JPH0139474B2 - - Google Patents

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JPH0139474B2
JPH0139474B2 JP56111512A JP11151281A JPH0139474B2 JP H0139474 B2 JPH0139474 B2 JP H0139474B2 JP 56111512 A JP56111512 A JP 56111512A JP 11151281 A JP11151281 A JP 11151281A JP H0139474 B2 JPH0139474 B2 JP H0139474B2
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liquid
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Kuroodo Deyubowa Jan
Zan Anii
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Thales SA
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Thomson CSF SA
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式がアルキル基又はアルコキシ
ル基でのみおよび臭素又はシアノ基でのみ互いに
相違する物質群に相当する液晶に関する。ある温
度範囲に於て、これらの物質は正の誘電異方性を
有するＡ型スメクチツク中間相を有する。これら
の物質間の混合物およびこれらの物質と他の液晶
との混合物は本発明の範囲内にある。それらは、
電場の助力により又は助力なしで熱一光学効果の
利点を利用する可視デイスプレーに使用できる。 本発明による液晶は下記の一般式を有する： 式中、Ｒは１〜15個の炭素原子を有するアルキ
ル又はアルコキシ型の有機基を表わし、そしてＸ
およびＹはブロム又はシアノ基を表わす。 これらの物質は以下で示される： (1) Ｘ＝Ｙ＝Brの場合、 ｐ−ブロムジフエニル−４−（アルキル又は
アルコキシ）−３−ブロム安息香酸エステル、 (2) Ｘ＝BrそしてＹ＝CNの場合、 ｐ−シアノジフエニル−４−（アルキル又は
アルコキシ）−３−ブロム安息香酸エステル、 (3) Ｘ＝Ｙ＝CNの場合、 ｐ−シアノジフエニル−４−（アルキル又は
アルコキシ）−３−シアノ安息香酸エステル。 以下に、本発明の一般的製造工程の機構、次い
で操作手順の多くの例を掲げる。 一般的製造工程 まず、４−ヒドロキシ−4′−ブロムジフエニル
および適当な４−アルコキシ−３−ブロム安息香
酸又は４−アルキル−３−ブロム安息香酸を合成
して、臭素化安息香酸エステルを得る。臭素化化
合物の臭素をニトリルで置換して、CN含有化合
物を得る。 (1) ４−ヒドロキシ−4′−ブロムジフエニル 出発物質は酢酸ジフエニルであり、それと臭
素を30℃で触媒としてのヨウ素の存在下で反応
させる。反応図式は次の通りである： 得られた生成物をエタノール媒体中で水酸化
カリウムでケン化し、そして次に下記の図式に
従つて塩酸により加水分解する： Ｘ＝BrそしてＹ＝CNである生成物の場合
は、４−ヒドロキシ−4′−シアノジフエニルを
合成する必要がある。それは前記生成物から、
ジメチルホルムアミド（DMF）中でシアン化
第１銅と反応させることにより得られる： (2) ４−（アルキル又はアルコキシ）−３−ブロム
安息香酸の合成 臭素化により、対応する４−置換安息香酸が
得られる： Ｒ＝CoH2o+1の場合は、反応は硝酸および酢
酸の水溶液中、硝酸銀の存在下で25℃にて行わ
れる。 Ｒ＝CoH2o+1Ｏの場合は、反応は水性媒体中
55℃にて行われる。 (3) 前記酸の塩化物の合成 反応図式は次の通りである： (4) ジフエニル安息香酸エステルの合成 三つの場合が予想される： (1) Ｘ＝Ｙ＝Brの場合： ４−ヒドロキシ−4′−ブロムジフエニル
を、採択した３−ブロム酸塩化物を用いて、
周囲温度にてピリジンから成る媒体中でエス
テル化する： (2) Ｘ＝BrそしてＹ＝CNの場合： 酸塩化物と４−ヒドロキシ−4′−シアノジ
フエニルとを、同じ媒体（ピリジン）中でエ
ステル化する： (3) Ｘ＝Ｙ＝CNの場合： タイプ(1)の生成物の二つのBr基を、シア
ン化第１銅およびジメチルホルムアミドを含
む媒体中でCNにて置換する： 操作手順の例（Ｒ＝C7H15、Ｘ＝Br、Ｙ＝CN） (a) ４−ｎ−ヘプチル−３−ブロム安息香酸の合
