JP4961065B2 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4961065B2 JP4961065B2 JP14729299A JP14729299A JP4961065B2 JP 4961065 B2 JP4961065 B2 JP 4961065B2 JP 14729299 A JP14729299 A JP 14729299A JP 14729299 A JP14729299 A JP 14729299A JP 4961065 B2 JP4961065 B2 JP 4961065B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- carbon atoms
- compound represented
- weight
- chemical formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/122—Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2035—Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3075—Cy-COO-Ph
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に係り、特に室温を含む広い温度範囲でネマチック相を示し、多様な大きさの光学異方性と誘電率異方性を有する液晶組成物及び前記液晶組成物を用いて多重駆動が可能な液晶表示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】
下記構造式(化学式1)の化合物は粘性の低い非極性の液晶化合物であって、その特性はDE2,638,634及びDDR171,971に詳しく説明されている。
【0003】
【化17】
【0004】
ここで、R1とR2は同時にまたは独立的に炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、水素原子を、AとGは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、またはメチル基を含むビフェニレンを、R3はメチル基、ハロゲン原子、または水素原子を、Z1は単一結合またはエステル結合(−COO−)を各々示す。
【0005】
下記構造式(化学式4)で表されるフェニルアルキルジオキサボリナン(dioxaborinane)誘導体は誘電率異方性Δεの高い極性液晶化合物である。下記構造式で表されるジオキサボリナン誘導体の合成法及び特性は米国特許第4,853,150号に詳しく説明されている。
【0006】
【化18】
【0007】
ここで、R 8 は炭素数1〜12のアルキル基を、Yはシアノ基、ハロゲン原子、−OR、
【0008】
【化19】
【0009】
または
【0010】
【化20】
【0011】
を各々示し、
X、V、T、P、Qは同時にまたは独立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜12のアルコキシ基を示し、Rは炭素数1〜12のアルキル基を示す。
【0012】
下記構造式(化学式5)で表されるイソチオシアネート誘導体は粘性が低く、誘電率異方性が高い極性の液晶化合物である。下記構造式で表されるイソチオシアネート化合物の特性はPL 241,286と米国特許第4,528,116号に詳しく説明されている。
【0013】
【化21】
【0014】
ここで、R 9 は炭素数1〜12のアルキル基を、JとDは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、または二価のフェニルシクロヘキサンを、Wは単一結合またはエチレン基(−CH2CH2−)を各々示す。
【0015】
下記構造式(化学式6)で表されるトラン(tolan)誘導体は光学異方性Δnの高い非極性液晶化合物であって、その特性は米国特許第3,529,482号に詳しく説明されている。
【0016】
【化22】
【0017】
ここで、R 10 とR 11 は同時にまたは独立的に炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜12のアルコキシ基を示す。
【0018】
下記構造式(化学式2)で表されるピリミジン−フェニル誘導体は低弾性係数の液晶であって、その合成法は次の文献[Mol.Crys.Liq.Cryst,68,57(1981)]と特許DDR95892に詳しく説明されている。
【0019】
【化23】
【0020】
ここで、R 4 とR 5 は同時にまたは独立的に炭素数1〜12のアルキル基、または炭素数1〜12のアルコキシ基を示す。
【0021】
下記構造式3(化学式3を含む)で表される化合物は非極性物質であって、その特性は次の文献[Liquid Crystal,5,159(1989)]に詳しく説明されている。
【0022】
【化24】
【0023】
ここで、R 6 とR 7 は同時にまたは独立的に炭素数1〜12のアルキル基、または炭素数1〜12のアルコキシ基を、Z2は水素原子、シアノ基、またはハロゲン原子を、Eはフェニレン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、または二価のフェニルシクロヘキサンを各々示す。
【0024】
【発明が解決しようとする課題】
本発明が解決しようとする技術的課題は室温を含む広い温度範囲でネマチック相を示し、多様な大きさの光学異方性と誘電率異方性を有する液晶組成物を提供するにある。
【0025】
本発明が解決しようとする他の技術的課題は前記液晶組成物を用いて多重駆動が可能なTN(twisted nematic)液晶表示素子を提供するにある。
【0026】
【課題を解決するための手段】
前記技術的課題を達成するために本発明は、化学式1で表される化合物、化学式2で表される化合物、化学式3で表される化合物及び化学式4で表される化合物を含むことを特徴とするネマチック液晶組成物を提供する。
【0027】
【化25】
【0028】
