JPS60146877A - ２―置換―６―（５―置換―２―ピリミジニル）ナフタリン - Google Patents
２―置換―６―（５―置換―２―ピリミジニル）ナフタリンInfo
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- JPS60146877A JPS60146877A JP59003122A JP312284A JPS60146877A JP S60146877 A JPS60146877 A JP S60146877A JP 59003122 A JP59003122 A JP 59003122A JP 312284 A JP312284 A JP 312284A JP S60146877 A JPS60146877 A JP S60146877A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶性化合物並びに該化合物を含有する
液晶組成物に関する。
液晶組成物に関する。
液晶全利用した表示素子は時計、電車等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマチ
ック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶
相があシ、そのうち゛ネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。すなわち、それらには液晶
表示に応用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（
ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲート・
ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があシ、それぞれに使
用される液晶物質に要求される性質は異なる。これらの
表示素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
温既範囲で液晶相を示すものが望ましい。現在のところ
革−物質でその様な条件をみたす様な物質はなく、数種
の液晶物質または非液晶物質を混合して実用に供してい
る。これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても安
定であることを要求され、さらに表示素子ヲ躯動させる
のに必要なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低いことが
要求される。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマチ
ック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液晶
相があシ、そのうち゛ネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。すなわち、それらには液晶
表示に応用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（
ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲート・
ホスト型、ＤＡＰ型等の表示素子があシ、それぞれに使
用される液晶物質に要求される性質は異なる。これらの
表示素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い
温既範囲で液晶相を示すものが望ましい。現在のところ
革−物質でその様な条件をみたす様な物質はなく、数種
の液晶物質または非液晶物質を混合して実用に供してい
る。これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても安
定であることを要求され、さらに表示素子ヲ躯動させる
のに必要なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低いことが
要求される。
また、光学異方性値（以下△ｎと略記する）の大きな液
晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離の部分的不均一
による色むらの発生全抑制でき、基板間距離全率さくで
きるため、同じ印加軍属でも電界強＃を大きくできる利
点があるので、Δｎの大きな化合物が要求されている。
晶組成物は、液晶表示素子の基板間距離の部分的不均一
による色むらの発生全抑制でき、基板間距離全率さくで
きるため、同じ印加軍属でも電界強＃を大きくできる利
点があるので、Δｎの大きな化合物が要求されている。
