JPH06172264A - 液晶性ジエステル化合物 - Google Patents
液晶性ジエステル化合物Info
- Publication number
- JPH06172264A JPH06172264A JP35263892A JP35263892A JPH06172264A JP H06172264 A JPH06172264 A JP H06172264A JP 35263892 A JP35263892 A JP 35263892A JP 35263892 A JP35263892 A JP 35263892A JP H06172264 A JPH06172264 A JP H06172264A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- formula
- compound
- diester compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は、高い温度まで液晶相を示す相溶性
に優れた液晶性化合物、また液晶混合物あるいは液晶化
合物と非液晶物質との混合物に少量添加することにより
低粘性でＮ−Ｉ点を上昇させる組成物ができる液晶性化
合物および該化合物を含有する液晶組成物を提供するこ
とである。 【構成】 （１）式［１］ 【化１】 で表される液晶性ジエステル化合物。（２）式［１］で
表される液晶性ジエステル化合物の少なくとも１種を含
有することを特徴とする液晶組成物。
に優れた液晶性化合物、また液晶混合物あるいは液晶化
合物と非液晶物質との混合物に少量添加することにより
低粘性でＮ−Ｉ点を上昇させる組成物ができる液晶性化
合物および該化合物を含有する液晶組成物を提供するこ
とである。 【構成】 （１）式［１］ 【化１】 で表される液晶性ジエステル化合物。（２）式［１］で
表される液晶性ジエステル化合物の少なくとも１種を含
有することを特徴とする液晶組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な液晶性ジエステ
ル化合物および該化合物の少なくとも１種を含有する液
晶組成物に関する。
ル化合物および該化合物の少なくとも１種を含有する液
晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶物質を利用した表示素子は、時計、
電卓等に広く使用されている。これらの液晶表示素子は
液晶物質の光学異方性および誘電異方性を利用したもの
である。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液
晶相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチッ
ク液晶物質を利用したものが最も広く実用化されてい
る。液晶表示に応用されている電気光学効果に対応し
て、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の液晶表示素子があ
り、それぞれに使用されるネマチック液晶物質は自然界
のなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望まし
い。
電卓等に広く使用されている。これらの液晶表示素子は
液晶物質の光学異方性および誘電異方性を利用したもの
である。液晶相にはネマチック液晶相、スメクチック液
晶相、コレステリック液晶相があり、そのうちネマチッ
ク液晶物質を利用したものが最も広く実用化されてい
る。液晶表示に応用されている電気光学効果に対応し
て、ＴＮ（ねじれネマチック）型、ＤＳ（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、ＤＡＰ型等の液晶表示素子があ
り、それぞれに使用されるネマチック液晶物質は自然界
のなるべく広い温度範囲で液晶相を示すものが望まし
い。
【０００３】しかし、現在のところ、単一の液晶物質で
そのような条件を満たす物質はなく、数種の液晶物質
を、または液晶物質と非液晶物質とを混合して実用に供
している。これらの液晶物質は、水、光、熱、空気等に
対しても安定であることが要求されており、近年ではさ
らに、表示素子は高温でも使用できることが強く要求さ
れている。
そのような条件を満たす物質はなく、数種の液晶物質
を、または液晶物質と非液晶物質とを混合して実用に供
している。これらの液晶物質は、水、光、熱、空気等に
対しても安定であることが要求されており、近年ではさ
らに、表示素子は高温でも使用できることが強く要求さ
れている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明の目的
