JPH05501895A - 液晶媒体 - Google Patents
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- JPH05501895A JPH05501895A JP3514912A JP51491291A JPH05501895A JP H05501895 A JPH05501895 A JP H05501895A JP 3514912 A JP3514912 A JP 3514912A JP 51491291 A JP51491291 A JP 51491291A JP H05501895 A JPH05501895 A JP H05501895A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
液晶媒体
本発明は、液晶媒体、電気光学的目的へのその使用および本媒体を含有するディ
スプレイに関する。
液晶は、電圧を印加することによってそれらの物質の光学特性を左右することが
できるので、特にディスプレイデバイス中の誘電体として使用されている。液晶
に基づく電気光学デバイスは当業者に極めてよく知られており、種々の効果に基
礎を置くことができる。この種のデバイスは、例えば、動的散乱効果を有するセ
ル、DAP [整列相の変形(defor+5ation of aligne
d phases)]セル、ゲスト/ホストセル、ねじれネマチック構造を有す
るTNセル、STN[超ねじれネマチック(super−twisted ne
matic)]セル、SBE [超複屈折効果(super−birefrin
gence effect)]セルおよびOMI[光学的モード干渉(opti
cal modeinterferencel ]セルである。最も一般的なデ
ィスプレイデバイスはシャツトーヘルフリッヒ(5chadt−Helfric
hl効果に基づき、ねじれネマチック構造を有するものである。
液晶材料は良好な化学および熱安定性、および電界および44磁放射線に対する
良好な安定性を有していなければならない。さらに、液晶材料は低粘度であり、
かつセル中において短いアドレス時間、低いしきい電圧および高いコントラスト
を与えるべきである。さらに、液晶材料は通常の動作温度、すなわち室温以上お
よび以下のできるだけ広い範囲において適切なメソ相、例えば上述のセル用のネ
マチックまたはコレステリックメソ相を有するべきである。液晶は複数の成分の
混合物として一般に使用されるので、それらの成分が互いに容易に混和できるこ
とが重要である。
導電性、誘電異方性および光学異方性のようなさらに他の特性がセルの種類およ
び用途分野に応じた種々の要件を満たさねばならない。例えば、ねじれネマチッ
ク構造を有するセル用の材料は正の誘電異方性および低い導電性を有するべきで
ある。 ′
例えば、個々の像点を切り換えるための集積非線形素子を含んでいるマトリック
ス液晶ディスプレイ(MLCディスプレイ)に望ましい媒体は高い正の誘電異方
性、広いネマチック相、比較的低い複屈折性、非常に高い比抵抗、比抵抗の良好
なUvおよび温度安定性、および低い蒸気圧を有しているものである。
この種のマトリックス液晶ディスプレイは公知である。
個々の像点をそれぞれ切り換えるために使用することができる非線形素子の例は
アクティブ素子(すなわち、トランジスタ)である。そこで、これを「アクティ
ブマトリックス」と称し、2タイプ、すなわち
■、基板としてのシリコンウェハ上のMOS、(金属酸化物半導体)トランジス
タ
2、基板としてのガラス板上の薄膜トランジスタ(TPT)
に区別することができる。
基板材料として単結晶シリコンを使用すると、種々の部分ディスプレイのモジュ
ール集成体でさえ結合部に問題が生じるので、ディスプレイの大きさが制限され
る。
好ましい、より有望なタイプ2の場合、TN効果が電気光学効果として通常使用
される。二つの技術、すなわち、例えばCdSeのような化合物半導体から成る
TPTと多結晶またはアモルファスシリコンに基づ< TPTとに区別される。
後者の技術は猛烈な激しさで世界中で研究努力されている。
TPTマトリックスをディスプレイの一方のガラス板の内側に付け、他方のガラ
ス板はその内側に透明な対向電極を支持している。像点電極の大きさと比べてT
PTは非常に小さいので、像にほとんど影響を及ぼさない。この技術は、各フィ
ルター素子が切り換え可能な画像素子と対向して位置するようにモザイク状の赤
、緑および青フィルターを配設するフルカラー可能な画像表示に拡げることもで
きる。
TPTディスプレイは交差する偏光子と共に透過型のTNセルとして通常作用し
、背後から照明される。
本明細書においてMLCディスプレイという用語は集積非線形素子を有するいか
なるマトリックスディスプレイ、すなわちアクティブマトリックスに加えてバリ
スタまたはダイオード(MIM=金属−絶縁体−金属)等のパッシブ素子を有す
るディスプレイも包含するものである。
この種のF11’ILCディスプレイは、特にTV用(例えば、ポケットテレビ
受像機)に、またはコンピューター用(ラップトツブ)および自動車もしくは航
空機構造における高い情報量のディスプレイに適している。MLCディスプレイ
においては、コントラストの角度依存性および切換時間に関する問題以外に、液
晶混合物の不十分な比抵抗のために種々の問題が生じる[トガシ(TOGASH
II 、 S、、セキグチ(5EKIGUC旧)、Xo、タナへ(TANABE
) 、 H,、ヤ?モ)−(YAMAMOTO) 、 E、、ソリマチ(SOR
IMACHI’I、 K、、タジマ(TAJIMA) 、 E、、ワタナヘ(W
ATANABE) 、 H,、シミズ(SHIMI2U)、H9、Proc、
Eurodisplay 84 (1984年9月):「二段ダイオードリング
によって制御されるA210〜288マトリツクスL CD (A 210−2