本発明の目的はこの様な用途に適した新規な液晶性化合
物を提供することにある。
物を提供することにある。
すなわち、本発明は一般式
（式中、Ｒ１は炭素数１−１０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒ３はシアノ基または炭素数１〜ｌＯの
アルキル基を示す）で表わされる、２−置換−６−（５
−置換−２−ピリミジニル）ナフタレンおよび該化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物である。
キシ基を示し、Ｒ３はシアノ基または炭素数１〜ｌＯの
アルキル基を示す）で表わされる、２−置換−６−（５
−置換−２−ピリミジニル）ナフタレンおよび該化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、？Ｊ（累環系等の液晶化合物を混合して作
った液晶組成物に少量添加することによってそのΔｎｅ
増加させ、また、その液晶組成物を利用した液晶表示素
子の駆動電圧を降下させることができる。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、？Ｊ（累環系等の液晶化合物を混合して作
った液晶組成物に少量添加することによってそのΔｎｅ
増加させ、また、その液晶組成物を利用した液晶表示素
子の駆動電圧を降下させることができる。
本発明の化合物は下記の反応によって製造される。
ＣＨＲ
↓
まず化合物（１）の６−置換−２−ナフタレンカルボニ
トリルを出発原料として、これにアルコール溶媒中にて
塩化水素ガスを反応させ化合物塩 ＠）のイミドエーテル塩ｉ導体を得る。次に化合物（社
）にアルコール溶媒中でアンモニアガスを反応させ、化
合物（！Ｖ）のアミジン塩酸地誘導体を得る。この化合
物（ト）と化合物α）のアクロレイン誘導体とを適当な
塩基触媒（例えば金属アルコラード、水酸化ナトリウム
、１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７−ウンデ
セン（ＤＢＵ）、トリエチルアミン、ピリジン等）の存
在下にて縮合環化反応を行なわせ、目的の化合物（１）
を得る。
トリルを出発原料として、これにアルコール溶媒中にて
塩化水素ガスを反応させ化合物塩 ＠）のイミドエーテル塩ｉ導体を得る。次に化合物（社
）にアルコール溶媒中でアンモニアガスを反応させ、化
合物（！Ｖ）のアミジン塩酸地誘導体を得る。この化合
物（ト）と化合物α）のアクロレイン誘導体とを適当な
塩基触媒（例えば金属アルコラード、水酸化ナトリウム
、１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７−ウンデ
セン（ＤＢＵ）、トリエチルアミン、ピリジン等）の存
在下にて縮合環化反応を行なわせ、目的の化合物（１）
を得る。
以下実施例により本発明の化合物につきさらに詳細に説
明する。
明する。
実施例１
２−へブチル−６−（５−エチル−２−ピリミジニル）
ナフタレン ４０ｗ／の無水メタノール中に水酸化ナトリウム１．１
Ｎ（２６ＦＪｆｍｏｔ）を加え、６０℃に加熱し、攪拌
、溶解した。これに６−へブチル−２−ナフタレンカル
ボキサミジン塩酸塩４．０ｇ（１８ｍｍｏＬ ） ｋ加
え、攪拌して懸濁状態になったところに、α−エチル−
β−ジメチルアミノアクロレイン１．７ ｆｌ （１８
Ｆ？ｊｍｏｔ）を５ ｍｌの無水メタノールに溶かした
ものを１分かけて滴下した。
ナフタレン ４０ｗ／の無水メタノール中に水酸化ナトリウム１．１
Ｎ（２６ＦＪｆｍｏｔ）を加え、６０℃に加熱し、攪拌
、溶解した。これに６−へブチル−２−ナフタレンカル
ボキサミジン塩酸塩４．０ｇ（１８ｍｍｏＬ ） ｋ加
え、攪拌して懸濁状態になったところに、α−エチル−
β−ジメチルアミノアクロレイン１．７ ｆｌ （１８
Ｆ？ｊｍｏｔ）を５ ｍｌの無水メタノールに溶かした
ものを１分かけて滴下した。
その後攪拌しながら２時間ゆるやかに還流させた。反応
終了後、常圧にてメタノールを溜去【７、との残渣にト
ルエン５０ｇ／を加えて生成物を抽出１−１抽出液を２
Ｎ −ＮａＯＨ水溶液、次いで水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムを用いて乾燥し、その後減圧下にてトルエン
を溜去して固体葡得た。この固体をエタノールを用いて
再結晶して、目的物である２−へブチル−６−（５−エ
チル−２−ピリミジニル）ナフタレン２．５ ｆ （７
，８ｍｍｏｔ ） ｋ ＊た（収率６０％）。このもの
の融点は６２．８−６８．１°Ｃであった。
終了後、常圧にてメタノールを溜去【７、との残渣にト
ルエン５０ｇ／を加えて生成物を抽出１−１抽出液を２
