JPH07278545A - ネマテック液晶組成物 - Google Patents
ネマテック液晶組成物Info
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- JPH07278545A JPH07278545A JP6101960A JP10196094A JPH07278545A JP H07278545 A JPH07278545 A JP H07278545A JP 6101960 A JP6101960 A JP 6101960A JP 10196094 A JP10196094 A JP 10196094A JP H07278545 A JPH07278545 A JP H07278545A
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- C09K2323/02—Alignment layer characterised by chemical composition
- C09K2323/027—Polyimide
- C09K2323/0271—Polyimidfluoride
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- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 粘度の低いネマテック液晶組成物の提供。
【構成】 ２種の組成物の蒸発熱の差が８００ｃａｌ／
ｍｏｌ以上で複合物を作らないものを混合してなる粘度
の低い液晶組成物。 【効果】 粘度を理想粘度より顕著に低下させたことに
より、表示素子の応答速度の改善が可能となった。
ｍｏｌ以上で複合物を作らないものを混合してなる粘度
の低い液晶組成物。 【効果】 粘度を理想粘度より顕著に低下させたことに
より、表示素子の応答速度の改善が可能となった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子に使用され
るネマテック液晶組成物とその組成物の電気光学表示素
子への使用に関する。
るネマテック液晶組成物とその組成物の電気光学表示素
子への使用に関する。
【０００２】
【従来の技術とその問題点】液晶は、電圧を印加するこ
とに依ってその光学特性を変動させることが出来るの
で、その性質を利用して表示素子用の組成物として使用
される。液晶を使用する電気光学表示素子は、当業者に
とって良く知られている。この種の表示素子は、動的散
乱効果を有する素子、捻れネマテック構造を有するＴＮ
素子、超捻れネマテック素子（ＳＴＮ）、ゲスト−ホス
ト素子、超複屈折効果素子（ＳＢＥ）が知られている。
これらの素子の内最も一般的な表示素子は、シャット−
ヘルフリッヒ（Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）効果
に基づく、捻れネマテック構造を有するものである。こ
れらの慣用タイプの液晶表示素子の中で、特に捻れネマ
テックセルに基づく素子は近年特に重要性を増してきて
いる。この理由は、このような素子が小型バッテリーに
よって容易に比較的低い電圧で駆動できるからである。
又、これらの表示素子は高情報密度を提示出来るマトリ
ックス表示素子として構築することができる従来最高の
ものであった。
とに依ってその光学特性を変動させることが出来るの
で、その性質を利用して表示素子用の組成物として使用
される。液晶を使用する電気光学表示素子は、当業者に
とって良く知られている。この種の表示素子は、動的散
乱効果を有する素子、捻れネマテック構造を有するＴＮ
素子、超捻れネマテック素子（ＳＴＮ）、ゲスト−ホス
ト素子、超複屈折効果素子（ＳＢＥ）が知られている。
これらの素子の内最も一般的な表示素子は、シャット−
ヘルフリッヒ（Ｓｃｈａｄｔ−Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）効果
に基づく、捻れネマテック構造を有するものである。こ
れらの慣用タイプの液晶表示素子の中で、特に捻れネマ
テックセルに基づく素子は近年特に重要性を増してきて
いる。この理由は、このような素子が小型バッテリーに
よって容易に比較的低い電圧で駆動できるからである。
又、これらの表示素子は高情報密度を提示出来るマトリ
ックス表示素子として構築することができる従来最高の
ものであった。
【０００３】しかしながら、実用面では、マトリックス
表示素子の形態のＴＮセルには依然として困難な問題が
残されている。これらの問題点を解決するか、よりよい
方向に改良するために、使用される液晶材料は、化学的
に、熱、光、又電界及び電磁放射線に対し安定でなけれ
ばならない。更に、広い温度範囲でメソ相を有し、低粘
度で、導電性、誘電異方性、光学異方性等の特性も素子
の種類、用途分野に応じたものでなければならない。マ
トリックス表示デバイスは、低いしきい値電圧、広い視
野角、高コントラスト、早い応答速度等が要求されてい
る。
表示素子の形態のＴＮセルには依然として困難な問題が
残されている。これらの問題点を解決するか、よりよい
方向に改良するために、使用される液晶材料は、化学的
に、熱、光、又電界及び電磁放射線に対し安定でなけれ
ばならない。更に、広い温度範囲でメソ相を有し、低粘
度で、導電性、誘電異方性、光学異方性等の特性も素子
の種類、用途分野に応じたものでなければならない。マ
トリックス表示デバイスは、低いしきい値電圧、広い視
野角、高コントラスト、早い応答速度等が要求されてい
る。
【０００４】最近、用途分野の拡大に伴い応答速度の改
善が特に要求されるようになってきている。応答速度は
以下のように表される。応答時間ｔon，回転粘度係数γ
1 ，セル厚さｄ，しきい値電圧Ｖc ，印加電圧Ｖ，緩和
時間ｔoff とすると ｔon＝γ1 ｄ2 ／｛π2 Ｋ（Ｖ2 ／Ｖｃ2 −１）｝ ｔoff ＝γ1 ｄ2 ／（π2 Ｋ） Ｋ＝Ｋ11＋（Ｋ33−２Ｋ22）／４ で表される。即ち、応答時間は粘度に比例している。粘
度が下がることが応答時間を短縮することを表してい
る。
善が特に要求されるようになってきている。応答速度は
以下のように表される。応答時間ｔon，回転粘度係数γ
1 ，セル厚さｄ，しきい値電圧Ｖc ，印加電圧Ｖ，緩和
時間ｔoff とすると ｔon＝γ1 ｄ2 ／｛π2 Ｋ（Ｖ2 ／Ｖｃ2 −１）｝ ｔoff ＝γ1 ｄ2 ／（π2 Ｋ） Ｋ＝Ｋ11＋（Ｋ33−２Ｋ22）／４ で表される。即ち、応答時間は粘度に比例している。粘
度が下がることが応答時間を短縮することを表してい
る。
【０００５】液晶組成物は一般的には数種又はそれ以上
の化合物を混合し目的に合った物性としている。これら
の混合物の物性は、混合したときに、複合体（コンプレ
ックス）にならない混合物の場合には、混合する各々の
化合物の物性の加成性が成り立つと一般的に言われてい
る。即ち、混合物の物性のうち、粘度ηについては、混
合物構成成分の粘度を各々、η1 ，η2 ，η3 ，…
，各構成成分のモル分率を Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，…
，とすると、理想状態では η＝Ｘ1 η1 ＋Ｘ2 η2
＋Ｘ3 η3 ＋ … ，Ｘ1 ＋Ｘ2 ＋Ｘ3 ＋ … ＝１
の関係が成立する。しかし、理想状態と実在状態とは差
があるのが一般的で、（実在状態、理想状態の粘度を各
