JPS59190958A - ビフエニルプロピオ−ルニトリル類 - Google Patents
ビフエニルプロピオ−ルニトリル類Info
- Publication number
- JPS59190958A JPS59190958A JP6344683A JP6344683A JPS59190958A JP S59190958 A JPS59190958 A JP S59190958A JP 6344683 A JP6344683 A JP 6344683A JP 6344683 A JP6344683 A JP 6344683A JP S59190958 A JPS59190958 A JP S59190958A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- compound
- propiolnitrile
- biphenylpropiolnitrile
- formula
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は正の誘電異方性を示す新規な物質及びそれを含
有する液晶組成物に関する。
有する液晶組成物に関する。
液晶物質が有する光学異方性及び誘電異方性を利用した
液晶表示素子の表示方式に１ｊＴＮ型、ＤＢ型、ゲスト
・ホスト型、二周波法型、ＤＡＰ型、ホワイト・ティラ
ー型など各種の方式があり、それぞれの方式により使用
される液晶物質に要求される性質が異る。例えば表示素
子の種類によって、液晶物質として誘電異方性（△ε）
が正のものを必要としたり、負のものを必要としたり、
或はその中間的な値のものが適したりする。
液晶表示素子の表示方式に１ｊＴＮ型、ＤＢ型、ゲスト
・ホスト型、二周波法型、ＤＡＰ型、ホワイト・ティラ
ー型など各種の方式があり、それぞれの方式により使用
される液晶物質に要求される性質が異る。例えば表示素
子の種類によって、液晶物質として誘電異方性（△ε）
が正のものを必要としたり、負のものを必要としたり、
或はその中間的な値のものが適したりする。
そして使用される液晶物質はできるだけ広い温度範囲で
液晶相を示し、又水分、熱、空気、光々どに対して安定
である必要がある。現在のところ単一化合物でこの様な
条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非
液晶化合物を混合して実用に供している。
液晶相を示し、又水分、熱、空気、光々どに対して安定
である必要がある。現在のところ単一化合物でこの様な
条件をすべて満たすものはなく、数種の液晶化合物や非
液晶化合物を混合して実用に供している。
最近、広い温度範囲、すなわち低温から高温にわたって
動作する液晶表示素子がますます要求される様になって
来た。更に表示素子を駆動させる必要なしきい値電圧、
飽和電圧をより低くできる液晶組成物が求められておυ
本発明はこのような要求を満たすものである。
動作する液晶表示素子がますます要求される様になって
来た。更に表示素子を駆動させる必要なしきい値電圧、
飽和電圧をより低くできる液晶組成物が求められておυ
本発明はこのような要求を満たすものである。
即ち本発明は、一般式
（上式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコキ
７基を示す）で表わされる４−置換ビフェニリル−４’
−７’ロビオールニトリルにヨルピフェニルプロピオー
ルニトリルおよヒ該化合物を含有する液晶組成物でちる
。
７基を示す）で表わされる４−置換ビフェニリル−４’
−７’ロビオールニトリルにヨルピフェニルプロピオー
ルニトリルおよヒ該化合物を含有する液晶組成物でちる
。
本発明の化合物は、それ自身では、液晶相を示さないが
、誘電異方性値（以下△εと略記する）は＋６程度で光
学異方性値（以下Δｎと略記する）は０．１３０位でア
シ、他の液晶化合物類すなわちエステル系、ンツフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルンクロヘキサン系、複素環
化合物系等の液晶化合物と混合した液晶組成物を用いて
、液晶表示素子をより低い電圧で駆動する− ス − ことができる。
、誘電異方性値（以下△εと略記する）は＋６程度で光
学異方性値（以下Δｎと略記する）は０．１３０位でア
シ、他の液晶化合物類すなわちエステル系、ンツフ塩基
系、ビフェニル系、フェニルンクロヘキサン系、複素環
化合物系等の液晶化合物と混合した液晶組成物を用いて
、液晶表示素子をより低い電圧で駆動する− ス − ことができる。
次に本発明の化合物の製造法例ついて述べる。
４−４ｅ換フェニルケイ皮ニトリルを臭素で臭素化し、
次いで１．８−ジアザ−ビンクロ（，５，４゜０）ウン
デセン−７（以下Ｄ Ｂ Ｕと略記する）で脱臭化水素
化して目的の４−置換ビフェニルプロピオールニトリル
を製造する。
次いで１．８−ジアザ−ビンクロ（，５，４゜０）ウン
デセン−７（以下Ｄ Ｂ Ｕと略記する）で脱臭化水素
化して目的の４−置換ビフェニルプロピオールニトリル
を製造する。
これを化学式で示すと。
−ＣＨＢｒ−ＣＨＢｒ −ＣＮ −→Ｒ−０ボ＞Ｃ＝Ｃ
−ＣＮ以下に実施例により本発明を更に詳細に説明する
。
−ＣＮ以下に実施例により本発明を更に詳細に説明する
。
実施例１
４−ペンチルビフェニリル−４’−７’ロピオールニト
リルの製造 ４−（４−ヘンチルフェニル）ケイ皮ニトリル５ｔをク
ロロホルム１００ｍ１に溶解後室源で臭素３ｔを加え、
１夜放置した。次いで減圧下でクロロホルムを留去後、
残った暗赤色の油状物をトルエン２００ｍ１に溶解し、
室温でよく攪拌し７ながらＤＢＵ１５＃を加え、１０時
間反応させた。反応終了後、水２００ｍ１を加えトルエ
ン層を層状に分離し、６Ｎ−Ｈα次いで２Ｎ−ＮａＯＨ
で洗浄した後、水洗水が中性になるまで洗浄した。
リルの製造 ４−（４−ヘンチルフェニル）ケイ皮ニトリル５ｔをク
ロロホルム１００ｍ１に溶解後室源で臭素３ｔを加え、
１夜放置した。次いで減圧下でクロロホルムを留去後、
残った暗赤色の油状物をトルエン２００ｍ１に溶解し、
室温でよく攪拌し７ながらＤＢＵ１５＃を加え、１０時
間反応させた。反応終了後、水２００ｍ１を加えトルエ
ン層を層状に分離し、６Ｎ−Ｈα次いで２Ｎ−ＮａＯＨ
で洗浄した後、水洗水が中性になるまで洗浄した。
次いでトルエン層を減圧留去した後、残った油状物をエ
タノール十へブタン（容量比１：１）を用いて２回再結
晶して目的の４−ペンチルビフェニリル−４’−７”ロ
ピオール＝ＭＪルヲ得り。
タノール十へブタン（容量比１：１）を用いて２回再結
晶して目的の４−ペンチルビフェニリル−４’−７”ロ
ピオール＝ＭＪルヲ得り。
該化合物の収量け０１Ｓｔ、収率は６φ、融点は４９．
６〜５０．６℃であった。
６〜５０．６℃であった。
実施例２（応用例）
５−
なる組成の液晶混合物のネマチック−透明点は７２℃、
粘度は２０℃テ２８ Ｃｐ、 ６ｇは＋１１．６． Δ
ｎ ｌｄＯ，’１４０である。液晶セルとして酸化グー
１素をコーディングし、ラビング処理した酸化スズ透明
電極を有する基板を対向させて組み立てた電極間隔が１
０μｍのものを用意し、前記液晶組成物を封入して液晶
セルとし、２０℃でその％性を測定したところ、しきい
値電圧１，７６Ｖ 、飽和電圧２．４０ ｖであった。
粘度は２０℃テ２８ Ｃｐ、 ６ｇは＋１１．６． Δ
ｎ ｌｄＯ，’１４０である。液晶セルとして酸化グー
１素をコーディングし、ラビング処理した酸化スズ透明
電極を有する基板を対向させて組み立てた電極間隔が１
０μｍのものを用意し、前記液晶組成物を封入して液晶
セルとし、２０℃でその％性を測定したところ、しきい
値電圧１，７６Ｖ 、飽和電圧２．４０ ｖであった。
この液晶組成物９０重量部罠本発ゆ１の実施例１の４−
ペンチルビフェニリル−４’−７’ロビオ一ルニトリル
１０重量部からなる組成物のネマチック−ａ明点け６５
℃、粘度は２０℃で３５Ｃｐ、Δεは＋１１．Ｏ，△ｎ
は０．１３９．Ｌきい値電圧は１．６３Ｖ飽和電圧は２
．２３’Ｖとなった。このように本発明を適用して液晶
表示素子のしきい値電圧、飽和電圧を降下させることが
できた。
ペンチルビフェニリル−４’−７’ロビオ一ルニトリル
１０重量部からなる組成物のネマチック−ａ明点け６５
℃、粘度は２０℃で３５Ｃｐ、Δεは＋１１．Ｏ，△ｎ
は０．１３９．Ｌきい値電圧は１．６３Ｖ飽和電圧は２
．２３’Ｖとなった。このように本発明を適用して液晶
表示素子のしきい値電圧、飽和電圧を降下させることが
できた。
以上
６−
Claims (2)
- （１） 一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコキ
シ基を示す。）で表わされる４−置換ビフェニリル−４
′−プロピオールニトリルによるビフェニルプロピオー
ルニトリル類。 - （２）一般式 （上式中Ｒは炭素数１〜１５のアルキル基又はアルコキ
シ基を示す）で表わされる４−置換ビフェニリル−４′
−フ゛ロピオールニトリルによるビフェニルプロピオー
ルニトリル類を少なくとも一種含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6344683A JPS59190958A (ja) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | ビフエニルプロピオ−ルニトリル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6344683A JPS59190958A (ja) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | ビフエニルプロピオ−ルニトリル類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59190958A true JPS59190958A (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=13229476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6344683A Pending JPS59190958A (ja) | 1983-04-11 | 1983-04-11 | ビフエニルプロピオ−ルニトリル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59190958A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60188358A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | プロピンニトリル誘導体 |
| WO1999005097A1 (de) * | 1997-07-24 | 1999-02-04 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline propen- oder propynylnitrilderivate |
| US6017467A (en) * | 1996-06-28 | 2000-01-25 | Chisso Corporation | Propiolonitrile derivatives and liquid crystal compositions comprising the same |
| US6096242A (en) * | 1996-06-28 | 2000-08-01 | Chisso Corporation | Liquid crystal compositions and liquid crystal display elements |
| JP2009257147A (ja) * | 2008-04-15 | 2009-11-05 | Denso Corp | 燃料フィルタ目詰まり検出装置 |
-
1983
- 1983-04-11 JP JP6344683A patent/JPS59190958A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60188358A (ja) * | 1984-03-08 | 1985-09-25 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | プロピンニトリル誘導体 |
| US6017467A (en) * | 1996-06-28 | 2000-01-25 | Chisso Corporation | Propiolonitrile derivatives and liquid crystal compositions comprising the same |
| US6096242A (en) * | 1996-06-28 | 2000-08-01 | Chisso Corporation | Liquid crystal compositions and liquid crystal display elements |
| WO1999005097A1 (de) * | 1997-07-24 | 1999-02-04 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline propen- oder propynylnitrilderivate |
| US6444279B1 (en) | 1997-07-24 | 2002-09-03 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal propene or propenyl nitrile derivatives |
| JP2009257147A (ja) * | 2008-04-15 | 2009-11-05 | Denso Corp | 燃料フィルタ目詰まり検出装置 |
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