JPS60184060A - ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル - Google Patents
４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステルInfo
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- JPS60184060A JPS60184060A JP4002984A JP4002984A JPS60184060A JP S60184060 A JPS60184060 A JP S60184060A JP 4002984 A JP4002984 A JP 4002984A JP 4002984 A JP4002984 A JP 4002984A JP S60184060 A JPS60184060 A JP S60184060A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- fluoro
- compound
- formula
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に関し、更に詳しくは鰐電異
方性が正の液晶材料の一成分として使用する事が出来る
新規な化合物に関するものである。
方性が正の液晶材料の一成分として使用する事が出来る
新規な化合物に関するものである。
周知の様に液晶性化合物はその歇晶相における誘電率の
異方性および届折本の異方性を利用して種々の表示装置
に使用されている。
異方性および届折本の異方性を利用して種々の表示装置
に使用されている。
これらのディスプレーは液晶の電気光学効果を応用した
液晶表示素子や、液晶の熱光学効果を応用したものであ
り、捩れた液晶配列を持つネマチック液晶を用いる表示
素子に利用できる他、適当な色素物質を含有する液晶性
化合物ないし液晶混合物を用いたゲスト・ホスト効果を
応用した液晶表示素子にも使用されている。
液晶表示素子や、液晶の熱光学効果を応用したものであ
り、捩れた液晶配列を持つネマチック液晶を用いる表示
素子に利用できる他、適当な色素物質を含有する液晶性
化合物ないし液晶混合物を用いたゲスト・ホスト効果を
応用した液晶表示素子にも使用されている。
これらの液晶材料は単独の化合物ではその諸特性即ち、
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に
耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合物あるい
は非液晶化合物を混合しである程度の使用に耐え得る物
を得ている。
液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等で実用的な使用に
耐えるものはなく、実用的には数種の液晶化合物あるい
は非液晶化合物を混合しである程度の使用に耐え得る物
を得ている。
本発明の目的は実用的な性能の優れた且つ安定な液晶組
成物を構成する一成分として有用な化合物を提供するも
のである。
成物を構成する一成分として有用な化合物を提供するも
のである。
本発明は一般式
（式中Ｒ１ｉ戻素数が１〜１０のアルキル基を示す。）
で表わされる
４−（）ランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキ
シル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テルおよび該化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物でろる。
シル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テルおよび該化合物を含有することを特徴とする液晶組
成物でろる。
本発明によって提供される化合物は＋４０程度の大きな
正の＃電異方性値をもち、液晶温度範囲が広く、かつ透
明点の高い安定性に優れた新規な液晶性化合物である。
正の＃電異方性値をもち、液晶温度範囲が広く、かつ透
明点の高い安定性に優れた新規な液晶性化合物である。
本発明による化合物は相溶性に優れ、他のＰ型又はＮ型
液晶例えばシッフ塩基系、アゾキシ系、安息香＃７エ二
ルエステル系、シクロヘキサンカルボン（ｌｌｔｙ工二
ルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシ
ルエステル系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン
系、フェニルメタジオキサン系、フェニルピリミジン系
等の液晶の一種類の系と、あるいは数種類の系の混合物
と混合させる事により得られた液晶組成物の透明点を上
昇させ、その駆動域圧を大幅に低下せしめる一成分とし
て有用である。
液晶例えばシッフ塩基系、アゾキシ系、安息香＃７エ二
ルエステル系、シクロヘキサンカルボン（ｌｌｔｙ工二
ルエステル系、シクロヘキサンカルボン酸シクロヘキシ
ルエステル系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン
系、フェニルメタジオキサン系、フェニルピリミジン系
等の液晶の一種類の系と、あるいは数種類の系の混合物
と混合させる事により得られた液晶組成物の透明点を上
昇させ、その駆動域圧を大幅に低下せしめる一成分とし
て有用である。
本発明の化合物は次に示す反応によって製造する事がで
きる。
きる。
すなわち、４−（）、７ンスー４−アルキルオキシメチ
ルシクロヘキシル）安息香酸クロリド（ＩＩ）と３−フ
ルオロ−４−シアンフェノールとをピリジンの存在下で
反応させれば目的のエステル化合−（１）が得られる。
ルシクロヘキシル）安息香酸クロリド（ＩＩ）と３−フ
ルオロ−４−シアンフェノールとをピリジンの存在下で
反応させれば目的のエステル化合−（１）が得られる。
ここで用いた４−（トランス−４−アルキルオキシメチ
ルシクロヘキシル）安息香酸クロリドは特開昭５ Ｂ
−１、Ｓ ｌ ９４２号公報に記載の方法により合成す
ることができる。又３−フルオロ−４−シアノフェノー
ルは２−フルオロ−れを反応式で示すと 以下実施例により本発明の化合物の製造方法および応用
例により用途を詳細に説明する。
ルシクロヘキシル）安息香酸クロリドは特開昭５ Ｂ
−１、Ｓ ｌ ９４２号公報に記載の方法により合成す
ることができる。又３−フルオロ−４−シアノフェノー
ルは２−フルオロ−れを反応式で示すと 以下実施例により本発明の化合物の製造方法および応用
例により用途を詳細に説明する。
〔実施例１〕
４−（トランス−４−メチルオキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸３−フルオロ−４−イアノフェニルエステ
ルの製造 ３−フルオロ−４−シアンフェノール１．５ｆ（１１ｍ
ｍｏＩｌ）を乾燥したどりジン５−に溶解しておき、こ
