JPH055821B2 - - Google Patents
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- JPH055821B2 JPH055821B2 JP59071595A JP7159584A JPH055821B2 JP H055821 B2 JPH055821 B2 JP H055821B2 JP 59071595 A JP59071595 A JP 59071595A JP 7159584 A JP7159584 A JP 7159584A JP H055821 B2 JPH055821 B2 JP H055821B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明はシクロヘキサンカルボン酸のエチルエ
ステル誘導体による新規化合物および該化合物を
含有する液晶組成物に関する。 液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用されている。これらの液晶表示素子は液晶
物質の光学異方性および誘電異方性を利用したも
ので、液晶相にはネマチツク液晶相、スメクチツ
ク液晶相、コレステリツク液晶相があり、そのう
ちネマチツク液晶を利用したものが最も広く実用
化されている。それらにはTN型（ねじれネマチ
ツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト
型、DAP型などがあり、それぞれに使用される
液晶化合物に要求される性質は異る。これら表示
素子に使用される液晶化合物は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましく、現
在のところ単一の化合物でその様な条件をみたす
様な化合物はなく、数種の液晶化合物又は非液晶
化合物を混合して実用に供している。これらの化
合物は水分、光、熱、空気等に対しても安定であ
ることを要求され、更に表示素子を駆動させる必
要なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低いことが
望ましい。 本発明の化合物は正の誘電異方性を有し液晶組
成物の成分に用いて有用なもので、液晶組成物の
液晶温度範囲を低温域に広げることができる。 本発明は一般式 （式中で、R1はR2、
ステル誘導体による新規化合物および該化合物を
含有する液晶組成物に関する。 液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広
く使用されている。これらの液晶表示素子は液晶
物質の光学異方性および誘電異方性を利用したも
ので、液晶相にはネマチツク液晶相、スメクチツ
ク液晶相、コレステリツク液晶相があり、そのう
ちネマチツク液晶を利用したものが最も広く実用
化されている。それらにはTN型（ねじれネマチ
ツク型）、DS型（動的散乱型）、ゲスト・ホスト
型、DAP型などがあり、それぞれに使用される
液晶化合物に要求される性質は異る。これら表示
素子に使用される液晶化合物は自然界のなるべく
広い温度範囲で液晶相を示すものが望ましく、現
在のところ単一の化合物でその様な条件をみたす
様な化合物はなく、数種の液晶化合物又は非液晶
化合物を混合して実用に供している。これらの化
合物は水分、光、熱、空気等に対しても安定であ
ることを要求され、更に表示素子を駆動させる必
要なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低いことが
望ましい。 本発明の化合物は正の誘電異方性を有し液晶組
成物の成分に用いて有用なもので、液晶組成物の
液晶温度範囲を低温域に広げることができる。 本発明は一般式 （式中で、R1はR2、
【式】または
【式】を示し、R2は炭素数１〜10のア
ルキル基を示し、ＸはＦまたはClを示す）で表わ
されるトランス−４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステ
ル誘導体および該化合物を含有する液晶組成物で
ある。 本発明の化合物を示す一般式でR1がR2または
されるトランス−４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステ
ル誘導体および該化合物を含有する液晶組成物で
ある。 本発明の化合物を示す一般式でR1がR2または
【式】であるものは20℃以下の液晶−
透明点を有するモノトロピツク液晶である。本発
明の化合物を示す一般式でR1が
明の化合物を示す一般式でR1が
【式】
であるものは49℃以上の液晶−透明点を有し、液
晶組成物に添加することによりその液晶温度範囲
を高温域および低温域に広げることができる。本
発明の示す化合物はいずれのものも誘電異方性が
＋２程度であり、水分、熱、光等に対する安定性
も良好である。 次に本発明の示す化合物の製造法を示す。 トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸
クロリドおよびβ−（４−ハロゲンフエニル）エ
チルアルコール（ここでハロゲンはＦまたはClで
ある）をピリジンの存在下で反応させて、目的の
トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β
−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステル誘導
体を製造することができる。 製造法を化学式で次に示す。 （式中のR1およびＸは前述と同じである。） 以下、実施例および使用例により本発明の化合
物についてさらに詳しく説明する。 各例中で結晶相をＣ、スメクチツク相をSm、
ネマチツク相をＮ、透明相をＩと略記する。 実施例 １ トランス−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸β−
（４−フルオロフエニル）エチルエステルの製
造 β−（４−フルオロフエニル）エチルアルコー
ル1.7ｇ（0.012モル）をピリジン10mlに溶解した
ものを攪拌しながらトランス−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸クロリド2.6ｇ（0.01モル）を加えた。こ
の反応液を一晩放置後に100mlの水に加え、次い
でトルエン100mlを用いて油状物を抽出した。ト
ルエン層を6N−HClで、次いで2N−NaOHで洗
浄し、さらに中性になるまで水洗してから過
し、次いで減圧にして液からトルエンを留去し
た。残つた結晶をエチルアルコールで再結晶させ
て目的物であるトランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸β−（４−フルオロフエニル）エチルエステル