々ηreal，ηidとする）その関係は次式で表される。 ηreal＝ηid＋Δη ΔηはΔη＜０，Δη＝０，Δη＞０の可能性があり、
Δη＜０，であれば与えられた条件での最も低い粘度の
組成物が得られる。しかし、現在の技術では、Δη＜
０，となる条件については解明されていない。複合体
（コンプレックス）となる組成物は、例えば、−ＣＮ基
を持つ化合物で構成されている場合、−ＣＮ基とＮＨ−
alkyl 基を持つ化合物で構成されている場合が知られて
いる。
の化合物を混合し目的に合った物性としている。これら
の混合物の物性は、混合したときに、複合体（コンプレ
ックス）にならない混合物の場合には、混合する各々の
化合物の物性の加成性が成り立つと一般的に言われてい
る。即ち、混合物の物性のうち、粘度ηについては、混
合物構成成分の粘度を各々、η1 ，η2 ，η3 ，…
，各構成成分のモル分率を Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，…
，とすると、理想状態では η＝Ｘ1 η1 ＋Ｘ2 η2
＋Ｘ3 η3 ＋ … ，Ｘ1 ＋Ｘ2 ＋Ｘ3 ＋ … ＝１
の関係が成立する。しかし、理想状態と実在状態とは差
があるのが一般的で、（実在状態、理想状態の粘度を各
々ηreal，ηidとする）その関係は次式で表される。 ηreal＝ηid＋Δη ΔηはΔη＜０，Δη＝０，Δη＞０の可能性があり、
Δη＜０，であれば与えられた条件での最も低い粘度の
組成物が得られる。しかし、現在の技術では、Δη＜
０，となる条件については解明されていない。複合体
（コンプレックス）となる組成物は、例えば、−ＣＮ基
を持つ化合物で構成されている場合、−ＣＮ基とＮＨ−
alkyl 基を持つ化合物で構成されている場合が知られて
いる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】少なくとも１種の化合
物を含む成分Ｙ1 ，Ｙ2 を混合してなるネマテック組成
物において、このネマテック組成物が複合体（コンプレ
ックス）にならない場合、組成物の粘度は混合する各成
分の粘度と、各成分のモル分率に依存する。組成物の粘
度が、理想状態にほぼ近い状態の場合、理想状態より高
い粘度の場合、理想状態より低い粘度を有する場合があ
る。本発明の目的は、実在状態が理想状態より低い粘度
を有する組成物を提供することにある。つまり、Δη＜
０，の条件を見いだし粘度の低い組成物を得る事であ
る。尚、実在状態とは実用状態をいい、理想状態とは加
成性が成り立つ理想的な状態をいう。
物を含む成分Ｙ1 ，Ｙ2 を混合してなるネマテック組成
物において、このネマテック組成物が複合体（コンプレ
ックス）にならない場合、組成物の粘度は混合する各成
分の粘度と、各成分のモル分率に依存する。組成物の粘
度が、理想状態にほぼ近い状態の場合、理想状態より高
い粘度の場合、理想状態より低い粘度を有する場合があ
る。本発明の目的は、実在状態が理想状態より低い粘度
を有する組成物を提供することにある。つまり、Δη＜
０，の条件を見いだし粘度の低い組成物を得る事であ
る。尚、実在状態とは実用状態をいい、理想状態とは加
成性が成り立つ理想的な状態をいう。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記（１）〜
（11）の構成を有する。 （１）それぞれ少なくとも１種の化合物を含む成分Ｙ
1 ，Ｙ2 を混合してなるネマテック液晶組成物におい
て、このネマテック組成物が複合体（コンプレックス）
を作らない組成物である場合に、蒸発熱の差の大きい成
分Ｙ1 ，Ｙ2 を混合することを特徴とする粘度の低い液
晶組成物。 （２）前記（１）の組成物において、混合する成分Ｙ
1 ，Ｙ2 の蒸発熱の差が800cal/mol以上である事を特徴
とする組成物。 （３）前記（１）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 が
各々独立に、式１で表される化合物であるネマテック液
晶組成物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｚ3 −Ａ4 −Ｒ2 …(1) Ｒ1 は、炭素数１−１５のアルキル基で隣合わない１個
又は２個のＣＨ2 基はＯ，ＣＯＯ，ＯＯＣ，ＣＯ，ＣＨ
＝ＣＨ，Ｃ≡Ｃで置換されても良く、水素原子はハロゲ
ン原子で置換されても良い。Ｒ2 は、炭素数１−１５の
アルキル基、炭素数１−１０のハロゲン化アルキル、パ
ーハロアルキル基で１個又は２個のＣＨ2 ，ＣＸ2 ，Ｃ
ＨＸ，はＯ，ＣＯＯ，ＯＯＣ，ＣＨ＝ＣＨで置換しても
良い（Ｘはハロゲンを表す）、ＣＮ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，
ＮＣＳである事ができる。Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ａ4 ，は
シクロヘキサン、１個又は２個のＣＨ2 をＯ又はＳで置
換しても良いシクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼ
ン、１〜２個の水素がＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，ＣＨ3 ，
Ｃ2 Ｈ5 ，で置換されても良く、１〜２個のＣＨはＮで
置換しても良いベンゼン，ビシクロオクタン，オキサジ
アゾール，チアジアゾール，チアゾール，ジオキサボリ
ナンを表す。Ａ3 ，Ａ4 は単結合でも良い。Ｚ1 ，Ｚ
2 ，Ｚ3 は単結合、ＣＨ2 ＣＨ2 ，（ＣＨ2 ）4 ，ＣＨ
＝ＣＨ，Ｃ≡Ｃ，ＣＦ＝ＣＦ，ＣＨＦＣＨＦ，ＣＦ2 Ｃ
Ｈ2 ，ＣＦ2 ＣＦ2 ，ＣＨ2 ０，ＯＣＨ2 ，ＣＯＯ，Ｏ
ＯＣを表す。Ａ3 が単結合のときＺ2 は単結合、Ａ4 が
単結合のときＺ3 は単結合を表す。 （４）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式２で表される化合物の少なくとも１種を
含有するネマテック液晶組成物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｒ2 …（２） Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ｚ1 は式１と同様である。 （５）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式３で表される化合物の少なくとも１種を
含有するネマテック液晶組成物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｒ2 …（３） Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ｚ1 ，Ｚ2 は式１と同
様である。但し、Ａ3 は単結合にはならない。 （６）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式４で表される化合物の少なくとも１種を
含有するネマテック液晶組成物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｚ3 −Ａ4 −Ｒ2 …（４） Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ａ4 ，Ｚ1 ，Ｚ2 ，Ｚ
