DE3131593A1 - Kristallin-fluessige substanzen - Google Patents

Kristallin-fluessige substanzen

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Description

VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik 1160 Berlin-Oberschöneweide Ostendstrasse 1-5 Deutsche Demokratische Republik
Kristallin-flüssige substanzen
Kristallin-flüssige Substanzen
Die Erfindung betrifft neue nematische flüssig-kristalline Substanzen für optoelektronische Bauelemente zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern sowie Verfahren zur Herstellungi
Optoelektronische Bauelemente auf dar Basis verdrillter Schichten (Schadt-Helfrich-zellen) oder auf der Basis des Guest-Host-Effektes verlangen nematische Flüssigkristalle mit hoher positiver dielektrischer Anisotropie, niedrigen Schmelz- und hohen Klärtemperaturen. Oe nach der Ansteuervariante werden bestimmte »Verte der optischen Anisotropie, der elektrooptischen Charakteristik und der Viskositäskonstanten sowie der elastischen Konstanten benötigt. Es gibt keine reine Substanz, welche allen gestellten Anforderungen genügt. Deshalb werden ausnahmslos Gemische eingesetzt, deren Zusammensetzung den jeweils gestellten Anforderungen angepaßt wird. Zur Variation der Eigenschaften der Gemische benötigt man möglichst viele unterschiedliche Substanzen, möglichst aus verschiedenen Substanzklassen, um genügend Spielraum für die veränderung der Eigenschaften der Substanzgemische zu haben. Deshalb wird ständig nach neuen Flüssigkristallen mit vorteilhaften Eigenschaften gesucht.
In der Literatur werden nur unsubstituierte Decalincarbonsäuren beschrieben. Durch Hydrierung der Naphthalen-2-carbonsäure mit Platindioxid in Eisessig bei 240 at entsteht
als Hauptprodukt die nicht mesogene cis-Decalin-2-carbonsäure (W. Dauben, E. Hoerger, 3. Amer. Chem. Soc. 23, 1504 (1951). Alle Hydrierversuche mit Raney-Nickel in alkalischem Medium unter Nochdruck führten zur 5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-2-carbonsäure (G. Stork, D, Amer. Chem. Soc. 69, 576 (1947). Mit sehr geringen Ausbeuten gelang lediglich die Synthese der trans-Decalin^-caebonsäure aus trans-Decalin durch Chlorierung und nachfolgende Grignard-Reaktion (1. N.B. Chapman, 0. Shorter, K.D. Toine, 0. Chem. Soc. 1964, 1077. 2. W. Dauben, R. Tweit, 3. Amer. Chem. Soc. 76, 3197 (1954)).
Ziel der Erfindung sind Substanzen für optoelektronische Bauelemente, die chemisch? und thermische Stabilität mit niedrigen Schmelz- und hohen Klärpunkten bei niedrigen Betriebsspanjungen in sich vereinen, sowie verfahren zu ihrer Herstellung.
Es wurde gefunden, daß neue kristallin-flüssige trans-6-n-Alkyldecalin-2-carbonsäureester der allgemeienen Formel
wobei R1 - -CnI
rj2 ^ /^Λ „3 /7Λ I-.3 /7Λ or>r» /7λ\^π>3
"öVr3, -ZhVr3, -/öVcoo-/ö\-r
>—f \—f X-/ N—f
rr ^
N /"Λ 3
N N^^
O)-N^ \j-R
R3 - -CnH2n+1, -OCnH2n+1, -OCOOCnH2n+1, -SCnH
-Cl, -Br, -CN, -NO2 f -H mit η - 1 bis 10
R ·■ —H , -Ci , —CpHjbedeuten,
in optoelektronischen Bauelementen zur Modulation des auffallenden oder durchgehenden Lichtes sowie zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Bildern eingesetzt werden können. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind chemisch und thermisch stabil, besitzen teilweise hohe Klärpunkte und stark positive dielektrische Anisotropie.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen kristallinflüssigen trans-6~n-Alkyldecalin-2-carbonsäureester hergestellt werden können durch katalytische Hochdruckhydrierung von 6-Alkylnaphthalen-2-carbonsäuren, Abtrennung der trans-Isomoren durch Destillation und Veresterung der durch Reaktion mit Thionylchlorid erhaltenen Süurechloride mit den entsprechenden Hydroxyverbindungen.
Die als Ausgangssubstanzen benötigten Naphthalenverbinddüngen sind in bekannter '.Veise herstellbar (D. Coates u. G.'.V. Gray, Mol. Cryst. Liqu. Cryst. 37, 249 (1976). Danach werden 6-n-Alkylnaphthalen-2-carbonsäuren durch Friedel-Crafts-Acylierung von Naphthalen, nachfolgende Reduktion des Ketons nach Huang-Minlou mit Hydrazinhydrat, erneute Friedel-Crafts-Acylierung der erhaltenen 2-n-Acylnaphthalene mit Acetylchlorid oder Acetanhydrid und Oxidation der 6l-n-Alkyl-2'-acetonaphthono mit Alkalihypobromid erhalten.
Die Erfindung soll anhand von sechs Beispielen näher erläutert werden.
Beispiel 1
Die nachfolgenden Tabellen 1 und 2 zeigen die Umwandlungstemperaturon erfindungsgemäßer Substanzen.