Ｎ −ＮａＯＨ水溶液、次いで水で洗浄後、無水硫酸
ナトリウムを用いて乾燥し、その後減圧下にてトルエン
を溜去して固体葡得た。この固体をエタノールを用いて
再結晶して、目的物である２−へブチル−６−（５−エ
チル−２−ピリミジニル）ナフタレン２．５ ｆ （７
，８ｍｍｏｔ ） ｋ ＊た（収率６０％）。このもの
の融点は６２．８−６８．１°Ｃであった。
実施例２〜４
実施例１に準じた操作を行ない、対応する６−ｆｔ換−
２−す７タレンカルボキサミジン塩酸塩とα−アルキル
−β−ジメチルアミノアクロレイン７原利として、２−
ヘプチール−６−（５ヘキシル−２−ピリミジニル）ナ
フタレン、２−ペンチルオキシ−６−（５−ブチル−２
−ピリミジニル）ナフタレンおよび２−ペンチルオキシ
−６−（５−へキシル−２−ピリミジニル）す７タレン
ｔそれぞれ製造した。
２−す７タレンカルボキサミジン塩酸塩とα−アルキル
−β−ジメチルアミノアクロレイン７原利として、２−
ヘプチール−６−（５ヘキシル−２−ピリミジニル）ナ
フタレン、２−ペンチルオキシ−６−（５−ブチル−２
−ピリミジニル）ナフタレンおよび２−ペンチルオキシ
−６−（５−へキシル−２−ピリミジニル）す７タレン
ｔそれぞれ製造した。
これらの化合物の物性値Ｘｔ−実施例１の結果とともに
、第１辰に示す。
、第１辰に示す。
第 １ 表
＊Ｃ，ＮおよびＩはそれぞれ結晶相、ネマチック相およ
び等方性液相を示し、下欄の・印は上・關の相が存在す
ること葡示す。（）はモノトロピック転移点全表や丁。
び等方性液相を示し、下欄の・印は上・關の相が存在す
ること葡示す。（）はモノトロピック転移点全表や丁。
実施例５
２−へブチル−６−（５−シアノ−２−ピリミジニル）
ナフタレン ６−へブチル−２−ナフタレンカルボキサミジン塩酸塩
４．（ｊ ｆ （１８ｍｍｏｌ ）、α−シンアノ−β
−ジメチルアミノアクロレイン１６ｇ（１８ｍｍｏＬ
）及びトリエチルアミンとピリジンそれぞれ８０鰐／ず
つ２フラスコに入れ、鷹拌しながら６時間加熱還流した
。室温まで冷却した反応混合物を水５００譚ｌ中に注加
すると白色の固体が析出した。この固体をＰ取しトルエ
ン１００ｍ／に溶解して、トルエン層金水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、その後減圧下にてト
ルエンを溜去して固体金得た。この固体をエタノール：
酢酸エチル（１：１）混合溶媒を用いて再結晶すること
により、目的物である２−へブチル−６−（５−シアノ
−２−ピリミジニル）ナフタレン８．０１ （９，２７
７２ｍｏｔ）を得た（収率７０％）、、このものは液晶
相を示し、結晶−スメクチック相転移点（Ｃ−８点）が
１２４．６−１２５．６°Ｃ，スメクテックーネマであ
った。
ナフタレン ６−へブチル−２−ナフタレンカルボキサミジン塩酸塩
４．（ｊ ｆ （１８ｍｍｏｌ ）、α−シンアノ−β
−ジメチルアミノアクロレイン１６ｇ（１８ｍｍｏＬ
）及びトリエチルアミンとピリジンそれぞれ８０鰐／ず
つ２フラスコに入れ、鷹拌しながら６時間加熱還流した
。室温まで冷却した反応混合物を水５００譚ｌ中に注加
すると白色の固体が析出した。この固体をＰ取しトルエ
ン１００ｍ／に溶解して、トルエン層金水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、その後減圧下にてト
ルエンを溜去して固体金得た。この固体をエタノール：
酢酸エチル（１：１）混合溶媒を用いて再結晶すること
により、目的物である２−へブチル−６−（５−シアノ
−２−ピリミジニル）ナフタレン８．０１ （９，２７
７２ｍｏｔ）を得た（収率７０％）、、このものは液晶
相を示し、結晶−スメクチック相転移点（Ｃ−８点）が
１２４．６−１２５．６°Ｃ，スメクテックーネマであ
った。
実施例６
２−ペンチルオキシ−６−（５−シアノ−２−ピリミジ
ニル）ナフタレン 実施例５における６−へブチル−２−す７タレンカルボ
キサミジン塩酸塩に代えて、６−ベンテルオキシー２−
す７タレンカルボキサミジン塩酸塩を原料とした＃丘か
は実施例５に準じた操作を行ない、２−ペンチルオキシ
−６−（５；争秀怪幣相転移点（Ｃ−Ｎ点）が１８４．
８−１８５．５℃、Ｎ−Ｉ点カ１９０．９−１９１．１
℃であった。
ニル）ナフタレン 実施例５における６−へブチル−２−す７タレンカルボ
キサミジン塩酸塩に代えて、６−ベンテルオキシー２−
す７タレンカルボキサミジン塩酸塩を原料とした＃丘か
は実施例５に準じた操作を行ない、２−ペンチルオキシ
−６−（５；争秀怪幣相転移点（Ｃ−Ｎ点）が１８４．
８−１８５．５℃、Ｎ−Ｉ点カ１９０．９−１９１．１
℃であった。
実施例７（応用例１）
なる組成の液晶混合？！、（Ａ）のＮ−Ｉ点は７２．０