3 は式１と同様。但し、Ａ3 ，Ａ4 は単結合とはならな
い。 （７）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式２と３の化合物を少なくとも１種含有す
るネマテック組成物。 （８）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式２と４の化合物を少なくとも１種含有す
るネマテック組成物。 （９）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式３と４の化合物を少なくとも１種含有す
るネマテック組成物。 （10）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式２，３，４の化合物を少なくとも１種含
有するネマテック組成物。 （11）前記（１）〜（10）の組成物を用いてなる電気光
学表示素子。
（11）の構成を有する。 （１）それぞれ少なくとも１種の化合物を含む成分Ｙ
1 ，Ｙ2 を混合してなるネマテック液晶組成物におい
て、このネマテック組成物が複合体（コンプレックス）
を作らない組成物である場合に、蒸発熱の差の大きい成
分Ｙ1 ，Ｙ2 を混合することを特徴とする粘度の低い液
晶組成物。 （２）前記（１）の組成物において、混合する成分Ｙ
1 ，Ｙ2 の蒸発熱の差が800cal/mol以上である事を特徴
とする組成物。 （３）前記（１）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 が
各々独立に、式１で表される化合物であるネマテック液
晶組成物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｚ3 −Ａ4 −Ｒ2 …(1) Ｒ1 は、炭素数１−１５のアルキル基で隣合わない１個
又は２個のＣＨ2 基はＯ，ＣＯＯ，ＯＯＣ，ＣＯ，ＣＨ
＝ＣＨ，Ｃ≡Ｃで置換されても良く、水素原子はハロゲ
ン原子で置換されても良い。Ｒ2 は、炭素数１−１５の
アルキル基、炭素数１−１０のハロゲン化アルキル、パ
ーハロアルキル基で１個又は２個のＣＨ2 ，ＣＸ2 ，Ｃ
ＨＸ，はＯ，ＣＯＯ，ＯＯＣ，ＣＨ＝ＣＨで置換しても
良い（Ｘはハロゲンを表す）、ＣＮ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，
ＮＣＳである事ができる。Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ａ4 ，は
シクロヘキサン、１個又は２個のＣＨ2 をＯ又はＳで置
換しても良いシクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼ
ン、１〜２個の水素がＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，ＣＨ3 ，
Ｃ2 Ｈ5 ，で置換されても良く、１〜２個のＣＨはＮで
置換しても良いベンゼン，ビシクロオクタン，オキサジ
アゾール，チアジアゾール，チアゾール，ジオキサボリ
ナンを表す。Ａ3 ，Ａ4 は単結合でも良い。Ｚ1 ，Ｚ
2 ，Ｚ3 は単結合、ＣＨ2 ＣＨ2 ，（ＣＨ2 ）4 ，ＣＨ
＝ＣＨ，Ｃ≡Ｃ，ＣＦ＝ＣＦ，ＣＨＦＣＨＦ，ＣＦ2 Ｃ
Ｈ2 ，ＣＦ2 ＣＦ2 ，ＣＨ2 ０，ＯＣＨ2 ，ＣＯＯ，Ｏ
ＯＣを表す。Ａ3 が単結合のときＺ2 は単結合、Ａ4 が
単結合のときＺ3 は単結合を表す。 （４）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式２で表される化合物の少なくとも１種を
含有するネマテック液晶組成物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｒ2 …（２） Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ｚ1 は式１と同様である。 （５）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式３で表される化合物の少なくとも１種を
含有するネマテック液晶組成物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｒ2 …（３） Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ｚ1 ，Ｚ2 は式１と同
様である。但し、Ａ3 は単結合にはならない。 （６）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式４で表される化合物の少なくとも１種を
含有するネマテック液晶組成物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｚ3 −Ａ4 −Ｒ2 …（４） Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ａ4 ，Ｚ1 ，Ｚ2 ，Ｚ
3 は式１と同様。但し、Ａ3 ，Ａ4 は単結合とはならな
い。 （７）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式２と３の化合物を少なくとも１種含有す
るネマテック組成物。 （８）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式２と４の化合物を少なくとも１種含有す
るネマテック組成物。 （９）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式３と４の化合物を少なくとも１種含有す
るネマテック組成物。 （10）前記（３）の組成物において、成分Ｙ1 ，Ｙ2 は
各々独立に、式２，３，４の化合物を少なくとも１種含
有するネマテック組成物。 （11）前記（１）〜（10）の組成物を用いてなる電気光
学表示素子。
【０００８】本発明の構成と効果につき以下に詳述す
る。本発明に係る混合物の粘度ηは、混合物構成成分の
粘度を各々、η1 ，η2 ，η3 ，… ，各構成成分のモ
ル分率を Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，… ，とすると、理想状
態では η＝Ｘ1 η1 ＋Ｘ2 η2 ＋Ｘ3 η3 ＋ … ， Ｘ1 ＋Ｘ2 ＋Ｘ3 ＋ … ＝１である。 理想状態と実在状態とは差があり、（実在状態、理想状
態の粘度を各々ηreal，ηid，とする）その関係は次式
で表される。 ηreal＝ηid＋Δη 一般的に、液晶混合物においては、Δη＞０となるのが
基本である。しかし、コンプレックスの様な複合体又は
会合するような混合物の場合は、全く異なる挙動を示
す。コンプレックスのような複合体を作りにくい、会合
を起こさない組成物においてΔη＜０となるような組成
物が得られれば、低い粘度の組成物が得られることにな
る。これを図１で説明する。
る。本発明に係る混合物の粘度ηは、混合物構成成分の
粘度を各々、η1 ，η2 ，η3 ，… ，各構成成分のモ
ル分率を Ｘ1 ，Ｘ2 ，Ｘ3 ，… ，とすると、理想状
態では η＝Ｘ1 η1 ＋Ｘ2 η2 ＋Ｘ3 η3 ＋ … ， Ｘ1 ＋Ｘ2 ＋Ｘ3 ＋ … ＝１である。 理想状態と実在状態とは差があり、（実在状態、理想状
態の粘度を各々ηreal，ηid，とする）その関係は次式
