JPH07228870A - ネマチック液晶混合物 - Google Patents
ネマチック液晶混合物Info
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- JPH07228870A JPH07228870A JP32070494A JP32070494A JPH07228870A JP H07228870 A JPH07228870 A JP H07228870A JP 32070494 A JP32070494 A JP 32070494A JP 32070494 A JP32070494 A JP 32070494A JP H07228870 A JPH07228870 A JP H07228870A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 高温およびＵＶ安定性のある液晶マトリック
スディスプレイに有用なネマチック液晶混合物を提供す
る。 【構成】混合物は式Ｉ 【化１】 ［式中Ｒは１２までの炭素原子を有するアルキルあるい
はアルケニル基であり、これらの基はハロゲン原子で置
換されていてもよくＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、
ＯＣＨＦ2 、ＯＣＨ2 ＣＦ3 であり、かつＬ，Ｌ1 およ
びＬ2 がそれぞれＨあるいはＦである］のふっ素化ター
フェニルの１種からなることを特徴とする０．０８ない
し０．２０、好ましくは０．０８ないし０．１５の複屈
折を有するネマチック液晶混合物。
スディスプレイに有用なネマチック液晶混合物を提供す
る。 【構成】混合物は式Ｉ 【化１】 ［式中Ｒは１２までの炭素原子を有するアルキルあるい
はアルケニル基であり、これらの基はハロゲン原子で置
換されていてもよくＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、
ＯＣＨＦ2 、ＯＣＨ2 ＣＦ3 であり、かつＬ，Ｌ1 およ
びＬ2 がそれぞれＨあるいはＦである］のふっ素化ター
フェニルの１種からなることを特徴とする０．０８ない
し０．２０、好ましくは０．０８ないし０．１５の複屈
折を有するネマチック液晶混合物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は０．０８ないし０．２０
の光学複屈折△ｎを有する、グーチ−タリー曲線の２次
以上の透過ミニマムで作動するアクチブマトリックス液
晶ディスプレイ（ＡＭＤ）に有用なネマチック液晶混合
物に関する。
の光学複屈折△ｎを有する、グーチ−タリー曲線の２次
以上の透過ミニマムで作動するアクチブマトリックス液
晶ディスプレイ（ＡＭＤ）に有用なネマチック液晶混合
物に関する。
【０００２】
【従来の技術】アクチブマトリックスディスプレイ（Ａ
ＭＤ）は高い情報容量ゆえに市販品として関心を呼ぶデ
ィスプレイには極めて好ましい。そのようなＡＭＤはＴ
Ｖにも（例えばプロジェクションシステム）、また例え
ばラップトップ、自動車および飛行機にも利用されてい
る。
ＭＤ）は高い情報容量ゆえに市販品として関心を呼ぶデ
ィスプレイには極めて好ましい。そのようなＡＭＤはＴ
Ｖにも（例えばプロジェクションシステム）、また例え
ばラップトップ、自動車および飛行機にも利用されてい
る。
【０００３】ＡＭＤは各画像素子に包括されている非線
形の電気スイッチング素子を有している。非線形駆動素
子として、薄いフィルムトランジスター（ＴＦＴ）は
［Ｕ．オクボ（Ｏｋｕｂｏ）等、１９８２、ＳＩＤ ８
２ ダイジェスト４０−４１頁）あるいはダイオード
（例えば、金属−絶縁物−金属、ＭＩＭ）［Ｋ．ニワ
（Ｎｉｗａ）等、１９８４、ＳＩＤ８４ダイジェスト、
３０４−３０７頁）を利用することも出来る。良好な視
角特性が得られるならば、これらの非線形駆動素子はや
や平坦な電気光学特性を有する電気光学効果を利用する
ことを許容する。ツイスト角９０0 のＴＮタイプのＬＣ
セル（Ｍ．シャット（Ｓｃｈａｄｔ）−Ｗ．フヘルフリ
ッチ（Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）、１９７１年 ＡＰＰＬ．Ｐ
ｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１８，１２７頁）も使用することが
できる。広範囲の視角に亙って良好なコントラストを得
るためには透過の１次のミニマムでの操作［Ｌ．ポール
（Ｐｏｈｌ）、Ｒ．アイデンシンク（Ｅｉｄｅｎｓｃｈ
ｉｎｋ）およびＦ．デル（ｄｅｌ）ピノ（Ｐｉｎｏ）お
よびＧ．ウエーバー（Ｗｅｂｅｒ）らによるドイツ特許
３０ ２２ ８１８、米国特許 ４，３９８，８０３，
Ｌ．ポール、Ｇ．ウエーバー、Ｒ．アイデンシンク、
Ｇ．バウアーおよびＷ．フェーレンバッハ（Ｆｅｈｒｅ
ｎｂａｃｈ）１９８１年 ＡＰＰＬ．ＰＨＹＳ．ＬＥＴ
Ｔ ３８、４９７頁、ウエーバー Ｇ．、フィンケンツ
ェラー（Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒ） Ｕ．、ゲールハ
ール（Ｇｅｅｌｈａａｒ） Ｔ．、プラッハ（Ｐｌａｃ
ｈ） Ｈ．Ｊ．、リーガー（Ｒｉｅｇｅｒ） Ｂ．およ
びポール Ｌ．、１９８８年 液晶に関する国際シンポ
ジウム、フライブルク（Ｆｒｅｉｂｕｒｇ） Ｌｉｑ．
Ｃｒｙｓ．に発表予定）を必要としている。これらのＡ
ＭＤはＴＶ用には極めて適しており、従って極めて市場
での関心は高い。このような利用には液晶の物理特性が
パッシブＴＮディスプレイ用よりも遥かに重要である。
ＡＭＤの性能にとって決定的ないくつかの特性は液晶の
抵抗値および安定性［トガシ（Ｔｏｇａｓｈｉ）Ｓ．、
セキグチ（Ｓｅｋｉｇｕｃｈｉ） Ｋ、タナベ（Ｔａｎ
ａｂｅ） Ｈ．、ヤマモト（Ｙａｍａｍｏｔｏ）