’Ｃ１綽電異方性値（以下△εと略記する）は１１．
６、△ｎは０．１４０である。液晶セルとして、酸化ケ
イ素をコーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明
電極ケ有する基板を対向させて組立てた電極間距離が１
０μｍのもの全用意し、上記の液晶混合物（４）を封入
して、２０°Ｃでその特性を測定したとこう、しきい電
圧（以下ｖｔｈと略記する）は１．７５Ｖ、飽和電圧（
以下Ｖｓａｔと略ｎ己する）は２．４０Ｖであった。
’Ｃ１綽電異方性値（以下△εと略記する）は１１．
６、△ｎは０．１４０である。液晶セルとして、酸化ケ
イ素をコーティングし、ラビング処理した酸化スズ透明
電極ケ有する基板を対向させて組立てた電極間距離が１
０μｍのもの全用意し、上記の液晶混合物（４）を封入
して、２０°Ｃでその特性を測定したとこう、しきい電
圧（以下ｖｔｈと略記する）は１．７５Ｖ、飽和電圧（
以下Ｖｓａｔと略ｎ己する）は２．４０Ｖであった。
この液晶混合物囚８５重童％に本発明の実施例２で製造
した呪−へブチル−６−（５−へキシル−２−ピリミジ
ニル）ナツタレフ１５重ｊ４二％を耐解した組成物のＮ
−Ｉ点は７２．２°Ｃ５訪′亀異方性値は１１．０であ
り、△ｎは０．１４６に上昇した。さらに該組成物を用
いた前述と同じ液晶セルの特性については、Ｖｔ１ｌが
１．５８Ｖ。
した呪−へブチル−６−（５−へキシル−２−ピリミジ
ニル）ナツタレフ１５重ｊ４二％を耐解した組成物のＮ
−Ｉ点は７２．２°Ｃ５訪′亀異方性値は１１．０であ
り、△ｎは０．１４６に上昇した。さらに該組成物を用
いた前述と同じ液晶セルの特性については、Ｖｔ１ｌが
１．５８Ｖ。
Ｖｓａｔが２．１７Ｖとそれぞれ大幅に似下した。
実施ｔ＋１１８（応用例２）
なる組成の液晶混合物の）のＮ−Ｉ点は５２．１°Ｃ５
△εは１１．２、Δｎは０．１１９である。実施例７に
おいて使用した液晶セルと同じものに、上記の液晶混合
ｗＪ（Ｂ） ’ｔ−封入して、２０℃でその特性全測定
したところ、ｖｔｈは１．５４ Ｖ ％Ｖｓａｔは２．
１８Ｖであった。
△εは１１．２、Δｎは０．１１９である。実施例７に
おいて使用した液晶セルと同じものに、上記の液晶混合
ｗＪ（Ｂ） ’ｔ−封入して、２０℃でその特性全測定
したところ、ｖｔｈは１．５４ Ｖ ％Ｖｓａｔは２．
１８Ｖであった。
この液晶混合物（１３）９０重甘せに本発明の実施例５
で装造した２−へブチル−６−（５−シアノ−２−ピリ
ミジニル）ナフタレン１ｏｂ量％を溶解し７ヒ組成物の
Ｎ−Ｉ点は６１，２°Ｃ１△εは１０．９で、△ｎはｏ
、 ｔ ａ ｓという値を示した。
で装造した２−へブチル−６−（５−シアノ−２−ピリ
ミジニル）ナフタレン１ｏｂ量％を溶解し７ヒ組成物の
Ｎ−Ｉ点は６１，２°Ｃ１△εは１０．９で、△ｎはｏ
、 ｔ ａ ｓという値を示した。
さらに、該組成物を用いた前述と同じ液晶セルの特性に
ついてａｖｔｈが１．５２ Ｖ ％Ｖｓａｔが２．１０
Ｖとなった。
ついてａｖｔｈが１．５２ Ｖ ％Ｖｓａｔが２．１０
Ｖとなった。
以上
手続補正書
昭和５９年１１月７日
特許庁長官 志 賀 字 殿
ｌ、事件の表示
昭和５９年特許Ｍ第３１２２号
２、発明の名称
２−置換−６−（５−ｔｄｔ換−２−ピリミジニル）ナ
フタレン ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）５、補Ｉ
Ｅ命令の日付 （１帖補正） ・６．補正により増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書第７頁第６〜１５行、「実施例・・・製造
した。」を 「実施例２〜８ 実施例１に準じた操作を行ない、対応する６ −ｆｔ換
−２−ナフタレンカルボキサミジン塩酸塩とα−アルキ
ル−β−ジメチルアミノアクロレインを原料として、２
−へブチル−６−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ナ
フタレン、２−へブチル−６−（５−ペンチル−２−ピ
リミジニル）す７タレン、２−ヘプーＦ−ルー６−（ｊ
−へキシル−２−ピリキシニル）す７タレン、２−ペン
チルオキシ−６−（５−プロピル−２−ピリミジニル）
ナフタレン、２−ペンチルオキシ−６−（５−ブチル−
２−ピリミジニル）ナフタレン、２−ペメチルオキシー
６−（５−ペンチル−２−ヒ。
フタレン ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄 ４、代理人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）５、補Ｉ
Ｅ命令の日付 （１帖補正） ・６．補正により増加する発明の数 な し ７、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ８、補正の内容 （１）明細書第７頁第６〜１５行、「実施例・・・製造
した。」を 「実施例２〜８ 実施例１に準じた操作を行ない、対応する６ −ｆｔ換
−２−ナフタレンカルボキサミジン塩酸塩とα−アルキ
ル−β−ジメチルアミノアクロレインを原料として、２
−へブチル−６−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ナ
フタレン、２−へブチル−６−（５−ペンチル−２−ピ
リミジニル）す７タレン、２−ヘプーＦ−ルー６−（ｊ
−へキシル−２−ピリキシニル）す７タレン、２−ペン
チルオキシ−６−（５−プロピル−２−ピリミジニル）
ナフタレン、２−ペンチルオキシ−６−（５−ブチル−
２−ピリミジニル）ナフタレン、２−ペメチルオキシー
６−（５−ペンチル−２−ヒ。
リミジニル）ナフタレンおよび２−ペンチルオキシ−６
−（５−へキシル−２−ヒ°リミジニル）ナフタレンを
それぞれ製造した。」と訂正する。
−（５−へキシル−２−ヒ°リミジニル）ナフタレンを
それぞれ製造した。」と訂正する。
（２）同書箱８頁、第１表および同表の脚注を次の通り
に訂正する。
に訂正する。
＊ Ｃ％Ｎおよび■はそれぞれ結晶相、ネマチック相お
よび等方性液相を示し、下欄の・印は上欄の相が存在す
るこよを示す。（）はモノトロピック転移点を表わす。
よび等方性液相を示し、下欄の・印は上欄の相が存在す
るこよを示す。（）はモノトロピック転移点を表わす。
（３）同書Ｍ８頁下から第９行、第９頁第１９行、第１
Ｏ頁第２行、および第１２頁第１０〜１１行、「実施例
５」を「実施例９」と訂正する。
Ｏ頁第２行、および第１２頁第１０〜１１行、「実施例
５」を「実施例９」と訂正する。
（４）同書第９頁第１６行、「実施例６」ケ「実施゛
例１０」と訂正する。
例１０」と訂正する。
（５）同書第１０頁第９行、「実施例７」を「実施例１
１」と訂正する。
１」と訂正する。
（６）同書第１１頁第１６行と第１７行の間に、［実施
例１２（応用例２） 実施例で用いた液晶混合物（Ａ）８５重１社％に本発明
の実施例３で製造した２−へブチル−６−（５−ペンチ
ル−２−ピリミジニル）ナフタレン１５重量％を溶解し
た組成物のＮ−１点は７５１℃、誘電異方性値は１１．
１であり、△ｎは０．１４７に上昇した。さらに核化合
物を用いた前述と同じ液晶セルの特性については、ｖｔ
ｈが１．７５ Ｖ 、 Ｖｓａｔが２２６Ｖであった。
例１２（応用例２） 実施例で用いた液晶混合物（Ａ）８５重１社％に本発明
の実施例３で製造した２−へブチル−６−（５−ペンチ
ル−２−ピリミジニル）ナフタレン１５重量％を溶解し
た組成物のＮ−１点は７５１℃、誘電異方性値は１１．
１であり、△ｎは０．１４７に上昇した。さらに核化合
物を用いた前述と同じ液晶セルの特性については、ｖｔ
ｈが１．７５ Ｖ 、 Ｖｓａｔが２２６Ｖであった。
実施例１３（応用例３）
前述の液晶混合物（Ａ）８５重量％に本発明の実施例５
で製造した２−ペンチルオキシ−６−（５−プロピル−
２−ピリミジニル）ナフタレン１５重量％を溶解した組
成物のＮ−Ｉ点け１７．６°Ｃ％誘電異方性値は１１．
４であり、△ｎは０．１４９に上昇した。さらに該化合
物を用いた前述と同じ液晶セルの特性については、Ｖｔ
、ｂ カ１．７０ Ｖ 、 Ｖｓａｔが２．２１Ｖとそ
れぞれ大幅に低下した。」 全加入する。
で製造した２−ペンチルオキシ−６−（５−プロピル−
２−ピリミジニル）ナフタレン１５重量％を溶解した組
成物のＮ−Ｉ点け１７．６°Ｃ％誘電異方性値は１１．
４であり、△ｎは０．１４９に上昇した。さらに該化合
物を用いた前述と同じ液晶セルの特性については、Ｖｔ
、ｂ カ１．７０ Ｖ 、 Ｖｓａｔが２．２１Ｖとそ
れぞれ大幅に低下した。」 全加入する。
（７）同（ｊ第１１亘第１７行、「実施例８（応用例２
）」を「実施例１４（応用例４）」と訂正する。
）」を「実施例１４（応用例４）」と訂正する。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、Ｒ１は炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒ２はシアノ基または炭素数１〜１０の
アルキル基を示す） で表わされる、２−置換−６−（５−置換一２−ピリミ
ジニル）ナフタレン。 - （２）一般式 （式中、Ｒ１は炭素数１〜ｌＯのアルキル基又はアルコ
キシ基を示し、Ｒ２はシアノ基または炭素数１〜ｌＯの
アルキル基を示す） で表わされる、２−置換−６−（５−ｆ換−２−ピリミ
ジニル）す７タレン全含有することを特徴とする液晶組
成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59003122A JPS60146877A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | ２―置換―６―（５―置換―２―ピリミジニル）ナフタリン |
| US06/683,162 US4585575A (en) | 1984-01-11 | 1984-12-18 | 2-substituted-6-(5-substituted-2-pyrimidinyl)naphthalenes |
| DE8484115764T DE3472254D1 (en) | 1984-01-11 | 1984-12-19 | 2-substituted-6-(5-substituted-2-pyrimidinyl)naphthalenes and liquid crystal compositions containing the same |
| EP84115764A EP0151294B1 (en) | 1984-01-11 | 1984-12-19 | 2-substituted-6-(5-substituted-2-pyrimidinyl)naphthalenes and liquid crystal compositions containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59003122A JPS60146877A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | ２―置換―６―（５―置換―２―ピリミジニル）ナフタリン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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| JPH0428265B2 JPH0428265B2 (ja) | 1992-05-13 |
Family
ID=11548550
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59003122A Granted JPS60146877A (ja) | 1984-01-11 | 1984-01-11 | ２―置換―６―（５―置換―２―ピリミジニル）ナフタリン |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4585575A (ja) |
| EP (1) | EP0151294B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60146877A (ja) |
| DE (1) | DE3472254D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002146354A (ja) * | 2000-11-08 | 2002-05-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
| JP2017528520A (ja) * | 2014-08-29 | 2017-09-28 | シーエイチディーアイ ファウンデーション，インコーポレーテッド | ハンチントンタンパク質のイメージング用プローブ |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| GB8610349D0 (en) * | 1986-04-28 | 1986-06-04 | Bdh Ltd | 6-hydroxy-2-naphthoic acid derivatives |
| CA1294954C (en) * | 1986-12-26 | 1992-01-28 | Masakatsu Nakatsuka | Optically active naphthalene derivatives |
| US4908458A (en) * | 1988-12-15 | 1990-03-13 | Shell Oil Company | Ketoheterocyclic derivatives |
| US5496500A (en) * | 1991-03-13 | 1996-03-05 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain & Northern Ireland | Naphthyl organic compounds |
| EP0517498A1 (en) * | 1991-06-03 | 1992-12-09 | Sanyo Chemical Industries Ltd. | Liquid crystal compounds and compositions |
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| WO2001077082A1 (fr) * | 1999-06-02 | 2001-10-18 | Torii Pharmaceutical Co., Ltd. | Derives de naphtalene |
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| DE2949080A1 (de) * | 1979-12-06 | 1981-06-11 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Naphthalinderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DE2951099A1 (de) * | 1979-12-19 | 1981-06-25 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Tetrahydrochinazoline, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende fluessigkristalline dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| DD160394A3 (de) * | 1980-09-29 | 1983-07-27 | Dietrich Demus | Anwendung fluessig-kristalliner substanzen |
| DE3131593A1 (de) * | 1980-09-29 | 1982-06-24 | VEB Werk für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik, DDR 1160 Berlin | Kristallin-fluessige substanzen |
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| US4432885A (en) * | 1980-12-23 | 1984-02-21 | Hoffmann-La Roche Inc. | Decalins |
| DE3270906D1 (en) * | 1982-01-14 | 1986-06-05 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal mixtures |
| JPS5939876A (ja) * | 1982-08-26 | 1984-03-05 | Chisso Corp | ピリミジン誘導体 |
-
1984
- 1984-01-11 JP JP59003122A patent/JPS60146877A/ja active Granted
- 1984-12-18 US US06/683,162 patent/US4585575A/en not_active Expired - Lifetime
- 1984-12-19 DE DE8484115764T patent/DE3472254D1/de not_active Expired
- 1984-12-19 EP EP84115764A patent/EP0151294B1/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002146354A (ja) * | 2000-11-08 | 2002-05-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
| JP2017528520A (ja) * | 2014-08-29 | 2017-09-28 | シーエイチディーアイ ファウンデーション，インコーポレーテッド | ハンチントンタンパク質のイメージング用プローブ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0151294A1 (en) | 1985-08-14 |
| JPH0428265B2 (ja) | 1992-05-13 |
| DE3472254D1 (en) | 1988-07-28 |
| US4585575A (en) | 1986-04-29 |
| EP0151294B1 (en) | 1988-06-22 |
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