JPS59157056A - 光学活性アルコ−ルのエステル - Google Patents
光学活性アルコ−ルのエステルInfo
- Publication number
- JPS59157056A JPS59157056A JP3161783A JP3161783A JPS59157056A JP S59157056 A JPS59157056 A JP S59157056A JP 3161783 A JP3161783 A JP 3161783A JP 3161783 A JP3161783 A JP 3161783A JP S59157056 A JPS59157056 A JP S59157056A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- liquid crystal
- trans
- methyl
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は光学活性を示す新規液晶物質及びそれを含有す
る液晶組成物に関する。
る液晶組成物に関する。
液晶表示素子は液晶物質が有する光学異方性及び誘電異
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、二周波法型、ＤＡＰｆｉ
、ホワイト・ティラー型など各種の方式があり、それぞ
れの方式により使用される液晶物質に要求される性質も
異る。例えば表示素子の種類によって、液晶物質として
誘電異方性（以下・Δεと略記することがある）が正の
ものを必要としたり１負のものを必要としたり、或はそ
の中間的な値のものが適したりする。いずれにしても使
用される液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を
示し、又水分、熱、空気、光などに対して安定である必
要がある。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して実用に供している。最近、光学活性スメク
チック相の強誘電性の性質を利用した表示素子が開発さ
れており本発明の化合物は光学活性スメクチック相を示
すものもあり、利用できる。又、ネマチク液晶相成物に
少量を混合して表示素子のリバースドメインの発生を防
止することができる。
方性を利用したものであるが、その表示方式にはＴＮ型
、ＤＳ型、ゲスト・ホスト型、二周波法型、ＤＡＰｆｉ
、ホワイト・ティラー型など各種の方式があり、それぞ
れの方式により使用される液晶物質に要求される性質も
異る。例えば表示素子の種類によって、液晶物質として
誘電異方性（以下・Δεと略記することがある）が正の
ものを必要としたり１負のものを必要としたり、或はそ
の中間的な値のものが適したりする。いずれにしても使
用される液晶物質はできるだけ広い温度範囲で液晶相を
示し、又水分、熱、空気、光などに対して安定である必
要がある。現在のところ単一化合物でこの様な条件をす
べて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非液晶化合
物を混合して実用に供している。最近、光学活性スメク
チック相の強誘電性の性質を利用した表示素子が開発さ
れており本発明の化合物は光学活性スメクチック相を示
すものもあり、利用できる。又、ネマチク液晶相成物に
少量を混合して表示素子のリバースドメインの発生を防
止することができる。
本発明は以上の点に鑑みてなされたもので液晶表示素子
に用いて有効な化合物を提供することを目的とする。
に用いて有効な化合物を提供することを目的とする。
即ち、本発明は一般式
（上式中Ｒは水素原子又は炭素数１〜１５ので表わされ
る二環からなるカルボン酸の光学活性２−メチル−１−
ブタノールのエステル及びそれを少なくとも一種含有す
る液晶組成物である。
る二環からなるカルボン酸の光学活性２−メチル−１−
ブタノールのエステル及びそれを少なくとも一種含有す
る液晶組成物である。
本発明の化合物は広い液晶温度範囲を持ち、水分、熱、
空気、光などに対して安定であり、広い温度範囲でネマ
チック液晶相を示す液晶組成物を得るに好適な化合物で
ある。
空気、光などに対して安定であり、広い温度範囲でネマ
チック液晶相を示す液晶組成物を得るに好適な化合物で
ある。
つぎに本発明の化合物の製造法について述べる。それぞ
れに対応するカルボン酸クロリドとピリジン存在下、光
学活性２−メチル−１−ブタノールと反応してそれぞれ
に対応する二環からなるカルボン酸の光学活性２−メチ
ル−１−ブタノールのエステルとする。化学式で示すと
以下の通りである。
れに対応するカルボン酸クロリドとピリジン存在下、光
学活性２−メチル−１−ブタノールと反応してそれぞれ
に対応する二環からなるカルボン酸の光学活性２−メチ
ル−１−ブタノールのエステルとする。化学式で示すと
以下の通りである。
ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ−ＣＨ２０Ｈ
は前記に同じ）
以下実施例により本発明の化合物につき説明する。
例中で転移による各相を以下のように略記する。
Ｃ：結晶相
Ｓｍ＊：光学活性スメクチック相
Ｉ ：透明相（等方性の相）
Ｃｈ：コレステリック相
実施例１
〔トランス−４−プロピノレートランス、トランス−オ
クタデカヒドロ−ｐ−テルフェニル−４“−カルボン酸
−光学活性−１−（２−メチル）ブチルエステルの製造
〕 光学活性−２−メチル−１−ブタノール５−をピリジン
１０−に溶解し、よ〈１辰りまぜながラドランス−４−
プロピル−トランス、トランス−オクタデカヒドロ−ｐ
−テルフェニル−４“−カルボン酸クロリド３．５ｆを
加えた。この反応液を一晩放置後１００ｔｎ１の水にあ
け、トルエン１００−で油状物を抽出した。トルエン層
を６Ｎ −ＨＣ１！で、ついで２Ｎ −ＮａＯＨで洗浄
した後、更に中性になるまで水洗してから濾過し、減圧
にしてトルエンを留去した。残った結晶をエタノールで
再結晶して目的物であるトランス−４−プロピル−トラ
ンス、トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフェニル
−４“−カルボン酸−光学活性−１−＜ ２−メチル）