を2.1ｇ（収率58％）を得た。該化合物の融点は
66.0〜66.6℃、Ｎ−Ｉ点は49.1℃であつた。 実施例 ２〜12 実施例１に準じた操作を行ない本発明のエステ
ル誘導体を製造した。それらの結果を実施例１と
併せて第１表に示す。表中で、各相を示す略号の
下の・点の間の数字は転移点を示し、−を引いた
ものはその相がないことを示し、（ ）はモノト
ロピツクを示し、＊は外挿値を示す。
晶組成物に添加することによりその液晶温度範囲
を高温域および低温域に広げることができる。本
発明の示す化合物はいずれのものも誘電異方性が
＋２程度であり、水分、熱、光等に対する安定性
も良好である。 次に本発明の示す化合物の製造法を示す。 トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸
クロリドおよびβ−（４−ハロゲンフエニル）エ
チルアルコール（ここでハロゲンはＦまたはClで
ある）をピリジンの存在下で反応させて、目的の
トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β
−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステル誘導
体を製造することができる。 製造法を化学式で次に示す。 （式中のR1およびＸは前述と同じである。） 以下、実施例および使用例により本発明の化合
物についてさらに詳しく説明する。 各例中で結晶相をＣ、スメクチツク相をSm、
ネマチツク相をＮ、透明相をＩと略記する。 実施例 １ トランス−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸β−
（４−フルオロフエニル）エチルエステルの製
造 β−（４−フルオロフエニル）エチルアルコー
ル1.7ｇ（0.012モル）をピリジン10mlに溶解した
ものを攪拌しながらトランス−４−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカル
ボン酸クロリド2.6ｇ（0.01モル）を加えた。こ
の反応液を一晩放置後に100mlの水に加え、次い
でトルエン100mlを用いて油状物を抽出した。ト
ルエン層を6N−HClで、次いで2N−NaOHで洗
浄し、さらに中性になるまで水洗してから過
し、次いで減圧にして液からトルエンを留去し
た。残つた結晶をエチルアルコールで再結晶させ
て目的物であるトランス−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン
酸β−（４−フルオロフエニル）エチルエステル
を2.1ｇ（収率58％）を得た。該化合物の融点は
66.0〜66.6℃、Ｎ−Ｉ点は49.1℃であつた。 実施例 ２〜12 実施例１に準じた操作を行ない本発明のエステ
ル誘導体を製造した。それらの結果を実施例１と
併せて第１表に示す。表中で、各相を示す略号の
下の・点の間の数字は転移点を示し、−を引いた
ものはその相がないことを示し、（ ）はモノト
ロピツクを示し、＊は外挿値を示す。
【表】
使用例 １
４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 51重量％
４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 32重量％
４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
17重量％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク液晶温度範
囲は０℃〜44℃である。該組成物90重量部および
前述の実施例２で製造したトランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルボン酸β−（４−フルオロフエニル）エ
チルエステル10重量部からなる組成物のネマチツ
ク液晶温度範囲は−５℃〜47℃を示し、ネマチツ
ク液晶温度範囲が高温域および低温域に広がつ
た。 使用例 ２ ４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 46重量％ ４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 29重量％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
14重量％ ４−ペンチル−4″−シアノテルフエニル
11重量％ なる組成の液晶組成物Ｂのネマチツク液晶温度範
囲は−５℃〜64℃、粘度は25℃で46cpである。
該組成物90重量部および前述の実施例11で製造し
たトランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボ
ン酸β−（４−クロロフエニル）エチルエステル
10重量部からなる組成物のネマチツク液晶温度範
囲は−10℃〜55℃を示し、ネマチツク液晶温度範
囲が低温域に広がつた。 使用例 ３ 使用例２で用いた液晶組成物B90重量部および
実施例７で得られたトランス−４−（４−ヘプチ
ルフエニル（シクロヘキサンカルボン酸β−（４
−フルオロフエニル）エチルエステル10重量部か
らなる組成物の粘度は45.1cpとほとんど変化はな
かつたが、ネマチツク液晶温度範囲は−15℃〜62
℃を示し、低温域に大巾な広がりを示した。
17重量％ なる組成の液晶組成物Ａのネマチツク液晶温度範
囲は０℃〜44℃である。該組成物90重量部および
前述の実施例２で製造したトランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
サンカルボン酸β−（４−フルオロフエニル）エ
チルエステル10重量部からなる組成物のネマチツ
ク液晶温度範囲は−５℃〜47℃を示し、ネマチツ
ク液晶温度範囲が高温域および低温域に広がつ
た。 使用例 ２ ４−ペンチル−4′−シアノビフエニル 46重量％ ４−ヘプチル−4′−シアノビフエニル 29重量％ ４−オクチルオキシ−4′−シアノビフエニル
14重量％ ４−ペンチル−4″−シアノテルフエニル
11重量％ なる組成の液晶組成物Ｂのネマチツク液晶温度範
囲は−５℃〜64℃、粘度は25℃で46cpである。
該組成物90重量部および前述の実施例11で製造し
たトランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボ
ン酸β−（４−クロロフエニル）エチルエステル
10重量部からなる組成物のネマチツク液晶温度範
囲は−10℃〜55℃を示し、ネマチツク液晶温度範
