JPS59141540A - 三環カルボン酸エステル誘導体 - Google Patents
三環カルボン酸エステル誘導体Info
- Publication number
- JPS59141540A JPS59141540A JP1524783A JP1524783A JPS59141540A JP S59141540 A JPS59141540 A JP S59141540A JP 1524783 A JP1524783 A JP 1524783A JP 1524783 A JP1524783 A JP 1524783A JP S59141540 A JPS59141540 A JP S59141540A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- expressed
- carboxylic acid
- trans
- Prior art date
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は広い温度範囲で液晶相を示す、低粘性な新規液
晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
れる様になって来た。この液晶表示素子は液晶物質の光
学異方性及び誘電異方性という性質を利用したものであ
るが、液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液晶
相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチック
液晶を利用したものが最も広く実用化されている。即ち
それらにはＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ型（動的
散乱型）、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などがあり、そ
れぞれに使用される液晶物質に要求される性質は異る。
しかし、いずれにしても、これら表示素子に使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がな
るべ（低いこと、又応答速度を早くするためには粘度が
出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲
を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成分
として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質
は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高
くなるので、高温、例えば８０Ｃ位まで使用出来る様な
液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著るしく
おそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは高い液
晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本発
明に到った。
液晶物質は自然界のなるべく広い範囲で液晶相を示すも
のが望ましいが、現在のところ単一物質でその様な条件
をみたす様な物質はなく、数種の液晶物質又は非液晶物
質を混合して一応実用に耐える様な物を得ているのが現
状である。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であり、更に
表示素子を駆動させる必要なしきい電圧、飽和電圧がな
るべ（低いこと、又応答速度を早くするためには粘度が
出来るだけ低いことが望ましい。ところで液晶温度範囲
を高温の方に広くするためには高融点の液晶物質を成分
として使用する必要があるが、一般に高融点の液晶物質
は粘度が高く、従ってそれを含む液晶組成物も粘度が高
くなるので、高温、例えば８０Ｃ位まで使用出来る様な
液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそれは著るしく
おそくなる傾向にあった。しかるに本発明者らは高い液
晶温度範囲をもちながら低粘度の液晶物質を見つけ本発
明に到った。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒ，Ｒ’ｉま炭素数１〜１ｏのアルキルれＫ）
−又は−Ｑ−を示す） で表わされる三項カルボン酸エステル誘導体及びそれを
含有する液晶組成物である。
−又は−Ｑ−を示す） で表わされる三項カルボン酸エステル誘導体及びそれを
含有する液晶組成物である。
本発明の化合物は高い液晶−透明点を有し、低粘性であ
り、これを組成物の成分として加えることによりその液
晶組成物の粘度を高（せずに透明点を上げることが出来
る。又水分、熱、光等に対する安定性も良好である。
り、これを組成物の成分として加えることによりその液
晶組成物の粘度を高（せずに透明点を上げることが出来
る。又水分、熱、光等に対する安定性も良好である。
次に本発明の化合物の製造法を示す。
それぞれに対応するカルボン酸に塩化チオニルを作用さ
せて、酸クロリドとし、ついでアルキルアルコールとピ
リジン存在下反応して目的物を製造することが出来る。
せて、酸クロリドとし、ついでアルキルアルコールとピ
リジン存在下反応して目的物を製造することが出来る。
以上を化学式で示すと、
（Ｒ，Ｒ’は前記に同じ）
又、カルボン酸とアルコールを酸触媒の存在下で反応さ
せても得ることができる。
せても得ることができる。
以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
する。
実施例１〔トランス−４−［，４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）フェニルクシクロヘキサンカル
ボン酸メチルエステル（（Ｄ−０−１−〇ウーーイ）−
のもの）の製造〕トランス−４−（４−（）ランス−４
−ベンチにシクロヘキシル）フェニルクシクロヘキサン
カルボン酸３．６１１を塩化チオニル１０ｍと共に８Ｑ
Ｃに加熱する。反応液は２時間で均一になり、更に１．
５時間反応をつづける。過剰の塩化チオニルを減圧にて
留去する。残った油状物は酸塩化物である。一方メタノ
