JP3261376B2 - ネマチック液晶組成物 - Google Patents
ネマチック液晶組成物Info
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- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
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- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、末端及びラテラル
フッ素化化合物を基礎とするネマチック液晶化合物に関
する。これらの組成物はアクティブ及びパッシブマトリ
ックスに適用するのが有利である。
フッ素化化合物を基礎とするネマチック液晶化合物に関
する。これらの組成物はアクティブ及びパッシブマトリ
ックスに適用するのが有利である。
【０００２】
【従来の技術】アクティブマトリックスディスプレイ
（ＡＭＤ）は高情報量を有する商業的に興味のあるディ
スプレイに特に好まれる。そのようなＡＭＤはＴＶ用そ
してまた自動車及び飛行機の高情報量のディスプレイに
使用される。
（ＡＭＤ）は高情報量を有する商業的に興味のあるディ
スプレイに特に好まれる。そのようなＡＭＤはＴＶ用そ
してまた自動車及び飛行機の高情報量のディスプレイに
使用される。
【０００３】ＡＭＤ類は各画素に組み合わされた非線形
スイッチ素子を有している。非線形駆動素子として、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）［オークボ（Ｏｋｕｂｏ），
Ｕ．等、ＳＩＤ８２年度ダイジェスト、４０〜４１頁
（１９８２）］またはダイオード（例えば、金属−絶縁
体−金属：ＭＩＭ）［ニワ（Ｎｉｗａ），Ｋ．等、ＳＩ
Ｄ８４年度ダイジェスト、３０４〜３０７頁（１９８
４）］を適用することができる。良好な視角特性を得る
ことができるならば、これらの非線形駆動素子はかなり
平坦な電気光学特性を有する電気光学効果の使用を可能
とする。そこで、９０°のねじれ角を有するＴＮ型ＬＣ
セル［シャット（Ｓｃｈａｄｔ），Ｍ．及びヘルフリッ
ヒ（Ｈｅｌｆｒｉｃｈ），Ｗ．、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．、１８、１２７頁（１９７１）］を使用する
ことができる。広い視角にわたって良好なコントラスト
を得るために、第一の透過極小［ポール（Ｐｏｈｌ），
Ｌ．、アイデンシンク（Ｅｉｄｅｎｓｃｈｉｎｋ），
Ｒ．、ピノ（Ｐｉｎｏ），Ｆ．及びウェーバー（Ｗｅｂ
ｅｒ），Ｇ．、独国特許ＤＢＰ ３０ ２２ ８１８
（１９８０）及び米国特許４ ３９８ ８０３（１９８
１）；ポール，Ｌ．、ウェーバー，Ｇ．、アイデンシン
ク，Ｒ．バウア（Ｂａｕｒ），Ｇ．及びヘーレンバッハ
（Ｆｅｈｒｅｎｂａｃｈ），Ｗ．、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．Ｌｅｔｔ．、３８、４９７頁（１９８１）；ウェー
バー，Ｇ．、フィンケンゼラー（Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌ
ｅｒ），Ｕ．、ギールハール（Ｇｅｅｒｈａａｒ），
Ｔ．、プラッハ（Ｐｌａｃｈ），Ｈ．Ｊ．、リーガー
（Ｒｉｅｇｅｒ），Ｂ．及びポール，Ｌ．、液晶に関す
る国際シンポジウム（Ｉｎｔ．Ｓｙｍｐ．ｏｎ Ｌｉ
ｑ．Ｃｒｙｓｔ．）、フライブルク、Ｌｉｑ．Ｃｒｙ
ｓ．において公表（１９８８）］での操作を必要とす
る。
スイッチ素子を有している。非線形駆動素子として、薄
膜トランジスタ（ＴＦＴ）［オークボ（Ｏｋｕｂｏ），
Ｕ．等、ＳＩＤ８２年度ダイジェスト、４０〜４１頁
（１９８２）］またはダイオード（例えば、金属−絶縁
体−金属：ＭＩＭ）［ニワ（Ｎｉｗａ），Ｋ．等、ＳＩ
Ｄ８４年度ダイジェスト、３０４〜３０７頁（１９８
４）］を適用することができる。良好な視角特性を得る
ことができるならば、これらの非線形駆動素子はかなり
平坦な電気光学特性を有する電気光学効果の使用を可能
とする。そこで、９０°のねじれ角を有するＴＮ型ＬＣ
セル［シャット（Ｓｃｈａｄｔ），Ｍ．及びヘルフリッ
ヒ（Ｈｅｌｆｒｉｃｈ），Ｗ．、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．
Ｌｅｔｔ．、１８、１２７頁（１９７１）］を使用する
ことができる。広い視角にわたって良好なコントラスト
を得るために、第一の透過極小［ポール（Ｐｏｈｌ），
Ｌ．、アイデンシンク（Ｅｉｄｅｎｓｃｈｉｎｋ），
Ｒ．、ピノ（Ｐｉｎｏ），Ｆ．及びウェーバー（Ｗｅｂ
ｅｒ），Ｇ．、独国特許ＤＢＰ ３０ ２２ ８１８
（１９８０）及び米国特許４ ３９８ ８０３（１９８
１）；ポール，Ｌ．、ウェーバー，Ｇ．、アイデンシン
ク，Ｒ．バウア（Ｂａｕｒ），Ｇ．及びヘーレンバッハ
（Ｆｅｈｒｅｎｂａｃｈ），Ｗ．、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙ
ｓ．Ｌｅｔｔ．、３８、４９７頁（１９８１）；ウェー
バー，Ｇ．、フィンケンゼラー（Ｆｉｎｋｅｎｚｅｌｌ
ｅｒ），Ｕ．、ギールハール（Ｇｅｅｒｈａａｒ），
Ｔ．、プラッハ（Ｐｌａｃｈ），Ｈ．Ｊ．、リーガー
（Ｒｉｅｇｅｒ），Ｂ．及びポール，Ｌ．、液晶に関す
る国際シンポジウム（Ｉｎｔ．Ｓｙｍｐ．ｏｎ Ｌｉ
ｑ．Ｃｒｙｓｔ．）、フライブルク、Ｌｉｑ．Ｃｒｙ
ｓ．において公表（１９８８）］での操作を必要とす
る。
【０００４】これらのＡＭＤはＴＶ用に非常に適してお
り、したがって商業的におおいに興味がある。これらの
用途に関し、液晶のいくつかの物性がパッシブＴＮディ
スプレイ用の場合より重要になる。ＡＭＤの性能に決定
的な特性のあるものは液晶の比抵抗及び安定性である
［トガシ（Ｔｏｇａｓｈｉ），Ｓ．、セキグチ（Ｓｅｋ
ｉｇｕｃｈｉ），Ｋ．、タナベ（Ｔａｎａｂｅ），
