JPS60199878A - ６−置換−２−（５−置換−２−ビリミジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン - Google Patents
６−置換−２−（５−置換−２−ビリミジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンInfo
- Publication number
- JPS60199878A JPS60199878A JP5495484A JP5495484A JPS60199878A JP S60199878 A JPS60199878 A JP S60199878A JP 5495484 A JP5495484 A JP 5495484A JP 5495484 A JP5495484 A JP 5495484A JP S60199878 A JPS60199878 A JP S60199878A
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- Japan
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- liquid crystal
- formula
- compound
- substituted
- tetrahydronaphthalene
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶性化合物並びに該化合物を含有する
液晶組成物に関する。
液晶組成物に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマチ
ック液晶相、スメクチック液晶相、フレステリック液晶
相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが最
も広く実用化されている。すなわち、それらには液晶表
示に応用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ね
じれネマチック）型、ｐｓ（動的散乱）型、ゲスト−ホ
スト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それそれに使用
される液晶物質に要求される性質は異なる。これらの表
示素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。現在のところ単
一物質でその様な条件をみたす物質はなく、数種の液晶
物質または非液晶物質を混合して実用に供している。ま
た、これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても安
定であることを要求され、さらに表示素子を駆動させ石
のに必要なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低いことが
要求される。
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマチ
ック液晶相、スメクチック液晶相、フレステリック液晶
相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが最
も広く実用化されている。すなわち、それらには液晶表
示に応用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ね
じれネマチック）型、ｐｓ（動的散乱）型、ゲスト−ホ
スト型、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それそれに使用
される液晶物質に要求される性質は異なる。これらの表
示素子に使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。現在のところ単
一物質でその様な条件をみたす物質はなく、数種の液晶
物質または非液晶物質を混合して実用に供している。ま
た、これらの物質は水分、光、熱、空気等に対しても安
定であることを要求され、さらに表示素子を駆動させ石
のに必要なしきい電圧、飽和電圧がなるべく低いことが
要求される。
本発明の目的はこの様な用途に適した液晶組成物の構成
成分として有用な、新規な液晶性化合物を提供すること
にある。
成分として有用な、新規な液晶性化合物を提供すること
にある。
すなわち、本発明は一般式
炭素数１−１０のアルキル基を示す）で表わされる、６
−［換−２−（５−置換−２−ピリミジニル）−手、
２．３．４−テトラヒドロナフタレンおよび該化合物を
含有することを特徴とする液晶組成物である。
−［換−２−（５−置換−２−ピリミジニル）−手、
２．３．４−テトラヒドロナフタレンおよび該化合物を
含有することを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなワチエス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複索環系等のを利用した液晶表示素子の駆
動電圧を降下させることができる。
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複索環系等のを利用した液晶表示素子の駆
動電圧を降下させることができる。
本発明の化合物は下記の反応によって製造される。