Ｅ．、ソリマチ（Ｓｏｒｉｍａｃｈｉ） Ｋ．、カジマ
（Ｋａｊｉｍａ） Ｅ．、ワタナベ（Ｗａｔａｎａｂ
ｅ） Ｈ． シミズ（Ｓｈｉｍｉｚｕ） Ｈ．、Ｐｒｏ
ｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ ８４ １９８４年９月Ａ
２１０−２８８ ２重ダイオードリングによる制御され
たマトリックスＬＣＤ １４４ｐ以下、パリ、Ｍ．シュ
トロマー（Ｓｔｒｏｍｅｒ） Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉ
ｓｐｌａｙ １９８４ テレビジョン液晶ディスプレイ
のマトリックスアドレッシング用の薄いフィルムトラン
ジスターの設計 １４５頁以下、パリ］である。よく遭
遇する問題は比抵抗に対するＵＶ−照射の好ましくない
影響であり、従ってディスプレイ中の液晶マトリクスの
全般的な性能に対する好ましくない影響である。
形の電気スイッチング素子を有している。非線形駆動素
子として、薄いフィルムトランジスター（ＴＦＴ）は
［Ｕ．オクボ（Ｏｋｕｂｏ）等、１９８２、ＳＩＤ ８
２ ダイジェスト４０−４１頁）あるいはダイオード
（例えば、金属−絶縁物−金属、ＭＩＭ）［Ｋ．ニワ
（Ｎｉｗａ）等、１９８４、ＳＩＤ８４ダイジェスト、
３０４−３０７頁）を利用することも出来る。良好な視
角特性が得られるならば、これらの非線形駆動素子はや
や平坦な電気光学特性を有する電気光学効果を利用する
ことを許容する。ツイスト角９０0 のＴＮタイプのＬＣ
セル（Ｍ．シャット（Ｓｃｈａｄｔ）−Ｗ．フヘルフリ
ッチ（Ｈｅｌｆｒｉｃｈ）、１９７１年 ＡＰＰＬ．Ｐ
ｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１８，１２７頁）も使用することが
できる。広範囲の視角に亙って良好なコントラストを得
るためには透過の１次のミニマムでの操作［Ｌ．ポール
（Ｐｏｈｌ）、Ｒ．アイデンシンク（Ｅｉｄｅｎｓｃｈ
ｉｎｋ）およびＦ．デル（ｄｅｌ）ピノ（Ｐｉｎｏ）お
よびＧ．ウエーバー（Ｗｅｂｅｒ）らによるドイツ特許
３０ ２２ ８１８、米国特許 ４，３９８，８０３，
Ｌ．ポール、Ｇ．ウエーバー、Ｒ．アイデンシンク、
Ｇ．バウアーおよびＷ．フェーレンバッハ（Ｆｅｈｒｅ
ｎｂａｃｈ）１９８１年 ＡＰＰＬ．ＰＨＹＳ．ＬＥＴ
Ｔ ３８、４９７頁、ウエーバー Ｇ．、フィンケンツ
ェラー（Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌｅｒ） Ｕ．、ゲールハ
ール（Ｇｅｅｌｈａａｒ） Ｔ．、プラッハ（Ｐｌａｃ
ｈ） Ｈ．Ｊ．、リーガー（Ｒｉｅｇｅｒ） Ｂ．およ
びポール Ｌ．、１９８８年 液晶に関する国際シンポ
ジウム、フライブルク（Ｆｒｅｉｂｕｒｇ） Ｌｉｑ．
Ｃｒｙｓ．に発表予定）を必要としている。これらのＡ
ＭＤはＴＶ用には極めて適しており、従って極めて市場
での関心は高い。このような利用には液晶の物理特性が
パッシブＴＮディスプレイ用よりも遥かに重要である。
ＡＭＤの性能にとって決定的ないくつかの特性は液晶の
抵抗値および安定性［トガシ（Ｔｏｇａｓｈｉ）Ｓ．、
セキグチ（Ｓｅｋｉｇｕｃｈｉ） Ｋ、タナベ（Ｔａｎ
ａｂｅ） Ｈ．、ヤマモト（Ｙａｍａｍｏｔｏ）
Ｅ．、ソリマチ（Ｓｏｒｉｍａｃｈｉ） Ｋ．、カジマ
（Ｋａｊｉｍａ） Ｅ．、ワタナベ（Ｗａｔａｎａｂ
ｅ） Ｈ． シミズ（Ｓｈｉｍｉｚｕ） Ｈ．、Ｐｒｏ
ｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ ８４ １９８４年９月Ａ
２１０−２８８ ２重ダイオードリングによる制御され
たマトリックスＬＣＤ １４４ｐ以下、パリ、Ｍ．シュ
トロマー（Ｓｔｒｏｍｅｒ） Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄｉ
ｓｐｌａｙ １９８４ テレビジョン液晶ディスプレイ
のマトリックスアドレッシング用の薄いフィルムトラン
ジスターの設計 １４５頁以下、パリ］である。よく遭
遇する問題は比抵抗に対するＵＶ−照射の好ましくない
影響であり、従ってディスプレイ中の液晶マトリクスの
全般的な性能に対する好ましくない影響である。
【０００４】ＡＭＤにおいては、非線形スイッチング素
子は多重方法でアドレスされている。その結果画素の電
極がアクチブである限界時間内に素子が画素の電極を充
電する。その後に再び次のサイクルでアドレスされるま
でイナクチブになる。従って、アクチブ化した（充電し
た）画素上での電圧の変化は好ましくないが、しかしそ
のようなディスプレイの極めて決定的な特性である。画
素の放電は２種のファクターで決まる。これらは液晶を
含む画素の容量であり、また電極間の誘電体、すなわち
液晶の比抵抗である。画素での電圧減衰特性時定数（Ｒ
Ｃ時間）は２種類のアドレッシングサイクル（ｔadr.）
間の時間より遥かに大きくなくてはならない。ＡＭＤの
性能を記載するのにしばしば使用されるパラメーターは
画面素子の電圧保持率ＨＲである：
子は多重方法でアドレスされている。その結果画素の電
極がアクチブである限界時間内に素子が画素の電極を充
電する。その後に再び次のサイクルでアドレスされるま
でイナクチブになる。従って、アクチブ化した（充電し
た）画素上での電圧の変化は好ましくないが、しかしそ
のようなディスプレイの極めて決定的な特性である。画
素の放電は２種のファクターで決まる。これらは液晶を
含む画素の容量であり、また電極間の誘電体、すなわち
液晶の比抵抗である。画素での電圧減衰特性時定数（Ｒ
Ｃ時間）は２種類のアドレッシングサイクル（ｔadr.）
間の時間より遥かに大きくなくてはならない。ＡＭＤの
性能を記載するのにしばしば使用されるパラメーターは
画面素子の電圧保持率ＨＲである：
【０００５】