で表される。 ηreal＝ηid＋Δη 一般的に、液晶混合物においては、Δη＞０となるのが
基本である。しかし、コンプレックスの様な複合体又は
会合するような混合物の場合は、全く異なる挙動を示
す。コンプレックスのような複合体を作りにくい、会合
を起こさない組成物においてΔη＜０となるような組成
物が得られれば、低い粘度の組成物が得られることにな
る。これを図１で説明する。
【０００９】組成物Ｙ1 ，粘度ηy1と組成物Ｙ2 ，粘度
ηy2を混合した場合、理想状態の粘度ηidはηy1，ηy2
を結ぶ直線上にあり、実在状態の粘度ηrealは、基本的
には直線より上になる。即ち理想状態より実在状態の粘
度が高い。混合物の粘度が直線より下になるような成分
Ｙ1 ，Ｙ2 を選べば、低い粘度の組成物が得られる。効
果的に組成物の粘度を下げるためには、即ち｜△η｜の
値を最大とするには、成分Ｙ1 とＹ2 を混合した組成物
で成分Ｙ1 の含有量は、好ましくは20〜80％であり、更
に好ましくは30〜70％である。しかしこの混合に限定さ
れるものではない。図１からも理解できるように、成分
Ｙ2 の含有量が非常に小さいところよりも、即ちＹ1 が
100％の近傍よりも、より少ない含有量の時の方が｜△
η｜はおおきくなる。△η＜０となるような条件を種々
検討の結果、混合する２成分の蒸発熱の差が800cal/mol
以上のとき、理想状態より粘度が小さくなり最も低い粘
度の組成物が得られることが解り本発明に到達した。
ηy2を混合した場合、理想状態の粘度ηidはηy1，ηy2
を結ぶ直線上にあり、実在状態の粘度ηrealは、基本的
には直線より上になる。即ち理想状態より実在状態の粘
度が高い。混合物の粘度が直線より下になるような成分
Ｙ1 ，Ｙ2 を選べば、低い粘度の組成物が得られる。効
果的に組成物の粘度を下げるためには、即ち｜△η｜の
値を最大とするには、成分Ｙ1 とＹ2 を混合した組成物
で成分Ｙ1 の含有量は、好ましくは20〜80％であり、更
に好ましくは30〜70％である。しかしこの混合に限定さ
れるものではない。図１からも理解できるように、成分
Ｙ2 の含有量が非常に小さいところよりも、即ちＹ1 が
100％の近傍よりも、より少ない含有量の時の方が｜△
η｜はおおきくなる。△η＜０となるような条件を種々
検討の結果、混合する２成分の蒸発熱の差が800cal/mol
以上のとき、理想状態より粘度が小さくなり最も低い粘
度の組成物が得られることが解り本発明に到達した。
【００１０】各成分の蒸発熱は次のように計算した。各
成分を構成する化合物の蒸発熱は、Polymer Engineerin
g And Science,Vol.14,No.2,147,(1974)の方法に従っ
た。成分を構成する各々の化合物の蒸発熱をH1, H2,
H3, …，とする。これらの化合物のモル分率をX1, X2,
X3, …とすると、この成分の蒸発熱Ｈは，Ｈ＝Ｈ1 ・Ｘ
1 ＋Ｈ2 ・Ｘ2 ＋Ｈ3 ・Ｘ3 ＋ …， Ｘ1 ＋Ｘ2 ＋Ｘ3 ＋ …＝１ 成分Ｙ1 の蒸発熱Ｈｙ1 ，成分Ｙ2 の蒸発熱Ｈｙ2 とす
ると｜Ｈｙ1 −Ｈｙ2 ｜＞800cal/molのとき理想状態よ
り粘度の低い組成物が得られる。
成分を構成する化合物の蒸発熱は、Polymer Engineerin
g And Science,Vol.14,No.2,147,(1974)の方法に従っ
た。成分を構成する各々の化合物の蒸発熱をH1, H2,
H3, …，とする。これらの化合物のモル分率をX1, X2,
X3, …とすると、この成分の蒸発熱Ｈは，Ｈ＝Ｈ1 ・Ｘ
1 ＋Ｈ2 ・Ｘ2 ＋Ｈ3 ・Ｘ3 ＋ …， Ｘ1 ＋Ｘ2 ＋Ｘ3 ＋ …＝１ 成分Ｙ1 の蒸発熱Ｈｙ1 ，成分Ｙ2 の蒸発熱Ｈｙ2 とす
ると｜Ｈｙ1 −Ｈｙ2 ｜＞800cal/molのとき理想状態よ
り粘度の低い組成物が得られる。
【００１１】本発明の適当な組成物は、成分Ｙ1 ，成分
Ｙ2 よりなり、成分Ｙ1 ，成分Ｙ2は各々独立に、少な
くとも１種の式１の化合物で構成される。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｚ3 −Ａ4 −Ｒ2 …（１） 各化合物は各々独立に、Ｒ1 は、炭素数１−１５のアル
キル基で隣合わない１個又は２個のＣＨ2 基はＯ，ＣＯ
Ｏ，ＯＯＣ，ＣＯ，ＣＨ＝ＣＨ，Ｃ≡Ｃで置換されても
良く、水素原子はハロゲン原子で置換されても良い。Ｒ
2 は、炭素数１−１５のアルキル基、炭素数１−１０の
ハロゲン化アルキル、パーハロアルキル基で１個又は２
個のＣＨ2 ，ＣＸ2 ，ＣＨＸはＯ，ＣＯＯ，ＯＯＣ，Ｃ
Ｈ＝ＣＨで置換しても良く（Ｘはハロゲンを表す）、Ｃ
Ｎ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＮＣＳである事ができる。Ａ1 ，
Ａ2 ，Ａ3 ，Ａ4 はシクロヘキサン、１個又は２個のＣ
Ｈ2 はＯ又はＳで置換されてもよいシクロヘキサン、シ
クロヘキセン、ベンゼン、１〜２個の水素がＦ，Ｃｌ，
Ｂｒ，ＣＮ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 で置換されても良く、１
〜２個のＣＨはＮで置換しても良いベンゼン、ビシクロ
オクタン、オキサチアゾール、チアジアゾール、チアゾ
ール、ジオキサボリナンを表す。Ａ3 ，Ａ4 は単結合で
も良い。Ｚ1 ，Ｚ2 ，Ｚ3 は単結合、ＣＨ2 ＣＨ2 ，
（ＣＨ2 ）4 ，ＣＨ＝ＣＨ，Ｃ≡Ｃ，ＣＦ＝ＣＦ，ＣＨ
ＦＣＨＦ，ＣＦ2 ＣＨ2 ，ＣＦ2 ＣＦ2 ，ＣＨ2 Ｏ，Ｏ
ＣＨ2 ，ＣＯＯ，ＯＯＣを表す。Ａ3 が単結合のときＺ
2 は単結合、Ａ4 が単結合のときＺ3 は単結合を表す。
Ｙ2 よりなり、成分Ｙ1 ，成分Ｙ2は各々独立に、少な
くとも１種の式１の化合物で構成される。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｚ3 −Ａ4 −Ｒ2 …（１） 各化合物は各々独立に、Ｒ1 は、炭素数１−１５のアル
キル基で隣合わない１個又は２個のＣＨ2 基はＯ，ＣＯ
Ｏ，ＯＯＣ，ＣＯ，ＣＨ＝ＣＨ，Ｃ≡Ｃで置換されても
良く、水素原子はハロゲン原子で置換されても良い。Ｒ
2 は、炭素数１−１５のアルキル基、炭素数１−１０の
ハロゲン化アルキル、パーハロアルキル基で１個又は２
個のＣＨ2 ，ＣＸ2 ，ＣＨＸはＯ，ＣＯＯ，ＯＯＣ，Ｃ
Ｈ＝ＣＨで置換しても良く（Ｘはハロゲンを表す）、Ｃ
Ｎ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＮＣＳである事ができる。Ａ1 ，
Ａ2 ，Ａ3 ，Ａ4 はシクロヘキサン、１個又は２個のＣ
Ｈ2 はＯ又はＳで置換されてもよいシクロヘキサン、シ
クロヘキセン、ベンゼン、１〜２個の水素がＦ，Ｃｌ，
Ｂｒ，ＣＮ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 で置換されても良く、１
〜２個のＣＨはＮで置換しても良いベンゼン、ビシクロ
オクタン、オキサチアゾール、チアジアゾール、チアゾ
ール、ジオキサボリナンを表す。Ａ3 ，Ａ4 は単結合で
も良い。Ｚ1 ，Ｚ2 ，Ｚ3 は単結合、ＣＨ2 ＣＨ2 ，
（ＣＨ2 ）4 ，ＣＨ＝ＣＨ，Ｃ≡Ｃ，ＣＦ＝ＣＦ，ＣＨ
ＦＣＨＦ，ＣＦ2 ＣＨ2 ，ＣＦ2 ＣＦ2 ，ＣＨ2 Ｏ，Ｏ
ＣＨ2 ，ＣＯＯ，ＯＯＣを表す。Ａ3 が単結合のときＺ
