DE3102017C2 - Halogenierte Esterderivate und Flüssigkristallzusammensetzungen, welche diese enthalten - Google Patents

Halogenierte Esterderivate und Flüssigkristallzusammensetzungen, welche diese enthalten

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DE3102017C2 DE3102017A DE3102017A DE3102017C2 DE 3102017 C2 DE3102017 C2 DE 3102017C2 DE 3102017 A DE3102017 A DE 3102017A DE 3102017 A DE3102017 A DE 3102017A DE 3102017 C2 DE3102017 C2 DE 3102017C2
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Abstract

Neue halogenierte Esterderivate und Flüssigkristallzusammensetzungen, welche diese enthalten. Die Derivate haben die allgemeine Formel (1. Formel) bedeutet und R eine Alkylgruppe oder Alkoxygruppe mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen und Y eine Carboxylgruppe ist. Die Derivate sind als eine oder mehrere Komponenten in Flüssigkristallzusammensetzungen, die höhere mesomorphe Temperaturbereiche, aber niedrigere Viskositäten aufweisen, und die auch niedrigere absolute Werte der dielektrischen Anisotropie haben und dennoch bei niedrigeren Spannungen angetrieben werden können, geeignet.

Description

Diese Erfindung wird durch halogenierte Esterderivate der allgemeinen Formel
worin X eine Gruppe ausgewählt aus
(D
■ο
darstellt oder der allgemeinen Formel
O
(ID
worin X für eine Gruppe
oder R-
steht, und R in beiden Formeln eine Alkyl- oder eine Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet sowie die Verbindungen
worin R' Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet, gelöst.
Die Erfindung betrifft weiterhin auch Flüssigkristallzusammensetzungen, die als wenigstens eine Komponente ein halogeniertes Esterderivat der allgemeinen Formeln (I)1(II) und/oder (III) enthalten.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II) und (III) haben einen geringen Wert der dielektrischen Anisotropie in der Nähe von Δε =1,5, aber dennoch haben sie oder Flüssigkristallzusammensetzungen, in denen sie als eine oder mehrere Komponenten enthalten sind, eine niedrige Ansprechspannung von etwa 1,4 bis 2,0 V, so daß ein Antrieb bei niedrigeren Spannungen möglich wird. Es ist deshalb möglich. Anzeigeelemente mit niedrigerem Energieverbrauch unter Verwendung dieser Verbindungen herzustellen. Außerdem zeigen diese Verbindungen, die bei der Verwendung als Flüssigkristalle für Anzeigeelemente benötigten Stabilitätseigenschaften gegenüber Wärme, Licht, Feuchtigkeit, Elektrizität und dergleichen.
Nachfolgend wird die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen erläutert
4-F!uorphenylester von Carbonsäuren der allgemeinen Formel
worin X die vorher angegebenen Bedeutungen haben, erhält man durch Umsetzen von Thionylchlorid mit einer Carbonsäure, entsprechend dem Substituenten X, unter Ausbildung eines Carbonsäureoxychlorids, das dann in Gegenwart vcn Pyridin mit einem 4-Fluorphenol umgesetzt wird.
Entsprechend werden die Verbindungen der Formel (IH) durch Umsetzung des entsprechenden Carbonsäureoxychlorids mit 4-Chlorphenol erhalten.
Verbindungen der allgemeinen Formel
X-O-C-/ \
(H)
worin X
oder
bedeutet und R die für Formel (I) angegebene Bedeutung hat, kann man erhalten, indem man zunächst Thionylchlorid mit 4-Fluorbenzoesäure unter Bildung von 4-Fluorbenzoesäureoxychlorid umsetzt und dann letzteres mit einem 4-substituierten Phenol oder einem trans-4-substituierten Cyclohexanol, entsprechend dem erwünschten Produkt, in Gegenwart von Pyridin umsetzt.
Einige der so erhältlichen Produkte sind nematische Flüssigkristalle und andere sind smektische Flüssigkristalle und wieder andere sind keine Flüssigkristalle.
Da sie jedoch eine geringe dielektrische Anisotropie aufweisen, ist es möglich, Flüssigkristall-Anzeigelemente herzustellen mit einer niedrigeren dielektrischen Anisotropie und einer niedrigeren Antriebsspannung, wenn man die vorerwähnten Verbindungen mit anderen Flüssigkristallverbindungen unter Ausbildung von Flüssigkristallzusammensetzungen vereint Solche anderen Flüssigkristallverbindungen können in geeigneter Weise in Abhängigkeit von der Art der Anzeigeelemente, der Anwendung und dergleichen ausgewählt werden. Da die vorerwähnten Verbindungen mit anderen Flüssigkristallverbindungen gut verträglich sind, besteht praktisch keine Beschränkung in dieser Hinsicht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden anhand der Herstellungsbeispiele näher erläutert, wobei auch die charakteristischen Eigenschaften der so hergestellten erfindungsgemäßen Verbindungen und die charakteristischen Eigenschaften von Flüssigkristallverbindungen, welche diese Verbindungen enthalten, gezeigt werden.
Beispiel 1
Herstellung von 4'-Fluorphenylester von trans-4-substituierten Cyclohexancarbonsäuren der Formel
Toluolschicht wird mit 6N HCl und dann mit 2N NaOH iO und anschließend mit Wasser gewaschen, bis die Schicht neutral ist Nach dem Filtrieren der Toluolschicht wird das Toluol unter vermindertem Druck abdestilliert Die zurückbleibende ölige Substanz wird aus Ethanol umkristallisiert, wobei man den gewünschten 4'-Fluor-15 phenylester von trans-4-substituierter Cyclohexancarbonsäure erhält. Die physikalischen Eigenschaften (Übergangspunkte) und die Werte der Elementaranalysen einer Reihe von so erhaltenen Verbindungen werden in Tabelle 1 gezeigt.
20
10 ml Thionylchlorid gibt man zu 0,03 Mol trans-4-substituierter Cyclohexancarbonsäure und erwärmt das Gemisch 4 Stunden auf einem Wasserbad bei 60 bis 80° C und anschließend wird das überschüssige Thionylchlorid unter vermindertem Druck vollständig abdestilliert wobei trans-4-substituiertes Cyclohexancarbonsäureoxychiorid als ölige Substanz zurückbleibt. Dieses Oxyciilorid gibt man dann unter kräftigem Rühren zu einer Lösung von 3,3 g 4-Fluorphenol, gelöst in 10 ml Pyridin. Das Reaktionsgemisch läßt man über Nacht stehen und dann gibt man es zu 100 ml Wasser und extrahiert die ölige Substanz mit 101 ml Toluol. Die
Tabelle 1
R in Formel
(Ia)
Ausbeute
(g)
Ausbeute
Übergangspunkt F oder C-N-Punkt
N-I-Punkt (0C)
Elementaranalyse
gefunden berechnet
C3H7 6,1 77,0 48 -48,7 — C
H		 72,5
7,8		 72,8
8,C
C4H9 3,1 37,2 30,8-31,1 23,1 C
H		 73,6
8,4		 73,4
8,3
C5H11 3,6 41,1 25,9-26,0 24,3 C
H		 74,1
8,8		 73,9
8,6
C6H13 4,5 49,0 29,7 - 30,0 33,2 C
H		 74,3
8,7		 74,5
8,9
C?H]5 5,9 61,5 29,1-29,3 30,6 C
H		 75,2
9,3		 75,0
9,1
C8H17 6,0 59,9 34,1-34,7 - C
H		 75,6
9,1		 75,4
9,3
C6H13O 5,5 56,9 35,6 - 35,9 C
H		 70,5
8,8		 70,8
8,4
Beispiel 2
Herstellung von 4'-Fluorphenylestern von 4-substituierten Benzoesäuren der Formel
/ V-C-O-/ S
(Ib)
Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch anstelle von Benzoesäuren erhielt. Die physikalischen Eigenschaften
trans-4-substituierten Cyclohexancarbonsäuren 4-sub- und die Werte der Elementaranalyse werden in Tabelle
stituierte Benzoesäuren (0,03 Mol) verwendet wurden 55 2 gezeigt, und wobei man 4'-Fluorphenylester von 4-substituierten
Tabelle 2 Ausbeute
(g)		 Ausbeute
(%)		 Übergangspunkt
F oder C-N-Punkt
(0C)		 Sm-I-Punkt
(3C)		 Elementaranalyse
gefunden
(%)		 74,8
6,1
74,8		 berechnet
(%)
R in Formel
(Ib)		 4,5
4.7		 58,1
57,6		 48,1-49,4
37,2 - 38,0		 - C
H
C		 74,4
5,9
75,0
C3H7
CH.
Fortsetzung Aufbeut
Ιί in Formel Ig)
(IbI 4,2
C5H11 4,9
C7H15 5,1
CgHn 5,7
CH3O 5,5
C2H5O 5,9
C3H7O 6,0
C4H9O 6,0
C5H11O 6,2
C6H13O 7,0
C7H15O 6,9
C8H17O
Ausbeute Ausbeute Übcrgangspunkl
1 -«) F oder C-N-Punkt
( C)
Sm-I ( C)
48,9 32,9 ~ 33,8
52,0 35,1-35,5
51,8 41,7-42,8
77,2 56,1-57,4
(60,8-61,6)*)
70,5 70,5-71,3
(77,4)*)
71,8 81,1-82,2
69,4 97,5 - 98,5
66,2 66,5-68,1
68,4 59,0 ~ 60,4
70,7 64,6-66,1
66,9 58,2 - 58,8
37,1 40,6 42,5
*) Wert einer unterschiedlichen kristallinen Form.