ール１０ｍをビーリジン２０−と混合しておいたものに
酸塩化物を加えた後にトルエン１００ｄを加え、−晩装
置する。分液漏斗でそのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で
、ついで２Ｎ苛性ンーダ溶液で、最後に水で中性になる
まで洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ト
ルエン層を減圧で留去する。残った油状物をエタノール
で再結晶して目的のトランス−４−（４−（）ランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルクシクロヘキサ
ンカルボン酸メチルエステルを得た。収量１．８ｇ、収
率４９チ。このもののＣ−８点は約３７Ｃ，Ｓ−Ｎ点は
１４２．Ｉ Ｃ，Ｎ−Ｎ点は１６０．７ｔ：’であった
。
ンチルシクロヘキシル）フェニルクシクロヘキサンカル
ボン酸メチルエステル（（Ｄ−０−１−〇ウーーイ）−
のもの）の製造〕トランス−４−（４−（）ランス−４
−ベンチにシクロヘキシル）フェニルクシクロヘキサン
カルボン酸３．６１１を塩化チオニル１０ｍと共に８Ｑ
Ｃに加熱する。反応液は２時間で均一になり、更に１．
５時間反応をつづける。過剰の塩化チオニルを減圧にて
留去する。残った油状物は酸塩化物である。一方メタノ
ール１０ｍをビーリジン２０−と混合しておいたものに
酸塩化物を加えた後にトルエン１００ｄを加え、−晩装
置する。分液漏斗でそのトルエン層を、まず６Ｎ塩酸で
、ついで２Ｎ苛性ンーダ溶液で、最後に水で中性になる
まで洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ト
ルエン層を減圧で留去する。残った油状物をエタノール
で再結晶して目的のトランス−４−（４−（）ランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）フェニルクシクロヘキサ
ンカルボン酸メチルエステルを得た。収量１．８ｇ、収
率４９チ。このもののＣ−８点は約３７Ｃ，Ｓ−Ｎ点は
１４２．Ｉ Ｃ，Ｎ−Ｎ点は１６０．７ｔ：’であった
。
同様にしてトランス−４−（４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）フェニルクシクロヘキサンカルボ
ン酸の代りにそれぞれに対応する三項カルボン酸を使用
し、又メタノール又はその代りにエチルアルコールを使
用して他の（Ｉ）式の三項カルボン酸エステル誘導体を
製造した。その物性値を実施例１のそれと共に第１表に
示す。
チルシクロヘキシル）フェニルクシクロヘキサンカルボ
ン酸の代りにそれぞれに対応する三項カルボン酸を使用
し、又メタノール又はその代りにエチルアルコールを使
用して他の（Ｉ）式の三項カルボン酸エステル誘導体を
製造した。その物性値を実施例１のそれと共に第１表に
示す。
実施例７（使用例）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフエニ／Ｉ／
）シクロヘキサン ２８チ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２ｒである。
）シクロヘキサン ２８チ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４２％ トランス−４−へブチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ３０％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は５２ｒである。
この液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセル（ねじれ−
ネマチツクセル）に封入したものの動作しきい電圧は１
．５３Ｖ、飽和電圧は２−１２Ｖであった。又粘度は２
０ｔｌ’で２３０ｐであった。
ネマチツクセル）に封入したものの動作しきい電圧は１
．５３Ｖ、飽和電圧は２−１２Ｖであった。又粘度は２
０ｔｌ’で２３０ｐであった。
この液晶組成物９５部に実施例１で製造したトランス−
４−（４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニルクシクロヘキサンカルボン酸メチルエステル
を５部加えたもののＮ−Ｉ点は５７Ｃになった。しきい
電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２１４Ｖであった。又粘
度は２０ｔｌ？で２３０ｐであった。
４−（４−（１−ランス−４−ペンチルシクロヘキシル
）フェニルクシクロヘキサンカルボン酸メチルエステル
を５部加えたもののＮ−Ｉ点は５７Ｃになった。しきい
電圧は１．５５Ｖ、飽和電圧は２１４Ｖであった。又粘
度は２０ｔｌ？で２３０ｐであった。
Claims (2)
- （１）一般式 で表わされる三項カルボン酸エステル誘導体。
- （２）一般式 を少くとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524783A JPS59141540A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 三環カルボン酸エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524783A JPS59141540A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 三環カルボン酸エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59141540A true JPS59141540A (ja) | 1984-08-14 |
| JPH0320378B2 JPH0320378B2 (ja) | 1991-03-19 |
Family
ID=11883523
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1524783A Granted JPS59141540A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | 三環カルボン酸エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59141540A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0168701A2 (de) * | 1984-07-14 | 1986-01-22 | MERCK PATENT GmbH | Tercyclohexyle |
| JPS62106061A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学活性な安息香酸エステル誘導体 |
| EP0253501A2 (en) * | 1986-07-16 | 1988-01-20 | Imperial Chemical Industries Plc | N-disubstituted cycloalkylmethyl amines useful as fungicides |
| WO2004099170A3 (en) * | 2003-04-30 | 2005-09-15 | Inst Of Pharmaceutical Discove | Phenyl substituted carboxylic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1b |
| WO2008067257A2 (en) | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Abbott Laboratories | Inhibitors of diacylglycerol o-acyltransferase type 1 enzyme |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP1524783A patent/JPS59141540A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0168701A2 (de) * | 1984-07-14 | 1986-01-22 | MERCK PATENT GmbH | Tercyclohexyle |
| US4663073A (en) * | 1984-07-14 | 1987-05-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Tercyclohexyls |
| JPS62106061A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学活性な安息香酸エステル誘導体 |
| JPH0576459B2 (ja) * | 1985-11-01 | 1993-10-22 | Dainippon Ink & Chemicals | |
| EP0253501A2 (en) * | 1986-07-16 | 1988-01-20 | Imperial Chemical Industries Plc | N-disubstituted cycloalkylmethyl amines useful as fungicides |
| JP2006525365A (ja) * | 2003-04-30 | 2006-11-09 | ジ インスチチュート フォー ファーマシューティカル ディスカバリー、エルエルシー | フェニル置換カルボン酸 |
| WO2004099170A3 (en) * | 2003-04-30 | 2005-09-15 | Inst Of Pharmaceutical Discove | Phenyl substituted carboxylic acids as inhibitors of protein tyrosine phosphatase-1b |
| WO2008067257A2 (en) | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Abbott Laboratories | Inhibitors of diacylglycerol o-acyltransferase type 1 enzyme |
| EP2117526A2 (en) * | 2006-11-29 | 2009-11-18 | Abbott Laboratories | Inhibitors of diacylglycerol o-acyltransferase type 1 enzyme |
| CN101636155A (zh) * | 2006-11-29 | 2010-01-27 | 艾博特公司 | 二酰甘油o-酰基转移酶1型酶的抑制剂 |
| JP2010511058A (ja) * | 2006-11-29 | 2010-04-08 | アボット・ラボラトリーズ | ジアシルグリセロールｏ−アシルトランスフェラーゼ１型酵素の阻害薬 |
| EP2117526A4 (en) * | 2006-11-29 | 2011-07-27 | Abbott Lab | INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL-O-ACYLTRANSFERASE TYPE 1 ENZYM |
| US8202878B2 (en) | 2006-11-29 | 2012-06-19 | Abbott Laboratories | Inhibitors of diacylglycerol O-acyltransferase type 1 enzyme |
| AU2007325350B2 (en) * | 2006-11-29 | 2012-09-20 | Abbvie Inc. | Inhibitors of diacylglycerol O-acylotransferase type 1 enzyme |
| US8586594B2 (en) | 2006-11-29 | 2013-11-19 | Abbvie Inc. | Inhibitors of diacylglycerol O-acyltransferase type 1 enzyme |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0320378B2 (ja) | 1991-03-19 |
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