れに４−（トランス−４−メチルオキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸クロリド２．７ ｔ （ｌｌｍｍｏｊ
）を乾燥トルエンｌＯ−に溶解した溶液を加え６０℃
にて３時間加熱反応させた。
ル）安息香酸３−フルオロ−４−イアノフェニルエステ
ルの製造 ３−フルオロ−４−シアンフェノール１．５ｆ（１１ｍ
ｍｏＩｌ）を乾燥したどりジン５−に溶解しておき、こ
れに４−（トランス−４−メチルオキシメチルシクロヘ
キシル）安息香酸クロリド２．７ ｔ （ｌｌｍｍｏｊ
）を乾燥トルエンｌＯ−に溶解した溶液を加え６０℃
にて３時間加熱反応させた。
反応終了後、反応物を水１００ｄ中に投入し、トルエン
層を分離し６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、次
いで水で洗浄し、次いでトルエン層を無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥（へ６ トルエン層からトルエンを留去し、
残った固型物をエタノール８ｄから再結晶して、目的の
４−（トランス−４−メチルオキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエステ
ル２．１１が得られた。収率は６６チであった。
層を分離し６Ｎ塩酸、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、次
いで水で洗浄し、次いでトルエン層を無水硫酸ナトリウ
ム上で乾燥（へ６ トルエン層からトルエンを留去し、
残った固型物をエタノール８ｄから再結晶して、目的の
４−（トランス−４−メチルオキシメチルシクロヘキシ
ル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエステ
ル２．１１が得られた。収率は６６チであった。
この物の結晶−ネマチック点＃１（Ｃ−Ｎ点）は１００
０℃、ネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）は １９３．４℃ であった。
０℃、ネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）は １９３．４℃ であった。
を施例２，３
実施例１に準じた方法により次に示す他のアルキル置換
基をもった化合′物を製造した。
基をもった化合′物を製造した。
４−（）ランス−４−ブチルオキシメチルシクロヘキシ
ル）安、Ｉ香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テル ４−（）ランス−４−ペンチルオキシメチルシクロヘキ
シル）安息香ｗＲ３−フルオロー４−シアノフェニルエ
ステル Ａ：１１１例１ なる割合の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一５
℃〜５２．１℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ
ｍのＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１．５
４ Ｖ、飽和電圧は２．１３ｖであった。又粘度は２０
℃で２３．４ ｃｐでめった。
ル）安、Ｉ香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テル ４−（）ランス−４−ペンチルオキシメチルシクロヘキ
シル）安息香ｗＲ３−フルオロー４−シアノフェニルエ
ステル Ａ：１１１例１ なる割合の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一５
℃〜５２．１℃である。この液晶組成物をセル厚１０μ
ｍのＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１．５
４ Ｖ、飽和電圧は２．１３ｖであった。又粘度は２０
℃で２３．４ ｃｐでめった。
該液晶組成物８５重量部に本発明の化合物の１つである
実施例１に示した４−（トランス−４−メチルオキシメ
チルシクロヘキシル）ｌｉ香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニルエステル１５重量部を加えた液晶組成物のネ
マチック液晶温度範囲は−ｌＯ°〜６４℃に広がりこれ
を前記のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１
．３０Ｖ、飽和電圧は１．９０ＶＫ低下した。
実施例１に示した４−（トランス−４−メチルオキシメ
チルシクロヘキシル）ｌｉ香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニルエステル１５重量部を加えた液晶組成物のネ
マチック液晶温度範囲は−ｌＯ°〜６４℃に広がりこれ
を前記のＴＮセルに封入したものの動作しきい電圧は１
．３０Ｖ、飽和電圧は１．９０ＶＫ低下した。
又、粘度は２０℃で３４ ｃｐであった。以上の事によ
り本発明の化合物を使用する事により、その液晶組成物
の液晶温度範囲を広げ、駆動電圧を低下させる効果は著
しい。
り本発明の化合物を使用する事により、その液晶組成物
の液晶温度範囲を広げ、駆動電圧を低下させる効果は著
しい。
以上
特許出願人 チ、ソ株式会社
代理人 弁理士 佐々井 彌太部
同上 野中克彦
手 続 補 正 書
昭和ｌθ年２月ダ日
特許庁長官 志 賀 学 殿
１ 事件の表示
昭和５９年特許願第４００２９号
２ 発明の名称
４−（）ランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキ
シル） 安’ＪＬ香酸３−フルオロー４−シアノフェニ
ルエステル＆ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 本代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）６ 補正
の対象 明細書の詳細なる説明の欄 Ｉ 補正の内容 明細書第８ページ第１行ないし最下行の文を） 次の如く訂正する。
シル） 安’ＪＬ香酸３−フルオロー４−シアノフェニ
ルエステル＆ 補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 本代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）６ 補正
の対象 明細書の詳細なる説明の欄 Ｉ 補正の内容 明細書第８ページ第１行ないし最下行の文を） 次の如く訂正する。
「なる割合の液晶組成物のネマチック液晶温度範囲は一
５℃〜５２．１℃、誘電異方性値は１１．２である。こ
の液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したも
のの動作しきい電圧はｌ。５４ｖ１飽和電圧は２．１３
Ｖであった。
５℃〜５２．１℃、誘電異方性値は１１．２である。こ