l'ilemcniarunalyse gefunden berechnet 75,5
75,8 6,7
C 6,5 76,4
H 76,8 7,4
C 7,2 76,8
H 76,9 7,7
C 7,1 68,3
H 68,9 4,5
C 4,7 69,2
H 69,8 5,0
C 5,1 70,1
H 69,9 5,5
C 5,3 70,8
H 70,6 5,9
C 6,2 71,5
H 71,1 6,3
C 6,5 72,1
H 72,3 6,7
C 6,9 72,7
H 72,5 7,0
C 6,9 73,2
H 73,0 7,3
C 7,5
H
Beispiel 3
Herstellung des 4"-Fluorpheny!esters von 4-(trans-4'-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure der Formel
_y V-r.-o-X~ X-F
Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch 4-(trans-4'- gleichfalls einen nematischen Flüssigkristall darstellt
Pentylcyclohexyl)-benzoesäure (0,03 Mol) anstelle der und der einen C-N-Punkt von 91,0 bis 91,3°C und einen
trans-4-substituierten Cyclohexancarbonsäure des Bei- N-I-Punkt von 159,00C aufweist. Die Werte der
spiels 1 verwendet wurde und wobei man den Elementaranalyse sind C: 79,9% (theoretisch 78,2%) und
4"-Fluorphenylester von 4-(trans-4'-Pentylcyclohexyl)- 50 H: 7,8% (theoretisch 7,9%). benzoesäure (7,5 g) (Ausbeute 67,9%) erhielt, der
Beispiel 4
Herstellung von 4'-Fluorphenylestern von 6-substituierten Naphthalin-2-carbonsäuren der Formel
Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch anstelle der 65 ester von 6-substituierter NaphihaIin-2-carbonsäure trans-4-substituierten Cyclohexancarbonsäure des Bei- erhielt Die Werte und die physikalischen Eigenschaften spiels 1 6-substituierte Naphthalin-2-carbonsäuren (0,03 werden in Tabelle 3 gezeigt. MoH verwendet wurden und wobei man 4'-Fluorphenyl-
Tabelle 3
ίο
R in Formel (Ic)
Ausbeute (g)
Ausbeute
Übergangspunkt
Schmelzpunkt (0C)
Sm-I-Punkt
C5Hn 5,1
CyH15 5,0
C5H11O 6,2
C8H17O 6,5
50,6
45,8
72,9
55,0
83,3 ~ 89,2
67,0 ~ 69,0
97,7 ~ 100,0
74,0 ~ 76,3
70,0
Beispiel 5
Herstellung von 4'-Fluorphenylestern von 6-substituierten l^^-Tetraliydronaphthalin^-carbonsäuren
der Formel
Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch anstelle der trans-4-substituierten Cyclohexancarbonsäuren 6-substituierte 1 ^,S^-Tetrahydronaphthalin^-carbonsäuren (0,03 Mol) verwendet wurden und wobei man 4'-F!uorphenylester von 6-substituierten 1,23.4-Tetrahydronaphthalin-2-carbonsäuren erhielt. Für den Fall. daß R = CsHu in der obigen Formel ist, wurde ein Produkt in einer Ausbeute von 5,5 g (53,9%) mit einem Schmelzpunkt von 77,0 bis 78,6° C erhalten und für den Fall, daß R = C7Hi5 bedeutet, ein Produkt in einer Ausbeute von 6,1 g (55,3%) mit einem Schmelzpunkt von 58,6 bis 59,70C.
Beispiel 6
Herstellung von 4"-Halogenphenylestern von trans-4-(trans-4'-substituierten CyclohexylJ-cyclohexancarbonsäuren der Formel
(Cl)
(Id) bzw. (III)
10 ml Thionylchlorid wurden zu trans-4-(trans-4'-substituierter Cyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure (0,02 Mol) gegeben und anschließend wurde auf 60 bis 800C erwärmt. Es dauert etwa 1 Stunde bis die Mischung gleichmäßig vorliegt und dann erhitzt man weitere 30 Minuten bis 1 Stunde und destilliert dann anschließend den Oberschuß an Thionylchlorid unter vermindertem Druck ab. Es bleibt trans-4-(trans-4'-substituiertes Cyclohexyl)-cyclohexancarbonsäureoxychlorid als ölige Substanz zurück, zu dem man dann eine Lösung des 4-Halogenphenols (0,2 Mol) in Pyridin (10 ml) gibt. Das Reaktionsgemisch wird ausreichend gerührt und über Nacht stehen gelassen und dann gibt man 100 ml Toluol zu und wäscht die erhaltene Toluolschicht in einem Scheidetrichter zunächst mit 6N Chlorwasserstoffsäure und dann mit 2N Natriumhydroxidlösung und schließlich mit Wasser, bis die Schicht neutral ist, und trocknet dann über wasserfreiem Natriumsulfat und destilliert das Toluol unter vermindertem Druck ab. Die ausgefallenen Kristalle werden aus 200 ml Ethanol umkristallisiert, wobei man die gewünschten Verbindungen der Formeln (Id) bzw. (IH) erhält Die Ausbeuten, die physikalischen Eigenschaften (Übergangspunkte)
so und die Werte der Elementaranalyse werden in Tabelle 4 gezeigt.
