JPS60193969A - シクロヘキシルピリミジン誘導体 - Google Patents
シクロヘキシルピリミジン誘導体Info
- Publication number
- JPS60193969A JPS60193969A JP5028384A JP5028384A JPS60193969A JP S60193969 A JPS60193969 A JP S60193969A JP 5028384 A JP5028384 A JP 5028384A JP 5028384 A JP5028384 A JP 5028384A JP S60193969 A JPS60193969 A JP S60193969A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な有機化合物に関し更に詳しくは液晶材
料の成分として有用である新規な液晶化合物に関するも
のである。
料の成分として有用である新規な液晶化合物に関するも
のである。
周知の如く液晶物質はねじれた液晶配列を持つネマチッ
ク液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）に利用で
きる他適当な色素を含有する液晶物質又は液晶混合物の
ゲスト・中スト効果を応用した表示素子、更には液晶の
動的散乱効果を利用したＤＳ歴表示素子、コレステリッ
ク−ネマチック相転移を利用した表示素子、液晶の電界
制御複屈折効果を利用したＤＡＰＷ表示素子等広く利用
されている。これらの液晶表示素子に封入する材料社単
独の化合物ではその諸特性即ち、液晶温度範囲、動作電
圧、応答性能等で実用的な使用に使用し難く、数種の液
晶化合物を混合して実用に供している。
ク液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）に利用で
きる他適当な色素を含有する液晶物質又は液晶混合物の
ゲスト・中スト効果を応用した表示素子、更には液晶の
動的散乱効果を利用したＤＳ歴表示素子、コレステリッ
ク−ネマチック相転移を利用した表示素子、液晶の電界
制御複屈折効果を利用したＤＡＰＷ表示素子等広く利用
されている。これらの液晶表示素子に封入する材料社単
独の化合物ではその諸特性即ち、液晶温度範囲、動作電
圧、応答性能等で実用的な使用に使用し難く、数種の液
晶化合物を混合して実用に供している。
本発明はこの様な実用的なかつ優れたかつ安定な液晶組
成物を構成する成分として有用な化合物を提供するもの
である。
成物を構成する成分として有用な化合物を提供するもの
である。
本発明の第一は、一般式
几、またはＲ１は炭素数１〜１０のアルキル基またはア
ルコキシ基を示す。）にて表わされる５−ｆｉｌ換−２
−（）２ンスー４’−ｆｔ置換シクロヘキシルピリミジ
ンである。
ルコキシ基を示す。）にて表わされる５−ｆｉｌ換−２
−（）２ンスー４’−ｆｔ置換シクロヘキシルピリミジ
ンである。
−ｆｌＪ−２−（）ランス−４′−置換シクロヘキシル
）ピリミジンを含有することを特徴とする液晶組成物で
ある。
）ピリミジンを含有することを特徴とする液晶組成物で
ある。
本発明の化合物（１）は、広い液晶温度範囲をもち、か
つ３環の化合物としては低粘度であシ、かつ屈折率の異
方性が小さく、かつ誘電率の異方性が正であり、また液
晶表示素子に必要な熱、光、温度、電気などに対する安
定性も優れている液晶化合物である。
つ３環の化合物としては低粘度であシ、かつ屈折率の異
方性が小さく、かつ誘電率の異方性が正であり、また液
晶表示素子に必要な熱、光、温度、電気などに対する安
定性も優れている液晶化合物である。
本発明の化合物は、他の液晶化合物との相溶性が優れて
いるので、例えば、ビフェニル系、 “エステル系、シ
クロヘキサンカルボン酸エステル系、フェニルシクロヘ
キサン系、フェニルメタジオキサン系、ピリミジン系な
どの液晶の一種類または、数種類の系の化合物と混合さ
せること、ができる。
いるので、例えば、ビフェニル系、 “エステル系、シ
クロヘキサンカルボン酸エステル系、フェニルシクロヘ
キサン系、フェニルメタジオキサン系、ピリミジン系な
どの液晶の一種類または、数種類の系の化合物と混合さ
せること、ができる。
例えば、本発明の化合物を含有するＴＮ表示素子用液晶
組成物は、比較的に誘電異方性値の低下をきたすことな
く、広い温度範囲において使用可能であシ、応答速度が
速く、視角依存性を向上させることができるなどの効果
を発揮する。
組成物は、比較的に誘電異方性値の低下をきたすことな
く、広い温度範囲において使用可能であシ、応答速度が
速く、視角依存性を向上させることができるなどの効果
を発揮する。
本発明の化合物は、次のような反応式に従って合成する
ことができる。
ことができる。
それぞれ前記した意味をもつ。）
まず、トランス−４−置換シクロヘキサンカルボニトリ
ルをアルコール溶媒中にて塩化水素ガスと反応させて、
イミドエーテル塩酸塩誘導体（２）を得る。次にこの化
合物（２）をアルコール溶媒中にてアンモニアガスを反
応させて、アミジン塩酸塩誘導体（財）を得る。最後に
アクロレイン誘導体（至）を適当な塩基触媒（たとえば
、アルカリ金属アルコラード、水酸化ナトリウム、トリ
エチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ（５
，４，０） −７−ウンデセンなど）の存在下にて、給
金環化反応を行ない目的の化合物（Ｉ）を得る。
ルをアルコール溶媒中にて塩化水素ガスと反応させて、
イミドエーテル塩酸塩誘導体（２）を得る。次にこの化
合物（２）をアルコール溶媒中にてアンモニアガスを反
応させて、アミジン塩酸塩誘導体（財）を得る。最後に
アクロレイン誘導体（至）を適当な塩基触媒（たとえば
、アルカリ金属アルコラード、水酸化ナトリウム、トリ
エチルアミン、ピリジン、１，８−ジアザビシクロ（５
，４，０） −７−ウンデセンなど）の存在下にて、給
金環化反応を行ない目的の化合物（Ｉ）を得る。
以下、実施例によシ、本発明の化合物を詳細に説明する
。
。
実施例１
２−（トランス−４’−（）ランス−４１−ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−５−ブチルピリミジン
の製造 無水メタノール２（ｌａＡ’中に水酸化ナトリウムｏ、
５ｒ（ｏ、ｏ２則ｌ）を溶解し、トランス−４−（トラ
ンス−４′−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボキシアミジン塩酸塩３．Ｏｆ（０，０１ｍｏｌ ）
およびα−ブチル−β−ジメチルアミノアクロレイン１
．６９ （０，０１ｍｏｌ）を加えた。ついで撹拌しな
がら２時間煮沸した後にメタノールを留去した。この残
渣に水１００ｍ１とトルエン１００ｄとを加え生成物を
抽出し、トルエン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて
乾燥後、トルエンを留去した。残った固形物をエタノー
ルで再結晶を３回行なって、２−（）ランス−４／ −
（トランス−４１−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−５−ブチルピリミジン２． Ｏｆ （０，００
６ｍｏｌ ）を得た。
ロヘキシル）シクロヘキシル）−５−ブチルピリミジン
の製造 無水メタノール２（ｌａＡ’中に水酸化ナトリウムｏ、
５ｒ（ｏ、ｏ２則ｌ）を溶解し、トランス−４−（トラ
ンス−４′−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボキシアミジン塩酸塩３．Ｏｆ（０，０１ｍｏｌ ）
およびα−ブチル−β−ジメチルアミノアクロレイン１
．６９ （０，０１ｍｏｌ）を加えた。ついで撹拌しな
がら２時間煮沸した後にメタノールを留去した。この残
渣に水１００ｍ１とトルエン１００ｄとを加え生成物を
抽出し、トルエン層を水洗後、無水硫酸ナトリウムにて
乾燥後、トルエンを留去した。残った固形物をエタノー
ルで再結晶を３回行なって、２−（）ランス−４／ −
（トランス−４１−ブチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−５−ブチルピリミジン２． Ｏｆ （０，００
６ｍｏｌ ）を得た。
この化合物の元素分析値は次の如く理論値とよく一致し
た。
た。
この化合物の結晶相−ネマチック相転移点は６５℃であ
り、ネマチック相−等方性液体相転移点は１２０℃であ
った。
り、ネマチック相−等方性液体相転移点は１２０℃であ
った。
実施例２〜５
実施例１準じた方法で
２−（トランス−４′−（トランス−４′−ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−５−ペンチルピリミジ
ン、 ２−（トランス−４’−（）ランス−４１−ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−５−ヘキシルピリミジ
ン、 ２−（トランス−４’ −（ｐ−へブチルフェニル）シ
クロヘキシ／Ｉ／） −５−プロピルピリミジン、およ
び ２−（トランス−４’−Ｃｐ−へブチルフェニル）シク
ロヘキシル）−５−へキシルピリミジンを それぞれ合成した。
ロヘキシル）シクロヘキシル）−５−ペンチルピリミジ
ン、 ２−（トランス−４’−（）ランス−４１−ブチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）−５−ヘキシルピリミジ
ン、 ２−（トランス−４’ −（ｐ−へブチルフェニル）シ
クロヘキシ／Ｉ／） −５−プロピルピリミジン、およ
び ２−（トランス−４’−Ｃｐ−へブチルフェニル）シク
ロヘキシル）−５−へキシルピリミジンを それぞれ合成した。
これらの化合物の相転移点を実施例１の結果とともに表
１に示した。表１の相転移点の欄における０１Ｓ％Ｎお
よびＩはそれぞれ結晶、スメクチック、ネマチックおよ
び等方性液体の各相を意味する。
１に示した。表１の相転移点の欄における０１Ｓ％Ｎお
よびＩはそれぞれ結晶、スメクチック、ネマチックおよ
び等方性液体の各相を意味する。
表 １
実施例６ （使用例１）
からなる液晶組成物（４）のＮ−Ｉ点は、５２．１℃、
２０℃におけ７．帖廖η、、 Ｍ ２３．４ ｅＰ−Ｉ
Ｉ雷里嘴性Δεは１１．２（ε、、＝１５．９、εよ−
４，７）でこれをセル厚１０μｍのＴＮセルに封入した
ものの閾値電圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２．１３Ｖで
あシ、屈折率異方性Δｎは０．１１９（ｎｅ＝１．６０
９、ｎ。
２０℃におけ７．帖廖η、、 Ｍ ２３．４ ｅＰ−Ｉ
Ｉ雷里嘴性Δεは１１．２（ε、、＝１５．９、εよ−
４，７）でこれをセル厚１０μｍのＴＮセルに封入した
ものの閾値電圧は１．５４Ｖ、飽和電圧は２．１３Ｖで
あシ、屈折率異方性Δｎは０．１１９（ｎｅ＝１．６０
９、ｎ。
雪１．４９０）であった。
該液晶化合物（Ａ）８５’重量部に、本発明の実施例１
に示す化合物２−（トランス−４’−（）ランス−４’
−７’チルシクロヘキシル）−５−ペンチルピリミジ
ンを１５重量部加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は６２．７
℃に上昇し、η、。は２５．４ｃＰ、 −Δεは１０．
２ （ｔ、ＩＭ １４．６、ε土−４，４）となシ、こ
れを同じＴＮセルに封入したもののしきい電圧は１．６
７ Ｖ ｓ飽和電圧２．２７ Ｖであシ、Δルは０．１
１２（ｎｅ＝１．６０２、ｎｏｘｌ、４９０）と小さく
なった。
に示す化合物２−（トランス−４’−（）ランス−４’
−７’チルシクロヘキシル）−５−ペンチルピリミジ
ンを１５重量部加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は６２．７
℃に上昇し、η、。は２５．４ｃＰ、 −Δεは１０．
２ （ｔ、ＩＭ １４．６、ε土−４，４）となシ、こ
れを同じＴＮセルに封入したもののしきい電圧は１．６
７ Ｖ ｓ飽和電圧２．２７ Ｖであシ、Δルは０．１
１２（ｎｅ＝１．６０２、ｎｏｘｌ、４９０）と小さく
なった。
以上
同 上 野 中 克 彦 置厘問
Claims (2)
- （１）一般式 もまたはＲ３は炭素数１〜１０のアルキル基またはアル
コキシ基を示す。） にて表わされる５−置換−２−（トランス−４′−置換
シクロヘキシル）ピリミジン。 - （２）一般式 Ｒ８またはＲ２は炭素数１〜１０のアルキル基またはア
ルコキシ基を示す。） にて表わされる５−置換−２−（トランス−４′−置換
シフ四ヘキシル）ピリミジンを含有することを特徴とす
る液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5028384A JPS60193969A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | シクロヘキシルピリミジン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5028384A JPS60193969A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | シクロヘキシルピリミジン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60193969A true JPS60193969A (ja) | 1985-10-02 |
Family
ID=12854594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5028384A Pending JPS60193969A (ja) | 1984-03-16 | 1984-03-16 | シクロヘキシルピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60193969A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4698176A (en) * | 1984-01-11 | 1987-10-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Heterocyclically substituted ethanes and their use in liquid crystal materials and devices |
| US4713197A (en) * | 1984-01-17 | 1987-12-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| US4752414A (en) * | 1984-02-07 | 1988-06-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| US4824596A (en) * | 1986-07-14 | 1989-04-25 | Chisso Corporation | 2-(trans-4-alkylcyclohexyl)-5-alkoxypyrimidines |
| US5064566A (en) * | 1985-04-27 | 1991-11-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| WO1992012218A1 (de) * | 1991-01-05 | 1992-07-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrimidincyclohexan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen |
| US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
-
1984
- 1984-03-16 JP JP5028384A patent/JPS60193969A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4698176A (en) * | 1984-01-11 | 1987-10-06 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Heterocyclically substituted ethanes and their use in liquid crystal materials and devices |
| US4713197A (en) * | 1984-01-17 | 1987-12-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| US4752414A (en) * | 1984-02-07 | 1988-06-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| US4882082A (en) * | 1984-02-07 | 1989-11-21 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing hetercyclic compounds |
| US5064566A (en) * | 1985-04-27 | 1991-11-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| US5279762A (en) * | 1985-04-27 | 1994-01-18 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Smectic liquid crystal phases |
| US4824596A (en) * | 1986-07-14 | 1989-04-25 | Chisso Corporation | 2-(trans-4-alkylcyclohexyl)-5-alkoxypyrimidines |
| WO1992012218A1 (de) * | 1991-01-05 | 1992-07-23 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrimidincyclohexan-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen |
| US5370823A (en) * | 1991-01-05 | 1994-12-06 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyrimidinecyclohexane derivatives, process for their preparation, and their use in liquid-crystalline mixtures |
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