の液晶組成物をセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したも
のの動作しきい電圧はｌ。５４ｖ１飽和電圧は２．１３
Ｖであった。
又粘度は２０℃で２３．４ａｐであった。
該液晶組成物８５重量部に本発明の化合物の１つである
実施例１に示した４−（トランス−４−メチルオキシメ
チルシクロヘキシル）安、１香酸３−フルオロ −４−
シアノフェニルエステル１５重量部を加えた液晶組成物
のネマチック液晶温度範囲は一１０°〜６４℃に広がシ
誘電異方性値は１６．５であシ、これを前記のＴＮセル
に封入したものの動作しきい電圧は１．３０Ｖ％飽和電
圧は１．９０Ｖに低下した。又、粘度は２０℃で３４ｃ
ｐであった。
実施例１に示した４−（トランス−４−メチルオキシメ
チルシクロヘキシル）安、１香酸３−フルオロ −４−
シアノフェニルエステル１５重量部を加えた液晶組成物
のネマチック液晶温度範囲は一１０°〜６４℃に広がシ
誘電異方性値は１６．５であシ、これを前記のＴＮセル
に封入したものの動作しきい電圧は１．３０Ｖ％飽和電
圧は１．９０Ｖに低下した。又、粘度は２０℃で３４ｃ
ｐであった。
以上の事によシ本発明の化合物を使用する事比較例
実施例１における４−（トランス−４−メチルオキシメ
チルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニルエステルに代えて、４−（トランス−４−メ
チルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸３−クロｏ
−４−シアノフェニルエステル１５重Ｊｉ部を添加し
た液晶組成物を調製した。得られたあった。この組成物
を応用例１で用いたのと同じＴＮセルに封入した物のし
きい値電圧は１．３５Ｖ、飽和電圧は１．９０Ｖで１つ
た。ｊ以上
チルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シア
ノフェニルエステルに代えて、４−（トランス−４−メ
チルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸３−クロｏ
−４−シアノフェニルエステル１５重Ｊｉ部を添加し
た液晶組成物を調製した。得られたあった。この組成物
を応用例１で用いたのと同じＴＮセルに封入した物のし
きい値電圧は１．３５Ｖ、飽和電圧は１．９０Ｖで１つ
た。ｊ以上
Claims (2)
- （１）一般式 （式中Ｒは炭素数が１〜１０のアルキル基を示す。） で衣わされる ４−（）ランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキ
シル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフェニルエス
テル。 - （２）一般式 （式中Ｒは炭素数が１〜１０のアルキル基を示す。） で表わされる ４−（）？ンスー４−アルキルオキシメチルシクロヘキ
シル）安に香ｔｆＮ３−−ｙルオロー４−７７ノフエニ
ルエステル
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4002984A JPS60184060A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
| US06/706,609 US4661283A (en) | 1984-03-02 | 1985-02-28 | Benzoate derivatives having a large positive dielectric anisotropy value and liquid crystal compositions containing same |
| EP85301457A EP0155792B1 (en) | 1984-03-02 | 1985-03-04 | Benzoate derivatives having positive dielectric anisotropy and liquid crystal compositions containing them |
| DE8585301457T DE3560259D1 (en) | 1984-03-02 | 1985-03-04 | Benzoate derivatives having positive dielectric anisotropy and liquid crystal compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4002984A JPS60184060A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60184060A true JPS60184060A (ja) | 1985-09-19 |
| JPH0142261B2 JPH0142261B2 (ja) | 1989-09-11 |
Family
ID=12569478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4002984A Granted JPS60184060A (ja) | 1984-03-02 | 1984-03-02 | ４−（トランス−４−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸３−フルオロ−４−シアノフエニルエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60184060A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002322477A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
| CN113930792A (zh) * | 2021-10-22 | 2022-01-14 | 华南理工大学 | 一种3-氰基吲哚类化合物的电化学制备方法 |
-
1984
- 1984-03-02 JP JP4002984A patent/JPS60184060A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002322477A (ja) * | 2001-04-26 | 2002-11-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
| CN113930792A (zh) * | 2021-10-22 | 2022-01-14 | 华南理工大学 | 一种3-氰基吲哚类化合物的电化学制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0142261B2 (ja) | 1989-09-11 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |