-09 | ペンタフルオロ安息香酸−４−〔トランス−４′−（トランス−４″−アルキルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕フエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5910553A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61114486A (ja) * | 1984-11-08 | 1986-06-02 | 松下電器産業株式会社 | 正抵抗温度係数を有する発熱体 |
-
1982
- 1982-07-09 JP JP11951482A patent/JPS5910553A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61114486A (ja) * | 1984-11-08 | 1986-06-02 | 松下電器産業株式会社 | 正抵抗温度係数を有する発熱体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH033650B2 (ja) | 1991-01-21 |
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