JPS58121272A - ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 - Google Patents
３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS58121272A JPS58121272A JP361182A JP361182A JPS58121272A JP S58121272 A JPS58121272 A JP S58121272A JP 361182 A JP361182 A JP 361182A JP 361182 A JP361182 A JP 361182A JP S58121272 A JPS58121272 A JP S58121272A
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- Japan
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- chloro
- compound
- trans
- liquid crystal
- hydroxypyridine
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を示す新規な含塩素ピリジン化
合物及びそれらを含有する液晶組成物に関する。
合物及びそれらを含有する液晶組成物に関する。
最近、盛んに使用される様になった液晶表示素子は液晶
物質の誘電異方性及び光学異方性という性質を利用した
ものであるが液晶物質の液晶相にはネマチック液晶相、
スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があり、そ
のうちネマチック液晶相を利用した表示素子にＩｆｉＴ
Ｎ型、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などかあ夛
、又スメクチック液晶相を利用したものとしては記憶型
表示素子などが開発されている。しかし、いずれにして
も表示素子に用いられる液晶物質は自然界のなるべく広
い温度範囲で液晶相を示しているものが望ましいが、一
つの化合物でその様な条件をみたす物質はまだ見つから
ず、種々の物質を混合することにより一応実用に耐える
様な物を得て目的を果している。又これらの物質は水分
、光、熱等に対しても安定でなければならないのは勿論
であり、更に表示素子を駆動させるしきい電圧、飽和電
圧が出来るだけ低いことがあらゆる点で有利であるが、
そのためＫは通常誘電異方性の絶対値の大きな物質が必
要とされていた。しかるに本発明者らは誘電異方性が従
来よく使用されているシアノ基を有する物質と比らべ小
さいにもかかわらずしきい電圧、飽和電圧をそれほど高
くせず、しかも広いネマチック温度範囲、水分、光、熱
に対する安定性を有する化合物を見つけ本発明に到達し
た。
物質の誘電異方性及び光学異方性という性質を利用した
ものであるが液晶物質の液晶相にはネマチック液晶相、
スメクチック液晶相、コレステリック液晶相があり、そ
のうちネマチック液晶相を利用した表示素子にＩｆｉＴ
Ｎ型、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型などかあ夛
、又スメクチック液晶相を利用したものとしては記憶型
表示素子などが開発されている。しかし、いずれにして
も表示素子に用いられる液晶物質は自然界のなるべく広
い温度範囲で液晶相を示しているものが望ましいが、一
つの化合物でその様な条件をみたす物質はまだ見つから
ず、種々の物質を混合することにより一応実用に耐える
様な物を得て目的を果している。又これらの物質は水分
、光、熱等に対しても安定でなければならないのは勿論
であり、更に表示素子を駆動させるしきい電圧、飽和電
圧が出来るだけ低いことがあらゆる点で有利であるが、
そのためＫは通常誘電異方性の絶対値の大きな物質が必
要とされていた。しかるに本発明者らは誘電異方性が従
来よく使用されているシアノ基を有する物質と比らべ小
さいにもかかわらずしきい電圧、飽和電圧をそれほど高
くせず、しかも広いネマチック温度範囲、水分、光、熱
に対する安定性を有する化合物を見つけ本発明に到達し
た。
即ち本発明は一般式
（上式中Ｘは炭素数１−１０のアルキル基又０のいずれ
かを示す） で表わされる８−クロロ−６−ピリジンのエステル誘導
体及びそれを少なくとも一種含有する液晶組成物である
。
かを示す） で表わされる８−クロロ−６−ピリジンのエステル誘導
体及びそれを少なくとも一種含有する液晶組成物である
。
本化合物自体もその多くはネマチック液晶相を示し、Δ
Ｃは＋６〜８程度であるが他の液晶物質と混合すること
によりしきい電圧、飽和電圧をそれほど上げることなく
ネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）を上げることが出来る
。例えばトランス−４−（）ランス−４′−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸８−クロロ−
６−ピリジンエステルは９８℃〜１９０℃でネマチック
相を示し、これをビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、エステル系、シック系などの液晶化合物と混合し
て種々の実用性のある液晶組成物をつくることができる
。
Ｃは＋６〜８程度であるが他の液晶物質と混合すること
によりしきい電圧、飽和電圧をそれほど上げることなく
ネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）を上げることが出来る
。例えばトランス−４−（）ランス−４′−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸８−クロロ−
６−ピリジンエステルは９８℃〜１９０℃でネマチック
相を示し、これをビフェニル系、フェニルシクロヘキサ
ン系、エステル系、シック系などの液晶化合物と混合し
て種々の実用性のある液晶組成物をつくることができる
。
つぎに本発明の化合物の製造法を示す。
まず目的物に対広するカルボン酸を塩化チオニルと反応
させて、カルボン酸クロリドとし、ついでピリジン存在
下で８−クロロ−６−ヒドロキシピリジンと反応して目
的の化合物を得る。
させて、カルボン酸クロリドとし、ついでピリジン存在
下で８−クロロ−６−ヒドロキシピリジンと反応して目
的の化合物を得る。
これを化学式で示すと、
０
（上式中Ｘ、Ｙは前記と同じ）
以下実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例１
〔トランス−４−（トランス−４′−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−６−ピ
リジルエステルの製造〕 トランス−４−（）ランス−４’−７’ロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸２．．５（０，０１
モル）に塩化チオニル６０ｇ１を加え７０〜８０’Ｃに
加熱、還流をする。２〜８時間で均一になるので過剰の
塩化チオニルを減圧にて留去する。残留油状物がトラン
ス−４−（トランス−４’−７’ロビル）−シクロヘキ
サンカルボニルクロリド（酸塩化物）である。これを、
。
キシル）シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−６−ピ
リジルエステルの製造〕 トランス−４−（）ランス−４’−７’ロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸２．．５（０，０１
モル）に塩化チオニル６０ｇ１を加え７０〜８０’Ｃに
加熱、還流をする。２〜８時間で均一になるので過剰の
塩化チオニルを減圧にて留去する。残留油状物がトラン
ス−４−（トランス−４’−７’ロビル）−シクロヘキ
サンカルボニルクロリド（酸塩化物）である。これを、
。
８−クロロ−６−ヒドロキシピリジン１．８９（０，０
１モル）をピリジ７６０ ｗｌにとかしたものに激しく
攪拌しながら加える。更にトルエンｎｅｏ−を加え、−
晩装置してから５００ ｍｌの水に注ぎ込み分液する。
１モル）をピリジ７６０ ｗｌにとかしたものに激しく
攪拌しながら加える。更にトルエンｎｅｏ−を加え、−
晩装置してから５００ ｍｌの水に注ぎ込み分液する。
そのトルエン層を６ＮａＣＺで８回、水で１回、２ＮＮ
ａＯＨ水溶液で８回洗浄した優、中性になるまで水洗し
てから減圧にてトルエンを留去すると結晶が析出する。
ａＯＨ水溶液で８回洗浄した優、中性になるまで水洗し
てから減圧にてトルエンを留去すると結晶が析出する。
この結晶をエタノールで２回再結晶して目的のトランス
−４−（）：？ンスー４′−グロビルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸８−クロロ−６−ピリジルエ
ステル２．２ｆｔ−ｉた。
−４−（）：？ンスー４′−グロビルシクロヘキシル）
シクロヘキサンカルボン酸８−クロロ−６−ピリジルエ
ステル２．２ｆｔ−ｉた。
（収率６１％）。このもののＣ−Ｎ点は９８．０Ｎ−Ｉ
点は１９０．４℃であった。
点は１９０．４℃であった。
実−例２〜８
実施例１においてトランス−４−（トランス−４７−プ
ロヒルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の代
シに目的物に対応するカルボン酸０，０１モルを用いた
他は全く同様にして８−クロロ−６−ヒドロキシピリジ
ンのニスデル訪導体を製造した。これらの収率、物性値
等を実施例１の結果と共に第１表に示す。
ロヒルシクロヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸の代
シに目的物に対応するカルボン酸０，０１モルを用いた
他は全く同様にして８−クロロ−６−ヒドロキシピリジ
ンのニスデル訪導体を製造した。これらの収率、物性値
等を実施例１の結果と共に第１表に示す。
実施例９（使用例１）
トランス−４−７’ロピルー（４′−シアノフェニルン
シクロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４８％ トランス−４−へグチル−（４“−シアノフェニル）７
クロヘキサン ２９％ なる組成の液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は５２℃、誘電異方
性値（△ε）は＋１１．３、ＴＮセルにしたときのしき
い値電圧は１．５８Ｖでおる。又２０”Ｃでの粘度は２
８ ｃｐ、光学異方性値は０．１２である。
シクロヘキサン ２８％ トランス−４−ペンチル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ４８％ トランス−４−へグチル−（４“−シアノフェニル）７
クロヘキサン ２９％ なる組成の液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は５２℃、誘電異方
性値（△ε）は＋１１．３、ＴＮセルにしたときのしき
い値電圧は１．５８Ｖでおる。又２０”Ｃでの粘度は２
８ ｃｐ、光学異方性値は０．１２である。
この液晶組成物Ａ９０部と本発明の化合物である実施例
１のトランス−４−（トランス−４′−プロヒルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸８−１０ロー６−
ヒＩＪ シルエステル１０部とからなる液晶組成物の
Ｎ−Ｉ点は６２．１°Ｃ５△εは＋１０．４、しきい値
電圧は１．６９Ｖ、飽和電圧は２．５Ｖである。又２０
”Ｃでの粘度は２ ｂ、 ４ ｃｐ ％光学異方性値は
０．１２でめった。
１のトランス−４−（トランス−４′−プロヒルシクロ
ヘキシル）シクロヘキサンカルボン酸８−１０ロー６−
ヒＩＪ シルエステル１０部とからなる液晶組成物の