Ｈ．、ヤマモト（Ｙａｍａｍｏｔｏ），Ｅ．、ソリマチ
（Ｓｏｒｉｍａｃｈｉ），Ｋ．、カジマ（ｋａｊｉｍ
ａ），Ｅ．、ワタナベ（Ｗａｔａｎａｂｅ），Ｈ．，シ
ミズ（Ｓｈｉｍｉｚｕ），Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄ
ｉｓｐｌａｙ ８４（１９８４年９月）：「二段ダイオ
ードリングによって制御されるＡ２１０〜２８８マトリ
ックスＬＣＤ（Ａ２１０−２８８ Ｍａｔｒｉｘ ＬＣ
Ｄ Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｂｙ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｔ
ａｇｅ Ｄｉｏｄｅ Ｒｉｎｇｓ）」、１４４頁以降、
パリ；ストロマー（Ｓｔｒｏｍｅｒ），Ｍ．、Ｐｒｏ
ｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ ８４（１９８４年９
月）：「テレビ用液晶ディスプレイのマトリックスをア
ドレスするための薄膜トランジスタの設計（Ｄｅｓｉｇ
ｎ ｏｆ Ｔｈｉｎ ＦｉｌｍＴｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ
ｆｏｒ Ｍａｔｒｉｘ Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ ｏｆ
Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ
Ｄｉｓｐｌａｙｓ）」、１４５頁以降、パリ］。
り、したがって商業的におおいに興味がある。これらの
用途に関し、液晶のいくつかの物性がパッシブＴＮディ
スプレイ用の場合より重要になる。ＡＭＤの性能に決定
的な特性のあるものは液晶の比抵抗及び安定性である
［トガシ（Ｔｏｇａｓｈｉ），Ｓ．、セキグチ（Ｓｅｋ
ｉｇｕｃｈｉ），Ｋ．、タナベ（Ｔａｎａｂｅ），
Ｈ．、ヤマモト（Ｙａｍａｍｏｔｏ），Ｅ．、ソリマチ
（Ｓｏｒｉｍａｃｈｉ），Ｋ．、カジマ（ｋａｊｉｍ
ａ），Ｅ．、ワタナベ（Ｗａｔａｎａｂｅ），Ｈ．，シ
ミズ（Ｓｈｉｍｉｚｕ），Ｈ．、Ｐｒｏｃ．Ｅｕｒｏｄ
ｉｓｐｌａｙ ８４（１９８４年９月）：「二段ダイオ
ードリングによって制御されるＡ２１０〜２８８マトリ
ックスＬＣＤ（Ａ２１０−２８８ Ｍａｔｒｉｘ ＬＣ
Ｄ Ｃｏｎｔｒｏｌｌｅｄ ｂｙ Ｄｏｕｂｌｅ Ｓｔ
ａｇｅ Ｄｉｏｄｅ Ｒｉｎｇｓ）」、１４４頁以降、
パリ；ストロマー（Ｓｔｒｏｍｅｒ），Ｍ．、Ｐｒｏ
ｃ．Ｅｕｒｏｄｉｓｐｌａｙ ８４（１９８４年９
月）：「テレビ用液晶ディスプレイのマトリックスをア
ドレスするための薄膜トランジスタの設計（Ｄｅｓｉｇ
ｎ ｏｆ Ｔｈｉｎ ＦｉｌｍＴｒａｎｓｉｓｔｏｒｓ
ｆｏｒ Ｍａｔｒｉｘ Ａｄｄｒｅｓｓｉｎｇ ｏｆ
Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ
Ｄｉｓｐｌａｙｓ）」、１４５頁以降、パリ］。
【０００５】ＡＭＤにおいては、非線形スイッチ素子は
マルチプレックス式にアドレスされる。それで、これら
のスイッチ素子はそれらが活性なわずかな時間に画素の
電極に電荷を与える。次に、それらは次のサイクルで再
びアドレスされるまで不活性になる。したがって、活性
化（帯電）画素に関する電圧の変化がそのようなディス
プレイの望ましくないが決定的な特徴である。画素の放
電は２つのファクターによって決定される。それらは画
素の電極の容量及び電極間の誘電材料、すなわち液晶の
比抵抗である。画素における電圧の特性消滅時定数（Ｒ
Ｃ時間）は２アドレスサイクル間の時間（ｔ ａｄ
ｒ．）より著しく大きくなければならない。ＡＭＤの性
能を説明するためによく使用されるパラメーターは画素
の電圧保持率：
マルチプレックス式にアドレスされる。それで、これら
のスイッチ素子はそれらが活性なわずかな時間に画素の
電極に電荷を与える。次に、それらは次のサイクルで再
びアドレスされるまで不活性になる。したがって、活性
化（帯電）画素に関する電圧の変化がそのようなディス
プレイの望ましくないが決定的な特徴である。画素の放
電は２つのファクターによって決定される。それらは画
素の電極の容量及び電極間の誘電材料、すなわち液晶の
比抵抗である。画素における電圧の特性消滅時定数（Ｒ
Ｃ時間）は２アドレスサイクル間の時間（ｔ ａｄ
ｒ．）より著しく大きくなければならない。ＡＭＤの性
能を説明するためによく使用されるパラメーターは画素
の電圧保持率：
【０００６】
【数１】 である。
【０００７】画素における電圧は指数的に消滅するの
で、保持率を増大させるために異常に高い比抵抗を有す
る液晶材料を必要とする。
で、保持率を増大させるために異常に高い比抵抗を有す
る液晶材料を必要とする。
【０００８】ディスプレイ内部の液晶の比抵抗に関する
いくつかの重要な観点、例えば、配向層、配向材料の硬
化条件がある。しかし、使用される液晶の電気特性が余
り重要でないというのではけっしてない。特に、ディス
プレイ内の液晶の比抵抗は画素における電圧降下の大き
さを決定する。
いくつかの重要な観点、例えば、配向層、配向材料の硬
化条件がある。しかし、使用される液晶の電気特性が余
り重要でないというのではけっしてない。特に、ディス
プレイ内の液晶の比抵抗は画素における電圧降下の大き
さを決定する。
【０００９】最近、非常に良好なＨＲ値を有するＬＣ組
成物がシアノ化合物に基づく従来のＬＣ組成物の代わり
にもっぱらフッ素化化合物だけを使用することによって
得ることができた。しかしながら、あいにく、フッ素化
化合物に基づくそのようなＬＣ組成物はなおいくつかの
問題を提起する。多くの場合に、それらの組成物はシア
ノ化合物に基づく混合物より低いプレチルト角を有する
傾向にあり、またそれらは低温においてスメクチック相
および結晶化問題を示しがちであり、またシアノ化合物
を使用することなく非常に低いしきい電圧を実現するこ
とも非常に困難である。最後に、フッ素化化合物に基づ