2 は単結合、Ａ4 が単結合のときＺ3 は単結合を表す。
【００１２】更に詳しくは、成分Ｙ1 ，成分Ｙ2 は式
２，３，４で示す化合物を少なくとも１種を含有する組
成物である。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｒ2 …（２） Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｒ2 …（３） Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｚ3 −Ａ4 −Ｒ2 …（４） Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ａ4 ，Ｚ1 ，Ｚ2 ，Ｚ
3 は上記と同様。但し、式３，４では、Ａ3 ，Ａ4 は単
結合にはならない。即ち式２の化合物群より構成される
組成物、式３の化合物群より構成される組成物、式４の
化合物群より構成される組成物、式２と３の化合物群よ
り構成される組成物、式２と４の化合物群より構成され
る組成物、式３と４の化合物群より構成される組成物、
式２，３，４の化合物群より構成される組成物が適当で
ある。
２，３，４で示す化合物を少なくとも１種を含有する組
成物である。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｒ2 …（２） Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｒ2 …（３） Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｚ3 −Ａ4 −Ｒ2 …（４） Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ａ4 ，Ｚ1 ，Ｚ2 ，Ｚ
3 は上記と同様。但し、式３，４では、Ａ3 ，Ａ4 は単
結合にはならない。即ち式２の化合物群より構成される
組成物、式３の化合物群より構成される組成物、式４の
化合物群より構成される組成物、式２と３の化合物群よ
り構成される組成物、式２と４の化合物群より構成され
る組成物、式３と４の化合物群より構成される組成物、
式２，３，４の化合物群より構成される組成物が適当で
ある。
【００１３】式２の化合物群は次のような化合物が含ま
れる。
れる。
【化１】
【化２】
【化３】
【化４】
【化５】
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【００１４】ｐｈは、ベンゼン、１〜２個のＦ，ＣＬ，
Ｂｒ，ＣＮ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 で置換されても良いベン
ゼンをあらわす。Ｈｅｔは、ジオキサン、ジチアン、ピ
リジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサジ
アゾール、チアジアゾール、チアゾール、ジオキサボリ
ナンを表す。Ｃｙはビシクロオクタンを表す。Ｒ1 は炭
素数が１−１５のアルキル、アルキルオキシ、アルキル
オキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
キルオキシアルキルオキシ、アルキルオキシアルキルオ
キシアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオ
キシカルボニル、アルキルカルボニルオキシアルキル、
アルキルオキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニ
ルオキシアルキルオキシ、アルキルオキシカルボニルア
ルキルオキシを表し、Ｒ2 は、炭素数が１−１５のアル
キル、アルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アル
ケニル、アルケニルオキシ、アルキルオキシアルキルオ
キシ、アルキルオキシアルキルオキシアルキル、アルキ
ルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アル
キルカルボニルオキシアルキル、アルキルオキシカルボ
ニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキルオキ
シ、アルキルオキシカルボニルアルキルオキシ、アルキ
ルアルキン、アルキルアルキンオキシ、ハロゲン化アル
キル、ハロゲン化アルキルオキシ、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｃ
Ｎ，ＮＣＳ，ＣＦ3 ，ＯＣＦ3 ，ＣＨＦ2 ，ＯＣＨＦ2
を表す。Ｚ1 は単結合、ＣＨ2 ＣＨ2 ，（ＣＨ2 ）４，
ＣＨ＝ＣＨ，Ｃ≡Ｃ，ＣＦ＝ＣＦ，ＣＦＨＣＦＨ，ＣＦ
2 ＣＨ2 ，ＣＦ2 ＣＦ2 ，ＣＨ2 Ｏ，ＯＣＨ2 ，ＣＯ
Ｏ，ＯＯＣを表す。
Ｂｒ，ＣＮ，ＣＨ3 ，Ｃ2 Ｈ5 で置換されても良いベン
ゼンをあらわす。Ｈｅｔは、ジオキサン、ジチアン、ピ
リジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、オキサジ
アゾール、チアジアゾール、チアゾール、ジオキサボリ
ナンを表す。Ｃｙはビシクロオクタンを表す。Ｒ1 は炭
素数が１−１５のアルキル、アルキルオキシ、アルキル
オキシアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、アル
キルオキシアルキルオキシ、アルキルオキシアルキルオ
キシアルキル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオ
キシカルボニル、アルキルカルボニルオキシアルキル、
アルキルオキシカルボニルアルキル、アルキルカルボニ
ルオキシアルキルオキシ、アルキルオキシカルボニルア
ルキルオキシを表し、Ｒ2 は、炭素数が１−１５のアル
キル、アルキルオキシ、アルキルオキシアルキル、アル
ケニル、アルケニルオキシ、アルキルオキシアルキルオ
キシ、アルキルオキシアルキルオキシアルキル、アルキ
ルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニル、アル
キルカルボニルオキシアルキル、アルキルオキシカルボ
ニルアルキル、アルキルカルボニルオキシアルキルオキ
シ、アルキルオキシカルボニルアルキルオキシ、アルキ
ルアルキン、アルキルアルキンオキシ、ハロゲン化アル
キル、ハロゲン化アルキルオキシ、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｃ
Ｎ，ＮＣＳ，ＣＦ3 ，ＯＣＦ3 ，ＣＨＦ2 ，ＯＣＨＦ2
を表す。Ｚ1 は単結合、ＣＨ2 ＣＨ2 ，（ＣＨ2 ）４，
ＣＨ＝ＣＨ，Ｃ≡Ｃ，ＣＦ＝ＣＦ，ＣＦＨＣＦＨ，ＣＦ
2 ＣＨ2 ，ＣＦ2 ＣＦ2 ，ＣＨ2 Ｏ，ＯＣＨ2 ，ＣＯ
Ｏ，ＯＯＣを表す。
【００１５】式３の化合物は次のような化合物が含まれ
る。
る。
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【化２２】
【化２３】
【化２４】
【化２５】
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】
【化３１】
【化３２】
【化３３】
【化３４】
【化３５】
【化３６】