成 8.8ｇ（0.04モル）の４−ｎ−ヘプチル−３
−ブロム安息香酸および８ｇ（0.05モル）の臭
素を、撹拌しながら20mlの軟水、27mlの硝酸お
よび120mlの氷酢酸から成る25℃に加熱した混
合物中に導入する。次に20mlの軟水中に6.8ｇ
（0.04モル）の硝酸銀を含む溶液を、温度を25
℃に維持しながら30分間にわたつて添加する。
撹拌を３ 1/2時間続ける。次に溶液を200mlの
氷水中に注ぎ、そして30分間撹拌する。懸濁液
中の生成物を過し、そして軟水で中性となる
まで洗浄する。次に酸を、エタノール中への溶
解により生成した臭化銀から分離する。エタノ
ール溶液を蒸発する。10.5ｇの粗製生成物が得
られるが、それを30c.c.のヘキサンで再液晶させ
る。9.1ｇの合成酸が回収される。観測された
融点は80℃である。 (b) ４−ヒドロキシ−4′−シアノジフエニルの合
成 １モル又は249ｇの４−ヒドロキシ−4′−ブ
ロムジフエニル、1.25モル又は113ｇのシアン
化第１銅および１リツトルのジメチルホルムア
ミドを反応器に導入する。撹拌と共に還流を６
時間行う。次に反応塊を、エチレンジアミンお
よび水を含む反応器に注ぐ。クロロホルム（２
×１リツトル）で抽出を行い、次に有機相を洗
浄して中性にする。乾燥しそしてクロロホルム
を蒸発させた後、100ｇの粗製生成物が得られ
る。溶離剤としてベンゼンを用いるシリカ上の
クロマトグラフイーにより、47ｇの生成物が得
られる。合成収率は約24％である。 (c) 4′−シアノジフエニル−４−ｎ−ヘプチル−
３−ブロム安息香酸エステルの合成 0.5ｇ（2.5×10-3モル）の４−ヒドロキシ−
4′−シアノジフエニルを５mlのピリジン中に溶
解し、そして0.8ｇ（2.5×10-3モル）の４−ヘ
プチル−３−ブロムベンゾイルクロリドをそれ
に加える。該混合物を周囲温度にて３日間撹拌
し、次に20ｇの氷および２c.c.の濃硫酸から成る
混合物中に注ぐ。４時間撹拌後、生成物をベン
ゼンで抽出し、軟水で洗浄して中性にし、そし
て乾燥する。それを次に、ヘキサン：ベンゼン
（50：50）混合物で溶離するシリカカラムクロ
マトグラフイーで精製する。得られた生成物を
エタノール中に溶解し、そして松煙で処理し、
次いで15c.c.のエタノール中で再液晶させる。
300mgの純粋な生成物が収集され、収率は25％
である。該生成物は下記の特性を有する： Ｋ 89.5 SA 129N151I（温度℃） 下記の意味を有する： Ｋ 液晶相 SA スメクチツク相Ａ Ｎ ネマチツク相 Ｉ 等方性液体 表に、本発明による物質の多くの例の式およ
び温度範囲を要約する。
【表】
【表】 相間の転移点は摂氏温度である。〔 〕中の相
は準安定型である。 例１および３の物質の誘電性は、各生成物とネ
マチツク液晶“Ｆ”、即ちｐ−ベンチルフエノー
ルｐ−メトキシ安息香酸エステル、との混合物に
関して行つた測定に基づいて決定した。“Ｆ”は
29〜43℃のネマチツクである。該混合物の組成
は、モル分率で“Ｆ”90％および本発明による化
合物10％である。該混合物自体はネマチツクであ
る。測定は22℃で行い、配向磁場は104エールス
テツドであり、そして測定電場の周波数は10KHz
である。例１および３の物質をＡおよびＣの文字
で表わすと、下記の表の結果が得られる：
【表】 従つて、純粋な生成物ＡおよびＣは正の誘電異
方性を有する。線形変化の法則に基づいて、εa
を濃度の関数として、下記の値が得られる：εa
(A)＝２、εa(C)＝16従つて、Ａはわずかに正であ
り、そしてＣは大きい正である。 本発明の化合物と他のＡ型スメクチツク液晶と
の共融混合物、特に全てスメクチツク相を有する
一般式： のｐ−シアノジフエニルとの共融混合物、を使用
できる。 下記の表は混合物の例を示す。
【表】
【表】 これらの混合物は、マトリツクススクリーンお
よびレザーアドレススクリーン（laser
addressing screen）のような熱−光学デバイス
に直接使用できる。それらは全て要求される特性
である周囲温度の狭いネマチツク温度範囲、正の
誘電異方性、良好な分散力、従つて定常性の良好
な低い操業電力を含む、広いスメクチツクＡ温度
範囲を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式： （式中、 Ｒ＝CoH2o+1又はCoH2o+1Ｏ；１≦ｎ≦15、 Ｘ＝Br又はCN、 Ｙ＝Br又はCN、 である） を有することを特徴とする、正の誘電異方性を有
    するＡ型スメクチツク液晶材料。 ２ Ｒ＝C7H15、Ｘ＝Ｙ＝Brであることを特徴と
    する、特許請求の範囲第１項に記載の液晶材料。 ３ Ｒ＝C8H17O、Ｘ＝Ｙ＝Brであることを特徴
    とする、特許請求の範囲第１項に記載の液晶材
    料。 ４ Ｒ＝C7H15、Ｘ＝Br、Ｙ＝CNであることを
    特徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の液晶
    材料。 ５ Ｒ＝C7H15、Ｘ＝Ｙ＝CNであることを特徴
    とする、特許請求の範囲第１項に記載の液晶材
    料。 ６ Ｒ＝C8H17O、Ｘ＝Ｙ＝CNであることを特
    徴とする、特許請求の範囲第１項に記載の液晶材
    料。 ７ 一般式： （式中、 Ｒ＝CoH2o+1又はCoH2o+1Ｏ；１≦ｎ≦15、 Ｘ＝Br又はCN、 Ｙ＝Br又はCN、 である） を有する第１の液晶および少なくとも一つの第２
    の液晶を含むことを特徴とするＡ型スメクチツク
    液晶材料。 ８ 第２の液晶が一般式 又は （式中ｐおよびｑは１〜15である） を有することを特徴とする、特許請求の範囲第７
    項に記載の液晶材料。 ９ 第１および第２の液晶のモル比率がそれぞれ
    0.18および0.82であり、第１物質についてｎ＝
    ７、Ｘ＝Ｙ＝Brであり、そして第２物質につい
    てｐ＝８であることを特徴とする、特許請求の範
    囲第８項に記載の液晶材料。 １０ 第１および第２の液晶のモル比率がそれぞ
    れ0.11および0.89であり、そして第１物質につい
    てｎ＝７、Ｘ＝Br、Ｙ＝CNであり、そして第２
    物質についてｐ＝８であることを特徴とする、特
    許請求の範囲第８項に記載の液晶材料。 １１ 第１および第２の液晶のモル比率がそれぞ
    れ0.15および0.64であり、混合物が第２の液晶と
    同じ式を有する第３の液晶により完全にされ、第
    １物質についてｎ＝７；Ｘ＝Ｙ＝Brであり、そ
    して第２および第３物質についてｐはそれぞれ８
    および10であることを特徴とする、特許請求の範
    囲第８項に記載の液晶材料。 １２ 第１および第２の液晶のモル比率がそれぞ
    れ0.13および0.54であり、混合物はモル比率がそ
    れぞれ0.18および0.15の第３および第４の液晶に
    より完全にされ、パラメーターが下記の値： 第１物質についてｎ＝７；Ｘ＝Ｙ＝Br、 第２物質についてｐ＝８、 第３物質についてｐ＝10、 第４物質についてｑ＝８、 を有することを特徴とする、特許請求の範囲第８
    項に記載の液晶材料。 １３ 第１および第２の液晶のモル比率がそれぞ
    れ0.14および0.58であり、混合物はモル比率がそ
    れぞれ0.19および0.09の第３および第４の液晶に
    より完全にされ、パラメーターが下記の値： 第１物質についてｎ＝７；Ｘ＝Ｙ＝Br、 第２物質についてｐ＝８、 第３物質についてｐ＝10を有し、 そして第４の物質の式が であることを特徴とする、特許請求の範囲第８項
    に記載の液晶材料。
JP56111512A 1980-07-18 1981-07-16 A type smestic liquid crystal having positive dielectric anisotropy Granted JPS5751779A (en)

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FR8015904A FR2486955A1 (fr) 1980-07-18 1980-07-18 Cristal liquide smectique de type a presentant une anisotropie dielectrique positive

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JPS5751779A JPS5751779A (en) 1982-03-26
JPH0139474B2 true JPH0139474B2 (ja) 1989-08-21

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EP (1) EP0044759B1 (ja)
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DE (1) DE3162785D1 (ja)
FR (1) FR2486955A1 (ja)

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