く組成物は多くの場合に逆ドメイン現象（逆チルト回
位）を示す。この問題の１つの理由はシアノ系ＬＣに基
づく組成物に比べてこれらの組成物が比較的小さな表面
チルト角を有することにある。もう１つの理由として、
弾性定数、特にＫ22値の影響もあるかもしれない。
成物がシアノ化合物に基づく従来のＬＣ組成物の代わり
にもっぱらフッ素化化合物だけを使用することによって
得ることができた。しかしながら、あいにく、フッ素化
化合物に基づくそのようなＬＣ組成物はなおいくつかの
問題を提起する。多くの場合に、それらの組成物はシア
ノ化合物に基づく混合物より低いプレチルト角を有する
傾向にあり、またそれらは低温においてスメクチック相
および結晶化問題を示しがちであり、またシアノ化合物
を使用することなく非常に低いしきい電圧を実現するこ
とも非常に困難である。最後に、フッ素化化合物に基づ
く組成物は多くの場合に逆ドメイン現象（逆チルト回
位）を示す。この問題の１つの理由はシアノ系ＬＣに基
づく組成物に比べてこれらの組成物が比較的小さな表面
チルト角を有することにある。もう１つの理由として、
弾性定数、特にＫ22値の影響もあるかもしれない。
【００１０】したがって、高い比抵抗及び極めて低いス
メクチック−ネマチック転移温度を有する広いネマチッ
クメソ相範囲、低温での非結晶化及び逆ドメイン現象
（逆チルト回位）がまったくないこと等のＡＭＤに使用
するために適した材料特性を有する液晶組成物をなお大
いに必要としている。
メクチック−ネマチック転移温度を有する広いネマチッ
クメソ相範囲、低温での非結晶化及び逆ドメイン現象
（逆チルト回位）がまったくないこと等のＡＭＤに使用
するために適した材料特性を有する液晶組成物をなお大
いに必要としている。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、他の
要求にもかなう、非常に高い比抵抗を有する液晶組成物
を提供することにある。
要求にもかなう、非常に高い比抵抗を有する液晶組成物
を提供することにある。
【００１２】
【課題を解決するための手段】フッ素化化合物は一般に
シアノ化合物より低いプレチルト角の性質を示す。それ
にもかかわらず、本発明者等は異常なる構造のフッ素化
化合物の間に大きなプレチルト角の相違があることを見
出した。フッ素化ＬＣ類がシアノ系ＬＣ類のプレチルト
角に近付くことができることを示している以下の表１に
いくつかの例を挙げる。
シアノ化合物より低いプレチルト角の性質を示す。それ
にもかかわらず、本発明者等は異常なる構造のフッ素化
化合物の間に大きなプレチルト角の相違があることを見
出した。フッ素化ＬＣ類がシアノ系ＬＣ類のプレチルト
角に近付くことができることを示している以下の表１に
いくつかの例を挙げる。
【００１３】
【表１】 ＊１ 各化合物、Ｌ〜Ｐは２５：７５の割合でＭｉｘ．
Ｘと混合されている。 ＊２ この化合物は２５：７５の割合でＺＬＩ−３０８
６（ドイツ、ダルムシュタットのＥ．メルク社の市販
品）と混合されている。 ＊３ 日本合成ゴムから入手した低温ベーキング型ポリ
イミド類を配向試薬として使用した。 ＊４ シアノ化合物を含有せず、また１５％のＰＣＨ−
３２、１５％のＰＣＨ−５３、２０％のＰＣＨ−３０
１、１５％のＰＣＨ−３０２、１５％のＰＣＨ−３０
４、６％のＢＣＨ−３２、６％のＢＣＨ−５２、４％の
ＣＢＣ−３３Ｆ及び４％のＣＢＣ−５３Ｆから成る。
Ｘと混合されている。 ＊２ この化合物は２５：７５の割合でＺＬＩ−３０８
６（ドイツ、ダルムシュタットのＥ．メルク社の市販
品）と混合されている。 ＊３ 日本合成ゴムから入手した低温ベーキング型ポリ
イミド類を配向試薬として使用した。 ＊４ シアノ化合物を含有せず、また１５％のＰＣＨ−
３２、１５％のＰＣＨ−５３、２０％のＰＣＨ−３０
１、１５％のＰＣＨ−３０２、１５％のＰＣＨ−３０
４、６％のＢＣＨ−３２、６％のＢＣＨ−５２、４％の
ＣＢＣ−３３Ｆ及び４％のＣＢＣ−５３Ｆから成る。
【００１４】
【表２】 本願発明者らは、約８〜７０重量％の１群：
【００１５】
【化１１】 （但し、Ｒ1は２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基を表し、Ｅ1は
ル基を表し、Ｅ1は
【００１６】
【化１２】 であり、ＬはＨまたはＦであり、そしてＱはＯＣＦ2、
ＯＣＦＨ、ＯＣＦＣｌ、ＣＦ2または単結合である）か
らの１種以上の化合物、約８〜６０重量％の２群：
ＯＣＦＨ、ＯＣＦＣｌ、ＣＦ2または単結合である）か
らの１種以上の化合物、約８〜６０重量％の２群：
【００１７】
【化１３】 （但し、Ｒ2は２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基を表し、Ｅ2は
ル基を表し、Ｅ2は
【００１８】
【化１４】 であり、そしてＬはそれぞれＨまたはＦである）からの
１種以上の化合物、および約８〜４０重量％の３群：
１種以上の化合物、および約８〜４０重量％の３群：
【００１９】
【化１５】 （但し、Ｒ2は２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基を表し、Ｅ3は
ル基を表し、Ｅ3は
【００２０】
【化１６】 であり、そしてＱはＯＣＦ2、ＯＣＦＨ、ＯＣＦＣｌま
たはＣＦ2である。）からの１種以上の化合物から成る
ことを特徴とする末端及びラテラルフッ素化化合物類に
基づくネマチク液晶組成物はＡＭＤ用途に非常に適して
いることをここに見出した。ＡＭＤ使用した場合、非常
に高いＲＣ時間値が得られる。なお上記組成物は、３’
群
たはＣＦ2である。）からの１種以上の化合物から成る
ことを特徴とする末端及びラテラルフッ素化化合物類に
基づくネマチク液晶組成物はＡＭＤ用途に非常に適して
いることをここに見出した。ＡＭＤ使用した場合、非常
に高いＲＣ時間値が得られる。なお上記組成物は、３’
群
【化１０２】 （但し、Ｒ 3 は２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基を表し、Ｅ 3 は