【式１】 画素での電圧は指数関数的に減衰するので、保持率の増
加は例外的な高い比抵抗を有する液晶素材を必要とす
る。
加は例外的な高い比抵抗を有する液晶素材を必要とす
る。
【０００６】ディスプレイの内側での液晶の比抵抗につ
いて重要な点、例えば配向層、配向素材のキュアリング
条件がある。使用する液晶の電気的特性が重要でないと
言うのではない。特にディスプレイ中の液晶の比抵抗は
画素での電圧降下の大きさを決めるのである。
いて重要な点、例えば配向層、配向素材のキュアリング
条件がある。使用する液晶の電気的特性が重要でないと
言うのではない。特にディスプレイ中の液晶の比抵抗は
画素での電圧降下の大きさを決めるのである。
【０００７】低い△ｎの素材についての以前の研究は比
抵抗とＵＶ安定性およびＴＦＴに使用した場合の比抵抗
の温度依存性に関する要求条件が末端基としてシアノ基
を含有する素材では満たされ得ないことを示している。
ハロゲン化した末端基を含有する非シアノ素材は慣用の
シアノ素材より遥かに優れた比抵抗値およびＵＶ安定性
並びに優れた粘性値を有している。しかし一般的にはこ
れら非シアノ素材は不運なことには特に低温において、
結晶性および／またはスメクチック相を形成する強い傾
向を有している。従ってハロゲン化した末端基を有する
非シアノ素材の透明点および誘電異方性は遥かに低い。
抵抗とＵＶ安定性およびＴＦＴに使用した場合の比抵抗
の温度依存性に関する要求条件が末端基としてシアノ基
を含有する素材では満たされ得ないことを示している。
ハロゲン化した末端基を含有する非シアノ素材は慣用の
シアノ素材より遥かに優れた比抵抗値およびＵＶ安定性
並びに優れた粘性値を有している。しかし一般的にはこ
れら非シアノ素材は不運なことには特に低温において、
結晶性および／またはスメクチック相を形成する強い傾
向を有している。従ってハロゲン化した末端基を有する
非シアノ素材の透明点および誘電異方性は遥かに低い。
【０００８】最近の市販混合物は広い温度範囲にわたっ
て作動しなければならない。従って、低温での結晶化あ
るいはスメクチック相の形成を排除しなくてはならな
い。良好な溶解度はネマチック混合物の開発においては
液晶性素材の使用可能性についての最も重要な前提条件
である。高い融解温度およびスメクチック層を形成する
傾向を有する化合物はこの理由ゆえに適していない。
て作動しなければならない。従って、低温での結晶化あ
るいはスメクチック相の形成を排除しなくてはならな
い。良好な溶解度はネマチック混合物の開発においては
液晶性素材の使用可能性についての最も重要な前提条件
である。高い融解温度およびスメクチック層を形成する
傾向を有する化合物はこの理由ゆえに適していない。
【０００９】成分の極めて注意深い選択および適切な混
合物設計によって、第１のミニマム利用のための広い範
囲のネマチック温度範囲を有する低い複屈折非シアノ混
合物を見出すことが可能になった。［Ｂ．リーガー（Ｒ
ｉｅｇｅｒ）など、１８回フライブルクの液晶作業部会
予稿集、フライブルク、１９８９年、１６（１９８９
年）］。本発明の混合物概念に本質的である高い複屈折
を有する非シアノ素材は不幸なことには多くの場合、低
い融点を持つ類似の素材よりも、高い融点及び／または
強いスメクトジェニック挙動の様なより好ましくない特
性さえも示す。
合物設計によって、第１のミニマム利用のための広い範
囲のネマチック温度範囲を有する低い複屈折非シアノ混
合物を見出すことが可能になった。［Ｂ．リーガー（Ｒ
ｉｅｇｅｒ）など、１８回フライブルクの液晶作業部会
予稿集、フライブルク、１９８９年、１６（１９８９
年）］。本発明の混合物概念に本質的である高い複屈折
を有する非シアノ素材は不幸なことには多くの場合、低
い融点を持つ類似の素材よりも、高い融点及び／または
強いスメクトジェニック挙動の様なより好ましくない特
性さえも示す。
【００１０】
【化９】
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】ＷＯ９０／０９２４０
の広範な一般式は式Ｉのフロロターフェニルをカバーし
ているが、これら化合物のただの一例も開示されてな
く、またふっ素化フロロ−およびクロロターフェニルを
含有する混合物のただの一例も開示されてない。
の広範な一般式は式Ｉのフロロターフェニルをカバーし
ているが、これら化合物のただの一例も開示されてな
く、またふっ素化フロロ−およびクロロターフェニルを
含有する混合物のただの一例も開示されてない。
【００１２】グーチ−タリー曲線の２次それ以上の透過
ミニマムにおける操作に適した複屈折を有する現行の混
合物はアクチブマトリックス使用には適していない。
ミニマムにおける操作に適した複屈折を有する現行の混
合物はアクチブマトリックス使用には適していない。
【００１３】高い比抵抗およびＡＭＤ使用に適したその
他の特性を有する液晶組成物のための要求がなお存在し
ている。上記の塩素化ターフェニルＮｏ．３はＪＰ ６
０−０５６９３２−Ａから公知である。既に概観したよ
うに、これら化合物は特に他の液晶素材中での僅かの溶
解度、その高い融点、顕著なスメクトジェニック性のた
めに、電子産業の厳密な仕様を満足させているとは認め
られない。従って、改良型の高い複屈折の非シアノ液晶
化合物を求める需要が存在する。
他の特性を有する液晶組成物のための要求がなお存在し
ている。上記の塩素化ターフェニルＮｏ．３はＪＰ ６
０−０５６９３２−Ａから公知である。既に概観したよ
うに、これら化合物は特に他の液晶素材中での僅かの溶
解度、その高い融点、顕著なスメクトジェニック性のた
めに、電子産業の厳密な仕様を満足させているとは認め
られない。従って、改良型の高い複屈折の非シアノ液晶
化合物を求める需要が存在する。
【００１４】本発明はこれらの要求を満足させるアクチ