囲が低温域に広がつた。 使用例 ３ 使用例２で用いた液晶組成物B90重量部および
実施例７で得られたトランス−４−（４−ヘプチ
ルフエニル（シクロヘキサンカルボン酸β−（４
−フルオロフエニル）エチルエステル10重量部か
らなる組成物の粘度は45.1cpとほとんど変化はな
かつたが、ネマチツク液晶温度範囲は−15℃〜62
℃を示し、低温域に大巾な広がりを示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中で、R1はR2、【式】または 【式】を示し、R2は炭素数１〜10のア ルキル基を示し、ＸはＦまたはClを示す）で表わ
されるトランス−４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステ
ル誘導体。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59071595A JPS60215652A (ja) | 1984-04-10 | 1984-04-10 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステル誘導体 |
| US06/717,040 US4617142A (en) | 1984-04-10 | 1985-03-28 | Cyclohexanecarbonylic acid ethyl ester derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59071595A JPS60215652A (ja) | 1984-04-10 | 1984-04-10 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60215652A JPS60215652A (ja) | 1985-10-29 |
| JPH055821B2 true JPH055821B2 (ja) | 1993-01-25 |
Family
ID=13465173
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59071595A Granted JPS60215652A (ja) | 1984-04-10 | 1984-04-10 | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸β−（４−ハロゲノフエニル）エチルエステル誘導体 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4617142A (ja) |
| JP (1) | JPS60215652A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3004586U (ja) * | 1994-04-25 | 1994-11-22 | 松根 寿 | 発火式線香 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3225290A1 (de) * | 1982-07-07 | 1984-01-12 | Merck Patent Gmbh | Ringverbindungen |
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD105701A1 (ja) * | 1973-07-02 | 1974-05-05 | ||
| DE2800553A1 (de) * | 1978-01-07 | 1979-07-12 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate |
| US4261651A (en) * | 1978-05-31 | 1981-04-14 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Liquid crystal compounds |
| DD155063B5 (de) * | 1980-12-11 | 1997-02-20 | Chisso Corp | Verfahren zur Herstellung von trans-3-(4-Alkyl-cyclohexyl)-propansaeuren und ihren Estern |
| DD155078B5 (de) * | 1980-12-11 | 1996-12-19 | Chisso Corp | Anwendung kristallin-fluessiger Substanzen |
| US4455443A (en) * | 1981-09-10 | 1984-06-19 | Dainippon Inc. | Nematic halogen Compound |
| DE3206269A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Bicyclohexylderivate |
| US4507222A (en) * | 1982-03-26 | 1985-03-26 | Chisso Corporation | Liquid-crystalline compounds |
| DE3225290A1 (de) * | 1982-07-07 | 1984-01-12 | Merck Patent Gmbh | Ringverbindungen |
-
1984
- 1984-04-10 JP JP59071595A patent/JPS60215652A/ja active Granted
-
1985
- 1985-03-28 US US06/717,040 patent/US4617142A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3004586U (ja) * | 1994-04-25 | 1994-11-22 | 松根 寿 | 発火式線香 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60215652A (ja) | 1985-10-29 |
| US4617142A (en) | 1986-10-14 |
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| JPH045021B2 (ja) | ||
| JPH055821B2 (ja) | ||
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| JPH0320378B2 (ja) | ||
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