15
Tabelle
H9C4
R4 R3 K S N I
H OC4H9 70-71 . 139-140 246-249 .
H OC7H15 63-62 . 159-160 215-216 .
Cl OC7H15 78-80 . - 200,5.
H C5H11 67-69 . 150-151 222-224 .
H CN . 100-101 294-296 .(Zers.)
K - kristallin-fest ν - nematisch
S - smektisch I - isotrop-flüssig
Tabelle 2-
6-n-Alkyldecalin-2-carbonsäure-4-subst,-biphenylester und
analoge Ester
H9C4
COO-R*
20
5H
OC9H19
61-63
126-128
93-94
104-105
65-66
97
. 164-166 .
. 177-179 . 266-267 .
- - . 218-219 .
. 208-209 . 237-238 . . 189-190 -
Beispiel 2
Die nematische Mischung der nachfolgenden Zusammensetzung
31,05 Mol-%
27,90 Mol-/0 31,05 Mol-%
10 Mol-SS
schmilzt zwischen 6,5 bis 160C auf und geht von 96,5 bis 990C von der nematischen in die isotrope Flüssigkeit über. Die Schwellenspannung einer Twistzelle beträgt 1,6 Volt.
Beispiel 3
Herstellung der 6-n-Butyldecalin-2-carbonsäure 34 g (0,15 mol) 6-n~Butylnaphthalen-2-carbonsäure werden zusammen mit 20 g KOH in 150 ml Wasser und 10 g Raney-Nickel-Katalysator bei 14 MPa und bei Temperaturen zwischen 200 und 260 C 100 Stunden im Schüttelautoklaven hydriert. Das Kaliumsalz der Decalincarbonsäure fällt als Schlamm an. Nach zweistündigem Kochen mit konz. HCl setzt sich die Rohsäure als hellgelbes öl auf der Lösung ab. Dieses wird in Äther aufgenommen, über Na3SO4 getrocknet und fraktioniert destilliert. Kp.: 1720C/40 Pa; Ausbeute 60 bis 70 % der Theorie.
Die übrigen e-n-Alkyldecalin^-carbonsäuren werden analog hergestellt, indem bei der Hydrierung die entsprechenden 6-n-Alkylnaphthalen-2-carbonsäuren eingesetzt werden.
Beispiel 4
Herstellung von e-n-Butyldecalin-^-carbonsäurechlorid 23,8 g (0,1 mol) 6-n-Butyldecalin-2-carbonsäure werden mit
der 5-fachen Menge Thionylchlorid (40 ml) versetzt. Nach Zusatz von 100 ml Ether und einigen Tropfen Pyridin wird 6-Stunden gelinde am Rückfluß gekocht. Nach Abziehen des Ethers und des restlichen Thionylchlorids wird fraktioniert.
Kp.: 126 bis 128°C/40 Pa; Ausbeute 80 bis Θ0 % der Theorie.
Die anderen e-n-Alkyldecalln^-carbonsäurechloride werden nach der gleichen verschrift erhalten, indem die entsprechenden Säuren eingesetzt werden.
Beispiel 5
Herstellung von 4-(6-n-Alkyldecalin-2-carbonyloxy)-benzoesäure-4(-subet· phenylester
Die benötigten 4-Hydroxybenzoesäurephenylester werden nach Literaturvorschriften hergestellt (3.P. van Meter, B.H.
Klanderman, Mol. Cryst. 22, 285 (1973)).
4-Hydroxybenzoesäure-p-cyanphenylester erhalt man durch veresterung von Benzyloxycarbonyloxybenzoylchlorid mit 4-Cyanphenol und anschließender katalytischer Abspaltung der Schutzgruppe durch Wasserstoff bei Anwesenheit von Pb/SrCOg als Katalysator
Als noch günstiger erwies sich folgende neue Variante zur Synthese von substituierten 4-Hydroxybenzoes,äurephenylestern: 8 g (0,023 mol) 4-n-Butyldecolin-2-carbonsäure-4'-formylphenylester werden in 20 ml 90 %iger Essigsäure gelöst.
Dazu werden 5 g CrO3 in 10 ml 60 %iger Essigsäure getropft und anschließend 12 Stunden bei 400C gerührt. Nach dem Abkühlen werden 50 ml Wasser hinzugefügt, der ausgefallene Niederschlag in Ether aufgenommen, der Etherextrakt mit Wasser und öicarbonatlösung gewaschen und über Na^SO4 getrocknet.
Nach dem Entfernen des Lösungsmittels wird die feste Rohsäure ohne weitere Reinigung in das Säurechlorid überführt.
Die Veresterung erfolgt in der Variante nach EINHORN
0,005 mol des betreffenden substituierten Phenols oder 4-Hydroxybenzoesäurephenylester in 20 ml Pyridin werden mit der äquimolaren Menge 6-n-AlI<yldecalin-2-carbonsäurechlorid bzw. 4-(6-n~Alkyldecalin-2-carbonaloxy)-benzoylchlorid versetzt. Der Ansatz wird über Nacht stehen gelas sen und anschließend noch 30 min auf 700C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf 60 g Eis und 13 ml konz. Schwefelsaure gegossen, der ausfallende Niederschlag abgesaugt, mit wäßriger Bicarbonatlösung, Wasser, verdünnter Salzsäure und nochmals Wasser gewaschen.
Nach 3- bis 5-maligem Umkristallisieren aus absolutem Methanol oder Ethanol werden die Esterschmelz- und -klärpunkte rein erhalten.
Die Ausbeuten betragen zwischen 30 bis 70 % der Theorie. Die substituierten Phenyl- und Cyclohexylester sind nicht mesomorph.
Beispiel 6 ·
iVietere Ester der e-n-Alkyldecalin-a-carbonsäuren werden erhalten, wenn mit Hydroxybiphenyl und analogen anderen Hydroxyverbindungen nach Beispiel 4 verestert wird. Die allgemeine Formel lautet
COO-R2