ブマトリックス液晶ディスプレイに有用なネメチック液
晶混合物を提供することにある。
ブマトリックス液晶ディスプレイに有用なネメチック液
晶混合物を提供することにある。
【００１５】
【課題を解決するための手段】式Ｉのクロロターフェニ
ルはピサ／イタリアの国際液晶会議 １９９２年で開示
された。
ルはピサ／イタリアの国際液晶会議 １９９２年で開示
された。
【００１６】本発明は０．０８ないし０．２０、好まし
くは０．０８ないし０．１５の複屈折△ｎを有するネマ
チック液晶混合物を提供するものであり、その特徴とす
ることころはその混合物は式Ｉ
くは０．０８ないし０．１５の複屈折△ｎを有するネマ
チック液晶混合物を提供するものであり、その特徴とす
ることころはその混合物は式Ｉ
【００１７】
【化１０】 ［式中Ｒは１２までの炭素原子を有するアルキルあるい
はアルケニル基であり、これらの基は非置換あるいはハ
ロゲン原子で置換されており、これらの基の中の１個以
上のＣＨ2 基が各々独立に−Ｏ−、
はアルケニル基であり、これらの基は非置換あるいはハ
ロゲン原子で置換されており、これらの基の中の１個以
上のＣＨ2 基が各々独立に−Ｏ−、
【００１８】
【化１１】 あるいは
【００１９】
【化１２】 で、酸素原子が互いに直接に結合していない方法で、置
換されていることも可能であり、ベンゼン環が更にふっ
素原子で置換されていることが可能であり、ＸはＦ、Ｃ
ｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＨ2 ＣＦ3 で
あり、かつＬ，Ｌ1 およびＬ2 がそれぞれＨあるいはＦ
である］のふっ素化ターフェニルの１種以上からなる。
換されていることも可能であり、ベンゼン環が更にふっ
素原子で置換されていることが可能であり、ＸはＦ、Ｃ
ｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＨ2 ＣＦ3 で
あり、かつＬ，Ｌ1 およびＬ2 がそれぞれＨあるいはＦ
である］のふっ素化ターフェニルの１種以上からなる。
【００２０】式Ｉの化合物では、Ｒは好ましくはアルキ
ルあるいはアルコキシである。Ｘは好ましくはＦあるい
はＣｌ、特にＣｌである。Ｌは好ましくはＦである。
ルあるいはアルコキシである。Ｘは好ましくはＦあるい
はＣｌ、特にＣｌである。Ｌは好ましくはＦである。
【００２１】好ましい混合物は式ＩａないしＩｄの化合
物を含有する。
物を含有する。
【００２２】
【化１３】 本発明は ＊枠と一緒になって厚さｄのセルを形成している２枚の
平行な支持板 ＊支持板上でここの画像素子をスイッチするための合体
した非線形素子および ＊セル中に存在し、正の誘電異方性と複屈折△ｎを有す
るネマチック液晶混合物 を含有する高温およびＵＶ−安定性のあるマトリックス
液晶ディスプレイを提供することをもその目的としてお
り、そのディスプレイはｄ・△ｎ、かつ極めて高い非抵
抗を有する他の要望にも合致する液晶組成を適当に選択
することによってグーチ−タリー曲線の２次以上の透過
ミニマムで作動し、その特徴とするところはＵＶ光（２
８０−４００ｎｍ，１２ｍＷ／ｃｍ2 ）に２０時間曝光
した後に保持率ＨＲ20およびＵＶ光に曝光する前のＨＲ
0 の比率が９８％より大きいか同じである。
平行な支持板 ＊支持板上でここの画像素子をスイッチするための合体
した非線形素子および ＊セル中に存在し、正の誘電異方性と複屈折△ｎを有す
るネマチック液晶混合物 を含有する高温およびＵＶ−安定性のあるマトリックス
液晶ディスプレイを提供することをもその目的としてお
り、そのディスプレイはｄ・△ｎ、かつ極めて高い非抵
抗を有する他の要望にも合致する液晶組成を適当に選択
することによってグーチ−タリー曲線の２次以上の透過
ミニマムで作動し、その特徴とするところはＵＶ光（２
８０−４００ｎｍ，１２ｍＷ／ｃｍ2 ）に２０時間曝光
した後に保持率ＨＲ20およびＵＶ光に曝光する前のＨＲ
0 の比率が９８％より大きいか同じである。
【００２３】ＨＲのそのような値はラテラルにふっ素化
した非シアノ素材および／またはエチル結合の非シアノ
素材を使用することによって高い複屈折を有する混合物
にさえも可能であることが見出された。極めて高いＲＣ
時間値をＡＭＤで得ることができる。これら混合物も少
ない粘性を示し、かつ妥当な閾電圧値での短いスイッチ
ング時間を示す。
した非シアノ素材および／またはエチル結合の非シアノ
素材を使用することによって高い複屈折を有する混合物
にさえも可能であることが見出された。極めて高いＲＣ
時間値をＡＭＤで得ることができる。これら混合物も少
ない粘性を示し、かつ妥当な閾電圧値での短いスイッチ
ング時間を示す。
【００２４】ＡＭＤの厚さは好ましくは３ないし１０μ
ｍの範囲内にある。特に３ないし７μｍが好ましい。
ｍの範囲内にある。特に３ないし７μｍが好ましい。
【００２５】下記の好ましい実施態様はＡＭＤ中に存在
するネマチック液晶混合物に関する。
するネマチック液晶混合物に関する。
【００２６】ネマチック液晶混合物の複屈折△ｎは０．
０８ないし０．２０，好ましくは０．０８ないし０．１
５である。
０８ないし０．２０，好ましくは０．０８ないし０．１
５である。
【００２７】液晶混合物は好ましくは式ＩＩないしＶＩ
【００２８】
【化１４】 ［式中ＲおよびＲ’は１２個までの炭素原子を有するア
ルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は非置
換あるいはハロゲン原子で置換されており、これらの基
の中の１個以上のＣＨ2 基が各々独立に−Ｏ−、
ルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は非置
換あるいはハロゲン原子で置換されており、これらの基
の中の１個以上のＣＨ2 基が各々独立に−Ｏ−、