ル基を表し、Ｅ 3 は
【化１０３】 であり、そしてＱはＯＣＦ 2 、ＯＣＦＨ、ＯＣＦＣｌま
たはＣＦ 2 であり、Lは共にFである。）からの１種以上
の化合物を含むことが好ましい。これらの組成物はまた
粘度の低下を示し、第一の透過極小での操作を可能と
し、−３０℃でいかなる結晶化も示さず、そして逆ドメ
イン問題（逆チルト回位）もない。後者の問題の回避は
かなり大きなプレチルト角を達成することを可能とする
フッ素化化合物をごく特定して選択することによる。
たはＣＦ 2 であり、Lは共にFである。）からの１種以上
の化合物を含むことが好ましい。これらの組成物はまた
粘度の低下を示し、第一の透過極小での操作を可能と
し、−３０℃でいかなる結晶化も示さず、そして逆ドメ
イン問題（逆チルト回位）もない。後者の問題の回避は
かなり大きなプレチルト角を達成することを可能とする
フッ素化化合物をごく特定して選択することによる。
【００２１】
【発明の実施の形態】そのような組成物は１群からの
２、３または４種の化合物を含んでいるのが好ましい。
好ましい組成物は１群からの１種以上の化合物を１２重
量％より多く含んでいる。
２、３または４種の化合物を含んでいるのが好ましい。
好ましい組成物は１群からの１種以上の化合物を１２重
量％より多く含んでいる。
【００２２】１〜３群からの化合物は欧州特許出願番号
０ ３８７ ０３２及び０ ２８０９０２、欧州特許番
号０ ０５１ ７３８及び０ １２５ ６５３、国際特
許出願番号ＷＯ ８９／０２８８４並びに米国特許番号
４，３０２，３５２、４，７１０，３１５及び４，４１
９，２６４から公知であり、また公知の化合物に準じて
製造することができる。
０ ３８７ ０３２及び０ ２８０９０２、欧州特許番
号０ ０５１ ７３８及び０ １２５ ６５３、国際特
許出願番号ＷＯ ８９／０２８８４並びに米国特許番号
４，３０２，３５２、４，７１０，３１５及び４，４１
９，２６４から公知であり、また公知の化合物に準じて
製造することができる。
【００２３】好ましい組成物は１ａ及び１ｂ群：
【００２４】
【化１７】
【００２５】
【化１８】 の各々からの１種以上の化合物を同時に含んでいる。
【００２６】組成物は次式：
【００２７】
【化１９】 から選択される２群からの１種以上の化合物を含んでい
るのが好ましい。
るのが好ましい。
【００２８】組成物は式３ａ〜３ｆ：
【００２９】
【化２０】 から選択される３群からの１種以上の化合物を含んでい
るのが好ましい。
るのが好ましい。
【００３０】１群からの好ましい化合物は、Ｌ＝Ｆ及び
Ｑ＝単結合であるもの（＝下位群１′）である。しかし
ながら、ＱがＯＣＦ2、ＯＣＦＨ、ＯＣＦＣｌまたはＣ
Ｆ2であり、及びＬがＨまたはＦである１群からの化合
物（＝下位群１″）もふくんでいる組成物が特に好まし
い。下位群１″において、ＱはＯＣＦ2またはＣＦ2であ
るのが好ましく、ＯＣＦ2が特に好ましい。下位群１′
と下位群１″からの化合物の重量比は≧１であるのが好
ましい。下位群１′／下位群１″≧２：１である組成物
が特に好ましい。もちろん、下位群１′成分に主として
またはもっぱら基づく組成物も特に重要である。１ａ及
び１ｂ群の各々からの１種以上の化合物を同時に含む下
位群１′成分に基づく組成物も好ましい。
Ｑ＝単結合であるもの（＝下位群１′）である。しかし
ながら、ＱがＯＣＦ2、ＯＣＦＨ、ＯＣＦＣｌまたはＣ
Ｆ2であり、及びＬがＨまたはＦである１群からの化合
物（＝下位群１″）もふくんでいる組成物が特に好まし
い。下位群１″において、ＱはＯＣＦ2またはＣＦ2であ
るのが好ましく、ＯＣＦ2が特に好ましい。下位群１′
と下位群１″からの化合物の重量比は≧１であるのが好
ましい。下位群１′／下位群１″≧２：１である組成物
が特に好ましい。もちろん、下位群１′成分に主として
またはもっぱら基づく組成物も特に重要である。１ａ及
び１ｂ群の各々からの１種以上の化合物を同時に含む下
位群１′成分に基づく組成物も好ましい。
【００３１】好ましい組成物は２つの環を有する０群：
【００３２】
【化２１】 （但し、Ｒ0は２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基を表し、Ｅ0は−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2−、
−ＣＯ−Ｏ−または単結合であり、Ｌ及びＱは１群で定
義した通りである）からの１種以上の化合物も含んでい
る。Ｅ0は−（ＣＨ2）2−または単結合であり、Ｑは単
結合であり、Ｌの１つはＨであり、そして他方のＬはＨ
またはＦであるのが好ましい。
ル基を表し、Ｅ0は−（ＣＨ2）4−、−（ＣＨ2）2−、
−ＣＯ−Ｏ−または単結合であり、Ｌ及びＱは１群で定
義した通りである）からの１種以上の化合物も含んでい
る。Ｅ0は−（ＣＨ2）2−または単結合であり、Ｑは単
結合であり、Ｌの１つはＨであり、そして他方のＬはＨ
またはＦであるのが好ましい。
【００３３】本発明の組成物は３０〜６０重量％、特に
３５〜５５重量％の１群からの成分を含んでいるのが好
ましい。他の群（存在するならば）の好ましい重量％範
囲は次の通りである： ０群： ５〜３０％、特に１０〜２５％ ２群：１２〜４０％、特に１５〜２５％ ３群：１２〜３０％、特に１５〜２５％ 前述の組成物の根拠から１、２及び３群からの成分は組
成物の少なくとも６０重量％（好ましくは少なくとも７
５重量％）を構成するのが好ましい。しかしながら、０
〜３群からの成分以外に前述の組成物を微細に調節する
ために少ない割合で他のＬＣ成分も使用することができ
る。
３５〜５５重量％の１群からの成分を含んでいるのが好
ましい。他の群（存在するならば）の好ましい重量％範
囲は次の通りである： ０群： ５〜３０％、特に１０〜２５％ ２群：１２〜４０％、特に１５〜２５％ ３群：１２〜３０％、特に１５〜２５％ 前述の組成物の根拠から１、２及び３群からの成分は組