88. Matrix LCD Controlled byDouble S
tage Diode Ringsl J 、141頁以降、パリ;ストロマー
(STROMERI、 M、、Prac、 Eurodisplay 84 (
1984年9月)=[テレビ用液晶ディスプレイのマトリックスをアドレスする
ための薄膜トランジスタの設計(Design of Th1nFila+ T
ransistors for Matrix Adressing of T
e1evisionLiquid Crystal DisplayslJ 、
145頁以降、パリ]、抵抗が低下するほど、MLCディスプレイのコントラス
トが劣化し、「残像消去」の問題が生じつる。液晶混合物の比抵抗はMLCディ
スプレイの内面との相互作用のためにディスプレイの生涯に亘って一般に低下す
るので、容認できる運用寿命を得るために高い(初期)抵抗が非常に重要である
。特に、低電圧混合物の場合に、非常に高い比抵抗を達成することはこれまでの
ところ不可能であった。さらに、温度の上昇につれておよび加熱および/または
UV露光後に比抵抗ができるだけ上昇しないことが重要である。征来技術のML
Cディスプレイはこれらの現下の要求を満たしていない。
したがって、これらの不都合を有せず、またはほんの僅かしか有せず、同時に広
い動作温度範囲、短い切換時間および低いしきい電圧を伴う非常に高い比抵抗を
有するMLCディスプレイをなお大いに必要としている。
TN(シャット−へルフリッヒ)セルに間し、セル中で以下の利点を促進する媒
体が望ましいニー ネマチック相範囲の拡大(特に、低温に至るまで)−極めて
低い温度における切換え性(野外用途、自動車、アビオニックス)
−LIV光に対する安定性の向上Cより長い寿命)6従来技術から得られる媒体
は同時に他のパラメーターを保持しながらこれらの利点を得ることが不可能であ
る。
超ねじれ(STN)セルに関し、より大きなマルチプレックス性および/または
より低いしきい電圧および/またはより広いネマチック相範囲(特に低温におい
て)を容易にする媒体が望ましい、このために、利用しうるパラメーターの寛容
度(透明点、スメクチック−ネマチック転移点または融点、粘度、誘電値、弾性
値)をさらに拡大することが緊急に望まれる。
本発明の目的は、特に上記の不都合を有せず、またはほんの僅かしか有せず、同
時に非常に高い比抵抗および低いしきい電圧を有するのが好ましいこの種のML
C,TNまたはSTNディスプレイ用の媒体を提供することにある。
本発明の媒体をディスプレイに使用する場合に、この目的を達成することができ
ることをここに見出した。
したがって、本発明は、正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とす
る液晶媒体であって、一般式1(式中、rは0または1であり、Q’は−CH,
CHx −または単結合であり、Aは1.4−フェニレンまたはトランス−1,
4−シクロヘキシレンであり、LはHまたはFであり、Rは、それぞれの場合に
7個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロ
アルキルまたはアルケニルであり、そしてXはF%CF x、OCF、またはO
CF、Hである)の1種以上の化合物を含有することを特徴とする液晶媒体に間
する。
本発明は、この種の媒体を含有する電気光学的ディスプレイ(特に、フレームと
共にセルを形成する2枚の平らな平行外板、前記外板上の個々の像点を切り換え
るための集積非線形素子、およびセル中に設けられた、正の誘電異方性および高
い比抵抗のネマチック液晶混合物を有するSTNまたはMLCディスプレイ)お
よび電気光学的目的にこれらの媒体を使用することにも関する。
特に、本発明は、約10〜25重量%の1群;(但し、R1は1〜12個の炭素
原子を有する直鎖アルキル基であり、LlはHまたはFであり、x’はF、CF
。
、OCF、またはOCF、Hであり、そしてnばOまたは1、好ましくはOであ
る)からの1種以上の化合物、約10〜70重量%の2群:
(但し、R2は1〜121[1の炭素原子を有する直鎖アルキはOCF、Hであ
る)からの1種以上の化合物、約5〜40重量%、特に5〜25重量%の式Ia
(式中、L3はFまたはHであり、x3はF、CFs、OCF、またはOCF、
Hであり、nは0または1、好ましくはOであり、そして◇)は0または◇つで
ある)の1種以上の化合物、約0〜15重量%の4群:(但し、L4はHまたは
Fである)からの1種以上の化合物、約0〜25重量%の5群:
(但し、R1−R7はそれぞれ独立して1〜12個の炭素原子を有する直鎖アル
キル基であり、L5はHまたはFであり、そし−r:xsはF、CFs 、OC
F、*たはOCF tHである)からの1種以上の化合物、および約0〜20重
量%の6群:
R”およびR”はそれぞれ独立して1〜12例の炭素原子を有するアルキルまた
はアルコキシ基である)からの1f1以上の化合物とを含有することを特徴とす
る末端およびラテラルにフッ素化された化合物を基礎とするネマチック液晶組成
物に関する。この組成物はAMD用に非常に適している。非常に高いRC時間値
がそのようなAMDで得ることができる。また、これらの組成物は低下した粘度
を示し、第一の透過極小のAMDでの操作を可能とし、そして−30℃において
1000時間を越えてもいがなる結晶化も示さない。
そのような組成物は、R’がn−ペンチル1.n−ヘキシルおよびn−ヘプチル
である1群の少なくとも2種の化合物を含んでいるのが好ましい。
好ましい実施態様において、本発明のネマチック組成物は
約15〜20重量%のLlがHであり、そしてxlがF、CF、またはOCF、
である1群からの2種以上の化合物、
約10〜40重量%のL”がHであり、x2がOCF。
であり、そしてmが0である2群からの2種以上の化合物、
約10〜40重量%のL2がHまたはFであり、X2がFまたは○CF、であり
、そしてmが1である2群がらの2種以上の化合物、
約5〜15重量%のL3がHであり、そしてXlがFである式Iaの2種以上の
化合物および/または約5〜15重量%のL3がHであり、そしてx3がOCF
、である式Iaの2種以上の化合物
とを含んでおり、更に6群は0〜25重量%の式(式中、◇)、R8およびR9
は6群に関し示した意味である)の1種以上の化合物を含みつる。
1〜6群の化合物はドイツ特許第2636684号および第3102017号、
ヨーロッパ特許第0051738号および第0125653号、国際特許出願番
号筒W089102884号、および米国特許第4,302,352号、第4,
710,315号および第4.419゜264号から公知であるか、または公知
の化合物に準じて製造することができる。
本発明の組成物の製造は通常の方法で行われる。一般に、所望の量の少量成分を
主構成要素形成成分に好ましくは高温で溶解する。この温度を主成分の透明点以
上であるように選択する場合、溶解工程を特に容易に完了することができること
が認められる。
本発明の液晶混合物は利用しつるパラメーター寛容度の著しい拡大を容易にする
。
透明点、低温における粘度、熱およびU■安定性および誘電異方性の達成可能な
組合せは従来技術からの既存の物質よりはるかに優れている。
高い透明点、−40℃におけるネマチック相および高い△εの要件はこれまで不
満足な程度にしか達成されなかった。例えば、211−3219等の系は同等の
透明点および比較的有利な粘度を有しているけれど、それらの△εは+3でしか
ない。
他の混合物系は同等の粘度およびΔε値を有しているが、60℃の範囲の透明点
しか有していない。
本発明の液晶混合物は、低源における低粘度(−30℃において≦600、好ま
しくは≦550 mPa・s; −40℃において≦1800、好ましくは≦1
700 mPa−5) 、および≧3.5、好ましくは≧4.0の誘電異方性値
△ε、65゜を越える、好ましくは70°を越える透明点および比抵抗の高い値
を同時に達成することを可能とする。このことは優れたSTNおよびMLCディ
スプレイを得ることができることを意味する。
もちろん、本発明による混合物の成分を適切に選択することによって、他の有利
な特性を保持しながらより高いしきい電圧でより高い透明点(例えば、90”よ
り上)を達成し、またより低いしきい電圧でより低い透明点を達成することも可
能となる。本発明のMLCディスプレイはグーチ(GoochLj;よびタリー
(Tarryl [(:、、 H,グーチおよびH,Aタリー、Electro
n、 Letむ、I(1,2〜4頁(1974年);(:、HグーチおよびH,
Aタリー、Appl、 Phys、 、8巻、1575〜1584頁(1975
年)]の第一の透過極小で操作するのが好ましい。例えば、類似のディスプレイ
におけると同様なしきい電圧において特性の傾斜がきついことおよびコントラス
トの低い角度依存性(ドイツ特許第3022818号)等の特に好ましい電気光
学特性以外に、この場合は第二の極小におけるより低い誘電異方性で十分である
。この結果、本発明の混合物を用いて、シアノ系化合物を含有する混合物を使用
するより著しく高い比抵抗を第一の極小において達成することができる。当業者
は通常の方法を単に用いて個々の成分およびそれらの重量割合を適切に選択する
ことによってMLCディスプレイの予め特定した層厚さに必要な複屈折を生じさ
せることができる。
20℃にふける粘度は≦25 raPa−sであるのが好ましい。ネマチック相
範囲は少なくとも70°、特に少な(とも80”であるのが好ましい、この範囲
は少なくとも一30@から+70°、より好ましくは一30′″から1200に
及ぶのが好ましい。
「電圧保持率(voltageholdingratio)J (HR) [S
。
マツモト(Matsurnoto)等、液晶、旦、1320頁(1989年);
に、ニワ(Niwa)等、 SID会通録、サンフランシスコ、1984年6月
、304頁(1984年);G、ウェーバ−(Weberl等、液晶、旦、13
81頁(1989年]を測定することによって、式Iの化合物を含んでいる本発
明の混合物は、式1の化合物をのシアノフェニルシクロヘキサン類と置き換えた
類似混合物より温度の上昇に伴うHRの低下が著しく小さいことが示された0本
発明の混合物のUV安定性もかなり良好である、すなわち、それらはUV露光に
際しおよび/または、例えば100”の高温において著しく小さいHRの低下を
示す。
本発明の媒体は、著しく広いネマチック相範囲に加えて有利な粘度値を特徴とす
る特にSTNディ、スプレィに使用する場合に従来の媒体より顕著な利益を得る
。
本発明の媒体は式Iの複数(好ましくは2種以上)の化合物を基礎とする、すな
わち、これらの化合物の割合が≧25%、好ましくは240%であるのが好まし
い。
本発明の媒体に使用することができる式1〜x■vおよびそれらの下位式の個々
の化合物は公知であるか、または公知化合物に準じて製造することができる。
好ましい実施態様を以下に示すニ
ー 媒体は一般式II、 III Hヨび■v:(式中、それぞれの基は以下に
定義する通りである:R:それぞれの場合に7個までの炭素原子を有するアルキ
ル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル、
X’ : F、C1,CF、 、OCF、または0CHFt、Y’およびY2
:それぞれの場合に互いに独立してHまたはF
rhoまたはl)
から成る群から選択される1種以上の化合物を更に含有する。
−媒体は一般式VおよびVIII :
(式中、R,X’、そしてYlおよびY2は、それぞれ互いに独立して請求項2
に定義した通りである)力)も成る群から選択される1種以上の化合物を更に含
有する。
(式中、R,X’、そしてY’およびYtは、それぞれ互いに独立して請求項2
に定義した通りである)から成る群から選択される1種以上の化合物を更に含有
する。
−全混合物中の式1〜IVの化合物の割合は合せて少な(とも50重量%である
。
−全混合物中の式Iの化合物の割合は10〜50重量%である。
−全混合物中の式II−IVの化合物の割合は30〜70重量%である。
−媒体は式IIおよびIIIまたはIVの化合物を含んでいる。
−Rは2〜7個の炭素原子を有する直鎖アルキルまたはアルケニルである。
−媒体は式I−IVの化合物から実質的に成る。
−媒体は以下の群:
から選択されるのが好ましいさらに別の化合物を含んでいる。
−I : (II+III +IV) (7)重量比は好ましくは1:4〜1:
1である。
−媒体は一般式I−XIVから成る群から選択される化合物から実質的に成る。
通常の液晶材料、特に式II、 IIIおよび/またはIVの1種以上の化合物
を含有する液晶材料と混合した式1の化合物の割合が比較的低い場合でさえ、ア
ドレス時間が顕著に改善され、かつ複屈折性に関し著しく低い値およびより低い
しきい電圧が得られ、また同時に低いスメクチック−ネマチック転移温度を有す
る広いネマチック相が認められることを見出した。式1〜IVの化合物は無色、
安定でありかつ互いにおよび他の液晶材料と容易に混和する。
「アルキル」と言う用語は1〜7個の炭素原子を有する直鎖および枝分れアルキ
ル基、特に直鎖基であるメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ルおよびヘプチルを包含するものである。2〜5個の炭素原子を有する基が一般
に好ましい。
「アルケニル」と言う用語は2〜7個の炭素原子を有する直鎖および枝分れアル
ケニル基、特に直鎖基を包含するものである。好ましいアルケニル基はC2〜C
t IE−アルケニル、C2〜C6−4−アルケニル、06〜C7−5−アルケ
ニルおよびC1−6−アルケニルであり、特にC2〜C,−IE−アルケニル、
C4〜C,−3E−アルケニルおよびCs −Ct−4−アルケニルである。好
ましいアルケニル基の例はビニル、IE−プロペニル、IE−ブテニル、IE−
ペンテニル、IE−へキセニル、IE−へブテニル、3−ブテニル、3E−ペン
テニル、3E−t、キセニル、3E−へブテニル、4−ペンテニル、4z−へキ
セニル、4E−へキセニル、4z−へブテニル、5−へキセニル、6−へブテニ
ル等である。5個までの炭素原子を有する基が一般に好ましい。
「フルオロアルキル」と言う用語は好ましくは末端弗素を有する直鎖基、すなわ
ちフルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロ
ブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプ
チルを包含するものである。しかしながら、他の位置の弗素を排除するものでは
ない。
アルコキシと言う用語は好ましくは式CnH,,,,−0−(式中、nは1〜6
である)の直鎖基を包含するものである。
「オキサアルキル」と言う用語は好ましくは式C,H,,,。ビ0−(CI(2
1,(式中、nおよびmは、それぞれ互いに独立して1〜6である)の直鎖基を
包含するものである。nはlであるのが好ましく、そしてmは1〜6であるのが
好ましR,XおよびYの意味を適切に選択することによって、アドレス時間、し
きい電圧、透過特性の傾斜等を望むように変更することができる。例えば、IE
−アルケニル基、3E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基等はアルキル
およびアルコキシ基と比較して一般に短いアドレス時間、改善されたネマチック
傾向性および高い弾性窓hkxsc曲げ)対kz(広がり)比を与える。4−ア
ルケニル基、3−アルケニル基等はアルキルおよびアルコキシ基と比較して一般
に低いしきい電圧および低いに一/ k r 1値を与える。ZlまたはZ2に
おける一〇H,CH*−基は単純な共有結合と比べて一般に高いk ss/ k
+1値を与えることになる。高いk s37 k + +値は、例えば90°
ねじらせたTNセルにおける平坦な透過特性傾斜[グレイトーンを達成するため
]およびSTN%SBEおよびOMIセルにおける鋭い透過特性傾斜(マルチプ
レックス性が大きい)を促進する、そして逆もまた同じである。
式1とII+III +IVの化合物の最適な混合比はどのような特性を所望す
るか、式1、Il、 IIIおよび/またはIVの成分をどのように選択するか
並びに存在させつる他の成分をどのように選択するかによって実質的に決まる。
上記範囲内の適切な混合比を場合次第で容易に決定することができる。
本発明の混合物中の式I−XIIの化合物の合計量は重要ではない。したがって
、混合物は種々の特性を最適にするために1種以上の更に他の成分を含有するこ
とができる。
しかしながら、アドレス時間およびしきい電圧に対して認められる効果は、式I
−XIVの化合物の全濃度が高い程一般に大きい。
特に好ましい実施態様において、本発明の媒体は、I6がCF、、OCF、また
は0CHF、である式IL III、■および/またはVII (好ましくはI
Iおよび/またはrIIlの化合物を含んでいる0式1の化合物との好ましい相
乗効果によって、特に有利な特性を生じる。
STHに適用するために、媒体は、I6が0CHF、であるのが好ましい式■〜
VIIIから成る群から選択される化合物を含んでいるのが好ましい。
本発明の媒体は−1,5〜+1.5の誘電異方性を有する一般式I′ :
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して9個までの炭素原子を有するn−ア
ルキル、n−アルコキシ、0−フルオロアルキルまたはn−アルケニルであり、
TI A l 、 A !およびA!は、それぞれ互いに独立して1.4−フェ
ニレン、2−もしくは3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1.4−シクロヘキセニレンであり、Zlおよびz2は
、それぞれ互いに独立して、−CH。
CH,−1−C=C−1−CO−O−1−O−CO−または単結合であり、そし
て
mはOllまたは2である)
の1種以上の化合物から成る成分Aを更に含んでいてもよい。
成分AはIII〜II7 :
(式中、R1およびR2は式I゛で定義した通りである)から成る群から選択さ
れる1種以上の化合物を含んでいるのが好ましい。
成分AはII8〜rI20 :
(式中、R′およびR2は式I′で定義した通りであり、そしてII8〜l11
7における1、4−フェニレン基は、それぞれ互いに独立して弗素でモノまたは
ポリ置換されてぃてもよい)から成る群から選択される1種以上の化合物を更に
含んでいるのが好ましい。
また、成分AはlI21〜lI25 :(式中、R1およびR2は式r′で定義
した通りであり、そしてlI21− lI25における1、4−フェニレン基は
、それぞれ互いに独立して弗素でモノまたはポリ置換されていてもよい)から成
る群から選択される1種以上の化合物を更に含んでいるのが好ましい。
最後に、この種の好ましい混合物は、成分AがH2GおよびlI27 ニ
ルキル基である)から成る群から選択される1種以上の化合物を含んでいるもの
である。
ある場合に、式
R1およびR2は式I′で定義した通りであり、そして<EDCH2C)r、−
である)の化合物を追加すると、比抵抗は低下するかもしれないが、スメクチッ
ク相を抑制するのに有利になることが判り、またチルト角が改良される。そのよ
うにする場合、用途に対するパラメーターの理想の組合せを達成するために、当
業者はこれらの化合物をどのような量で添加しつるかを容易に決定することがで
きる。通常、15%未満、特に5〜10%を使用する。
III″およびIV’ :
(式中、R1およびR2は式■′において定義した通りである)から成る群から
選択される1種以上の化合物を含有する液晶混合物も好ましい。
正の誘電異方性を有する極性化合物の種類および量それ自体は重要ではない。当
業者は簡単な通常の実験を使用して広範な公知の、また多(の場合には市販の成
分および基材混合物から適切な材料を選択することができる0本発明の媒体は式
1〜
(式中、z’、z”およびmは式■゛で定義した通りであり、QlおよびQ2は
、それぞれ互いに独立して1.4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは3−フルオロ−1,4−〕二ニレしであり、あるいはまた基Q’お
よびQ2の一方はトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン
−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルまたは1.4−シクロヘキセニ
レンである)の1種以上の化合物を含んでいるのが好ましい。
Roは、それぞれの場合に9@までの炭素原子を有するn−アルキル、n−アル
ケニル、n−アルコキシまたはn−オキサアルキルであり、YはHまたはFであ
り、そしてX′はCN、ハロケン、CFs、0CF−ま7’、: ハOCHF2
である。
好ましい実施態様において、STNまたはTN用の本発明の媒体は、X゛がCN
である式I″の化合物を基礎とするものである。もちろん、式■−の他の化合物
(X′≠CN)をより少ないまたはより多い割合で含むこともできる。MLC用
としては、本発明の媒体は式■−のニトリル類を約10%までしか含まないのが
好ましい(しかし、弐■−のニトリル類を含まず、その代わりにX′がハロゲン
、CFs、OCF、または0CHF、である式 1′の化合物を含むのが好まし
い)。これらの媒体は式II−XIIの化合物を基礎とするのが好ましい。
偏光子、電極ベース板および表面処理した電極からの本発明のSTNおよびML
Cディスプレイの構造はこの種のディスプレイに関する普通の構造と一致する。
普通の構造と言う用語は、この場合広範に解釈され、MLCディスプレイの全て
の派生要素および改良要素、特に、ポリ−5iTFTまたはMIMに基づくマト
リックスディスプレイ要素も包含するものである。
しかしながら、本発明のディスプレイとねじれネマチックセルに基づ〈従来の普
通のディスプレイとの本質的な相違は液晶層における液晶パラメーターの選択で
ある。
本発明に従って使用可能な液晶混合物はそれ自体普通の方法で製造される。一般
に、所望の量の少量成分を主構成要素形成成分に高温で都合よく溶解する。有機
溶媒、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノールに溶かした各成分の溶液
を混合し、十分に混合後、例えば蒸留によって溶媒を再び除去することも可能で
ある。
これらの誘電体は当業者に公知であり、文献に記載されている他の添加剤も含有
することができる0例えば、0〜15%の多色染料またはキラルドーピング剤を
添加することができる。
Cは結晶相を、Sはスメクチック相を、SsはスメクチックB相を、Nはネマチ
ック相をそして■は等方性相を表わす。
■、。は10%透過率(基板表面に垂直な角度から見て)に対する電圧を表わす
。t、、、およびt a r tはそれぞれ■1゜の値の2.5倍に相当する動
作電圧におけるスイッチオン時間およびスイッチオフ時間を表わす。△nは光学
異方性を表わし、noは屈折率を表わす。△εは誘電異方性〔△ε電気光学的デ
ータは、別に特別に示さないかぎり20℃において第一の極小で(即ち、0.5