【００１６】Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｚ1 ，ｐｈは式２ａ−２ｌと
同様。Ｚ2 とＺ1 とは、各々独立に、前記式２ａ−２ｌ
のＺ1 と同じことを表す。Ｈｅｔ，Ｃｙは式２ａ−２ｌ
と同様である。
同様。Ｚ2 とＺ1 とは、各々独立に、前記式２ａ−２ｌ
のＺ1 と同じことを表す。Ｈｅｔ，Ｃｙは式２ａ−２ｌ
と同様である。
【００１７】式４の化合物は次のような化合物が含まれ
る。
る。
【化３７】
【化３８】
【化３９】
【化４０】
【化４１】
【化４２】
【化４３】
【化４４】
【化４５】
【化４６】
【化４７】
【化４８】
【化４９】
【化５０】
【化５１】
【化５２】
【化５３】
【化５４】
【化５５】
【化５６】
【化５７】
【化５８】
【化５９】
【００１８】Ｒ1 ，Ｒ2 ，ｐｈ，Ｈｅｔは式２ａ−２
ｌ，３ａ−３ｘと同様である。Ｚ3 、Ｚ1 ，Ｚ2 は各々
独立に式２ａ−２ｌのＺ1 と同様である。これ等の化合
物と蒸発熱の具体例を以下に示す。しかし、この例示の
化合物に限定されるものではない。
ｌ，３ａ−３ｘと同様である。Ｚ3 、Ｚ1 ，Ｚ2 は各々
独立に式２ａ−２ｌのＺ1 と同様である。これ等の化合
物と蒸発熱の具体例を以下に示す。しかし、この例示の
化合物に限定されるものではない。
【００１９】
【化６０】
【化６１】
【化６２】
【化６３】
【化６４】
【化６５】
【化６６】
【化６７】
【化６８】
【化６９】
【化７０】
【化７１】
【化７２】
【化７３】
【化７４】
【化７５】
【化７６】
【化７７】
【化７８】
【化７９】
【化８０】
【化８１】
【化８２】
【化８３】
【化８４】
【化８５】
【化８６】
【化８７】
【化８８】
【化８９】
【化９０】
【００２０】以下実施例で本発明を説明するが、この実
施例に限定されるものではない。 実施例１ 組成物Ａの粘度（20℃）は24.8cp，Robert F. Fedors,
(Polymer Eng. And Sci. Vol.14, No.2,147 (1974)) の
方法で蒸発熱を計算（以下同様）し、Ｈｙ1 ＝27215cal
/molを得た。組成物Ｂの粘度の測定値は10.7cp (20
℃）、蒸発熱を組成物Ａと同様の方法で計算し、Ｈｙ2
＝22010cal/molを得た。組成物Ａ，Ｂを１：１の等モル
で混合し粘度を測定したらηreal＝16.1cpであった。組
成物Ａ，Ｂを理想液体と仮定し、組成物Ａ，Ｂの１：１
混合組成物の粘度を計算（加成性が成り立つと仮定し
て）するとηid＝17.75cp であった。組成物Ａ，Ｂの蒸
発熱の差は｜Ｈｙ1 −Ｈｙ2 ｜＝5202cal/mol で、実在
状態の粘度と理想状態の粘度との差が△η＝−1.65cpで
あった。（註、組成物Ａ，Ｂの組成は、実施例２〜６に
示されている）。
施例に限定されるものではない。 実施例１ 組成物Ａの粘度（20℃）は24.8cp，Robert F. Fedors,
(Polymer Eng. And Sci. Vol.14, No.2,147 (1974)) の
方法で蒸発熱を計算（以下同様）し、Ｈｙ1 ＝27215cal
/molを得た。組成物Ｂの粘度の測定値は10.7cp (20
℃）、蒸発熱を組成物Ａと同様の方法で計算し、Ｈｙ2
＝22010cal/molを得た。組成物Ａ，Ｂを１：１の等モル
で混合し粘度を測定したらηreal＝16.1cpであった。組
成物Ａ，Ｂを理想液体と仮定し、組成物Ａ，Ｂの１：１
混合組成物の粘度を計算（加成性が成り立つと仮定し
て）するとηid＝17.75cp であった。組成物Ａ，Ｂの蒸
発熱の差は｜Ｈｙ1 −Ｈｙ2 ｜＝5202cal/mol で、実在
状態の粘度と理想状態の粘度との差が△η＝−1.65cpで
あった。（註、組成物Ａ，Ｂの組成は、実施例２〜６に
示されている）。
【００２１】実施例２〜６ 表１に示すように各２種類の組成物を混合し、夫々蒸発
熱の差を測定した。
熱の差を測定した。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【表２】
【００２４】実施例７ 組成物Ｇの67℃における粘度は13cp、蒸発熱は33085cal
/molであった。この組成物 50mol％に化合物
/molであった。この組成物 50mol％に化合物
【００２５】
【化９１】
【００２６】（粘度、67℃において457cp 、蒸発熱6041
3cal/mol) を 50mol％混合した。この混合物の粘度の実
測値は67℃で72.7cpであった。理想状態での粘度は67℃
で235cp であるので、実測値と理想値との差は-162.3cp
であった。蒸発熱の差は27328cal/molである。組成物Ｇ
の組成は表３の通り。
3cal/mol) を 50mol％混合した。この混合物の粘度の実
測値は67℃で72.7cpであった。理想状態での粘度は67℃
で235cp であるので、実測値と理想値との差は-162.3cp
であった。蒸発熱の差は27328cal/molである。組成物Ｇ
の組成は表３の通り。
【００２７】
【表３】
【００２８】実施例８ 組成物Ｇ 89mol％に化合物
【００２９】
【化９２】
【００３０】（粘度、67℃において145.8cp 、蒸発熱60
413cal/mol) を 11mol％混合した。この混合物の粘度の
実測値は67℃において18.9cpで、理想状態での粘度は67
℃で27.6cpである。実測値と理想値との差は-8.7cp、蒸
発熱の差は27328cal/molであった。
413cal/mol) を 11mol％混合した。この混合物の粘度の
実測値は67℃において18.9cpで、理想状態での粘度は67
℃で27.6cpである。実測値と理想値との差は-8.7cp、蒸
発熱の差は27328cal/molであった。
【００３１】
【発明の効果】以上実施例で説明したように、それぞれ
少なくとも１種の化合物を含む成分Ｙ1 ，Ｙ2 を混合し
てなるネマテック液晶組成物で、このネマテック液晶組
成物が複合体を作らない場合に、各成分Ｙ1 ，Ｙ2 の蒸
発熱の差が 800cal/mol 以上である成分を混合すること
で、理想状態での組成物の粘度より低い粘度の組成物を
提供できた。
少なくとも１種の化合物を含む成分Ｙ1 ，Ｙ2 を混合し
てなるネマテック液晶組成物で、このネマテック液晶組
成物が複合体を作らない場合に、各成分Ｙ1 ，Ｙ2 の蒸
発熱の差が 800cal/mol 以上である成分を混合すること
で、理想状態での組成物の粘度より低い粘度の組成物を
提供できた。
【図１】液晶混合物の粘度と混合比率の説明図。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/42 9279−4Ｈ 19/44 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (11)
- 【請求項１】 それぞれ少なくとも１種の化合物を含む
成分Ｙ1 ，Ｙ2 を混合してなるネマテック液晶組成物に
おいて、このネマテック組成物が複合体（コンプレック
ス）を作らない組成物である場合に、蒸発熱の差の大き
い成分Ｙ1 ，Ｙ2 を混合することを特徴とする粘度の低
い液晶組成物。 - 【請求項２】 請求項１の組成物において、混合する成
分Ｙ1 ，Ｙ2 の蒸発熱の差が800cal/mol以上である事を