成物の少なくとも６０重量％（好ましくは少なくとも７
５重量％）を構成するのが好ましい。しかしながら、０
〜３群からの成分以外に前述の組成物を微細に調節する
ために少ない割合で他のＬＣ成分も使用することができ
る。
【００３４】多くの実験研究から、２群からの最も有効
な化合物は式
な化合物は式
【００３５】
【化２２】 のものであることもわかった。
【００３６】これらの成分は１８〜３０重量％の量で使
用するのが好ましい。それより多い量も可能であるが、
「逆ドメイン」挙動をそれ以上改善しない。
用するのが好ましい。それより多い量も可能であるが、
「逆ドメイン」挙動をそれ以上改善しない。
【００３７】本発明の組成物の製造は通常の方法で行わ
れる。一般に、所望の量の少量成分を主構成要素形成成
分に好ましくは高温で溶解する。この温度を主構成要素
の透明点以上であるように選択すると、完全な溶解操作
を特に容易に認めることができる。
れる。一般に、所望の量の少量成分を主構成要素形成成
分に好ましくは高温で溶解する。この温度を主構成要素
の透明点以上であるように選択すると、完全な溶解操作
を特に容易に認めることができる。
【００３８】しかしながら、適切な有機溶媒、例えばア
セトン、クロロホルムまたはメタノールに溶解した各成
分の溶液を混合し、そして充分に混合後、例えば減圧蒸
留によって溶媒を除去することも可能である。この方法
に関し、溶媒がいかなる汚染物または望ましくないドー
ピング剤も確実に導入しないようにせねばならないこと
は自明のことである。
セトン、クロロホルムまたはメタノールに溶解した各成
分の溶液を混合し、そして充分に混合後、例えば減圧蒸
留によって溶媒を除去することも可能である。この方法
に関し、溶媒がいかなる汚染物または望ましくないドー
ピング剤も確実に導入しないようにせねばならないこと
は自明のことである。
【００３９】適切な添加剤によって、本発明の液晶相
を、それらが従来開示された種類のＡＭＤに使用するこ
とができるように改質することができる。
を、それらが従来開示された種類のＡＭＤに使用するこ
とができるように改質することができる。
【００４０】チルト角の測定に関し、本発明者等は結晶
回転法を使用した。本研究に使用した全ての試験セルの
セルギャップは約５０μｍであった。試験セルはソーダ
石灰＋ポリイミド配向層を有するＤＮＴによるＩＴＯ
（日産化学製、ＳＥ−１５０）から製造されたセルであ
った。チルト角を測定する前に、全てのセルを、等方性
処理としてＬＣ混合物を充填した後１２０℃で２０分加
熱した。
回転法を使用した。本研究に使用した全ての試験セルの
セルギャップは約５０μｍであった。試験セルはソーダ
石灰＋ポリイミド配向層を有するＤＮＴによるＩＴＯ
（日産化学製、ＳＥ−１５０）から製造されたセルであ
った。チルト角を測定する前に、全てのセルを、等方性
処理としてＬＣ混合物を充填した後１２０℃で２０分加
熱した。
【００４１】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであっ
て限定するものではないが、実施例１、３、５、１５〜
２０、２２〜２５、２７〜３１、３３、３４が、特に好
ましい。実施例において、液晶物資の融点及び透明点は
℃表示である。パーセントは重量基準である。実施例１ 以下の成分から成る液晶組成物は９６°の透明点及び
０．０９４の複屈折を示す。この組成物は結晶化するこ
となく−３０℃で貯蔵することができ、約１０13Ω・ｃ
ｍの高い比抵抗を示し、また逆ドメイン現象がなく（チ
ルト角４．２°）、ＡＭＤに十分に適している。
て限定するものではないが、実施例１、３、５、１５〜
２０、２２〜２５、２７〜３１、３３、３４が、特に好
ましい。実施例において、液晶物資の融点及び透明点は
℃表示である。パーセントは重量基準である。実施例１ 以下の成分から成る液晶組成物は９６°の透明点及び
０．０９４の複屈折を示す。この組成物は結晶化するこ
となく−３０℃で貯蔵することができ、約１０13Ω・ｃ
ｍの高い比抵抗を示し、また逆ドメイン現象がなく（チ
ルト角４．２°）、ＡＭＤに十分に適している。
【００４２】１０％のトランス−１−ｐ−フルオロフェ
ニル−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン、８％のトラン
ス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−ｎ−ヘキシルシク
ロヘキサン、６％のトランス−１−ｐ−フルオロフェニ
ル−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、５％のｐ−トリ
フルオロメトキシフェニル−トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボキシレート、５％のｐ−トリフルオロメトキシフェニ
ル−トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサンカルボキシレート、１２％の
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
３，４−ジフルオロビフェニル、１０％の４′−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフル
オロビフェニル、８％のｐ−［トランス−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−
トリフルオロメトキシベンゼン、１２％のｐ−［トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキシル］−トリフルオロメトキシベンゼン、７
％のｐ−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル］−トリフルオロメトキ
シベンゼン、１１％のｐ−［トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−