（式中のＲ１およびＲ２は前記と同じである）まず特開
昭５６−５７７５４記載の方法で製造した、化合物（ｎ
）の６−置換−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン−２−カルボニトリルを出発原料として、これにアル
コール溶媒中にて塩化水素ガスを反応させ化合物（Ｉ［
ｌのイミドエーテル塩酸塩誘導体を得る。次に化合物（
２）にアルコール溶媒中でアンモニアガスを反応させ、
化合物（財）のアミジン塩酸塩誘導体を得る。この化合
物叡）と化合物（Ｖ）のアクロレイン誘導体とを適当な
塩基触媒（例えば金属アルコラード、水酸化ナトリウム
、１．８−ジアザビシクロ（５，４，０） −７−ウン
デセン（ＤＢＵ）、トリエチルアミン、ピリジン等）の
存在下にて縮合環化反応を行なわせ、目的の化合物（Ｉ
）を得る。
昭５６−５７７５４記載の方法で製造した、化合物（ｎ
）の６−置換−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン−２−カルボニトリルを出発原料として、これにアル
コール溶媒中にて塩化水素ガスを反応させ化合物（Ｉ［
ｌのイミドエーテル塩酸塩誘導体を得る。次に化合物（
２）にアルコール溶媒中でアンモニアガスを反応させ、
化合物（財）のアミジン塩酸塩誘導体を得る。この化合
物叡）と化合物（Ｖ）のアクロレイン誘導体とを適当な
塩基触媒（例えば金属アルコラード、水酸化ナトリウム
、１．８−ジアザビシクロ（５，４，０） −７−ウン
デセン（ＤＢＵ）、トリエチルアミン、ピリジン等）の
存在下にて縮合環化反応を行なわせ、目的の化合物（Ｉ
）を得る。
以下実施例により本発明の化合物につきさらに詳細に説
明する。
明する。
実施例１
６−ペンチルオキシ−２−（５−７’口ピル−２−ピリ
ミジニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２０ｍの無水メタノール中に水酸化ナトリウム０．３２
ｔ （８，０ｍｍｏ／ ）を加え、６０℃に加熱し、
撹拌し、治解した。これに６−ペンチルオキシ−１，２
，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミ
ジン塩酸塩１．２ ｔ （４，ＯｍｍｏＡ’ ）を加え
、撹拌して懸濁状態になったところに、α−プロピルー
β−ジメチルアミノアクロレイン０．５６ Ｆ（４，０
ｍｍｏｌ ）を５ｍの無水メタノールに溶かしたものを
１分かけて滴下した。その後撹拌しながら２時間ゆるや
かに還流させた。反応終了後、常圧にてメタノールを溜
去し、この残渣にトルエン３０−を加えて生成物を抽出
し、抽出液を２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液、次いで水で洗浄後
、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、その後減圧下に
てトルエンを溜去して油状物を得た。この油状物をエタ
ノールを用いて再結晶して、目的物である６−ペンチル
オキシ−２−（５−プロピル−２−ピリミジニル） −
１，２，３，４−？トラヒト四ナフタレン０．８５ ｔ
（２，５ｍｍｏｌ）を得た（収率６３％）。
ミジニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン ２０ｍの無水メタノール中に水酸化ナトリウム０．３２
ｔ （８，０ｍｍｏ／ ）を加え、６０℃に加熱し、
撹拌し、治解した。これに６−ペンチルオキシ−１，２
，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−カルボキサミ
ジン塩酸塩１．２ ｔ （４，ＯｍｍｏＡ’ ）を加え
、撹拌して懸濁状態になったところに、α−プロピルー
β−ジメチルアミノアクロレイン０．５６ Ｆ（４，０
ｍｍｏｌ ）を５ｍの無水メタノールに溶かしたものを
１分かけて滴下した。その後撹拌しながら２時間ゆるや
かに還流させた。反応終了後、常圧にてメタノールを溜
去し、この残渣にトルエン３０−を加えて生成物を抽出
し、抽出液を２Ｎ−ＮａＯＨ水溶液、次いで水で洗浄後
、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥し、その後減圧下に
てトルエンを溜去して油状物を得た。この油状物をエタ
ノールを用いて再結晶して、目的物である６−ペンチル
オキシ−２−（５−プロピル−２−ピリミジニル） −
１，２，３，４−？トラヒト四ナフタレン０．８５ ｔ
（２，５ｍｍｏｌ）を得た（収率６３％）。
このものはモノトロピック液晶で、融点は３９．７−４
０．７℃、ネマチック−等方性液体相転移点（以下Ｎ−
工点と略記する） Ｖｉ３６．１−３６’、５℃であっ
た。
０．７℃、ネマチック−等方性液体相転移点（以下Ｎ−
工点と略記する） Ｖｉ３６．１−３６’、５℃であっ
た。
実施例２
実施例１に準じた操作を行ない、６−ペンチルオキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−カルボ
キサミジン塩酸塩とα−へキシル−β−ジメチルアミン
アクロレインを原料として、６−ペンチルオキシ−２−
（５−へキシル−２−ピリミジニル） −１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレンを製造した。このものの融
点は２８．５−２９．１℃、Ｎ−Ｉ点は２８．２−２８
．３℃であった。
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−カルボ
キサミジン塩酸塩とα−へキシル−β−ジメチルアミン
アクロレインを原料として、６−ペンチルオキシ−２−
（５−へキシル−２−ピリミジニル） −１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレンを製造した。このものの融
点は２８．５−２９．１℃、Ｎ−Ｉ点は２８．２−２８
．３℃であった。
実施例３
６−ベ？チルオキシ−２−（５−シアノ−２＝ピリミジ
ニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン−２−カルボキサミジン塩酸塩１．５Ｆ（５，
１ｍｍｏＩり、α−シアノ−β−ジメチルアミノ７りＯ
Ｌ／（ン０．６３ ｆ （５，１ｍｍｏＡ！ｌおよびト
リエチルアミンとピリジンそれぞれ３０Ｍｔずつを７２
スコに入れ、撹拌しながら６時間加熱還流した。
ニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ６−ペンチルオキシ−１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン−２−カルボキサミジン塩酸塩１．５Ｆ（５，
１ｍｍｏＩり、α−シアノ−β−ジメチルアミノ７りＯ
Ｌ／（ン０．６３ ｆ （５，１ｍｍｏＡ！ｌおよびト
リエチルアミンとピリジンそれぞれ３０Ｍｔずつを７２
スコに入れ、撹拌しながら６時間加熱還流した。
室温まで冷却した反応混合物を水５００ａｄ中に注加す
ると白色の固体が析出した。この固体をＰ取し、トルエ
ン５０−に溶解して、トルエン層を水で洗浄後無水硫酸
ナトリウムを用いて乾燥し、その後減圧下にてトルエン
を溜去して固体を得た。
ると白色の固体が析出した。この固体をＰ取し、トルエ
ン５０−に溶解して、トルエン層を水で洗浄後無水硫酸
ナトリウムを用いて乾燥し、その後減圧下にてトルエン
を溜去して固体を得た。
この固体をエタノールを用いて再結晶することにより、
目的物である６−ペンチルオキシ−２−（５−シアノ−
２−ピリミジニル） −１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン１．１ ？ （３，４ｍｍｏＡりを得た（収
率６７チ）。このものの融点は１０２．７−１０４．０
℃、Ｎ−Ｉ点は９８．６−９８．９℃でめった。
目的物である６−ペンチルオキシ−２−（５−シアノ−
２−ピリミジニル） −１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン１．１ ？ （３，４ｍｍｏＡりを得た（収
率６７チ）。このものの融点は１０２．７−１０４．０
℃、Ｎ−Ｉ点は９８．６−９８．９℃でめった。
実施例４（応用例１）
なる組成の液晶混合物（〜のＮ−１点は７２．０℃、訪
電異方性値（以下△εと略記する）は１１．６である。
電異方性値（以下△εと略記する）は１１．６である。
液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記
の液晶混合物（囚を封入して、２０℃でその特性を測定
したところ、しきい電圧（以下ｖｔｈと略記する）は１
．７５Ｖ、飽和電圧（以下Ｖｓａｔと略記する）は２．
４０Ｖであった。
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記
の液晶混合物（囚を封入して、２０℃でその特性を測定
したところ、しきい電圧（以下ｖｔｈと略記する）は１
．７５Ｖ、飽和電圧（以下Ｖｓａｔと略記する）は２．
４０Ｖであった。
この液晶混合物（Ａ）８５重量％に本発明の実施例１で
製造した６−ペンチルオキシ−２−（５−プロピル−２
−ピリミジニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン１５Ｍｋ−を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は６４
．１℃、△８は１１．８であった。そして該組成物を用
いた前述と同じ液晶セルの特性につイては、ｖｔｈが１
．５６ Ｖ、 Ｖｓａｔ ｉ）；２．１６ Ｖとそれぞ
れ大幅に低下した。
製造した６−ペンチルオキシ−２−（５−プロピル−２
−ピリミジニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナ
フタレン１５Ｍｋ−を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は６４
．１℃、△８は１１．８であった。そして該組成物を用
いた前述と同じ液晶セルの特性につイては、ｖｔｈが１
．５６ Ｖ、 Ｖｓａｔ ｉ）；２．１６ Ｖとそれぞ
れ大幅に低下した。
実施例５（応用例２）
［エル）シクロヘキサン ３０］１［１！：％なる組成
の液晶混合物（Ｂ）のＮ−Ｉ点は５２．１℃で、Δｔは
１１．２である。実施例４において使用した液晶セルと
同じものＫ、上記の液晶混合物（Ｂ）を封入して、２０
℃でその特性を測定したところ、ｖｔｈは１．５４ Ｖ
、 Ｖｓａｔは２．１３ Ｖで１＞ツた。
の液晶混合物（Ｂ）のＮ−Ｉ点は５２．１℃で、Δｔは
１１．２である。実施例４において使用した液晶セルと
同じものＫ、上記の液晶混合物（Ｂ）を封入して、２０
℃でその特性を測定したところ、ｖｔｈは１．５４ Ｖ
、 Ｖｓａｔは２．１３ Ｖで１＞ツた。
この液晶混合物（Ｂ）８５虚量チに本発明の実施例３で
製造した６−ペンチルオキシ−２−（５−シアノ−２−
ピリミジニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン１５重量％を溶解した組成物のＮ−１点は６０．
０℃、Δｇは１１．２であった。
製造した６−ペンチルオキシ−２−（５−シアノ−２−
ピリミジニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン１５重量％を溶解した組成物のＮ−１点は６０．
０℃、Δｇは１１．２であった。
さらに該組成物を用いた前述と同じ液晶セルの特性にラ
イ’ｌ”はｖｔｈが１．５２ Ｖ、 Ｖｓａｔが２．ｌ
ｌＶとなった。
イ’ｌ”はｖｔｈが１．５２ Ｖ、 Ｖｓａｔが２．ｌ
ｌＶとなった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中、Ｒ□は炭素数１〜１０のアルキル基またはア
ルフキ７基を示し、Ｒ２はシアノ基または炭素９１〜１
０のアルキル基を示す）で表わされる、６−置換−２−
（５−置換−２−ピリミジニル） −１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン。 - （２）一般式 （上式中、Ｒ□は炭素数１〜１０のアルキル基またはア
ルコキシ基を示し、Ｒ２はシアノ基または炭素数１〜１
０のアルキル基を示す）で表わされる、６−置換−２−
（５−置換−２−ピリミジニル） −１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレンを含有することを特徴とする液
晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5495484A JPS60199878A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | ６−置換−２−（５−置換−２−ビリミジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5495484A JPS60199878A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | ６−置換−２−（５−置換−２−ビリミジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60199878A true JPS60199878A (ja) | 1985-10-09 |
Family
ID=12985060
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5495484A Pending JPS60199878A (ja) | 1984-03-22 | 1984-03-22 | ６−置換−２−（５−置換−２−ビリミジニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60199878A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001000548A1 (fr) * | 1999-06-30 | 2001-01-04 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Compose presentant un squelette tetrahydronaphtalene et composition de cristaux liquides contenant ce compose |
-
1984
- 1984-03-22 JP JP5495484A patent/JPS60199878A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001000548A1 (fr) * | 1999-06-30 | 2001-01-04 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Compose presentant un squelette tetrahydronaphtalene et composition de cristaux liquides contenant ce compose |
| US6746728B1 (en) | 1999-06-30 | 2004-06-08 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Compound having tetrahydronaphthalene skeleton and liquid crystal composition containing same |
| KR100591349B1 (ko) * | 1999-06-30 | 2006-06-19 | 다이니혼 잉키 가가쿠 고교 가부시키가이샤 | 테트라하이드로나프탈렌 골격을 갖는 화합물 및 그것을함유하는 액정 조성물 |
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