特徴とする組成物。 - 【請求項３】 請求項１の組成物において、成分Ｙ1 ，
Ｙ2 が各々独立に、式１で表される化合物であるネマテ
ック液晶組成物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｚ3 −Ａ4 −Ｒ2 …(1) Ｒ1 は、炭素数１−１５のアルキル基で隣合わない１個
又は２個のＣＨ2 基はＯ，ＣＯＯ，ＯＯＣ，ＣＯ，ＣＨ
＝ＣＨ，Ｃ≡Ｃで置換されても良く、水素原子はハロゲ
ン原子で置換されても良い。Ｒ2 は、炭素数１−１５の
アルキル基、炭素数１−１０のハロゲン化アルキル、パ
ーハロアルキル基で１個又は２個のＣＨ2 ，ＣＸ2 ，Ｃ
ＨＸ，はＯ，ＣＯＯ，ＯＯＣ，ＣＨ＝ＣＨで置換しても
良い（Ｘはハロゲンを表す）、ＣＮ，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，
ＮＣＳである事ができる。Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ａ4 はシ
クロヘキサン、１個又は２個のＣＨ2 をＯ又はＳで置換
しても良いシクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼ
ン、１〜２個の水素がＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，ＣＮ，ＣＨ3 ，
Ｃ2 Ｈ5 で置換されても良く、１〜２個のＣＨはＮで置
換しても良いベンゼン，ビシクロオクタン，オキサジア
ゾール，チアジアゾール，チアゾール，ジオキサボリナ
ンを表す。Ａ3 ，Ａ4 は単結合でも良い。Ｚ1 ，Ｚ2 ，
Ｚ3 は単結合、ＣＨ2 ＣＨ2 ，（ＣＨ2 ）4 ，ＣＨ＝Ｃ
Ｈ，Ｃ≡Ｃ，ＣＦ＝ＣＦ，ＣＨＦＣＨＦ，ＣＦ2 ＣＨ
2 ，ＣＦ2 ＣＦ2 ，ＣＨ2 ０，ＯＣＨ2 ，ＣＯＯ，ＯＯ
Ｃを表す。Ａ3 が単結合のときＺ2 は単結合、Ａ4 が単
結合のときＺ3 は単結合を表す。 - 【請求項４】 請求項３の組成物において、成分Ｙ1 ，
Ｙ2 は各々独立に、式２で表される化合物の少なくとも
１種を含有するネマテック液晶組成物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｒ2 …（２） Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ｚ1 は式１と同様である。 - 【請求項５】 請求項３の組成物において、成分Ｙ1 ，
Ｙ2 は各々独立に、式３で表される化合物の少なくとも
１種を含有するネマテック液晶組成物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｒ2 …（３） Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ｚ1 ，Ｚ2 は式１と同
様である。但し、Ａ3 は単結合にはならない。 - 【請求項６】 請求項３の組成物において、成分Ｙ1 ，
Ｙ2 は各々独立に、式４で表される化合物の少なくとも
１種を含有するネマテック液晶組成物。 Ｒ1 −Ａ1 −Ｚ1 −Ａ2 −Ｚ2 −Ａ3 −Ｚ3 −Ａ4 −Ｒ2 …（４） Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ａ1 ，Ａ2 ，Ａ3 ，Ａ4 ，Ｚ1 ，Ｚ2 ，Ｚ
3 は上記式１と同様。但し、Ａ3 ，Ａ4 は単結合とはな
らない。 - 【請求項７】 請求項３の組成物において、成分Ｙ1 ，
Ｙ2 は各々独立に、式２と３の化合物を少なくとも１種
含有するネマテック組成物。 - 【請求項８】 請求項３の組成物において、成分Ｙ1 ，
Ｙ2 は各々独立に、式２と４の化合物を少なくとも１種
含有するネマテック組成物。 - 【請求項９】 請求項３の組成物において、成分Ｙ1 ，
Ｙ2 は各々独立に、式３と４の化合物を少なくとも１種
含有するネマテック組成物。 - 【請求項１０】 請求項３の組成物において、成分Ｙ
1 ，Ｙ2 は各々独立に、式２，３，４の化合物を少なく
とも１種含有するネマテック組成物。 - 【請求項１１】 請求項１〜１０の組成物を用いてなる
電気光学表示素子。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6101960A JPH07278545A (ja) | 1994-04-14 | 1994-04-14 | ネマテック液晶組成物 |
| KR1019950006504A KR950032576A (ko) | 1994-04-14 | 1995-03-27 | 네마틱 액정 조성물 |
| US08/417,526 US5686018A (en) | 1994-04-14 | 1995-04-06 | Nematic liquid crystal composition |
| EP95302501A EP0681020B1 (en) | 1994-04-14 | 1995-04-13 | Method for producing a nematic liquid crystal composition |
| AT95302501T ATE189255T1 (de) | 1994-04-14 | 1995-04-13 | Methode zur herstellung einer nematischen flüssigkristallzusammensetzung |
| DE69514708T DE69514708T2 (de) | 1994-04-14 | 1995-04-13 | Methode zur Herstellung einer nematischen Flüssigkristallzusammensetzung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6101960A JPH07278545A (ja) | 1994-04-14 | 1994-04-14 | ネマテック液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07278545A true JPH07278545A (ja) | 1995-10-24 |
Family
ID=14314441
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6101960A Pending JPH07278545A (ja) | 1994-04-14 | 1994-04-14 | ネマテック液晶組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5686018A (ja) |
| EP (1) | EP0681020B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07278545A (ja) |
| KR (1) | KR950032576A (ja) |
| AT (1) | ATE189255T1 (ja) |