ブチルエステル＊ を得た。収ｔ １．９ ｆ ％収率４７チ、Ｃ−８ｍ点
は＊ 室温以下、８ｍ−Ｉ点は２０１．０℃であった。
クタデカヒドロ−ｐ−テルフェニル−４“−カルボン酸
−光学活性−１−（２−メチル）ブチルエステルの製造
〕 光学活性−２−メチル−１−ブタノール５−をピリジン
１０−に溶解し、よ〈１辰りまぜながラドランス−４−
プロピル−トランス、トランス−オクタデカヒドロ−ｐ
−テルフェニル−４“−カルボン酸クロリド３．５ｆを
加えた。この反応液を一晩放置後１００ｔｎ１の水にあ
け、トルエン１００−で油状物を抽出した。トルエン層
を６Ｎ −ＨＣ１！で、ついで２Ｎ −ＮａＯＨで洗浄
した後、更に中性になるまで水洗してから濾過し、減圧
にしてトルエンを留去した。残った結晶をエタノールで
再結晶して目的物であるトランス−４−プロピル−トラ
ンス、トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフェニル
−４“−カルボン酸−光学活性−１−＜ ２−メチル）
ブチルエステル＊ を得た。収ｔ １．９ ｆ ％収率４７チ、Ｃ−８ｍ点
は＊ 室温以下、８ｍ−Ｉ点は２０１．０℃であった。
実施例２〜３
実施例１に於けるトランス−４−プロピル−トランス、
トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフェニル−４“
−カルボン酸クロリドの代りにそれぞれに対応するカル
ボン酸クロリドを０．０１モル用いて実施例１と同様に
して目的の化合物を得プζ。それらの結果を第１表に示
す。
トランス−オクタデカヒドロ−ｐ−テルフェニル−４“
−カルボン酸クロリドの代りにそれぞれに対応するカル
ボン酸クロリドを０．０１モル用いて実施例１と同様に
して目的の化合物を得プζ。それらの結果を第１表に示
す。
第 １ 表
実施例４（応用例）
リクソンＧＲ−６３（チッソ社製ピフェニル液晶混合物
）９９血量郡に対して本発明の実施例１のトランス−４
−プロピル−トランス、トランス−オクタデカヒドロ−
ｐ−テルフェニル−４“−カルボン酸−光学活性−１−
（２−メチル）ブチルエステル１重量部を加えた液晶混
合物を使用したＴＮセル（ツィステッド・ネマチック・
セル）は・この化合物を添加しないで製造したＴＮセル
に比してリバース・ドメインが大巾に減少していること
が肉眼によシ観察された。
）９９血量郡に対して本発明の実施例１のトランス−４
−プロピル−トランス、トランス−オクタデカヒドロ−
ｐ−テルフェニル−４“−カルボン酸−光学活性−１−
（２−メチル）ブチルエステル１重量部を加えた液晶混
合物を使用したＴＮセル（ツィステッド・ネマチック・
セル）は・この化合物を添加しないで製造したＴＮセル
に比してリバース・ドメインが大巾に減少していること
が肉眼によシ観察された。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中孔は水素原子又は炭素数１〜１５で表わされる
二環からなるカルボン酸の光学活性２−メチル−１−ブ
タノールのエステルである仁とを特徴とする光学活性ア
ルコールのエステル。 - （２）一般式 （上式中孔は水素原子又は炭素数１〜１５は光学活性の
炭素を示す。） で表わされる二環からなるカルボン酸の光学活性２−メ
チル−１−ブタノールのエステルを少なくとも一種含有
する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3161783A JPS59157056A (ja) | 1983-02-26 | 1983-02-26 | 光学活性アルコ−ルのエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3161783A JPS59157056A (ja) | 1983-02-26 | 1983-02-26 | 光学活性アルコ−ルのエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59157056A true JPS59157056A (ja) | 1984-09-06 |
| JPH0419218B2 JPH0419218B2 (ja) | 1992-03-30 |
Family
ID=12336167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3161783A Granted JPS59157056A (ja) | 1983-02-26 | 1983-02-26 | 光学活性アルコ−ルのエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59157056A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0168701A2 (de) * | 1984-07-14 | 1986-01-22 | MERCK PATENT GmbH | Tercyclohexyle |
| JPS62106061A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学活性な安息香酸エステル誘導体 |
| US4753752A (en) * | 1985-08-19 | 1988-06-28 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Secondary alcohol derivatives for use in liquid crystal materials and devices |
| EP0309774A2 (de) * | 1987-09-18 | 1989-04-05 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Ferroelektrische Flüssigkristallzelle |
| US4867903A (en) * | 1986-03-10 | 1989-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluoroalkane derivative |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5815247A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-01-28 | Fujitsu Ltd | 半導体装置の製造方法 |
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
-
1983
- 1983-02-26 JP JP3161783A patent/JPS59157056A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5815247A (ja) * | 1981-07-21 | 1983-01-28 | Fujitsu Ltd | 半導体装置の製造方法 |
| JPS58189124A (ja) * | 1982-03-30 | 1983-11-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | ヒドロタ−フエニル化合物 |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0168701A2 (de) * | 1984-07-14 | 1986-01-22 | MERCK PATENT GmbH | Tercyclohexyle |
| US4663073A (en) * | 1984-07-14 | 1987-05-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Tercyclohexyls |
| US4753752A (en) * | 1985-08-19 | 1988-06-28 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Secondary alcohol derivatives for use in liquid crystal materials and devices |
| JPS62106061A (ja) * | 1985-11-01 | 1987-05-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学活性な安息香酸エステル誘導体 |
| JPH0576459B2 (ja) * | 1985-11-01 | 1993-10-22 | Dainippon Ink & Chemicals | |
| US4867903A (en) * | 1986-03-10 | 1989-09-19 | Canon Kabushiki Kaisha | Fluoroalkane derivative |
| EP0309774A2 (de) * | 1987-09-18 | 1989-04-05 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Ferroelektrische Flüssigkristallzelle |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0419218B2 (ja) | 1992-03-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4256656A (en) | Mesomorphous 4-alkoxytetrafluorobenzoic acid esters | |
| JPS6388156A (ja) | 新規な４−シクロヘキシル安息香酸化合物 | |
| JPH0139474B2 (ja) | ||
| JPS59157056A (ja) | 光学活性アルコ−ルのエステル | |
| JPS6210045A (ja) | 液晶化合物および液晶組成物 | |
| JPS58121272A (ja) | ３−クロロ−６−ヒドロキシピリジンのエステル誘導体 | |
| JPS59144747A (ja) | ２−クロロ−４−アルキルオキシベンゾニトリル化合物 | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JPS59141527A (ja) | 部分還元されたナフタリン誘導体 | |
| JPS58126839A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸２，４−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JPS60132978A (ja) | ２−置換−６−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサン−２−イル）ナフタレン | |
| JPS615052A (ja) | オキシ酢酸エステル誘導体 | |
| JPS60197637A (ja) | β−（４−置換フエニル）プロピオン酸フエニルエステル誘導体 | |
| JPS60188347A (ja) | α−メチル−β−（４−置換フエニル）プロピオン酸のハロゲノフエニルのエステル誘導体 | |
| JP2773055B2 (ja) | ジアルキルフエニルビシクロヘキサン誘導体 | |
| JPS615054A (ja) | シクロヘキサンカルボン酸フエネチルエステル誘導体 | |
| JPS59148754A (ja) | ２−メトキシ−４−シアノメチルフエノ−ルのエステル誘導体 | |
| JPS6168447A (ja) | フエノオキシ酢酸エステル誘導体 | |
| JPS6034932A (ja) | ジハロゲノフエノ−ルのエステル類 | |
| JPS6032722A (ja) | ６，６’−ジ置換−２，２’−ビナフチル | |
| JPH0329058B2 (ja) | ||
| JPH037653B2 (ja) | ||
| JPS61282345A (ja) | エステル化合物 | |
| JPH01299261A (ja) | 新規な光学活性エステル化合物及びその製造方法 | |
| JPS60181059A (ja) | β−（４−置換フエニル）プロピオン酸のシアノフエニルエステル誘導体 |