Claims (13)

  1. PATENTANSPRUCH
    L. /Kristallin-flüssige trans-6-n-Alkyldecalin-2-carbon-
    saureester der allgemeinen Formel
    ι R-
    wobei R - -CnH2n+1
    R , -(O)-N N-R
    R8--
    ' -°coocnH2n+l· -scnH - Cl, -Br, -CN, -NO2, -H-
    mit η - 1 bis R4 - -H, -Cl, -C2H5 bedeuten.
  2. 2. Kristallin-flüssige substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4Hg»
    R2 - -/0\*COO-/ÖV R3
    und R-H ist
    o fr
  3. 3. Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4H9
    ,3
    oVcoo-ZoVr
    - 0C7H15
    und R-H ist
    H9C4 .,
  4. 4. Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4Hg
    • R2 -
    - OC7H15 und R - Cl ist
    . OC7B15
  5. 5. Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch Γ, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4H9.
    R2 - -(O)-COO-(O)-R R
    R3 - C5H11 und R4 - H ist
    H9C4-
  6. 6. Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R a C4Hg
    - -/oVcoo-^oVr
    H9C4-
    R3 - CN und R4 - H ist
    O - -C-O-(OJ>-C-O-(Ö)-CN
    i ί
  7. 7« Kristallin-flüssige substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 . C4H9
    R 2 . R3 -H
    -c-o-ZoWoVh
  8. 8. Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch
    gekennzeichnet, daß R - C4H9
    R - ΒΓ ist
    •*C-0-(0H0VBr 0
    15
  9. 9, Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4Hg
    K2-
    H9C4-.
    R - C5H11 ist
  10. 10· Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4Hg
    20
    R - CN ist
    H9C4-v
  11. 11, Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch
    gelcennzeichnot, daß R - C4Hg
    -Rv
    R - OC9H19 ist
  12. 12. Kristallin-flüssige Substanz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R - C4Hg
    H9C4-
    - CN ist
    -C-O-ZOVc N Il ^~~^
  13. 13. verfahren zur Herstellung kristallin-flüssiger substanzen nach Anspruch 1 bis 12f dadurch gekennzeichnet, daß 6-n-Alkylnaphthalen-2-carbonsäuren katalytisch unter Hochdruck hydriert werden, die trans-l3omeren durch Destillation abfjetrennt werden und die durch Reaktion mit Thionylchlorid erhaltenen Säurechlnride mit den entsprechenden Hydroxyverbindungen verestert werden.
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