ここで、R1とR2は同時にまたは独立的に炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、水素原子を、AとGは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、またはメチル基を含むビフェニレンを、R3はメチル基、ハロゲン原子、または水素原子を、Z1は単一結合またはエステル結合(−COO−)を各々示し(ただし、R 1 及びR 2 が同時にシアノ基,ハロゲン原子または水素原子になる場合は除く)、
【0029】
【化26】
【0030】
ここで、R 4 とR 5 は同時にまたは独立的に炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜12のアルコキシ基を示し、
【0031】
【化27】
【0032】
ここで、R6とR7は同時にまたは独立的に炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜12のアルコキシ基を、Z2は水素原子、シアノ基またはハロゲン原子を各々示し、
【化28】
ここで、R 8 は炭素数1〜12のアルキル基、Yはシアノ基、ハロゲン原子、−OR、
【化29】
又は
【化30】
を各々示し、
X、V、T、P、Qは同時にまたは独立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、または炭素数1〜12のアルコキシ基を示し、Rは炭素数1〜12のアルキル基を示す。
【0033】
前記液晶組成物は化学式5または化学式6の化合物をさらに含むこともある。
【0040】
【化31】
【0041】
ここで、R 9 は炭素数1〜12のアルキル基を、JとDは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、または二価のフェニルシクロヘキサンを、Wは単一結合またはエチレン基(−CH2CH2−)を各々示し、
【0042】
【化32】
【0043】
ここで、R 10 とR 11 は同時にまたは独立的に炭素数1〜12のアルキル基、または炭素数1〜12のアルコキシ基を示す。
【0044】
また、他の技術的課題は、本発明に係る液晶組成物を1対の電極基板の間に挿入して製造することを特徴とする液晶表示素子を提供する。
【0045】
【発明の実施の形態】
本発明の液晶組成物は必須構成成分として化学式1乃至4の化合物を含んでいる。
【0046】
【化33】
【0047】
ここで、R1とR2は同時にまたは独立的に炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、シアノ基、ハロゲン原子、水素原子を、AとGは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、またはメチル基を含むビフェニレンを、R3はメチル基、ハロゲン原子、または水素原子を、Z1は単一結合またはエステル結合(−COO−)を各々示し(ただし、R 1 及びR 2 が同時にシアノ基,ハロゲン原子または水素原子になる場合は除く)、
【0048】
【化34】
【0049】
ここで、R 4 とR 5 は同時にまたは独立的に炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜12のアルコキシ基を示し、
【0050】
【化35】
【0051】
ここで、R6とR7は同時にまたは独立的に炭素数1〜12のアルキル基または炭素数1〜12のアルコキシ基を、Z2は水素原子、シアノ基またはハロゲン原子を各々示し、
【化36】
ここで、R 8 は炭素数1〜12のアルキル基、Yはシアノ基、ハロゲン原子、−OR、
【化37】
又は
【化38】
を各々示し、
X、V、T、P、Qは同時にまたは独立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、または炭素数1〜12のアルコキシ基を示し、Rは炭素数1〜12のアルキル基を示す。
【0052】
前記液晶組成物において、ここでは化学式1乃至4の化合物の含量は製作しようとする素子の特性に応じてやや変われるが、化学式1で表される化合物の含量は1.0〜60.0重量部、化学式2で表される化合物の含量は1.0〜60.0重量部、化学式3で表される化合物の含量は1.0〜20.0重量部、化学式4の化合物の含量は1.0〜20.0重量部であることが望ましい。なお、この際化学式1〜4で表される化合物の合計は100重量部である。ここで、前記化学式1の化合物の含量が前記範囲を外れる場合には液晶組成物の非極性が過度に大きくなって液晶組成物のスレショルド電圧が高まり、前記化学式2の化合物の含量が前記範囲を外れる場合には液晶組成物の粘度が過度に大きくなり、前記化学式3の化合物の含量が前記範囲を外れる場合には液晶組成物の粘度が過度に大きくなり、前記化学式4の化合物の含量が前記範囲を外れる場合には液晶組成物の粘度が過度に大きくなる問題点があって望ましくない。
【0053】
また、本発明の液晶組成物は化学式5または化学式6の化合物をさらに含むこともある。
【0060】
【化39】
【0061】
ここで、R 9 は炭素数1〜12のアルキル基を、jとDは同時にまたは独立的にフェニレン、ビフェニレン、シクロヘキシレン、または二価のフェニルシクロヘキサンを、Wは単一結合またはエチレン基(−CH2CH2−)を各々示し、
【0062】
【化40】
【0063】
ここで、R 10 とR 11 は同時にまたは独立的に炭素数1〜12のアルキル基、または炭素数1〜12のアルコキシ基を示す。
【0064】
前記化学式5乃至6の液晶化合物の含量は製作しようとする素子の特性に応じてやや変われるが、化学式5の化合物の含量は1.0〜20.0重量部、化学式6の化合物の含量は1.0〜20.0重量部であることが望ましい。なお、この際化合物1〜4で表される化合物と任意に配合される化学式5〜6で表される化合物で表される化合物の合計は100重量部である。ここで、前記化学式5の化合物の含量が前記範囲を外れる場合には液晶組成物の粘度が過度に大きくなり、前記化学式6の化合物の含量が前記範囲を外れる場合には液晶組成物の非極性が過度に大きくなってスレショルド電圧が過度に大きくなる問題点がある。
【0065】
【実施例】
以下、本発明を実施例に基づきさらに詳しく説明するが、本発明の範囲が下記実施例にのみ限定されることではない。
【0066】
実施例1