トリフルオロメトキシベンゼン、２％の４，４′−ビス
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フ
ルオロビフェニル、２％の４，４′−ビス−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェ
ニル、及び２％の４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）２−フルオロビフェニル。実施例２ 以下の成分から成る液晶組成物は９８°の透明点及び
０．１０１の複屈折を示す。この組成物は結晶化するこ
となく−３０°で貯蔵することができ、約１０13Ω・ｃ
ｍの高い比抵抗を示し、また逆ドメイン現象がなく、Ａ
ＭＤに十分に適している。
ニル−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン、８％のトラン
ス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−ｎ−ヘキシルシク
ロヘキサン、６％のトランス−１−ｐ−フルオロフェニ
ル−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、５％のｐ−トリ
フルオロメトキシフェニル−トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキサンカル
ボキシレート、５％のｐ−トリフルオロメトキシフェニ
ル−トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）−シクロヘキサンカルボキシレート、１２％の
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
３，４−ジフルオロビフェニル、１０％の４′−（トラ
ンス−４−ペンチルシクロヘキシル）−３，４−ジフル
オロビフェニル、８％のｐ−［トランス−４−（トラン
ス−４−エチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−
トリフルオロメトキシベンゼン、１２％のｐ−［トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−
シクロヘキシル］−トリフルオロメトキシベンゼン、７
％のｐ−［トランス−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）−シクロヘキシル］−トリフルオロメトキ
シベンゼン、１１％のｐ−［トランス−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］−
トリフルオロメトキシベンゼン、２％の４，４′−ビス
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−２−フ
ルオロビフェニル、２％の４，４′−ビス−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェ
ニル、及び２％の４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）２−フルオロビフェニル。実施例２ 以下の成分から成る液晶組成物は９８°の透明点及び
０．１０１の複屈折を示す。この組成物は結晶化するこ
となく−３０°で貯蔵することができ、約１０13Ω・ｃ
ｍの高い比抵抗を示し、また逆ドメイン現象がなく、Ａ
ＭＤに十分に適している。
【００４３】１０％のトランス−１−ｐ−フルオロフェ
ニル−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン、８％のトラン
ス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−ｎ−ヘキシルシク
ロヘキサン、６％のトランス−１−ｐ−フルオロフェニ
ル−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、５％の３，４−
ジフルオロフェニル−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルエチル）−ベンゾエート、５％の３，４−ジフ
ルオロフェニル−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シルエチル）−ベンゾエート、１２％の４′−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオ
ロビフェニル、１０％の４′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル、
８％のｐ−［トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル］−トリフルオロメト
キシベンゼン、１２％のｐ−［トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］
−トリフルオロメトキシベンゼン、７％のｐ−［トラン
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル］−トリフルオロメトキシベンゼン、１１
％のｐ−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル］−トリフルオロメト
キシベンゼン、２％の４，４′−ビス−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニ
ル、２％の４，４′−ビス−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル、及び２％
の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）２−