Ｎ−Ｉ点は６２．１°Ｃ５△εは＋１０．４、しきい値
電圧は１．６９Ｖ、飽和電圧は２．５Ｖである。又２０
”Ｃでの粘度は２ ｂ、 ４ ｃｐ ％光学異方性値は
０．１２でめった。
実施例１０（使用例２）
液晶組成物Ａ９０部と本発明の化合物である実ｍ？ｌＪ
５の４− （トランス−４’−プロヒルシクロヘキシル
）安息香酸３−クロロ−６−ピリジルエステル１０部と
からなる液晶組成物のべ一工点は５９．２°Ｃ１Δεは
＋１０．６、しきい値電圧は１．６７Ｖ、飽和電圧は２
，４Ｖであった。
５の４− （トランス−４’−プロヒルシクロヘキシル
）安息香酸３−クロロ−６−ピリジルエステル１０部と
からなる液晶組成物のべ一工点は５９．２°Ｃ１Δεは
＋１０．６、しきい値電圧は１．６７Ｖ、飽和電圧は２
，４Ｖであった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中Ｘは炭素数１〜１０のアルキル基又のいずれか
を示す） で表わされる８−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエ
ステル誘導体。 - （２）一般式 （上式中Ｘは炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキ
シ基を示し、−Ｃ）は−０−。 ０のいずれかを示す） で表わされる８−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエ
ステル誘導体を少なくとも一種含有することを特徴とす
る液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP361182A JPS58121272A (ja) | 1982-01-13 | 1982-01-13 | ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP361182A JPS58121272A (ja) | 1982-01-13 | 1982-01-13 | ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58121272A true JPS58121272A (ja) | 1983-07-19 |
Family
ID=11562282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP361182A Pending JPS58121272A (ja) | 1982-01-13 | 1982-01-13 | ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58121272A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4592857A (en) * | 1983-08-22 | 1986-06-03 | Chisso Corporation | 2,3-dicyano-5-substituted pyrazines |
| US4623477A (en) * | 1983-10-07 | 1986-11-18 | Chisso Corporation | Ester compounds having a pyrimidine ring |
| US4659503A (en) * | 1983-12-21 | 1987-04-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Huftung | Pyridylthiophenes |
| US4684220A (en) * | 1984-07-12 | 1987-08-04 | Seiko Epson Kabushiki Kaisha | 2-phenylpyridine derivatives and liquid crystal compositions including same |
| US4913837A (en) * | 1986-01-03 | 1990-04-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic compounds |
-
1982
- 1982-01-13 JP JP361182A patent/JPS58121272A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4592857A (en) * | 1983-08-22 | 1986-06-03 | Chisso Corporation | 2,3-dicyano-5-substituted pyrazines |
| US4623477A (en) * | 1983-10-07 | 1986-11-18 | Chisso Corporation | Ester compounds having a pyrimidine ring |
| US4659503A (en) * | 1983-12-21 | 1987-04-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Huftung | Pyridylthiophenes |
| US4684220A (en) * | 1984-07-12 | 1987-08-04 | Seiko Epson Kabushiki Kaisha | 2-phenylpyridine derivatives and liquid crystal compositions including same |
| US4913837A (en) * | 1986-01-03 | 1990-04-03 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Heterocyclic compounds |
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