| DE (1) | DE69514708T2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7329440B2 (en) | 2004-11-09 | 2008-02-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal composition and liquid crystal electro-optical device |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7303694B2 (en) * | 2003-07-17 | 2007-12-04 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Liquid crystals with reduced toxicity and applications thereof |
| DE60320116T2 (de) | 2003-12-11 | 2009-05-28 | Sony Deutschland Gmbh | Zusammensetzung enthaltend ein flüssigkristallines Material und einen Zusatzstoff |
| US7910382B2 (en) * | 2005-10-31 | 2011-03-22 | Wisconsin Alumni Research Foundation | Device and methods for liquid crystal-based bioagent detection |
| WO2018165520A1 (en) | 2017-03-10 | 2018-09-13 | Vps-3, Inc. | Metalloenzyme inhibitor compounds |
Family Cites Families (20)
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|---|---|---|---|---|
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| US4017416A (en) * | 1974-10-11 | 1977-04-12 | Chisso Corporation | P-cyanophenyl 4-alkyl-4'-biphenylcarboxylate, method for preparing same and liquid crystal compositions using same |
| DE2545121C3 (de) * | 1974-10-11 | 1979-09-06 | Chisso Corp., Osaka (Japan) | p-CyanophenyM-alkyW -biphenylcarboxylate und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| CH617452A5 (ja) * | 1974-10-25 | 1980-05-30 | Hoffmann La Roche | |
| US4066570A (en) * | 1974-10-25 | 1978-01-03 | Hoffman-La Roche Inc. | Phenyl-pyrimidines |
| GB1501718A (en) * | 1974-12-23 | 1978-02-22 | Suwa Seikosha Kk | Nematic liquid crystal material |
| FR2347427A1 (fr) * | 1976-04-06 | 1977-11-04 | Thomson Csf | Cristal liquide a grande anisotropie dielectrique negative, et dispositif de visualisation utilisant un tel cristal liquide |
| US4173545A (en) * | 1976-04-06 | 1979-11-06 | Thomson-Csf | Liquid crystal with high negative dielectric anisotropy and mixtures of the same with nematic liquid crystals for improving dynamic scattering in electro-optic devices |
| DE2636684C3 (de) * | 1976-08-14 | 1980-06-19 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Phenylcyclohexanderivate und ihre Verwendung in flüssigkristallinen Dielektrika |
| JPS5421978A (en) * | 1977-07-19 | 1979-02-19 | Canon Inc | Liquid crystal composition |
| FR2400545A1 (fr) * | 1977-08-17 | 1979-03-16 | Thomson Csf | Famille de cristaux liquides de type " diester ", et dispositif electro-optique utilisant de tels cristaux liquides |
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| GB2017742B (en) * | 1979-02-21 | 1982-08-18 | Suwa Seikosha Kk | Liquid crystal materials |
| DE3023989A1 (de) * | 1980-06-26 | 1982-01-21 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristallines dielektrikum |
| FR2486955A1 (fr) * | 1980-07-18 | 1982-01-22 | Thomson Csf | Cristal liquide smectique de type a presentant une anisotropie dielectrique positive |
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| DE3524489A1 (de) * | 1984-07-12 | 1986-01-23 | Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha, Tokio/Tokyo | 2-phenylpyridinderivate und verfahren zu ihrer herstellung |
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-
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Cited By (1)
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|---|---|---|---|---|
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