フルオロビフェニル。
ニル−４−ｎ−ペンチルシクロヘキサン、８％のトラン
ス−１−ｐ−フルオロフェニル−４−ｎ−ヘキシルシク
ロヘキサン、６％のトランス−１−ｐ−フルオロフェニ
ル−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキサン、５％の３，４−
ジフルオロフェニル−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシルエチル）−ベンゾエート、５％の３，４−ジフ
ルオロフェニル−（トランス−４−ペンチルシクロヘキ
シルエチル）−ベンゾエート、１２％の４′−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオ
ロビフェニル、１０％の４′−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−３，４−ジフルオロビフェニル、
８％のｐ−［トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル］−トリフルオロメト
キシベンゼン、１２％のｐ−［トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）−シクロヘキシル］
−トリフルオロメトキシベンゼン、７％のｐ−［トラン
ス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−シ
クロヘキシル］−トリフルオロメトキシベンゼン、１１
％のｐ−［トランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）−シクロヘキシル］−トリフルオロメト
キシベンゼン、２％の４，４′−ビス−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−２−フルオロビフェニ
ル、２％の４，４′−ビス−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−２−フルオロビフェニル、及び２％
の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）２−
フルオロビフェニル。
【００４４】本願及び以下の実施例において、液晶化合
物の構造は頭字語によって示す。したがって、化学式へ
の変換は以下の表ＡおよびＢに従って行う。基ＣnＨ
2n+1は全てｎまたはｍ個の炭素原子を含有する直鎖アル
キル基である。表Ｂにおける符号化は自明である。表Ａ
において、母構造に関する頭字語だけを示す。それぞれ
の場合に、母構造の頭字語はハイフンで分けて、その後
に置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3に関する符号がつ
く。
物の構造は頭字語によって示す。したがって、化学式へ
の変換は以下の表ＡおよびＢに従って行う。基ＣnＨ
2n+1は全てｎまたはｍ個の炭素原子を含有する直鎖アル
キル基である。表Ｂにおける符号化は自明である。表Ａ
において、母構造に関する頭字語だけを示す。それぞれ
の場合に、母構造の頭字語はハイフンで分けて、その後
に置換基Ｒ1、Ｒ2、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3に関する符号がつ
く。
【００４５】
【表３】
【００４６】
【表４】
【００４７】
【表５】
【００４８】
【表６】
【００４９】
【表７】
【００５０】
【表８】
【００５１】
【表９】
【００５２】
【表１０】
【００５３】
【表１１】
【００５４】
【表１２】
【００５５】
【表１３】
【００５６】
【表１４】
【００５７】
【表１５】
【００５８】
【表１６】
【００５９】
【表１７】
【００６０】
【表１８】
【００６１】
【表１９】
【００６２】
【表２０】
【００６３】
【表２１】
【００６４】
【表２２】
【００６５】
【表２３】
【００６６】
【表２４】
【００６７】
【表２５】
【００６８】
【表２６】
【００６９】
【表２７】
【００７０】
【表２８】
【００７１】
【表２９】
【００７２】
【表３０】
【００７３】
【表３１】
【００７４】
【表３２】
【００７５】
【表３３】
【００７６】
【表３４】
【００７７】
【表３５】
【００７８】
【表３６】
【００７９】
【表３７】
【００８０】
【表３８】
【００８１】
【表３９】
【００８２】
【表４０】
【００８３】
【表４１】
【００８４】
【表４２】
【００８５】
【表４３】
【００８６】
【表４４】
【００８７】
【表４５】
【００８８】
【発明の効果】本発明によれば、高い電圧保持率、良好
な低温安定性を有し、かつ逆ドメインのない特にアクテ
ィブマトリックスディスプレイ用のネマチック液晶組成
物が提供できる。
な低温安定性を有し、かつ逆ドメインのない特にアクテ
ィブマトリックスディスプレイ用のネマチック液晶組成
物が提供できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250，Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ, Ｆｅｄｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏ ｆ Ｇｅｒｍａｎｙ (72)発明者 吉竹 広喜 日本国 243−02 神奈川県 厚木市 宮の里 ４−11−１ (72)発明者 沢田 温 日本国 243−02 神奈川県 厚木市 三田 192−１ 金子ビルディング 301 (72)発明者 ヘルベルト プラハ ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルム シュタット ウィンゲルツベルク シュ トラーセ ５ (72)発明者 ゲオルク ヴェーバー ドイツ連邦共和国 デー−6106 エルツ ハウゼン ヴェルヘルム−ロイシュネ− シュトラーセ 38 (56)参考文献 特開 平２−233626（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−289682（ＪＰ，Ａ) 特表 平５−506059（ＪＰ，Ａ) 特表 平３−502942（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−501575（ＪＰ，Ａ) 特表 平４−505477（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/30 C09K 19/42 - 19/46