【００２９】
【化１５】 あるいは
【００３０】
【化１６】 で、酸素原子が互いに直接に結合しない方法で、置換さ
れていることも可能であり、ベンゼン環が更にふっ素原
子で置換されていることが可能であり、Ｘ1 はＦ、Ｃ
ｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、いぜれの場合にも
７個までの炭素原子を含有するフロロアルキルあるいは
フロロアルコキシであり、おり、かつＹ1 、Ｙ2 および
Ｙ3 がそれぞれＨあるいはＦであり、Ｑは−Ｃ2 Ｈ4
−、−Ｃ4 Ｈ8 −あるいは−ＣＯ−Ｏ−であり、Ａはト
ランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェ
ニレンであり、ｒは０あるいは１である］から選択され
た１種以上の化合物を含有する。
れていることも可能であり、ベンゼン環が更にふっ素原
子で置換されていることが可能であり、Ｘ1 はＦ、Ｃ
ｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、いぜれの場合にも
７個までの炭素原子を含有するフロロアルキルあるいは
フロロアルコキシであり、おり、かつＹ1 、Ｙ2 および
Ｙ3 がそれぞれＨあるいはＦであり、Ｑは−Ｃ2 Ｈ4
−、−Ｃ4 Ｈ8 −あるいは−ＣＯ−Ｏ−であり、Ａはト
ランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェ
ニレンであり、ｒは０あるいは１である］から選択され
た１種以上の化合物を含有する。
【００３１】液晶混合物は好ましくは式ＶＩＩないしＸ
ＩＩ
ＩＩ
【００３２】
【化１７】 ［式中Ｒ、Ｒ’、ｒ、Ｘ1 、Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 はそ
れぞれ互いに独立に請求項３で定義した通りであり］の
１種以上の化合物から成る。
れぞれ互いに独立に請求項３で定義した通りであり］の
１種以上の化合物から成る。
【００３３】混合物は基本的には一般式ＩないしＸＩＩ
から成るグループから選択される化合物から成る。
から成るグループから選択される化合物から成る。
【００３４】式Ｉの１個以上のフロロ−あるいはクロロ
−ターフェニルを有し、かつＥＰ０４ ３９ ０８９の
式１ないし５の化合物を１５％より少なく、好ましくは
１０％より少なく含有する液晶混合物が特に好ましく、
式中Ｒ1 およびＲ2 はアルキル、アルケニル、アルコキ
シ、アルケニルオキシおよびアルカノイルオキシから選
択される。
−ターフェニルを有し、かつＥＰ０４ ３９ ０８９の
式１ないし５の化合物を１５％より少なく、好ましくは
１０％より少なく含有する液晶混合物が特に好ましく、
式中Ｒ1 およびＲ2 はアルキル、アルケニル、アルコキ
シ、アルケニルオキシおよびアルカノイルオキシから選
択される。
【００３５】上記の化合物はＤＯＳ ３０ ４２ ３９
１、ＤＯＳ ３９ ０２ ３９８、ＤＯＳ ３９ １３
５５４、ＤＯＳ ３９ ０９ ８０２、ＷＯ ８９／
０２８８４、ＷＯ ９０／１５１１３、ＷＯ ９０／０
９４２０、国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０１２９
２、ＰＣＴ／ＥＰ ９１／００４１１、ＰＣＴ／ＥＰ９
０／０１４７１、ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０２１０９およ
びヨーロッパ特許出願 ９１ １００ ６７５．７から
公知であり、あるいは公知化合物に類似して製造するこ
とも可能である。
１、ＤＯＳ ３９ ０２ ３９８、ＤＯＳ ３９ １３
５５４、ＤＯＳ ３９ ０９ ８０２、ＷＯ ８９／
０２８８４、ＷＯ ９０／１５１１３、ＷＯ ９０／０
９４２０、国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０１２９
２、ＰＣＴ／ＥＰ ９１／００４１１、ＰＣＴ／ＥＰ９
０／０１４７１、ＰＣＴ／ＥＰ ９０／０２１０９およ
びヨーロッパ特許出願 ９１ １００ ６７５．７から
公知であり、あるいは公知化合物に類似して製造するこ
とも可能である。
【００３６】本発明による混合物は通常上記の中心構造
および他の非シアノ成分を有する中程度の極性成分を原
料にしている。しかしながら、勿論、そのような混合物
は例えばＴＮあるいＳＴＮ使用に極端に高いＨＲ値が要
求されてないならば、追加として公知のシアノ液晶成分
を含有することも可能である。そのような混合物は高い
△ｎ値に調節するためにトラン成分を含有することも出
来る。得られた混合物は極めて低い温度を含む（戸外使
用）極めて広いネマチック相範囲を達成するために重要
である。
および他の非シアノ成分を有する中程度の極性成分を原
料にしている。しかしながら、勿論、そのような混合物
は例えばＴＮあるいＳＴＮ使用に極端に高いＨＲ値が要
求されてないならば、追加として公知のシアノ液晶成分
を含有することも可能である。そのような混合物は高い
△ｎ値に調節するためにトラン成分を含有することも出
来る。得られた混合物は極めて低い温度を含む（戸外使
用）極めて広いネマチック相範囲を達成するために重要
である。
【００３７】混合物は好ましくは中程度の極性のハロゲ
ン化成分を原料としており、および／または基本的には
シアノ成分を含まない。
ン化成分を原料としており、および／または基本的には
シアノ成分を含まない。
【００３８】式Ｉの新規化合物はＥＰ ０ ４３９ ０
８９Ａ１、ＷＯ ９０／０９４２０、ＷＯ ９０／１５
１１３およびＷＯ ９１／１３８５０に記載された方法
に類似して製造することが可能であって、これらの開示
を本発明に参考文献として引用する。 式ＩないしＸＩ