表1〜3に示したように化学式1aで表される化合物14.4重量%、化学式1bで表される化合物2.5重量%、化学式1cで表される化合物16.2重量%、化学式1dで表される化合物2.7重量%、化学式1eで表される化合物4.4重量%、化学式2aで表される化合物8.9重量%、化学式2bで表される化合物9.9重量%、化学式2cで表される化合物12.0重量%、化学式2dで表される化合物9.1重量%、化学式2eで表される化合物7.5重量%、化学式2fで表される化合物6.2重量%、化学式3aで表される化合物4.7重量%、及び化学式3bで表される化合物1.5重量%よりなる液晶組成物を製造した。前記液晶組成物がイソトロピック相(isotropic phase)を示す温度以上に前記液晶組成物を加熱して攪拌した後、再び前記液晶組成物の温度を室温に冷却させ、均一に混合されたネマチック相液晶組成物を得た。
【0067】
こうして得られた前記液晶組成物を90゜捩じれた6μmのTN(twisted nematic)セルに前記液晶組成物を注入した後、室温で電気光学特性(electrooptical properties)を測定した。得られた電気光学的特性を表9に示した。表9を参照すれば、前記液晶組成物のネマチック相形成温度(nematic phase formation temperature)のTN-Iは66.5℃であった。従って、本液晶組成物は室温を含んで66.5℃までネマチック相を示すことが分かった。一方、光学異方性(optical anisotropy)Δnは0.133、誘電率異方性(positive anisotropy of permittivity)Δεは15.0、セルに投射される光の10%を通過させる時の電圧(thevoltage at which the cell passes 10% of the light falling on it)のスレショルド電圧V10は1.36V、セルに投与される光の90%を通過させる時の電圧の飽和電圧(saturation voltage)V90は1.95V、下記のように定義されるデューティー数(thenumberofduties)N90は8.37であった。
【0068】
【数1】
【0069】
実施例2〜13
液晶組成物の各成分を表1〜8に示したように変更したことを除いては実施例1と同じ方法で液晶組成物を製造した。そして、得られた前記液晶組成物を実施例1のように90゜捩じれた6μmのTNセルに注入した後、室温で電気光学特性を測定した。得られた電気光学的特性を表9に示した。
【0070】
表9を参照すれば、本発明に係る液晶組成物のTN-Iは63.2〜80.7℃であって、室温を含む広い温度範囲でネマチック相を保つことが分かる。また、表1〜9を参照すれば、本発明の液晶組成物は各成分の比率を調節することによって光学的異方性、誘電率異方性を多様に調節しうることが分かる。また、本発明に係る液晶組成物のN90値の範囲は8.37〜10.85なので、本発明に係る液晶組成物を用いると多重駆動が可能な液晶表示素子を製造しうる。一方、前記表1〜8においてアルキル基またはアルコキシ基のアルキル基部分は全てノルマル構造のアルキル基を示す。
【0071】
【表1】
【0072】
【表2】
【0073】
【表3】
【0074】
【表4】
【0075】
【表5】
【0076】
【表6】
【0077】
【表7】
【0078】
【表8】
【0079】
【表9】
【0080】
【発明の効果】
前述したように、本発明に係る液晶組成物は室温を含む広い温度範囲でネマチック相を示し、多様な大きさの光学異方性及び誘電率異方性を有する。また、本発明の液晶組成物を用いて製造したTN液晶表示素子は多重駆動が可能である。
Claims (12)
- 化学式1で表される化合物、化学式2で表される化合物、化学式3で表される化合物及び化学式4で表される化合物を含むことを特徴とするネマチック液晶組成物。
X、V、T、P、Qは同時にまたは独立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、または炭素数1〜12のアルコキシ基を示し、Rは炭素数1〜12のアルキル基を示す。 - 前記化学式1で表される化合物の含量は1.0〜60.0重量部、化学式2で表される化合物の含量は1.0〜60.0重量部、化学式3で表される化合物の含量は1.0〜20.0重量部、化学式4で表される化合物の含量は1.0〜20.0重量部の比率である(ただし、化学式1〜4で表される化合物の合計は100重量部である。)ことを特徴とする請求項1に記載のネマチック液晶組成物。
- 化学式5で表される化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1または2に記載のネマチック液晶組成物。
- 前記化学式5で表される化合物の含量は1.0〜20.0重量部の比率である(ただし、化学式1〜5で表される化合物の合計は100重量部である。)ことを特徴とする請求項3に記載のネマチック液晶組成物。
- 化学式6で表される化合物をさらに含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載のネマチック液晶組成物。
- 前記化学式6で表される化合物の含量は1.0〜20.0重量部の比率である(ただし、化学式1〜4および6、または化学式1〜6で表される化合物の合計は100重量部である。)ことを特徴とする請求項5に記載のネマチック液晶組成物。
- 化学式1で表される化合物、化学式2で表される化合物、化学式3で表される化合物及び化学式4で表される化合物を含むネマチック液晶組成物が一対の電極基板の間に挿入されていることを特徴とする液晶表示素子。
X、V、T、P、Qは同時にまたは独立的に水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、または炭素数1〜12のアルコキシ基を示し、Rは炭素数1〜12のアルキル基を示す。 - 前記液晶組成物において化学式1で表される化合物の含量は1.0〜60.0重量部、化学式2で表される化合物の含量は1.0〜60.0重量部、化学式3で表される化合物の含量は1.0〜20.0重量部、化学式4で表される化合物の含量は1.0〜20.0重量部の比率である(ただし、化学式1〜4で表される化合物の合計は100重量部である。)ことを特徴とする請求項7に記載の液晶表示素子。