Claims (6)
- 【請求項１】 約８〜７０重量％の１群： 【化１】 （但し、Ｒ1は２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基を表し、Ｅ1は 【化２】 であり、ＬはＨまたはＦであり、そしてＱはＯＣＦ2、
ＯＣＦＨ、ＯＣＦＣｌ、ＣＦ2または単結合である。）
からの１種以上の化合物、約８〜６０重量％の２群： 【化３】 （但し、Ｒ2は２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基を表し、Ｅ2は 【化４】 であり、そしてＬはそれぞれＨまたはＦである。）から
の１種以上の化合物、および約８〜４０重量％の３群： 【化５】 （但し、Ｒ3は２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基を表し、Ｅ 3 は 【化６】 であり、ＱはＯＣＦ2、ＯＣＦＨ、ＯＣＦＣｌまたはＣ
Ｆ2であり、そしてＬはそれぞれＨまたはＦである。）
からの１種以上の化合物から成ることを特徴とする末端
及びラテラルフッ素化化合物類に基づくネマチック液晶
組成物。 - 【請求項２】 ３’群 【化１００】 （但し、Ｒ 3 は２〜５個の炭素原子を有する直鎖アルキ
ル基を表し、Ｅ 3 は 【化１０１】 であり、そしてＱはＯＣＦ 2 、ＯＣＦＨ、ＯＣＦＣｌま
たはＣＦ 2 であり、Lは共 にFである。）からの１種以上
の化合物を含むことを特徴とする請求項１記載のネマチ
ック液晶組成物。 - 【請求項３】 １ａ及び１ｂ群： 【化７】 【化８】 の各々からの１種以上の化合物を同時に含んでいること
を特徴とする請求項１又は２記載のネマチック液晶組成
物。 - 【請求項４】 次式： 【化９】 で表わされる２群からの１種以上の化合物を含んでいる
ことを特徴とする請求項１乃至３何れかに記載のネマチ
ック液晶組成物。 - 【請求項５】 次式３ａ〜３ｅ： 【化１０】 から選択される３群からの１種以上の化合物を含んでい
ることを特徴とする請求項１乃至４何れかに記載のネマ
チック液晶組成物。 - 【請求項６】 Ｑが単結合であり、そしてＬがＦである
ことを特徴とする請求項３記載のネマチック液晶組成
物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|
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|---|---|---|---|
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| JP2001245884A Expired - Lifetime JP3461815B2 (ja) | 1991-02-20 | 2001-08-14 | ネマチック液晶組成物 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| US5616284A (en) * | 1990-04-13 | 1997-04-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| US5746941A (en) * | 1990-04-13 | 1998-05-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| WO1993001253A1 (en) * | 1991-07-04 | 1993-01-21 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Liquid-crystalline medium |
| DE4123539A1 (de) * | 1991-07-16 | 1993-01-21 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallines medium |
| DE4308028B4 (de) * | 1993-03-13 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | 1,2,2,2-Tetrafluorethylether und flüssigkristallines Medium |
| US5431850A (en) * | 1993-08-09 | 1995-07-11 | Merck Patent Gensellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nematic liquid-crystal composition for active matrix application |
| JP3389697B2 (ja) * | 1994-09-06 | 2003-03-24 | チッソ株式会社 | 液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 |
| US5683624A (en) * | 1994-12-28 | 1997-11-04 | Chisso Corporation | Liquid crystal composition |
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