Ｉの成分では、ＲおよびＲ1 は好ましくは１ないし７個
の炭素原子を有する直鎖のアルキル基であるか、あるい
は直鎖のメトキシアルキル（メトキシメチル、メトキシ
エチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシ
ペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル）であ
る。
８９Ａ１、ＷＯ ９０／０９４２０、ＷＯ ９０／１５
１１３およびＷＯ ９１／１３８５０に記載された方法
に類似して製造することが可能であって、これらの開示
を本発明に参考文献として引用する。 式ＩないしＸＩ
Ｉの成分では、ＲおよびＲ1 は好ましくは１ないし７個
の炭素原子を有する直鎖のアルキル基であるか、あるい
は直鎖のメトキシアルキル（メトキシメチル、メトキシ
エチル、メトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシ
ペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘプチル）であ
る。
【００３９】本発明による混合物の製造は慣用の方法で
行なわれる。一般的には少量使用する成分の希望量を主
成分を成す成分中に、特に温度を上げて溶解する。この
温度を主成分の透明点以上に挙げるように選択するなら
ば、溶解方法の完全性を特に容易に観察することができ
る。
行なわれる。一般的には少量使用する成分の希望量を主
成分を成す成分中に、特に温度を上げて溶解する。この
温度を主成分の透明点以上に挙げるように選択するなら
ば、溶解方法の完全性を特に容易に観察することができ
る。
【００４０】しかしながら、適当な有機溶媒、例えば、
アセトン、クロロフォルムあるいはメタノールにこれら
成分を溶解した溶液を混合し、後でこれら溶媒を除去す
ることも可能である。溶媒が何らかの汚染物あるいは好
ましくないドーピング剤を導入しないように注意しなく
てはならない。
アセトン、クロロフォルムあるいはメタノールにこれら
成分を溶解した溶液を混合し、後でこれら溶媒を除去す
ることも可能である。溶媒が何らかの汚染物あるいは好
ましくないドーピング剤を導入しないように注意しなく
てはならない。
【００４１】適当な添加剤によって、現在までに開示さ
れたＡＭＤの種類に使用することができたような方法
で、本発明による液晶相を改質することも可能である。
れたＡＭＤの種類に使用することができたような方法
で、本発明による液晶相を改質することも可能である。
【００４２】
【実施例】以下の実施例は本発明を制限することなく、
発明を説明するものである。実施例中では液晶物質の融
点および透明点を℃で表示する。百分率は重量％であ
る。
発明を説明するものである。実施例中では液晶物質の融
点および透明点を℃で表示する。百分率は重量％であ
る。
【００４３】ＨＲの測定はＳ．マツモト（Ｍａｔｓｕｍ
ｏｔｏ）等の報告（ｌｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌｓ
５，１３２０（１９８９）によって行なうこととする
が、スペーサーを使用せずに標準的な６μｍＴＮ−ディ
スプレイを使用する。導電性のあるＩＴＯ層（バルザー
ス（Ｂａｌｚｅｒｓ））を有する標準的なフロートガラ
スおよび摩擦したポリイミド層（日本合成ゴム社製のＡ
Ｌ１０５１）を配向層として使用する。セルを硬化可能
な接着剤（ノーランド（Ｎｏｒｌａｎｄ）社のＮＯＡ−
６１）で封じ、かつ標準条件で充填する。液晶混合物は
標準的な方法で慎重に精製した成分から構成されてい
る。ＵＶ露光はキセノンランプ（１．１ｋｗ、０．０８
２Ｗ／ｃｍ2 、ＵＶカットオフ３１０ｎｍ）を使用して
ヘレウス（Ｈｅｒａｅｕｓ）サンテストで行なった。
ｏｔｏ）等の報告（ｌｉｑｕｉｄＣｒｙｓｔａｌｓ
５，１３２０（１９８９）によって行なうこととする
が、スペーサーを使用せずに標準的な６μｍＴＮ−ディ
スプレイを使用する。導電性のあるＩＴＯ層（バルザー
ス（Ｂａｌｚｅｒｓ））を有する標準的なフロートガラ
スおよび摩擦したポリイミド層（日本合成ゴム社製のＡ
Ｌ１０５１）を配向層として使用する。セルを硬化可能
な接着剤（ノーランド（Ｎｏｒｌａｎｄ）社のＮＯＡ−
６１）で封じ、かつ標準条件で充填する。液晶混合物は
標準的な方法で慎重に精製した成分から構成されてい
る。ＵＶ露光はキセノンランプ（１．１ｋｗ、０．０８
２Ｗ／ｃｍ2 、ＵＶカットオフ３１０ｎｍ）を使用して
ヘレウス（Ｈｅｒａｅｕｓ）サンテストで行なった。
【００４４】本明細書および以下の実施例では液晶化合
物の全ての化学構造を略成語で示し、その化学構造への
変換は以下の様にして行なう。全ての基Ｃn Ｈ2n+1、Ｃ
m Ｈ 2m+1はｎ並びにｍ個の炭素原子を有する直鎖のアル
キル基である。表Ｂのコードは自明である。表Ａでは中
心になる構造のための略成語のみを示す。具体的な場合
にこの略成語にダッシュおよび置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｌ
1 、Ｌ2 およびＬ3 のためのコードが以下のように続く
のである。
物の全ての化学構造を略成語で示し、その化学構造への
変換は以下の様にして行なう。全ての基Ｃn Ｈ2n+1、Ｃ
m Ｈ 2m+1はｎ並びにｍ個の炭素原子を有する直鎖のアル
キル基である。表Ｂのコードは自明である。表Ａでは中
心になる構造のための略成語のみを示す。具体的な場合
にこの略成語にダッシュおよび置換基Ｒ1 、Ｒ2 、Ｌ
1 、Ｌ2 およびＬ3 のためのコードが以下のように続く
のである。
【００４５】
【化１８】 表 Ａ
【００４６】
【化１９】
【００４７】
【化２０】
【００４８】
【化２１】
【００４９】
【化２２】
【００５０】
【化２３】
【００５１】
【化２４】
【００５２】
