JPS60190766A - ２，５′−ジ置換−５，２′−ピピリミジニル類 - Google Patents
２，５′−ジ置換−５，２′−ピピリミジニル類Info
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- JPS60190766A JPS60190766A JP4495484A JP4495484A JPS60190766A JP S60190766 A JPS60190766 A JP S60190766A JP 4495484 A JP4495484 A JP 4495484A JP 4495484 A JP4495484 A JP 4495484A JP S60190766 A JPS60190766 A JP S60190766A
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- liquid crystal
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化物に関し、さらに詳しくは液晶材
料の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
料の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
周知のように、液晶性化合物はその液晶相における誘電
率異方性および屈折率異方性等の性質をオリ用して、種
々の表示装置に使用されている。これらのディスプレイ
は液晶の嶋気光学効果を応用した液晶表示素子、あるい
は液晶の熱光学効果およびその他の光学効果を応用した
物であシ、エレクトロニクスの進歩と相俟って、ねじれ
ネマチック効果、ゲスト・ホスト効果などの電界効果を
応用した液晶表示素子に数多の液晶化合物が使用されて
いる。
率異方性および屈折率異方性等の性質をオリ用して、種
々の表示装置に使用されている。これらのディスプレイ
は液晶の嶋気光学効果を応用した液晶表示素子、あるい
は液晶の熱光学効果およびその他の光学効果を応用した
物であシ、エレクトロニクスの進歩と相俟って、ねじれ
ネマチック効果、ゲスト・ホスト効果などの電界効果を
応用した液晶表示素子に数多の液晶化合物が使用されて
いる。
これらの液晶材料は単独の化合物では、その緒特性、例
えば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等において笑用
的な使用に耐えるｅｌＪはなく、実用的には数種の液晶
化合物あるいは非液晶化合物を混合して使用に耐えうる
材料を得ている状況にある。
えば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等において笑用
的な使用に耐えるｅｌＪはなく、実用的には数種の液晶
化合物あるいは非液晶化合物を混合して使用に耐えうる
材料を得ている状況にある。
本発明の目的はこのような実用的な性能の優れた、かつ
物理、化学的に安定な液晶組成物を構成する高温液晶成
分として有用な化合ｖ／Ｊを提供することにある。
物理、化学的に安定な液晶組成物を構成する高温液晶成
分として有用な化合ｖ／Ｊを提供することにある。
本発ＯＡは、一般式
（式中、÷史は（）−または（）を示し、ＸはＦ％Ｃｔ
もしくはＢｒのノーロゲン基またはシアノ基を示り、
Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を
示す。）にて表わされる２、５′−ジ置換−５，２′−
ビビリミグニル類および該化合物を含有する液晶組成物
である。
もしくはＢｒのノーロゲン基またはシアノ基を示り、
Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキシ基を
示す。）にて表わされる２、５′−ジ置換−５，２′−
ビビリミグニル類および該化合物を含有する液晶組成物
である。
本発明の化合物（わは、誘電率異方性が正で著しく大き
く、屈折率の異方性も著しく大きく、液晶温度範囲が相
当広くかつ透明′点が非常に高く、液晶表示累子に必要
な熱、光、温度、電気などに対する安定性にも優れた液
晶化合物である。
く、屈折率の異方性も著しく大きく、液晶温度範囲が相
当広くかつ透明′点が非常に高く、液晶表示累子に必要
な熱、光、温度、電気などに対する安定性にも優れた液
晶化合物である。
本発明の化合物は、他の液晶化合物との相溶性が良いの
で、例えば、ビフェニル系、エステル系、シクロヘキサ
ンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシクロヘキ
サン系、フェニルメタジオキサン系、ピリミジン系など
の液晶の一糧類または数種類の系の化合物からなる液晶
組成物と混合させることができる。例えば、本発明の化
合物を含有するＴＮ表示素子用液晶組成物は、誘電率異
方性値が大きく、液晶温度範囲が広くかつ透明点が高く
、また屈折率の異方性が大きいという優れた特徴を有す
るので、広い温度範囲で使用可能でお役、応答緒特性や
シャープネスやコントラストを向上させることかできる
などの効果を発揮する。
で、例えば、ビフェニル系、エステル系、シクロヘキサ
ンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシクロヘキ
サン系、フェニルメタジオキサン系、ピリミジン系など
の液晶の一糧類または数種類の系の化合物からなる液晶
組成物と混合させることができる。例えば、本発明の化
合物を含有するＴＮ表示素子用液晶組成物は、誘電率異
方性値が大きく、液晶温度範囲が広くかつ透明点が高く
、また屈折率の異方性が大きいという優れた特徴を有す
るので、広い温度範囲で使用可能でお役、応答緒特性や
シャープネスやコントラストを向上させることかできる
などの効果を発揮する。
本発明の化合物は次のような反応式に従って合成するこ
とができる。
とができる。
（ｌｂ）
（これらの式に４？いて、÷ヴおよびＲはそれぞれ前記
した意味を有し、Ｙはｐ’、ｃｔまたはＢｒのハロゲン
基金示す。） まず、２−１Ｍ、換−５−シアノビ１ノミジン（…）を
アルコール溶媒中にて塩化水素ガスと反応さ、せて、イ
ミドエーテル塩酸塩銹導体（至）を？Ｉる。次に化合物
＠ンをアルコール溶媒中にてアンモニアガスを反応させ
てアミジン塩酸塩誘導体（ト）を得る。次に化合物（Ｙ
）とアクロレイン誘導体（Ｖ）とを適当な環基触媒（ｆ
ｃとえは、金属アルコラード、水酸化すトリウム、１．
８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７−ウンデセン、
トリエチルアミンなど）の存在下に縮合環化反応を行な
い（１）式におけるＸが／Ｎ ？ゲン基である一方の目
的の化合物（ｌａ）を得る。さらに目的ｗｉｚシアン化
物の場合には、この臭素仕切（（ｌａ）式においてＹが
Ｂｒである化合物）をシアンイヒ第一銅でシアン化すれ
ば、収率よく目的物（ｌｂ） ７５ｉ得られる。
した意味を有し、Ｙはｐ’、ｃｔまたはＢｒのハロゲン
基金示す。） まず、２−１Ｍ、換−５−シアノビ１ノミジン（…）を
アルコール溶媒中にて塩化水素ガスと反応さ、せて、イ
ミドエーテル塩酸塩銹導体（至）を？Ｉる。次に化合物
＠ンをアルコール溶媒中にてアンモニアガスを反応させ
てアミジン塩酸塩誘導体（ト）を得る。次に化合物（Ｙ
）とアクロレイン誘導体（Ｖ）とを適当な環基触媒（ｆ
ｃとえは、金属アルコラード、水酸化すトリウム、１．
８−ジアザビシクロ（５，４，０）−７−ウンデセン、
トリエチルアミンなど）の存在下に縮合環化反応を行な
い（１）式におけるＸが／Ｎ ？ゲン基である一方の目
的の化合物（ｌａ）を得る。さらに目的ｗｉｚシアン化
物の場合には、この臭素仕切（（ｌａ）式においてＹが
Ｂｒである化合物）をシアンイヒ第一銅でシアン化すれ
ば、収率よく目的物（ｌｂ） ７５ｉ得られる。
以下実施例により、本発明の化合物を詳細に説明する。
実施例１
２− ＣＰ −ブロモフェニル） −５’−ペンチル−
５，２Ｉ−ビピリミジニルの製造 無水メタノール１６０ｍ／中に水酸化ナトリウム５．１
ｆ （０，１８ｍｏ４ ）を溶解し、２−（ｐ−ブロ
モフェニル）−５−ピッミジンカルボキサミジン塩酸塩
１０．０ｇ（０，０８２ｍｏｔ）およびα−ベンチルー
β−ジメチルアミノアクロレイン５．４ ｆ （０，０
８２ｍｏｔ）を加えた。ついで攪拌しながら２時間熱カ
ドした後にメタノールを留去した。反応残渣に水５００
鹸とトルエン５００耐とを加え、生成吻合トルエン層に
抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムにてトル
エン溶液を乾燥し、その後トルエンを留去して残った固
形物を酢酸エチルで再結晶を３回行なって２−（ｐ〜ジ
ブロモェニル） −５’−ペンチルー５．２’−ビピリ
ミジニル５．７．ｆ（０，０１５ｍｏｌ ） を得ノ？
：。
５，２Ｉ−ビピリミジニルの製造 無水メタノール１６０ｍ／中に水酸化ナトリウム５．１
ｆ （０，１８ｍｏ４ ）を溶解し、２−（ｐ−ブロ
モフェニル）−５−ピッミジンカルボキサミジン塩酸塩
１０．０ｇ（０，０８２ｍｏｔ）およびα−ベンチルー
β−ジメチルアミノアクロレイン５．４ ｆ （０，０
８２ｍｏｔ）を加えた。ついで攪拌しながら２時間熱カ
ドした後にメタノールを留去した。反応残渣に水５００
鹸とトルエン５００耐とを加え、生成吻合トルエン層に
抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムにてトル
エン溶液を乾燥し、その後トルエンを留去して残った固
形物を酢酸エチルで再結晶を３回行なって２−（ｐ〜ジ
ブロモェニル） −５’−ペンチルー５．２’−ビピリ
ミジニル５．７．ｆ（０，０１５ｍｏｌ ） を得ノ？
：。
この化合物の元素分析値は、次の如く理論値とよく一致
した。
した。
また、この化合物の相転移点は次のようになった。結晶
−スメクチック相転移点（以下Ｃ−８点と略記する）は
１７４°Ｃ、スメクチック相−等方性液相転移点（以下
Ｓ−Ｉ点と略記する）は２８２°Ｃであった。
−スメクチック相転移点（以下Ｃ−８点と略記する）は
１７４°Ｃ、スメクチック相−等方性液相転移点（以下
Ｓ−Ｉ点と略記する）は２８２°Ｃであった。
実施例２
２−（ｐ−シアノフェニル）−５′−ペンチル−５，２
′−ビビリミジニルの製造 ２−（ｐ−７’ロモフエニル） −５’−ペンチル−５
，２’−ビピリミジニル５．０１０．０１８ｍｏｔ）、
Ｎ−メチル−２−ピロリドｙ ｌ ＯＯｍｔｓシアン化
第−銅１．１６ ｆ （０，０１８ｍｏｔ）の混合物を
、５時間加熱還流した。これを４０℃まで冷却し２．ト
ル、エン５００ ＸＩ／と２８％のアンモニア水１００
耐を加えた。分液後トルエン層を中性になるまで水洗し
、無水硫酸ナトリウムにでトルエン層を乾燥し、その後
トルエン溶液去して、残った固形物をトルエンで再結晶
を８回行なって２−（ｐ−シアノフェニル）−５’−ペ
ンチル−５，２′−ビピリミジニル２．１１（０，００
６ｍｏｌ ）を得た。
′−ビビリミジニルの製造 ２−（ｐ−７’ロモフエニル） −５’−ペンチル−５
，２’−ビピリミジニル５．０１０．０１８ｍｏｔ）、
Ｎ−メチル−２−ピロリドｙ ｌ ＯＯｍｔｓシアン化
第−銅１．１６ ｆ （０，０１８ｍｏｔ）の混合物を
、５時間加熱還流した。これを４０℃まで冷却し２．ト
ル、エン５００ ＸＩ／と２８％のアンモニア水１００
耐を加えた。分液後トルエン層を中性になるまで水洗し
、無水硫酸ナトリウムにでトルエン層を乾燥し、その後
トルエン溶液去して、残った固形物をトルエンで再結晶
を８回行なって２−（ｐ−シアノフェニル）−５’−ペ
ンチル−５，２′−ビピリミジニル２．１１（０，００
６ｍｏｌ ）を得た。
この化合物の元素分析値は次の如く、理論値とよく一致
した。
した。
またこの化合物の相転移点は次のようになった。Ｃ−８
点１８６°Ｃ５スメクチック相−ネマチック相（以−ト
Ｓ−Ｎ点と略記する）は２６４℃であった。
点１８６°Ｃ５スメクチック相−ネマチック相（以−ト
Ｓ−Ｎ点と略記する）は２６４℃であった。
実施例３（使用例１）
（’Ｃ３Ｈ７頃Ｖ（死ＣＮ ８０重量部か、らなる液晶
組成物（４）のＮ−Ｉ点は、５２．１°Ｃ１誘電異方性
△εは１１．２（ε／＝１６．９、ε上編４．７）でこ
れをセル厚１０μη２のＴＮセルに封入したもののしき
い値電圧はｉ、ａｏｖ、飽和電圧は１．８８Ｖであシ、
屈折率異方性Δｎは０．１１９（ｎｅ＝１．６０９、ｎ
ｏ＝１．４９０）であった。
組成物（４）のＮ−Ｉ点は、５２．１°Ｃ１誘電異方性
△εは１１．２（ε／＝１６．９、ε上編４．７）でこ
れをセル厚１０μη２のＴＮセルに封入したもののしき
い値電圧はｉ、ａｏｖ、飽和電圧は１．８８Ｖであシ、
屈折率異方性Δｎは０．１１９（ｎｅ＝１．６０９、ｎ
ｏ＝１．４９０）であった。
この液晶組成＃（ＡＪ９８重量部に本発明の実施例２に
示す化合物２−（ｐ−シアノフェニル）−５′−ペンチ
ル−５，２’−ビヒリミシニルヲ２Ｍ量部加えた液晶組
成物のＮ−Ｉ点は５４．２°Ｃに上昇し、△εは、１１
．８（ε／−１Ｔ、１、ε土−５，８）と犬きくなシ、
これを同じＴＮセルに封入したもののしきい値電圧は１
．８２Ｖ、飽和電圧は１．８７Ｖであシ、Δｎは０．１
２８と上昇した。
示す化合物２−（ｐ−シアノフェニル）−５′−ペンチ
ル−５，２’−ビヒリミシニルヲ２Ｍ量部加えた液晶組
成物のＮ−Ｉ点は５４．２°Ｃに上昇し、△εは、１１
．８（ε／−１Ｔ、１、ε土−５，８）と犬きくなシ、
これを同じＴＮセルに封入したもののしきい値電圧は１
．８２Ｖ、飽和電圧は１．８７Ｖであシ、Δｎは０．１
２８と上昇した。
以上
同 上 野 中 只、珍
Ｉ郵利
手 続 補 正 書
昭和８年７２月２６日
昭和５９年特許願第４４９５４号
２、発明の名称
３補正をする者
事件との関係 特許出願人
大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０：
１（２０〕）チッ ソ株式会社 代表者 野 木 貞 雄 本代 理 人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）乙補正命
令の日付 明細書の発明の詳細な説明の欄 γ補正の内容 （１）明細書第５頁下から第５行の化学式、（Ｉｂ）
Ｊ （！ｂ） Ｊ と訂正する。
１（２０〕）チッ ソ株式会社 代表者 野 木 貞 雄 本代 理 人 東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）乙補正命
令の日付 明細書の発明の詳細な説明の欄 γ補正の内容 （１）明細書第５頁下から第５行の化学式、（Ｉｂ）
Ｊ （！ｂ） Ｊ と訂正する。
（２）明細書第９頁下から第２行、「実施例３」を「実
施例６」と訂正する。
施例６」と訂正する。
（３）同頁、下から第３行と下から第２行との間に、［
実施例３ 実施例１における２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−ピ
リミジンカルボキサミジン塩酸塩およびα−ベンチルー
β−ジメチルアミンアクロレインをそれぞれ２−（ｐ−
フルオロフェニル）−５−ピリミジンカルボキサミジン
塩酸塩およびα−プロピル−β−ジメチルアミノアクロ
レインに代えたほかは実施例１ト同様にして２− （ｐ
−フルオロフェニル）−５′−プロピル−５，２′−
ビピリミジニルを製造した。この化合物の結晶−ネｉチ
ック相転移点は１９９℃、ネマチック−等方性液相転移
点（以下Ｎ−ＩＪと略記する）は２０３℃であった。
実施例３ 実施例１における２−（ｐ−ブロモフェニル）−５−ピ
リミジンカルボキサミジン塩酸塩およびα−ベンチルー
β−ジメチルアミンアクロレインをそれぞれ２−（ｐ−
フルオロフェニル）−５−ピリミジンカルボキサミジン
塩酸塩およびα−プロピル−β−ジメチルアミノアクロ
レインに代えたほかは実施例１ト同様にして２− （ｐ
−フルオロフェニル）−５′−プロピル−５，２′−
ビピリミジニルを製造した。この化合物の結晶−ネｉチ
ック相転移点は１９９℃、ネマチック−等方性液相転移
点（以下Ｎ−ＩＪと略記する）は２０３℃であった。
実施例４
α−プロピル−β−ジメチルアミノアクロレインに代え
てα−ブチル−β−ジメチルアミンアクロレインを用い
たほかは実施例３と同様にして、２−（ｐ−フルオロフ
ェニル）−５′−ブチル−５，２′−ビビリミジニルを
得た。
てα−ブチル−β−ジメチルアミンアクロレインを用い
たほかは実施例３と同様にして、２−（ｐ−フルオロフ
ェニル）−５′−ブチル−５，２′−ビビリミジニルを
得た。
この化合物の融点は１９６℃、Ｎ−１点は１９２℃であ
った。とのＮ−１点Ｌモノトロピック相転移点であった
。
った。とのＮ−１点Ｌモノトロピック相転移点であった
。
実施例５
α−プロピル−β−ジメチルアミノアクロレインに代え
てα−へキシル−β−ジメチルアミノアクロレインを用
いたほかは実施例３、ｌ’Ｎ１）Ｋして、２−（ｐ−フ
ルオロフェニル）−５′−ヘキシル−５，２′−ビピリ
ミジニルを得た。仁の化合物のＣ−Ｓ点は１５６℃、Ｓ
−工点社１９７℃であった。」 を加入する。
てα−へキシル−β−ジメチルアミノアクロレインを用
いたほかは実施例３、ｌ’Ｎ１）Ｋして、２−（ｐ−フ
ルオロフェニル）−５′−ヘキシル−５，２′−ビピリ
ミジニルを得た。仁の化合物のＣ−Ｓ点は１５６℃、Ｓ
−工点社１９７℃であった。」 を加入する。
（４）明細書第１Ｏ頁第１′７行の次に、［実施例マ（
使用例２） 実施例６に示した液晶組成物（Ａ）９５重量部に本発明
の実施例５に示す化合物２−（ｐ−フルオロフェニル）
−５′−へキシル−５，２’ −ビピリミジニルを５重
量部加えた液晶組成物のＮ−１点は５５．１℃に上昇し
、△６は１３．８（’１１ ＝ １９．４−８１ ＝
５．６ ）に、また△ｎは０．１２２と上昇した。この
液晶組成物を実施例６で用いたものと同じＴＮセルに封
入した物のしきい値電圧は１．４４ Ｖ 、飽和電圧は
２．０５ Ｖであった。」 を加入する。
使用例２） 実施例６に示した液晶組成物（Ａ）９５重量部に本発明
の実施例５に示す化合物２−（ｐ−フルオロフェニル）
−５′−へキシル−５，２’ −ビピリミジニルを５重
量部加えた液晶組成物のＮ−１点は５５．１℃に上昇し
、△６は１３．８（’１１ ＝ １９．４−８１ ＝
５．６ ）に、また△ｎは０．１２２と上昇した。この
液晶組成物を実施例６で用いたものと同じＴＮセルに封
入した物のしきい値電圧は１．４４ Ｖ 、飽和電圧は
２．０５ Ｖであった。」 を加入する。
以 上
Claims (2)
- （１）一般式 （式中、舎は０または（トを示し、 ＸはＦ、Ｃ１もしくはＢｒのハロゲン基またはシアノ基
を示し、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコ
キシ基を示す。）にて表わされる２、５′−ジ１介換二
５，２′−ビピリミジニル類。 - （２）一般式 （式中、−Ｃ）−１、−（）または舎を示し、ＸはＦ％
Ｃｔもしく ｉｄ Ｂｒのハロゲン基またはシアン基を
示し、Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキ
シ基を示す。）にて表わされる２、５′−ジ置換−５，
２′−ビビリミツニル類を少くとも１種含有することを
特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4495484A JPS60190766A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | ２，５′−ジ置換−５，２′−ピピリミジニル類 |
| US06/700,271 US4609485A (en) | 1984-02-17 | 1985-02-11 | Bipyrimidinyl derivatives |
| DE8585101627T DE3572351D1 (en) | 1984-02-17 | 1985-02-14 | Bipyrimidinyl derivatives and liquid crystal compositions containing them |
| EP85101627A EP0160790B1 (en) | 1984-02-17 | 1985-02-14 | Bipyrimidinyl derivatives and liquid crystal compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4495484A JPS60190766A (ja) | 1984-03-09 | 1984-03-09 | ２，５′−ジ置換−５，２′−ピピリミジニル類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60190766A true JPS60190766A (ja) | 1985-09-28 |
Family
ID=12705876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4495484A Pending JPS60190766A (ja) | 1984-02-17 | 1984-03-09 | ２，５′−ジ置換−５，２′−ピピリミジニル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60190766A (ja) |
-
1984
- 1984-03-09 JP JP4495484A patent/JPS60190766A/ja active Pending
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