- 前記液晶組成物が化学式5で表される化合物をさらに含むことを特徴とする請求項7または8に記載の液晶表示素子。
- 前記化学式5で表される化合物の含量は1.0〜20.0重量部の比率である(ただし、化学式1〜5で表される化合物の合計は100重量部である。)ことを特徴とする請求項9に記載の液晶表示素子。
- 前記液晶組成物が化学式6で表される化合物をさらに含むことを特徴とする請求項7〜10のいずれか一項に記載の液晶表示素子。
- 前記化学式6で表される化合物の含量は1.0〜20.0重量部の比率である(ただし、化学式1〜4および6、または化学式1〜6で表される化合物の合計は100重量部である。)ことを特徴とする請求項11に記載の液晶表示素子。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR98P19039 | 1998-05-26 | ||
KR1019980019039A KR100544105B1 (ko) | 1998-05-26 | 1998-05-26 | 네마틱 액정조성물 및 이를 이용한 액정표시소자 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2000026861A JP2000026861A (ja) | 2000-01-25 |
JP2000026861A5 JP2000026861A5 (ja) | 2006-05-18 |
JP4961065B2 true JP4961065B2 (ja) | 2012-06-27 |
Family
ID=19537760
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14729299A Expired - Fee Related JP4961065B2 (ja) | 1998-05-26 | 1999-05-26 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4961065B2 (ja) |
KR (1) | KR100544105B1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100544104B1 (ko) * | 1998-05-26 | 2006-03-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 네마틱 액정조성물 및 이를 이용한 액정표시소자 |
KR100553727B1 (ko) * | 1998-12-03 | 2006-06-20 | 삼성에스디아이 주식회사 | 새로운 디옥사보리난 유도체 및 이를 포함하는 액정조성물 |
KR20010016326A (ko) * | 2000-12-02 | 2001-03-05 | 김용배 | 네마틱액정화합물 및 이를 포함하는 네마틱액정조성물 과이것을 이용한 액정표시장치 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3561395D1 (de) * | 1984-05-25 | 1988-02-18 | Hoffmann La Roche | Phenylisothiocyanates |
DE3582551D1 (de) * | 1984-10-19 | 1991-05-23 | Dainippon Ink & Chemicals | Nematische fluessigkristallzusammensetzung. |
JPS61176685A (ja) * | 1985-02-01 | 1986-08-08 | Sharp Corp | 液晶組成物 |
GB2201150B (en) * | 1986-12-17 | 1991-04-24 | Nii Prikladnych | 2-(4,3-disubstituted phenyl)-5-alkyl-1,3,2-dioxaborinane derivatives and liquid crystal material |
SU1766922A1 (ru) * | 1986-12-17 | 1992-10-07 | Научно-исследовательский институт прикладных физических проблем им.А.Н.Севченко | 2-(4-Карбокси-3-галогенфенил)-5-алкил-1,3,2-диоксаборинаны в качестве полупродуктов синтеза жидкокристаллических производных галогенфенил-5-алкил-1,3,2-диоксаборинанов |
JP2721831B2 (ja) * | 1988-04-04 | 1998-03-04 | チッソ株式会社 | 液晶組成物 |
JPH02264216A (ja) * | 1989-04-05 | 1990-10-29 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶デバイス |
EP0494368B1 (de) * | 1990-12-07 | 1999-01-20 | MERCK PATENT GmbH | Supertwist-Flüssigkristallanzeige |
JPH05239069A (ja) * | 1992-02-28 | 1993-09-17 | Canon Inc | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それらを用いた表示方法および表示装置 |
KR100544104B1 (ko) * | 1998-05-26 | 2006-03-23 | 삼성에스디아이 주식회사 | 네마틱 액정조성물 및 이를 이용한 액정표시소자 |
-
1998
- 1998-05-26 KR KR1019980019039A patent/KR100544105B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-05-26 JP JP14729299A patent/JP4961065B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR100544105B1 (ko) | 2006-03-24 |