【化２５】 表 Ｂ
【００５３】
【化２６】
【００５４】
【化２７】
【００５５】
【化２８】
【００５６】
【化２９】
【００５７】
【化３０】
【００５８】
【化３１】 実施例１
【００５９】
【化３２】 実施例２
【００６０】
【化３３】 実施例３
【００６１】
【化３４】 実施例４
【００６２】
【化３５】 実施例５
【００６３】
【化３６】 実施例６
【００６４】
【化３７】 実施例７
【００６５】
【化３８】 実施例８
【００６６】
【化３９】 実施例９
【００６７】
【化４０】 実施例１０
【００６８】
【化４１】 実施例１１
【００６９】
【化４２】 実施例１２
【００７０】
【化４３】 実施例１３
【００７１】
【化４４】 実施例１４
【００７２】
【化４５】 実施例１５
【００７３】
【化４６】 実施例１６
【００７４】
【化４７】 実施例１７
【００７５】
【化４８】 実施例１８
【００７６】
【化４９】 実施例１９
【００７７】
【化５０】 実施例２０
【００７８】
【化５１】 実施例２１
【００７９】
【化５２】 実施例２２
【００８０】
【化５３】 実施例２３
【００８１】
【化５４】 実施例２４
【００８２】
【化５５】 実施例２５
【００８３】
【化５６】 実施例２６
【００８４】
【化５７】 実施例２７
【００８５】
【化５８】 実施例２８
【００８６】
【化５９】 実施例２９
【００８７】
【化６０】 実施例３０
【００８８】
【化６１】 実施例３１
【００８９】
【化６２】 実施例３２
【００９０】
【化６３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 沼田 宏 日本国 226 神奈川県 横浜市 緑区 三保町 1351−１ フォレスト ヒルズ ミホ ３−302 (72)発明者 ヘルベルト プラッハ ドイツ連邦共和国 64287 ダルムシュタ ット ウィンゲルツベルクシュトラーセ ５ (72)発明者 アイケ ピュッチュ ドイツ連邦共和国 64367 ミュールター ル アム ブーフヴァルト ４
Claims (8)
- 【請求項１】 混合物が式Ｉ 【化１】 ［式中Ｒは１２までの炭素原子を有するアルキルあるい
はアルケニル基であり、これらの基は非置換あるいはハ
ロゲン原子で置換され、これらの基の中の１個以上のＣ
Ｈ2 基が各々独立に−Ｏ−、 【化２】 あるいは 【化３】 によって、酸素原子が互いに直接に結合しない方法で、
置換されていることも可能であり、またベンゼン環がさ
らにふっ素原子で置換されることが可能であり、Ｘは
Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 またはＯＣＨ
2 ＣＦ3 であり、かつＬ，Ｌ1 およびＬ2 がそれぞれＨ
あるいはＦである］のふっ素化ターフェニルの１種以上
からなることを特徴とする０．０８ないし０．２０、好
ましくは０．０８ないし０．１５の複屈折を有するネマ
チック液晶混合物。 - 【請求項２】 本質的にシアノ化合物を含まない請求項
１による混合物。 - 【請求項３】 液晶混合物が式ＩＩないしＶＩ 【化４】 ［式中ＲおよびＲ’は１２個までの炭素原子を有するア
ルキルあるいはアルケニル基であり、これらの基は非置
換あるいはハロゲン原子で置換され、これらの基の中の
１個以上のＣＨ2 基が各々独立に−Ｏ−、 【化５】 あるいは 【化６】 によって、酸素原子が互いに直接に結合しない方法で、
置換されていることも可能であり、さらにベンゼン環が
ふっ素原子で置換されることが可能であり、Ｘ1 はＦ、
Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、いずれの場合に
も７個までの炭素原子を有するフロロアルキル、フロロ
アルコキシであり、Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 がそれぞれＨ
あるいはＦであり、Ｑは−Ｃ2 Ｈ4 −、−Ｃ4 Ｈ8 −あ
るいは−ＣＯ−Ｏ−であり、Ａはトランス−１，４−シ
クロヘキシレンまたは１，４−フェニレンであり、かつ
ｒは０あるいは１である］から選択された１種以上の化
合物から成ることを特徴とする請求項１あるいは２によ
る混合物。 - 【請求項４】 液晶混合物がさらに一般式ＶＩＩないし
ＸＩＩ 【化７】 ［式中Ｒ、Ｒ’、ｒ、Ｘ1 、Ｙ1 、Ｙ2 およびＹ3 はそ
れぞれ互いに独立に請求項３で定義した通りである］か
ら成るグループから選択される１種以上の化合物を含有
することを特徴とするの請求項１ないし３の少なくとも
１項による化合物。 - 【請求項５】 混合物が本質的に一般式ＩないしＸＩＩ
から成るグループから選択された化合物から成ることを
特徴とする請求項１ないし４の少なくとも１項による混
合物。 - 【請求項６】 式Ｉのふっ素化ターフェニルが 【化８】 ［式中ＲおよびＸは請求項１に示した意味を有する］で
あることを特徴とする請求項１ないし５の少なくとも１
項による混合物。 - 【請求項７】 電気光学目的に請求項１による液晶混合
物を使用する方法。 - 【請求項８】 請求項１による液晶混合物を含有する電
気光学液晶ディスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE94102129/7 | 1994-02-11 | ||
| EP94102129 | 1994-02-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07228870A true JPH07228870A (ja) | 1995-08-29 |
| JP3939768B2 JP3939768B2 (ja) | 2007-07-04 |
Family