Tabelle 4 (Id) Menge der
als Aus
gangs-
material
verwendeten
Carbonsäure 		Menge des
verwendeten
Halogen
phenols 		Aus
beute 		Aus
beute 		Übergangspunkt
C-N-Punkt N-I-
Punkt 		CO Elementaranalyse
gefun
den 		(%) berech
net
In Formel
bzw. (III)		 Hai (g) (E) (g) (%) CO 183,1 76,1
8,8		 (%)
R F 5 2,2 4,0 58 69,4 ~ 70,5 170,1 C
H		 77,2
9.9		 76,3
9,0
C3H7 F 6,1 2,2 4,0 50 73,7 ~ 74,3 C
H		 77,6
9.8
C7H15
Fortsetzung
In Formel
bzw. (Ill)		 (Id) Menge der
als Aus
gangs-
material
verwendeten
Carbonsäure		 Menge des
verwendeten
Halogen
phenols		 Aus
beute		 Aus
beute		 Übergangspunkt
C-N-Punkt N-I-
Punkt		 ( C) Elementaranalyse
gefun
den		 (%) berech
net
R Hal (g) (g) (g) (%) ( C) 214,9 72,9
8,5
9,7		 <%)
C3H7 Cl 5 2,6 4,5 62 82,4 - 82,8 196,8 C
H
Cl		 74,4
9,6
8,5		 72,8
8,6
9,8
C7H15 Cl 6,1 2,6 4,7 54 86,0 - 87,2 C
H
Cl		 74,5
9,4
8,5
Beispiel 7 Herstellung von 4'-substituierten Phenylestern von 4-Fluorbenzoesäuren
(Ha)
7 ml Thionylchlorid werden zu 2,8 g (0,02 Mol) 4-Fluorbenzoesäure gegeben und das Gemisch wird auf einem Wasserbad während 4 Stunden auf 60 bis 800C erwärmt und nachdem das Gemisch gleichmäßig geworden ist, läßt man es 1 Stunde stehen und destilliert dann den Überschuß an Thionylchlorid vollständig ab. Es bleibt 4-Fluorbenzoesäureoxychlorid als ölige Substanz zurück, welches zu einer Lösung aus 4-substituiertem Phenol (0,02 Mol) in 7 ml Pyridin gegeben wird. Die Reaktionsflüssigkeit läßt man dann über Nacht stehen
und gibt anschließend 100 ml Wasser zu und extrahiert die gebildete ölige Substanz mit 100 ml Toluol. Die Toluolschicht wird mit 6N HCl und dann mit 2N NaOH und schließlich mit Wasser bis zur Neutralität gewaschen und dann wird abfiltriert und Toluol unter vermindertem Druck abdestilliert. Die ölige Substanz wird aus Ethanol umkristallisiert, wobei man den 4'-substituierten Phenylester von 4-FIuorbenzoesSure erhält. Die Werte der physikalischen Eigenschaften und der Elementaranalyse werden in Tabelle 5 gezeigt.
Tabelle 5 Ausbeute Ausbeute Schmelzpunkt Elementaranalyse gefunden berechnet
R in Formel (%) (%)
(g) (%) VO 68,1 68,3
(Ha) 3,6 73,2 86,6 - 87,0 C 4,2 4,5
CH3O H 70,0 69,2
3,9 75,0 84,8 - 85,3 C 4,8 5,0
C2H5O H 69,9 70,1
3,6 65,7 73,3 - 74,0 C 5,6 5,5
C3H7O H 70,5 70,8
4,2 72,9 73,0 - 73,2 C 6,0 5,9
C4H9O H 71,1 71,5
4,1 67,9 67,0-67,5 C 6,4 6,3
C5H11 H 72,3 72,1
4,9 77,5 64,8-65,1 C 6,6 6,7
C6H13O H 72,5 72,7
5,3 80,3 74,8 - 75,7 C 7,1 7,0
C7H15O H
2,9 54,3 74,8-75,4
CH3 3,1 63,5 51,1-52,1
C2H5 3,5 67,8 30,0-31,0
C3H7 3,7 55,1 46,7-47,7
C4H9 4,0 69,9 35,2-36,2
C5H11 4,3 71,7 42,3-42,8
C6H13 4.5 71.7 42.3-43.3
GrHi ς
Beispiel 8
Herstellung von trans-4-substituierten Cyclohexylestern von 4-Fluorbenzoesäure
O —C—<f >-F
Beispiel 7 wurde wiederholt, wobei anstelle der io trans-4'-substituierte Cyclohexylester von 4-Fluorben-
4-substituierten Phenole trans-4-substituierte Cyclohexanole (0,02 Mol) verwendet wurden und wobei man
Tabelle 6
zoesäure erhielt. Die physikalischen Eigenschaften und die Elementaranalyse werden in Tabelle 6 gezeigt.
R in Formel Ausbeute Ausbeute Schmelzpunkt Elementaranalyse gefunden
(%)		 berechnet
(%)
(lib) (g) (%) (X) 72,9
7,9		 72,7
8,0
C3H7 3,1 58,9 45,0 ~ 45,5 C
H		 73,5
7,9		 73,4
8,3
C4H9 2,2 39,7 23,0 ~ 24,3 C
H		 75,2
9,3		 75,0
9,1
C7H15 2,6 40,6 36,0-36,7 C
H
Beispiel 9
(Anwendungsbeispiel 1)
Eine Flüssigkristallzusammensetzung aus
4'-Fluorphenylester von
trans-4-pentylcyclohexancarbonsäure 1 Teil
4'-Fluorphenylester von
trans-4-nexylcyclohexancarbonsäure 1 Teil
4'-Fluorphenylester von
trans-4-heptylcyclohexancarbonsäure 3 Teile
hat einen N-1-Punkt von 49,4°C und ein Δε von +1,4. Die charakteristischen Eigenschaften dieser Zusammensetzung wurden bei 25° C in einer 10 μηι dicken Zelle, die mit einer transparenten Zinnoxidelektrode, welche jeweils mit Siliziumoxid behandelt und anschließend einer Reibbehandlung ausgesetzt worden war, ausgerüstet ist Die Ansprechspannung und die Sättigungsspannung betrugen 1,8 V bzw. 2,6 V.
Beispiel 10
(Anwendungsbeispiel 2)
Eine Flüssigkristallzusammensetzung aus
4'-FIuorphenylester von
trans^-pentylcyclohexancarbonsäure 1 Teil
4'-Fluorphenylester von
trans-4-hexyI-cyclohexancarbonsäure 1 Teil
4'-Fluorphenylester von
trans^-heptyl-cyclohexancarbonsäure 4 Teile hat einen N-I-Punkt von 30,0°C und ein Δε von 1,51. Die charakteristischen Eigenschaften wurden in gleicher Weise wie im Anwendungsbeispiel 1 gemessen. Die Ansprechspannung und die Sättigungsspannung bei 25° C betrugen 1,44 V bzw. 2,12 V und die Zeit bis zum Ansprechen und Wiederabfallen bei 3 V und 32 Hz betrug 140msek. bzw. 160msek. Die Ansprechspannung und Sättigungsspannung bei 150C betrug 1,91 V bzw. 2,74 V.
Beispiel 11 (Anwendungsbeispiel 3)
Ein Flüssigkristallgemisch (A) aus
4-Pentyl-4'-cyanobiphenyl 45% 4-Heptyl-4'-cyanobiphenyl 29% 4-Octyloxy-4'-cyanobiphenyl 15% 4-Pentyl-4"-cyanoterphenyl 11%
hat einen N-1-Punkt von 63,30C, ein Δε von 12,4 und eine Viskosität bei 20° C von 60 cps. Die Ansprechspannung und Sättigungsspannung bei 25° C wurde unter gleichen Bedingungen wie im Anwendungsbeispiel 1 gemessen und betrugen 1,65 V bzw. 2,31 V. Eine Fiüssigkristallzu-
60 sammensetzung, die man erhält durch Zugabe von 4'-Fluorphenylester von 4-ButyIbenzoesäure (20 Teile) (Mischung A) gemäß der vorliegenden Erfindung zu dem obigen Flüssigkristallgemisch (A) (80 Teile) hat einen erniedrigten N-I-Punkt von 44° C und einen erniedrigten Δε von
11,6° C und dennoch eine erniedrigte Antriebsspannung (Ansprechspannung 1,13 V, Sättigungsspannung 1,91 V), sowie eine erniedrigte Viskosität bei 20° C von 50 cps.
Beispiel 12 (Anwendungsbeispiel 4)
Ein Flüssigkristallgemisch, das erhalten wurde durch Zugabe von 20 Teilen 4'-Fluoiphenylester von 4-Hexyloxybenzoesäure zu 80 Teilen des Flüssigkristallgemisches (A) gemäß Anwendungsbeispiel 3, hat einen N-I-Punkt von 48,6° C, ein Δε von 11,7 und eine Viskosität bei 20° C von 45 cps. Die Ansprechspannung und die Sättigungsspannung wurden unter gleichen Bedingungen wie im Anwendungsbeispiel 3 gemessen und betrugen 1,45 V bzw. 2,02 V und waren somit niedriger als in der Mischung (A).
Beispiel 13 (Anwendungsbeispiel 5)
Eine Flüssigkristallzusammensetzung, erhalten durch Zugabe von 10 Teilen 4"-Fluorphenylester von 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)benzoesäure zu dem im Anwendungsbeispiel 3 beschriebenen Flüssigkristallgemisch (A) (90 Teile) hat einen N-I-Punkt von 70,2° C, ein Δε von 12,1 und eine Viskosität bei 20°C von 60 cps. Die Ansprechspannung und die Sättigungsspannung, gemessen unter den gleichen Bedingungen wie in Anwendungsbeispiel 3, betrugen 1,77 V bzw. 2,56 V.
Beispiel 14 (Anwendungsbeispiel 6)
Es wurde eine Flüssigkristallzusammensetzung hergestellt, bestehend aus:
trans-4-Propyl-(4'-cyanophenyI)-
cyclohexan 16%
trans-4-Pentyl-(4'-cyanophenyl)-
cyclohexan 16%
4'-Fluorphenylester von
trans-4-PentyIcyclohexancarbonsäure
(R=C5Hn in Formel(Ia)) 12%
4'-Fluorphenylester von
trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure
(R=C6Hi3inFormel(Ia)) 4%
4'-Fluorphenylester von
trans-4-heptylcyclohexancarbonsäure
(R = C7H|5inFormel(Ia)) 12%
4'-FluorphenyIester von
trans-4(trans-4'-Propylcyclohexyl)-
cyclohexancarbonsäure
(R-C3H7 in Formel (Id)) 20%
4'-Fluorphenylester von
trans-4-(trans-4'-Heptylcydohexyl)-
cyclohexancarbonsäure
(R = C7H15Jn Formel (Id)) 20%
Der nematische Temperaturbereich lag zwischen -5 und +81°C. Die Viskosität bei 20°C betrug 19,2 cps und die dielektrische Anisotropie +6,4. Diese Flüssigkristallzusammensetzung wurde in eine Zelle aus zwei Glasteilen eingeschlossen, von denen jedes Glasteil mit einer transparenten Zinnoxidelektrode, die mit Siliziumoxid beschichtet war und die einer Reibbehandlung unterworfen worden war, ausgerüstet war, wobei die Elektrodenentfernung 10 μηι betrug. Die Zusammensetzung wurde dann auf ihre charakteristischen Eigenschaften bei 25° C geprüft, wobei man eine Ansprechspannung von 1,96 V und eine Sättigungsspannung von 2,70 V feststellte. Die Zeit bis zum Ansprechen und zum Wiederabfall bei 25° C wurde unter Anwendung einer Quadratwelle bei 32 Hz und 5 V gemessen und betrug 36 msek. bzw. 47 msek. Selbst bei 0°C betrug sie noch 94 msek. bzw. 220 msek.
Beispiel 15 (Anwendungsbeispiel 7)
Die am Anwendungsbeispiel 3 erwähnte Mischung (A), d. h. eine Flüssigkristallmischung aus
4-Pentyl-4'-cyanobiphenyl 45%
4-Heptyl-4'-cyanobiphenyl 29%
4-Octyloxy-4'-cyanobiphenyl 15%
4-Pentyl-4"-cyanoterphenyl 11 %
(N-f-Punkt 63,3°C, dielektrische Anisotropie +12,4) wurde in eine 10 μπι dicke Zelle eingeschlossen, die aus zwei Platten bestand, von denen jede mit einer transparenten Ziniioxidelektrode ausgerüstet worden war, die mit Siliziumdioxid beschichtet und dann einer Reibbehandlung unterworfen worden war. Die charakteristischen Eigenschaften dieser Flüssigkristallzellen, gemessen bei 25° C, ergaben eine Ansprechspannung von 1,65 V und eine Sättigungsspannung von 2,31 V. Ein Gemisch aus der Mischung (A) (80 Teile) mit dem erfindungsgemäßeri trans-4-Heptylcyclohexylester von p-Fluorbenzoesäui:« (20 Teile) zeigte einen erniedrigten N-I-Punkt von 51,5°C und eine erniedrigte dielektrische Anisotropie von +8,3. Außerdem waren die Ansprechspannung und die Sättigungsspannung, gemessen unter den gleichen Bedingungen wie im vorhergehenden Fall, ebenfalls vermindert und betrugen 1,54 V bzw. 2,15 V.
Beispiel 16 (Anwendungsbeispiel 8)
Ein Gemisch aus der Mischung (A) vom Anwendungsbeispiel 7 (80 Teile) mit 20 Teilen des erfindungsgemäßen p-Pentyloxyphenylesters von p-Fluorbenzoesäure, hatte einen N-I-Punkt von 54,70C und eine dielektrische Anisotropie von +10,8. Unter den gleichen Bedingungen gemessen wie im Anwendungsbeispiel 7 betrug die Ansprechspannung bzw. die Sättigungsspannung nur 1,52 V bzw. 2,10 V.
Beispiel 17 (Anwendungsbeispiel 9)
Ein Gemisch aus der Mischung (A) des Anwendungsbeispiels 7 (80 Teile) mit 20 Teilen des erfindungsgemäßen p-Hexylphenylesters von p-Fluorbenzoesäure zeigte einen N-I-Punkt von 48,0°C und eine dielektrische Anisotropie von +10,1. Unter den gleichen Bedingungen gemessen wie bei den vorhergehenden Fällen war die Ansprechspannung bzw. die Sättigungsspannung auf 1,43 V bzw. 2,0 V verringert.
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Claims (2)

Patentansprüche:
1. Halogenierte Esterderivate der allgemeinen
Forme! 5
worin X eine Gruppe ausgewählt aus
(D
darstellt oder der allgemeinen Formel
O X—O—C—f
N=
worin X für eine Gruppe
oder
10
15
20
25
30
35
(II)
45
steht, und R in beiden Formeln eine Alkyl- oder eine
Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 15 Kohlenstoffato- 50 men bedeutet sowie die Verbindungen
(HD
worin R' Alkyl mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen 60 bedeutet.
2. Flüssigkristallzusammensetzungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie wenigstens als eine Komponente ein halogeniertes Esterderivat gemäß Anspruch 1 enthalten. 65
Die Erfindung betrifft halogenhaltige, insbesondere fluoihaltige Esterderivate mit einer positiven dielektrischen Anisotropie, die als Verbindungen für Flüssigkristallzusammensetzungen geeignet sind. Die Erfindung betrifft auch Flüssigkristallzusammensetzungen, welche diese enthalten.
Anzeigeelemente, bei denen Flüssigkristalle verwendet werden, findet man in erheblichem Umfang in Uhren und elektrischen Rechnern. Diese Flüssigkristall-Anzeigeelemente (LCD) machen Gebrauch von der optischen Anisotropie von Flüssigkristallsubstanzen, wobei die Flüssigkristalle nematische, smektische und cholesterische einschließen. Dabei werden in der Praxis für Anzeigeelemente am häufigsten nematische Flüssigkristalle verwendet und darin eingeschlossen sind solche vom TN-Typ (gedrehter nematischer Typ), DS-Typ (dynamisch gestreuter Typ), Gast-Wirt-Typ oder DAP-Typ. Die jeweils für die Flüssigkristallsubstanzen geforderten Eigenschaften hängen von der Art des jeweiligen Anzeigeelements ab. Vorzugsweise sollen jedoch die in solchen Anzeigevorrichtungen verwendeten Flüssigkristallsubstanzen eine Flüssigkristallphase in einem möglichst breiten Bereich unter natürlichen Umgebungsbedingungen aufweisen. Keine einzelne Substanz, die alle diese Bedingungen erfüllt, ist derzeit bekannt, jedoch ist aus dem Stand der Technik bekannt, daß durch Vermischen von verschiedenen Arten von Flüssigkristallsubstanzen oder nichtflüssigen Kristallsubstanzen Substanzen erhalten werden, die für die praktischen Bedürfnisse ausreichen. Diese Substanzen müssen selbstverständlich außerdem gegenüber Feuchtigkeit, Licht, Wärme, Luft stabil sein und außerdem sollen deren Ansprechspannungen und Sättigungsspannungen, wie sie zum Antrieb der Elemente erforderlich sind, sowie auch die Viskositäten so niedrig wie möglich sein, um die Ansprechzeit zu verringern. Um nun den mesomorphen Temperaturbereich in Richtung zu höheren Temperaturen auszudehnen, ist es erforderlich, Flüssigkristallsubstanzen mit höheren Schmelzpunkten bei einer oder mehreren Komponenten einer Flüssigkristallzusammensetzung zu verwenden, aber solche Flüssigkristallsubstanzen mit höheren Schmelzpunkten haben im allgemeinen höhere Viskositäten und infolgedessen haben Flüssigkeitskristallzusammensetzungen, welche eine oder mehrere solcher Komponenten enthalten, auch höhere Viskositäten. Deshalb ist bei Flüssigkristall-Anzeigeelementen, die bei höheren Temperaturen, z. B. bis zu etwa 8O0C1 verwendet werden können, die Ansprechzeit verzögert, und zwar insbesondere bei niedrigeren Temperaturen. Es besteht deshalb ein Bedürfnis an Flüssigkristallsubstanzen mit einem höheren mesomorphen Temperaturbereich und trotzdem niedrigen Viskositäten. Durch die Verwendung von Flüssigkristallzusammensetzungen mit einem größeren absoluten Bereich der dielektrischen Anisotropie ist es möglich, die Antriebsspannung für die Anzeigeelemente zu erniedrigen und auch die Ansprecheigenschaften zu verbessern. Wenn nun Flüssigkristalle, die keine größeren absoluten Werte der dielektrischen Anisotropie aufweisen und die trotzdem einen Antrieb bei niedrigeren Spannungen bewirken können, gefunden würden, wäre es möglich, den Energieverbrauch für die Anzeigeelemente weiter zu vermindern, und solche Flüssigkristalle sind deshalb ganz besonders wünschenswert.
Aufgabe der Erfindung ist es somit, Verbindungen aufzuzeigen, die die vorerwähnten Eigenschaften aufweisen.
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Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2949080A1 (de) * 1979-12-06 1981-06-11 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Naphthalinderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3131593A1 (de) 1980-09-29 1982-06-24 VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin Kristallin-fluessige substanzen
US4405488A (en) * 1980-10-09 1983-09-20 Chisso Corporation Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives
DE3040632A1 (de) * 1980-10-29 1982-05-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Cyclohexylphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3042391A1 (de) * 1980-11-10 1982-06-16 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
US4455443A (en) * 1981-09-10 1984-06-19 Dainippon Inc. Nematic halogen Compound
DE3136624A1 (de) * 1981-09-15 1983-03-31 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline halogenverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3151356A1 (de) * 1981-12-24 1983-07-07 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt 4-fluorbiphenylderivate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement
DE3206269A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylderivate
DE3211601A1 (de) * 1982-03-30 1983-10-06 Merck Patent Gmbh Hydroterphenyle
US4502974A (en) * 1982-03-31 1985-03-05 Chisso Corporation High temperature liquid-crystalline ester compounds
JPS58191782A (ja) * 1982-04-30 1983-11-09 Sharp Corp 液晶組成物
JPS58194841A (ja) * 1982-05-11 1983-11-12 Chisso Corp ４−（トランス−４′−アルキルオキシメチルシクロヘキシル）安息香酸のエステル類
US4548731A (en) * 1982-05-17 1985-10-22 Chisso Corporation 2,4-Difluorobenzene derivatives
DE3382646D1 (de) * 1982-08-26 1993-01-28 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner-dielektrika.
US4603018A (en) * 1982-09-27 1986-07-29 Chisso Corporation 2-cyano-4-halogenophenyl esters
GB2132612B (en) * 1982-10-30 1986-01-22 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystalline cyclohexyl esters
DE3317597A1 (de) * 1983-05-14 1984-11-15 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Bicyclohexylethane
US4454340A (en) * 1983-05-31 1984-06-12 Eastman Kodak Company Preparation of aryl 1-hydroxyaryl-2-carboxylates
US4759870A (en) * 1984-08-14 1988-07-26 Casio Computer Co., Ltd. Liquid crystal composition
JPH0610170B2 (ja) * 1984-12-26 1994-02-09 チッソ株式会社 新規光学活性化合物及び液晶組成物
JPH0825957B2 (ja) * 1985-03-12 1996-03-13 チッソ株式会社 ジフルオロ芳香族化合物
US4680137A (en) * 1985-06-10 1987-07-14 Chisso Corporation Liquid crystal ester compound
US5318721A (en) * 1986-05-02 1994-06-07 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Nematic liquid-crystalline phases
DE3631611C2 (de) * 1986-09-17 1999-05-20 Merck Patent Gmbh Hydroterphenyle, ihre Verwendung als Komponenten flüssigkristalliner Phasen und Sie enhaltende flüssigkristalline Phasen für elektrooptische Anzeigeelemente
CA1294954C (en) * 1986-12-26 1992-01-28 Masakatsu Nakatsuka Optically active naphthalene derivatives
US5262084A (en) * 1987-12-14 1993-11-16 Chisso Corporation Liquid crystal composition
JP2768365B2 (ja) * 1989-06-24 1998-06-25 富士通株式会社 液晶組成物
MY106839A (en) * 1989-08-18 1995-08-30 Mitsui Petrochemical Ind Carboxylate compounds, liquid crystal compositions containing said compounds and liquid crystal elements.
DE69120245T2 (de) * 1990-10-02 1996-11-28 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallmedium
US5496500A (en) * 1991-03-13 1996-03-05 The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain & Northern Ireland Naphthyl organic compounds
GB9105359D0 (en) * 1991-03-13 1991-04-24 Secr Defence Naphthyl organic compounds
EP0580122B1 (de) * 1992-07-20 1997-05-28 Citizen Watch Co., Ltd. 4-Fluorphenylbenzoate und flüssig-crystalline Zusammensetzungen, die sie enthalten
US5595686A (en) * 1994-09-02 1997-01-21 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silacyclohexane compounds, a liquid crystal composition comprising the same and a liquid crystal device comprising the composition
JPH09159997A (ja) * 1995-12-07 1997-06-20 Sharp Corp 液晶パネルの欠陥候補箇所検出方法
KR100591349B1 (ko) * 1999-06-30 2006-06-19 다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤 테트라하이드로나프탈렌 골격을 갖는 화합물 및 그것을함유하는 액정 조성물

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2049865A1 (en) * 1970-10-10 1972-04-13 Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf Aromatic acid aryl esters - prepd from aromatic trichloromethyl cpds phenols and water
DE2418703C3 (de) * 1973-04-24 1978-06-29 Dai Nippon Toryo K.K., Osaka (Japan) Nematische Flüssigkeitskristallmasse und deren Verwendung in elektrooptischen Elementen
DD105701A1 (de) * 1973-07-02 1974-05-05
JPS5043076A (de) * 1973-08-20 1975-04-18
DE2441296C3 (de) * 1973-08-31 1978-11-02 Dai Nippon Toryo K.K., Osaka (Japan) Nematische Flüssigkristallmassen und deren Verwendung
US3983049A (en) * 1974-05-02 1976-09-28 General Electric Company Liquid crystal compositions with positive dielectric anisotropy
DE2522795A1 (de) * 1974-06-10 1975-12-18 Motorola Inc Fluessiger kristall und verfahren zu seiner herstellung
FR2274355A1 (fr) * 1974-06-14 1976-01-09 Thomson Csf Melange de cristaux liquides presentant une anisotropie dielectrique positive et une large gamme de mesomorphisme
US4018507A (en) * 1974-09-05 1977-04-19 American Micro-Systems, Inc. Liquid crystal device, composition therefor, and method for preparing the composition
JPS5133785A (ja) * 1974-09-17 1976-03-23 Hitachi Ltd Nemateitsukuekishososeibutsu
CH599333A5 (de) * 1976-05-04 1978-05-31 Bbc Brown Boveri & Cie
DE2800553A1 (de) * 1978-01-07 1979-07-12 Merck Patent Gmbh Cyclohexanderivate
AT364000B (de) * 1978-01-30 1981-09-10 Bbc Brown Boveri & Cie Fluessigkristallsubstanz
JPS54148184A (en) * 1978-05-12 1979-11-20 Hitachi Ltd Phase transition liquid crystal composition
GB2028363B (en) * 1978-07-21 1982-12-15 Suwa Seikosha Kk Liquid crystal composition
FR2439765A1 (fr) * 1978-10-27 1980-05-23 Thomson Csf Compose organique mesomorphe dont la formule chimique derive d'un acide alcoxy-4 tetrafluorobenzoique, et dispositif a cristal liquide utilisant un tel compose
DE2907332A1 (de) * 1979-02-24 1980-09-18 Merck Patent Gmbh Fluorphenylcyclohexane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner dielektrika

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Publication number Publication date
GB2070593B (en) 1984-03-21
CH645876A5 (de) 1984-10-31
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US4340498A (en) 1982-07-20

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