は高い温度まで表示できる液晶表示素子を作るのに好適
な液晶組成物に必要であり、なおかつ他の液晶化合物と
の相溶性に優れている化合物およびそれを含有する液晶
組成物を提供することである。
は高い温度まで表示できる液晶表示素子を作るのに好適
な液晶組成物に必要であり、なおかつ他の液晶化合物と
の相溶性に優れている化合物およびそれを含有する液晶
組成物を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は一般
式［１］
式［１］
【０００６】
【化２】
【０００７】で表される液晶性ジエステル化合物および
該化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする
液晶組成物に関する。
該化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする
液晶組成物に関する。
【０００８】本発明の液晶性ジエステル化合物には、対
称型と非対称型がある。対称型の液晶性ジエステル化合
物は式［２］
称型と非対称型がある。対称型の液晶性ジエステル化合
物は式［２］
【０００９】
【化３】
【００１０】のようにして製造できる。すなわち、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンジ酢酸ジクロリドをピ
リジン存在下２倍モルのメタノール誘導体と反応させて
目的とする対称型の液晶性ジエステル化合物を製造でき
る。また、非対称型の液晶性ジエステル化合物は式
［３］
ンス−１，４−シクロヘキシレンジ酢酸ジクロリドをピ
リジン存在下２倍モルのメタノール誘導体と反応させて
目的とする対称型の液晶性ジエステル化合物を製造でき
る。また、非対称型の液晶性ジエステル化合物は式
［３］
【００１１】
【化４】
【００１２】のようにして製造できる。すなわち、トラ
ンス−１，４−シクロヘキシレンジ酢酸ジクロリドと等
モルのメタノール誘導体をピリジン存在下反応させ、次
いで生成物を前段階で用いたものとは異なるメタノール
誘導体と反応させ、再結晶を繰り返すことにより目的と
する非対称型液晶性ジエステル化合物を製造できる。
ンス−１，４−シクロヘキシレンジ酢酸ジクロリドと等
モルのメタノール誘導体をピリジン存在下反応させ、次
いで生成物を前段階で用いたものとは異なるメタノール
誘導体と反応させ、再結晶を繰り返すことにより目的と
する非対称型液晶性ジエステル化合物を製造できる。
【００１３】本発明の液晶性ジエステル化合物は広い温
度範囲において、かつ高い温度まで液晶相を示す。
度範囲において、かつ高い温度まで液晶相を示す。
【００１４】本発明の液晶組成物の成分にできる本発明
の化合物以外の他の液晶化合物としては、エステル系、
シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン
系、複素環系等の化合物を挙げることができる。
の化合物以外の他の液晶化合物としては、エステル系、
シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン
系、複素環系等の化合物を挙げることができる。
【００１５】これらの具体例としては次の化合物を示す
ことができる。エステル系の液晶化合物としては、トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４−ア
ルキルフェニルエステル、トランス−４−アルキルシク
ロヘキサンカルボン酸−４−アルコキシフェニルエステ
ル、４−アルコキシ安息香酸−４−アルキルフェニルエ
ステル、４−アルキル安息香酸−４−シアノフェニルエ
ステル、４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸−４−シアノフェニルエステルなどが挙げ
られる。
ことができる。エステル系の液晶化合物としては、トラ
ンス−４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸−４−ア
ルキルフェニルエステル、トランス−４−アルキルシク
ロヘキサンカルボン酸−４−アルコキシフェニルエステ
ル、４−アルコキシ安息香酸−４−アルキルフェニルエ
ステル、４−アルキル安息香酸−４−シアノフェニルエ
ステル、４−（トランス−４−アルキルシクロヘキシ
ル）安息香酸−４−シアノフェニルエステルなどが挙げ
られる。
【００１６】シッフ塩基系の液晶化合物としては、４−
アルコキシベンジリデン−４−アルカノイルオキシアニ
リン、４−アルコキシベンジリデン−４−アルアルキル
アニリン、４−アルコキシベンジリデン−４−シアノア
ニリンなどが挙げられる。
アルコキシベンジリデン−４−アルカノイルオキシアニ
リン、４−アルコキシベンジリデン−４−アルアルキル
アニリン、４−アルコキシベンジリデン−４−シアノア
ニリンなどが挙げられる。
【００１７】ビフェニル系の液晶化合物としては、４’
−アルキル−４−シアノビフェニル、４’−アルコキシ
−４−シアノビフェニル、４’−アルコキシ−４−アル
キルビフェニルなどが挙げられる。
−アルキル−４−シアノビフェニル、４’−アルコキシ
−４−シアノビフェニル、４’−アルコキシ−４−アル
キルビフェニルなどが挙げられる。
【００１８】フェニルシクロヘキサン系の液晶化合物と
しては、トランス−４−アルキル−（４−シアノフェニ
ル）シクロヘキサン、トランス−４−アルキル−（４−
アルコキシフェニル）シクロヘキサンなどが挙げられ
る。
しては、トランス−４−アルキル−（４−シアノフェニ
ル）シクロヘキサン、トランス−４−アルキル−（４−
アルコキシフェニル）シクロヘキサンなどが挙げられ
る。
【００１９】複素環系液晶化合物としては、５−アルキ
ル−２−（４−シアノフェニル）−１，３−ジオキサ
ン、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）ピリジ
ン、５−シアノ−２−（４−アルキルフェニル）ピリジ
ンなどが挙げられる。
ル−２−（４−シアノフェニル）−１，３−ジオキサ
ン、５−アルキル−２−（４−シアノフェニル）ピリジ
ン、５−シアノ−２−（４−アルキルフェニル）ピリジ
ンなどが挙げられる。
【００２０】本発明の化合物は上記の液晶化合物等との
相溶性がよく、これらの液晶化合物からなる液晶混合物
に少量添加することによってその粘度をそれほど高くせ
ずネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）を上昇せしめること
ができるので、高温度で使用する液晶表示素子用の液晶
組成物に好適な化合物である。
相溶性がよく、これらの液晶化合物からなる液晶混合物
に少量添加することによってその粘度をそれほど高くせ
ずネマチック−透明点（Ｎ−Ｉ点）を上昇せしめること
ができるので、高温度で使用する液晶表示素子用の液晶
組成物に好適な化合物である。
【００２１】
【実施例】以下、実施例によって本発明の液晶性ジエス
テル化合物を更に詳細に説明するが、本発明はこの実施
例によって何等限定されるものではない。 実施例１ トランス−１，４−ビス（トランス，トラン
ス−４−エチルビシクロヘキシルメトキシカルボニルメ
チル）シクロヘキサンの製造（式［４］）
テル化合物を更に詳細に説明するが、本発明はこの実施
例によって何等限定されるものではない。 実施例１ トランス−１，４−ビス（トランス，トラン
ス−４−エチルビシクロヘキシルメトキシカルボニルメ
チル）シクロヘキサンの製造（式［４］）
【００２２】
【化５】
【００２３】トランス，トランス−４−エチルビシクロ
ヘキシルメタノール２．２ｇ（０．０１モル）をトルエ
ン５００ｍｌに溶かしてピリジン１０ｍｌを加えたもの
に、通常の方法で製造したトランス−１，４−シクロヘ
キシレンジ酢酸ジクロリド１．２ｇ（０．００５モル）
を室温で加えた。次いで６０℃で攪拌しながら３時間反
応させた。放冷後、水１０００ｍｌ中にあけ、トルエン
５００ｍｌを加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ塩酸
で、次いで２Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄後、中性になる
まで水洗した。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、トルエンを減圧で留去し、残った結晶物をアセトン
で再結晶を行った。こうしてトランス−１，４−ビス
（トランス，トランス−４−エチルビシクロヘキシルメ
トキシカルボニルメチル）シクロヘキサンを製造した。
表１に示すようにこのものの相転移点は、結晶−スメク
チック点（Ｃ−Ｓ点）が１０７．１〜１０８．０℃、ス
メクチック−透明点（Ｓ−Ｉ点）が１４２．１℃であっ
た。収量は１．４ｇ（収率４６．０％）、このもののＩ
Ｒは１７３０ｃｍ-1にＣ＝Ｏの吸収があった。
ヘキシルメタノール２．２ｇ（０．０１モル）をトルエ
ン５００ｍｌに溶かしてピリジン１０ｍｌを加えたもの
に、通常の方法で製造したトランス−１，４−シクロヘ
キシレンジ酢酸ジクロリド１．２ｇ（０．００５モル）
を室温で加えた。次いで６０℃で攪拌しながら３時間反
応させた。放冷後、水１０００ｍｌ中にあけ、トルエン
５００ｍｌを加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ塩酸
で、次いで２Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄後、中性になる
まで水洗した。トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、トルエンを減圧で留去し、残った結晶物をアセトン
で再結晶を行った。こうしてトランス−１，４−ビス
（トランス，トランス−４−エチルビシクロヘキシルメ
トキシカルボニルメチル）シクロヘキサンを製造した。
表１に示すようにこのものの相転移点は、結晶−スメク
チック点（Ｃ−Ｓ点）が１０７．１〜１０８．０℃、ス
メクチック−透明点（Ｓ−Ｉ点）が１４２．１℃であっ
た。収量は１．４ｇ（収率４６．０％）、このもののＩ
Ｒは１７３０ｃｍ-1にＣ＝Ｏの吸収があった。
【００２４】実施例２〜４ 実施例１において、トランス，トランス−４−エチルビ
シクロヘキシルメタノールの代わりに種々のメタノール
誘導体と反応させた結果を実施例１の結果と共に表１に
示した。
シクロヘキシルメタノールの代わりに種々のメタノール
誘導体と反応させた結果を実施例１の結果と共に表１に
示した。
【００２５】
【表１】
【００２６】実施例５ トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン３０重量％、トランス−４−ペンチル−（４
−シアノフェニル）シクロヘキサン４０重量％、トラン
ス−４−ペプチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン３０重量％なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点
は５２．３℃、△ε（△ε＝ε‖−ε⊥；液晶軸方向に
平行な誘電率と直角な誘電率との差）は＋１０．７、２
０℃における粘度は２１．７ｃｐ、△ｎ（△ｎ＝ｎ‖−
ｎ⊥；液晶軸方向に平行な屈折率と直角な屈折率との
差）は０．１１９であった。
ロヘキサン３０重量％、トランス−４−ペンチル−（４
−シアノフェニル）シクロヘキサン４０重量％、トラン
ス−４−ペプチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキ
サン３０重量％なる組成の液晶混合物（Ａ）のＮ−Ｉ点
は５２．３℃、△ε（△ε＝ε‖−ε⊥；液晶軸方向に
平行な誘電率と直角な誘電率との差）は＋１０．７、２
０℃における粘度は２１．７ｃｐ、△ｎ（△ｎ＝ｎ‖−
ｎ⊥；液晶軸方向に平行な屈折率と直角な屈折率との
差）は０．１１９であった。
【００２７】次に、ガラス基板の表面に酸化スズ透明電
極膜を付けその膜のうえに酸化ケイ素をコーティングし
てラビング処理したものを電極間距離が９μｍになるよ
うに対向させて組み立て、その間に上記の液晶混合物
（Ａ）を封入して液晶セルを製造した。２０℃でこの液
晶セルの電気的特性を測定したところ、しきい値電圧
（以下Ｖｔｈと略記する）は１．６０Ｖであった。
極膜を付けその膜のうえに酸化ケイ素をコーティングし
てラビング処理したものを電極間距離が９μｍになるよ
うに対向させて組み立て、その間に上記の液晶混合物
（Ａ）を封入して液晶セルを製造した。２０℃でこの液
晶セルの電気的特性を測定したところ、しきい値電圧
（以下Ｖｔｈと略記する）は１．６０Ｖであった。
【００２８】液晶混合物（Ａ）９８重量％に本発明の実
施例１で製造したトランス−１，４−ビス（トランス，
トランス−４−エチルビシクロヘキシルメトキシカルボ
ニルメチル）シクロヘキサン２重量％を溶解した液晶組
成物のＮ−Ｉ点は５４．０℃、△εは＋１０．９、△ｎ
は０．１１８、Ｖｔｈは１．６９Ｖ、粘度は２３．３ｃ
ｐであって、粘度をそれほど上昇させることなくＮ−Ｉ
点を上昇させることができた。
施例１で製造したトランス−１，４−ビス（トランス，
トランス−４−エチルビシクロヘキシルメトキシカルボ
ニルメチル）シクロヘキサン２重量％を溶解した液晶組
成物のＮ−Ｉ点は５４．０℃、△εは＋１０．９、△ｎ
は０．１１８、Ｖｔｈは１．６９Ｖ、粘度は２３．３ｃ
ｐであって、粘度をそれほど上昇させることなくＮ−Ｉ
点を上昇させることができた。
【００２９】
【表２】
【００３０】
【発明の効果】本発明の化合物は他の液晶化合物との相
溶性がよく、他の液晶混合物に少量添加することによ
り、その液晶混合物の粘度をそれほど高くせずにＮ−Ｉ
点を上昇させることができるため高温度で使用される液
晶表示素子用の液晶組成物に好適である。本発明の液晶
組成物は、上記の化合物を含むため高温度で使用される
液晶表示素子用に好適である。
溶性がよく、他の液晶混合物に少量添加することによ
り、その液晶混合物の粘度をそれほど高くせずにＮ−Ｉ
点を上昇させることができるため高温度で使用される液
晶表示素子用の液晶組成物に好適である。本発明の液晶
組成物は、上記の化合物を含むため高温度で使用される
液晶表示素子用に好適である。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式［１］ 【化１】 で表される液晶性ジエステル化合物。
- 【請求項２】 請求項１に記載の一般式で表される液晶
性ジエステル化合物の少なくとも１種を含有することを
特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35263892A JPH06172264A (ja) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | 液晶性ジエステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35263892A JPH06172264A (ja) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | 液晶性ジエステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06172264A true JPH06172264A (ja) | 1994-06-21 |
Family
ID=18425417
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35263892A Pending JPH06172264A (ja) | 1992-12-10 | 1992-12-10 | 液晶性ジエステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06172264A (ja) |
-
1992
- 1992-12-10 JP JP35263892A patent/JPH06172264A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4849130A (en) | Liquid crystalline ethane derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing same | |
| JPH0428265B2 (ja) | ||
| JPH06172264A (ja) | 液晶性ジエステル化合物 | |
| JPS59190958A (ja) | ビフエニルプロピオ−ルニトリル類 | |
| US3923685A (en) | Liquid crystal compositions | |
| JP3007441B2 (ja) | ケイ素液晶化合物 | |
| JP2887693B2 (ja) | 小員環化合物 | |
| JPS59141540A (ja) | 三環カルボン酸エステル誘導体 | |
| JPS58126839A (ja) | ４−（トランス−４′−アルキルシクロヘキシル）安息香酸２，４−ジハロゲノフエニルエステル | |
| JP2516395B2 (ja) | １，１−ジハロゲノシクロヘキサン誘導体 | |
| JP2822080B2 (ja) | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン | |
| JP2822083B2 (ja) | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 | |
| JPH0499739A (ja) | シクロヘキセンフツ素化合物 | |
| JPH0629262B2 (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JPH06172245A (ja) | ジエーテル型液晶化合物 | |
| JP2717309B2 (ja) | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 | |
| JP2636347B2 (ja) | フッソ化合物 | |
| JP3237025B2 (ja) | エ−テル誘導体液晶化合物 | |
| JPS59157057A (ja) | エステル化合物 | |
| JPH0386845A (ja) | 高温液晶エステル化合物 | |
| JP2773055B2 (ja) | ジアルキルフエニルビシクロヘキサン誘導体 | |
| JPS6136251A (ja) | ３−ハロゲノ−４−シアノフエノ−ルのエステル誘導体 | |
| JPS6312056B2 (ja) | ||
| JPH0830022B2 (ja) | アルコキシアリルベンゼン類 | |
| JPH01193254A (ja) | アリルピリミジニルフェノールのエステル誘導体 |