のdn値で)TNセル中で測定した。光学的データは、別に特別に示さないかぎ
り20℃において測定した。
以下の実施例は本発明を説明するものであり、本発明を限定するものではない。
上記および下記において、温度は全て℃青示である。パーセントは重量%である
。
本願においておよび以下の実施例において、液晶化合物の構造は頭字語によって
示す。したがって、化学式への変換は以下の表AおよびBに従って行なわれる。
基C,,H2n * 1およびCm1(l+a*lは全てそれぞれnまたはm個
の炭素原子を有する直鎖アルキル基である0表Bにおける符号化は自明である0
表Aにおいて、日横遣に関する頭字語だけを示す、それぞれの場合に、母構造の
頭字語はハイフンで分けて、その後に置換基R’ 、R”、L’ 、L”および
L3に関する符号がつく。
r′IJ′nCnH2n+l QH2a+I HHHnon QH2n*l ”
J’2s+IHHHno、mCnH2n+IC++H2m+IHHHΩ (、H
2o−I CF4 HHH
nN、F C,R2,、I CN HHHnFCnH2n+1FHHH
noP CIIH2,、、F HHH
nCI CnH2n+) CI HHHnF、F C,R2,、+ F HF
HnOrnFF CnH2n、1CXl、)(2,、l F F HnmF C
,、lR2,,1QC,R2,、、F HHnCF3 CnH2Ml 、 CF
3 、 HHHnOcF3 Cl1H,、、、oCF3 HHHnO”’2 C
nH2n+1 0CHF2 HHHnS C,R2,、I NC5HHH
rVsN C,R2,,1−CH(H−C,R2,−CN HHHrEsN 、
C,H2n、、=O−C2,H2s−CN 、HHHnNF CLIH2,、、
CN F HHnAm C,R2,、、C(X)C,R2,、、HHHCode
for RI R2LI L2 L3nF、F、F CnH2no F HF
FnF、F、F、F、C,R2,,1、F F F F表 A :
CCHCCP
OJ’TP D
ECCP Q:Q’
四CHHP
PDX PTP
CPCCCEΣ
CCB C0−n 、li”X
CI
ロ nT
CFET B
蔚、 rET
Oユ1 aπテ
に3n T3CIi−n 、―
C15CB15
N
G3C−nmF Cα−国
CCPC−nm
CnH2n+1eC2H4(’Σ〉−く天)) −く】(〉1CmH,、。
EOKニーnm
CnH2n*+(〉C2H<(トH211゜+ Cn’2111tΦC2HsM
”vH2IIIl−四−nαΣ3 D−nα13
部−nOCF’3
叉11札上
PCI−6F 13゜0
PCH−7F 7.0
CCP−20CF3 10.0
CCP−30CF3 11.0
C(:P−40CF3 10.0
C(:P−50CF3 12.O
B(:H−3F、F 12.0
BCH−5F、F 12.0
(:P−30CF3 6.0
(:P−50CF3 7.0
ILf九旦
P(Jl−6F 13.0
P(:H−7F ?、O
C:CP−20CF3 10.0
CCP−30CF3 11.0
CCP−40CF3 10.0
CCP−50にF3 12.0
BCH−3F、F 12.0
BCH−5F、F 12.0
HP−30CF3 6.0
HP−50CF3 7.0
!1目粗ユ
ME30CF3 5.0
PCI−6F 8.0
PCI−7F 7.0
(:CP−20CF3 10.0
CCP−30CF3 11.0
CCP−40CF3 10.0
CCP−50CF3 12.0
BCI(−3F、F 12.0
BCH−5F、F 12.0
CP−30CF3 6.0
CP−50CF3 7.0
医JLfL丘
PCI−5F 5.0
PC)I−6F 13.0
PCI−7F 7.0
CCP−20CF3 10.0
CCP−30CF3 11.0
CCP−40CF3 10.0
CCP−50CF3 12.0
BCH−3F、F 12.0
BC)i−5F、F 12.0
HP−30CF3 4.0
HP−50CF3 4.0
束j目江互
PCI−5F 13.0
PCH−7F 7.0
CCP−20CF3 8.0
CCP−30(:F3 10.0
CCP−40(:F3 8.0
(:CP−50CF3 10.0
BCH−3F、F 12.0
BCH−5F、F 12.0
HP−30(:F3 5.0
HP−50CF3 5.0
CP−30CF3 5.0
CP−50CF3 5.0
叉m旦
PCI−5F 5.0
PCI−6F 13.0
PCH−7F 7.D
CCP−20CF3 10.0
CCP−30CF3 11.0
CCP−40CF3 10.0
CCP−50CF3 12.0
BCH−3F、F 12.0
BCH−5F、F 12.0
CP−30CF3 4.0
CP−50CF3 4.0
叉JLflLユ
ECCP−30CF3 6.0
ECCP−50CF3 6.0
ECCP−3F、F 8.0
ECCP−5F、F 8.0
CCI−30111,0
CCH−30310,0
叉U
PCI−5F 7.0
PCI−6F 7.0
PCI−7F 6.0
CP−3F 10.0
CP−5F 10.0
CCP−20CF3 10.0
CCP−30CF3 10.D
CCP−40CF3 9.0
CCP−50CF3 10.0
CP−30CF3 11.0
CP−50CF3 10.0
夫m
PCI−5F 4.0
PCI−6F 4.0
CCH−30110,0
CCH−30310,0
CP−30CF3 10.0
CP−50CF3 10.0
CCP−20CF3 11.0
CCP−30CF3 11.0
CCP−40CF3 9.0
CCP−50CF3 10.0
EHP−3F、F 6.0
EHP−3F、F 6.0
寒jLfLL且
PCI−6F 9.0
PCI−6F 7.0
PCI−7F 6.0
CP−3F 7.0
CP−5F 7.0
CCP−20CF3 9.0
CCP−30CF3 9.0
CCP−40CF3 8.0
CCP−50CF3 9.0
CP−30CF3 10.0
CP−50CF3 9.0
CCH−30110,0
実施例1−13の特性を以下の表に示す。
メ
=
=
xl」虹L1
以下の成分から成る液晶組成物は以下の特性を示す。
PCI−5F 8.0%
PCI−6F 8.0%
CP−3F 5..0%
CP−5F 5.0%
BCH−3F、 F 7.0%
B(H−5F、F 7.0%
CCP−20CF、 8.0%
C(:P−30CF、 7.0%
CCP−40CF、 7.0%
CCP−50CF、 7.0%
E(:CP−3F、F 9.0%
ECCP−5F、F 8.0%
EC(:P−30CF、 7.0%
ECCP−50CF、 7.0%
透明点 +102℃
粘度(+20℃) 16 ++uo” s−’光学異方性(20℃、589nm
l △n +0.0876■(10,0,2012,10(第一)■!五里土1
PCI−5F 7.6 3 < −1ON 82 IPCI−6F 7.6 V
、。 2.25ボルトPCI−7F ?、 6 △n 0.1210FET−
3F 5.7
FET−5F 3.8
CFET−3F、F 7.6
CFET−5F 8.5
B(:H−3F、F、F 13.3
BCH−5F、F、F 12.3
BCH−52F 7.6
ECCP−30CF3 6.7
(:BG−33F 1.9
(:BG−53F 2.9
CBC−55F 1.9
CP−4F 5.0
東上」LL玉
PCI−5F 17.OS < −3ON 111 ICCP−20CF3 1
5.0 △n 0.0894CCP−30CF3 12.0 粘度(20℃)
: 15 mm2s−’CCP−40CF3 12.0 V、。 2.26ボル
トCCP−50CF3 12.0
CP−3F 10.0
CP−5F 10.0
PCH−3017,0
CPTP−3015,0
叉五1fffiNユ
以下の成分から成る液晶組成物は広いネマチック相範囲を示す。
PCI−5F 9.0
pH:H−6F 6.0
PCH−7F 6.0
CCP−20(:F3 12.0
CCP−30CF3 12.0
CCP−40CF3 10.0
CCP−50CF3 12.0
BCH−3F、F 12.0
BCH−3F、F 10.0
支丘五土玉
以下の成分から成る液晶組成物は以下の特性を示す。
PCI−5F 7.0
PCI−7F 7.0
CCP−20CF3 6.0
CCP−30CF3 6.0
CCP−40CF3 6.0
CCP−50CF3 6.0
CP−20CF3 5.0
CP−30CF3 5.0
CP−40CF3 5.0
CP−50にF3 5.0
ECCP−3F、F 9.0
ECCP−5F、F 9.0
CCH−30312,0
CCH−50112,0
透明点 +86℃
光学異方性(20℃、5B9nm) △n +0.0666■1゜、。、2゜
21o(第一)■
上に示した組成物(実施例1〜18)は全て≧98%のHR,。/HRoを示し
、よってアクティブマトリックスディスプレイ用混合物として非常に価値がある
。
HR,。:20時間UVi光(28o〜4oonITl、12mW am−”)
した後の電圧保持率
HRo:LIV露光前の電圧保持率
1丘五±ユ
以下の成分から成る液晶組成物は以下の特性を示す。
PCI−38,0
PCI−49,0
PC:H−55,0
PCH−30219,0
PC,H−30413,0
CP−30CF3 5.0
CP−50CF3 5.0
ECC,P−3F 6.0
CP−337,Q
CP−358,0
CP−438,0
CP−457,0
透明点 +92℃
光学異方性(20℃、589r+m) △n 0.0951■、。、。、20
: 2.22V
及1五lユ
PCI−5F 3.0
PCI−6F 3.0
PCI−7F 3.0
C(:P−20CF3 6.0
C(:P−30CF3 6.0
CCP−40CF3 6.0
CC,P−50CF3 6.0
ECCP−30CF3 3.0
ECCP−50CF3 3.0
ECCP−3F、F 8.0
ECCP−5F、F 8.0
CH−334,0
CH−354,0
CCH−30111,0
CCH−30311,0
CCH−50110,0
CP−30CF3 3.0
CP−50CF3 3.0
透明点 88℃
△n : 0.0651
■、。、。1゜ 2.75V (第一の極小)支五五lユ
PCI−5F 7.0
PCI−7F 7.0
CCP−20CF3 6.0
CCP−30CF3 6.11
C1l:P−40CF3 6.0
CCP−50CF3 6.0
CP−20CF3 5.0
CP−30CF3 5.0
CP−40CF3 5.0
CP−50CF3 5.0
ECCP−3F、F 9.0
ECCP−5F、F 9.0
CCH−30312,0
CCH−50112,0
透明点 86℃
△n : 0.0666
■1゜、。、2゜ 2.14V (第一の極小)及丘五lユ
以下の成分から成る液晶媒体を製造する。
K6 6. O
H27,0
K15 8.0
PCI−323,0
PCI−3027,0
CP−30CF、 6.0
CP−50CF、 6.0
FTP−1025,0
FTP−2015,0
ECCP−36,0
ECCP−316,0
ECCP−325,0
ECCP−335,0
BCH−325,0
この液晶媒体はSTNディスプレイ中で広いネマチック相範囲および短い切換時
間を示す。
1旦1
本発明は、正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体に
関する。この液晶媒体は一般式■(式中、rはOまたは1であり、Q’は−CH
,CH,−または単結合であり、Aは1,4−フェニレンまたはトランス−1,
4−シクロヘキシレンであり、LはHまたはFであり、Rは、それぞれの場合に
7個までの炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロ
アルキルまたはアルケニルであり、そしてXはF、CFs、またばOCF、Hで
ある)の1種以上の化合物を含有することを特徴とする。
補正書の写しく翻訳文)提出書(特許法第184条の7第1項)平成4年デ月シ
フ日
Claims (11)
- 1.正の誘電異方性を有する極性化合物の混合物を基礎とする液晶媒体であって 、一般式I ▲数式、化学式、表等があります▼I (式中、rはOまたは1であり、Q1は−CH2CH2−または単結合であり、 Aは1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、L はHまたはFであり、Rは、それぞれの場合に7個までの炭素原子を有するアル キル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニルであり 、そしてXはF、CF3、またはOCF2Hである)の1種以上の化合物を含有 することを特徴とする液晶媒体。
- 2.一般式II、IIIおよびIV: ▲数式、化学式、表等があります▼II▲数式、化学式、表等があります▼II I(式中、それぞれの基は以下に定義する通りである:R:それぞれの場合に7 個までの炭素原子を有するアルキル、オキサアルキル、フルオロアルキルまたは アルケニル、 X6:F、C1、CF3、OCF3またはOCHF2、Y1およびY2:それぞ れの場合に互いに独立してHまたはF r:0または1) から成る群から選択される1種以上の化合物を更に含有すことを特徴とする請求 項1記載の媒体。
- 3.一般式V〜VIII: ▲数式、化学式、表等があります▼V ▲数式、化学式、表等があります▼VI▲数式、化学式、表等があります▼VI I▲数式、化学式、表等があります▼VIII(式中、R、X6、Y1およびY 2は、それぞれ互いに独立して請求項2に定義した通りである)から成る群から 選択される1種またはそれ以上の化合物を更に含有することを特徴とする請求項 1または2記載の媒体。
- 4.一般式IX〜XIV: ▲数式、化学式、表等があります▼IX▲数式、化学式、表等があります▼X ▲数式、化学式、表等があります▼XI▲数式、化学式、表等があります▼XI I▲数式、化学式、表等があります▼XIII▲数式、化学式、表等があります ▼XIV〔式中、R、X′、Y′およびY:は、それぞれ互いに独立して請求項 2に定義した通りである)から成る群から選択される1種またはそれ以上の化合 物を更に含有することを特徴とする請求項1〜3の少なくとも1項記載の媒体。
- 5.全混合物中の式I〜IVの化合物の割合が合せて少なくとも50重量%であ ることを特徴とする請求項2記載の媒体。
- 6.全混合物中の式Iの化合物の割合が10〜50重量%であることを特徴とす る請求項1または2記載の媒体。
- 7.全混合物中の式II〜IVの化合物の割合が30〜70重量%であることを 特徴とする請求項2〜4の少なくとも1項記載の媒体。
- 8.一般式I〜XIVから成る群から選択される化合物から実質的になることを 特徴とする請求項1〜4の少なくとも1項記載の媒体。
- 9.約10〜25重量%の1群: 1群:▲数式、化学式、表等があります▼(但し、 R1は5個以上の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、L1はHまたはFで あり、X1はF、CF3、OCF3またはOCF2Hであり、そしてnは0また は1、好ましくはOである)からの1種以上の化合物、約10〜70重量%、好 ましくは15〜25重量%の2群:2群:▲数式、化学式、表等があります▼( 但し、R2は3〜5個の炭素原子を有する直鎖アルキル基であり、L2はHまた はFであり、X2はF、CF3、OCF3またはOCF2Hであり、Qは▲数式 、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼CH2CH2 −または−CH2CH2▲数式、化学式、表等があります▼、好ましくは▲数式 、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼CH2C H2−である)からの1種以上の化合物、約5〜40重量%、特に5〜25重量 %の式Ia▲数式、化学式、表等があります▼Ia(式中、L3はHまたはFで あり、X3はF、CF3、OCF3またはOCF2Hであり、nはOまたは1、 好ましくはOであり、そして▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学 式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼である)の1種 以上の化合物、約0〜15重量%の4群:4群:▲数式、化学式、表等がありま す▼(但し、L4はHまたはFである)からの1種以上の化合物、約0〜25重 量%、好ましくは1〜5重量%の5群:5群:▲数式、化学式、表等があります ▼(但し、R3〜R7はそれぞれ独立して1〜12個の炭素原子を有する直鎖ア ルキル基であり、L5はHまたはFであり、L5はHまたはFであり、X5はF 、CF3、OCF3またはOCF2Hである)からの1種以上の化合物、および 約O〜20重量%の6群: 6群:▲数式、化学式、表等があります▼(但し、▲数式、化学式、表等があり ます▼は式Iaに関して示した意味であり、そしてR8およびR9はそれぞれ独 立して1〜12個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基である)から の1種以上の化合物とを含有することを特徴とする末端およびラテラルにフッ素 化された化合物類を基礎とする請求項1〜8の少なくとも1項記載の媒体。
- 10.電気光学的目的のための請求項1記載の液晶媒体の使用。
- 11.請求項1記載の液晶媒体を含有する電気光学的液晶ディスプレイ。
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