ID=8215677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32070494A Expired - Lifetime JP3939768B2 (ja) | 1994-02-11 | 1994-12-22 | ネマチック液晶混合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3939768B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10245558A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-09-14 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2001048822A (ja) * | 1999-06-18 | 2001-02-20 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2002053860A (ja) * | 2000-05-31 | 2002-02-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 液晶組成物 |
| JP2002180050A (ja) * | 2000-12-07 | 2002-06-26 | Merck Patent Gmbh | 液晶性媒体 |
| JP2002285158A (ja) * | 2001-01-19 | 2002-10-03 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP2003183658A (ja) * | 2001-10-23 | 2003-07-03 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP2008174747A (ja) * | 1996-02-20 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2009161765A (ja) * | 2001-01-19 | 2009-07-23 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP2012001728A (ja) * | 2004-10-04 | 2012-01-05 | Jnc Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1994
- 1994-12-22 JP JP32070494A patent/JP3939768B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008174747A (ja) * | 1996-02-20 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JPH10245558A (ja) * | 1997-02-27 | 1998-09-14 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2001048822A (ja) * | 1999-06-18 | 2001-02-20 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2002053860A (ja) * | 2000-05-31 | 2002-02-19 | Asahi Denka Kogyo Kk | 液晶組成物 |
| JP2002180050A (ja) * | 2000-12-07 | 2002-06-26 | Merck Patent Gmbh | 液晶性媒体 |
| JP2002285158A (ja) * | 2001-01-19 | 2002-10-03 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP2009161765A (ja) * | 2001-01-19 | 2009-07-23 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP4554137B2 (ja) * | 2001-01-19 | 2010-09-29 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP2003183658A (ja) * | 2001-10-23 | 2003-07-03 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP4738707B2 (ja) * | 2001-10-23 | 2011-08-03 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
| JP2012001728A (ja) * | 2004-10-04 | 2012-01-05 | Jnc Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2012001730A (ja) * | 2004-10-04 | 2012-01-05 | Jnc Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2012001729A (ja) * | 2004-10-04 | 2012-01-05 | Jnc Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3939768B2 (ja) | 2007-07-04 |
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