KR19990086178A (ko) | 1999-12-15 |
JP2000026861A (ja) | 2000-01-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6139771A (en) | Mesogenic materials with anomalous birefringence dispersion and high second order susceptibility (X.sup.(2)). | |
JP3601415B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
TW200911966A (en) | Liquid crystal medium | |
TW201341511A (zh) | 液晶組合物及其顯示器件 | |
Reiffenrath et al. | Synthesis and properties of liquid crystalline materials with high optical anisotropy | |
JPH01503306A (ja) | 液晶相 | |
JPS63502599A (ja) | 電気光学表示素子 | |
JPH08283720A (ja) | ネマチック液晶混合物 | |
JP4611469B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP4961065B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JPH1072584A (ja) | 液晶媒体 | |
JP5240487B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
KR101109529B1 (ko) | 액정 조성물 | |
JPH07228870A (ja) | ネマチック液晶混合物 | |
JPH08239665A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP3215465B2 (ja) | 液晶組成物 | |
JP3554577B2 (ja) | 液晶媒体 | |
JP4899288B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JP2012162723A (ja) | 低電圧液晶動作のための無色活低粘度化合物 | |
JPH07278545A (ja) | ネマテック液晶組成物 | |
JP4269209B2 (ja) | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 | |
JP2958072B2 (ja) | ネマチック液晶組成物 | |
JPS60146868A (ja) | 4−置換フエニルイソチオシアナ−ト類 | |
JPH05132671A (ja) | カルボン酸混合物およびネマチツク液晶組成物 | |
KR100284336B1 (ko) | 비극성 화합물, 이를 포함한 네마틱 액정조성물 및 이 네마틱 액정조성물을 이용한 액정표시소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060323 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060323 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712 Effective date: 20081201 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090623 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20090924 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20090929 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091021 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100622 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100915 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110322 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110519 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120313 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120326 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150330 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4961065 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150330 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150330 Year of fee payment: 3 |
|
R371 | Transfer withdrawn |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R371 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150330 Year of fee payment: 3 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |