JPH037653B2 - - Google Patents
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- JPH037653B2 JPH037653B2 JP1524683A JP1524683A JPH037653B2 JP H037653 B2 JPH037653 B2 JP H037653B2 JP 1524683 A JP1524683 A JP 1524683A JP 1524683 A JP1524683 A JP 1524683A JP H037653 B2 JPH037653 B2 JP H037653B2
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- alkoxymethylcyclohexyl
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は低粘性な、光学異方性値の小さい新規
液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関す
る。
液晶物質及びそれを含有する液晶組成物に関す
る。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
は液晶物質の光学異方性及び誘電異方性という性
質を利用したものであるが、液晶相にはネマチツ
ク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツク
液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用し
たものが最も広く実用化されている。即ちそれら
にはTN（ねじれネマチツク）型、DS型（動的散
乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型などがあり、
それぞれに使用される液晶物質に要求される性質
は異る。しかし、いずれにしても、これら表示素
子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
範囲で液晶層を示すものが望ましいが、現在のと
ころ単一物質でその様な条件をみたす様な物質は
なく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合して
一応実用に耐える様な物を得ているのが現状であ
る。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であ
り、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電
圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を
早くするためには粘度が出来るだけ低いことが望
ましい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広く
するためには高融点の液晶物質を成分として使用
する必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘
度が高く、従つてそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば80℃位まで使用出来
る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあつた。しかるに
本発明者らはこの様な目的に合つた低粘度の液晶
物質を見つけ本発明に到つた。
く使用される様になつて来た。この液晶表示素子
は液晶物質の光学異方性及び誘電異方性という性
質を利用したものであるが、液晶相にはネマチツ
ク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツク
液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用し
たものが最も広く実用化されている。即ちそれら
にはTN（ねじれネマチツク）型、DS型（動的散
乱型）、ゲスト・ホスト型、DAP型などがあり、
それぞれに使用される液晶物質に要求される性質
は異る。しかし、いずれにしても、これら表示素
子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
範囲で液晶層を示すものが望ましいが、現在のと
ころ単一物質でその様な条件をみたす様な物質は
なく、数種の液晶物質又は非液晶物質を混合して
一応実用に耐える様な物を得ているのが現状であ
る。又、これらの物質は水分、光、熱、空気等に
対しても安定でなければならないのは勿論であ
り、更に表示素子を駆動させる必要なしきい電
圧、飽和電圧がなるべく低いこと、又応答速度を
早くするためには粘度が出来るだけ低いことが望
ましい。ところで液晶温度範囲を高温の方に広く
するためには高融点の液晶物質を成分として使用
する必要があるが、一般に高融点の液晶物質は粘
度が高く、従つてそれを含む液晶組成物も粘度が
高くなるので、高温、例えば80℃位まで使用出来
る様な液晶表示素子の応答速度、特に低温でのそ
れは著るしくおそくなる傾向にあつた。しかるに
本発明者らはこの様な目的に合つた低粘度の液晶
物質を見つけ本発明に到つた。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｒ，R′は炭素数１〜５のアルキル基
を示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸アルキルエステル及びそれを含有する
液晶組成物である。
を示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸アルキルエステル及びそれを含有する
液晶組成物である。
本発明の化合物は20℃で10cp程度の粘度であ
り、Ｎ−Ｉ点も30℃程度あるためにそれほどＮ−
Ｉ点を下げずに粘度を低くできる。又他の液晶と
もよく混合できるので、液晶系を選ばずに使用で
きる。光学異方性値も小さいのでその特色を生か
した表示素子にも使用できる。
り、Ｎ−Ｉ点も30℃程度あるためにそれほどＮ−
Ｉ点を下げずに粘度を低くできる。又他の液晶と
もよく混合できるので、液晶系を選ばずに使用で
きる。光学異方性値も小さいのでその特色を生か
した表示素子にも使用できる。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。
既知の方法で製造された４−（トランス−４−
アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香酸をイ
ソアミルアルコール溶媒中、金属ナトリウムの作
用で還元してトランス−４−（トランス−４−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸とする。これと塩化チオニルを反応さ
せて酸塩化物とし、ついでアルキルアルコールを
ピリジン中で作用させると目的のトランス−４−
（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸アルキルエステル
が得られる。
アルコキシメチルシクロヘキシル）安息香酸をイ
ソアミルアルコール溶媒中、金属ナトリウムの作
用で還元してトランス−４−（トランス−４−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸とする。これと塩化チオニルを反応さ
せて酸塩化物とし、ついでアルキルアルコールを
ピリジン中で作用させると目的のトランス−４−
（トランス−４−アルコキシメチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸アルキルエステル
が得られる。
以上を化学式で示すと
（上式中Ｒ，R′は前記に同じ）
以下実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。
る。
実施例 １
〔トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸メチルエステルの製造〕 (1) トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸の製造 ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸10ｇをイソアミルアルコール
2500mlと共にかくはんし、90℃まで加熱する。金
属ナトリウム30ｇを加えると激しく反応しはじめ
る。そのまま還流をつづけながら３時間で金属ナ
トリウムを更に120ｇ加えると反応液はしだいに
均一になる。反応終了後、放冷して100℃にする。
次に水を加えながらイソアミルアルコールを留去
する。水は2000ml加えた。次いで6N塩酸を２
加え完全に酸性にする。析出した沈澱を過、水
洗する。これをよく乾燥してつぎの反応に用い
た。
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸メチルエステルの製造〕 (1) トランス−４−（トランス−４−メトキシメ
チルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸の製造 ４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸10ｇをイソアミルアルコール
2500mlと共にかくはんし、90℃まで加熱する。金
属ナトリウム30ｇを加えると激しく反応しはじめ
る。そのまま還流をつづけながら３時間で金属ナ
トリウムを更に120ｇ加えると反応液はしだいに
均一になる。反応終了後、放冷して100℃にする。
次に水を加えながらイソアミルアルコールを留去
する。水は2000ml加えた。次いで6N塩酸を２
加え完全に酸性にする。析出した沈澱を過、水
洗する。これをよく乾燥してつぎの反応に用い
た。
(2) エステル化
(1)で得られたトランス−４−（トランス−４−
メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸2.6ｇ（0.01モル）に塩化チオニル10
mlを加えて加温する。１時間位で均一になり、更
に約１時間加熱した後、減圧にして過剰の塩化チ
オニルを留去すると残つた油状物がトランス−４
−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸酸塩化物である。
一方メタノール５mlをピリジン10mlに溶かし、こ
れにさきの酸塩化物を加え、よく撹拌してから１
晩放置する。そこへトルエン200mlを加え、その
トルエン層を最初は、6N塩酸で、次いで2N苛性
ソーダ水溶液で、最後は水で中性になるまで次々
に洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後
減圧にしてトルエンを完全に留去して残つた結晶
をメタノールから再結晶させると目的のトランス
−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸メチルエステ
ルの結晶が1.5ｇ得られた。収率56％、融点42.6
〜44.6℃、Ｎ−Ｉ点31.6℃であつた。
メトキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸2.6ｇ（0.01モル）に塩化チオニル10
mlを加えて加温する。１時間位で均一になり、更
に約１時間加熱した後、減圧にして過剰の塩化チ
オニルを留去すると残つた油状物がトランス−４
−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボン酸酸塩化物である。
一方メタノール５mlをピリジン10mlに溶かし、こ
れにさきの酸塩化物を加え、よく撹拌してから１
晩放置する。そこへトルエン200mlを加え、その
トルエン層を最初は、6N塩酸で、次いで2N苛性
ソーダ水溶液で、最後は水で中性になるまで次々
に洗浄する。それを無水硫酸ナトリウムで乾燥後
減圧にしてトルエンを完全に留去して残つた結晶
をメタノールから再結晶させると目的のトランス
−４−（トランス−４−メトキシメチルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸メチルエステ
ルの結晶が1.5ｇ得られた。収率56％、融点42.6
〜44.6℃、Ｎ−Ｉ点31.6℃であつた。
実施例 ２（使用例）
トランス−４−プロピル（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μmのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したもののしきい値電
圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘度
は20℃で23cp、光学異方性値は0.12であつた。
ル）シクロヘキサン 28％ トランス−４−ペンチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 42％ トランス−４−ヘプチル−（4′−シアノフエニ
ル）シクロヘキサン 30％ なる組成の液晶組成物のＮ−Ｉ点は52℃である。
この液晶組成物をセル厚10μmのTNセル（ねじ
れネマチツクセル）に封入したもののしきい値電
圧は1.53V、飽和電圧は2.12Vであつた。又粘度
は20℃で23cp、光学異方性値は0.12であつた。
この液晶組成物90部に実施例１で製造したトラ
ンス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸メチルエ
ステル10部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は49℃
である。前記と同様にして測定したしきい値電圧
は1.51V、飽和電圧は2.10Vであつた。又粘度は
20℃で20cp、光学異方性値は0.10であつた。
ンス−４−（トランス−４−メトキシメチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸メチルエ
ステル10部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は49℃
である。前記と同様にして測定したしきい値電圧
は1.51V、飽和電圧は2.10Vであつた。又粘度は
20℃で20cp、光学異方性値は0.10であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （但し、上式に於てＲ、R′は炭素数１〜５の
アルキル基を示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸アルキルエステル。 ２ 一般式 （但し、上式に於てＲ、R′は炭素数１〜５の
アルキル基を示す） で表わされるトランス−４−（トランス−４−ア
ルコキシメチルシクロヘキシル）シクロヘキサン
カルボン酸アルキルエステルを少くとも一種含有
することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524683A JPS59141539A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | エステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1524683A JPS59141539A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | エステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59141539A JPS59141539A (ja) | 1984-08-14 |
| JPH037653B2 true JPH037653B2 (ja) | 1991-02-04 |
Family
ID=11883496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1524683A Granted JPS59141539A (ja) | 1983-02-01 | 1983-02-01 | エステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59141539A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0058981B1 (en) * | 1981-02-25 | 1986-01-22 | Hitachi, Ltd. | Colorless liquid crystalline compounds |
| US5194669A (en) * | 1991-09-13 | 1993-03-16 | Eastman Kodak Company | Preparation of alkyl (alkoxycarbonylcyclohexyl) cyclohexenecarboxylates and dialkyl biphenyldicarboxylates |
-
1983
- 1983-02-01 JP JP1524683A patent/JPS59141539A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59141539A (ja) | 1984-08-14 |
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