JPH0386845A - 高温液晶エステル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な高温液晶エステル化合物および該化合物
を含有する液晶組成物に関する。

〔従来の技術とその問題点〕

液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応し、ＴＮ　（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。

現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を満たす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。

近年表示素子の高温でも使用できることが要求されてい
る。

〔発明の目的〕

本発明の目的は高い温度まで表示可能な液晶表示素子を
作るのに好適な液晶組成物に必要な相溶性に優れている
化合物およびそれを含有する液晶組成物を提供すること
である。

（問題点を解決するための手段） 即ち、本発明は一般式 （上式中、Ｒ１，Ｒ２はそれぞれ直鎖または枝分れした
炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキシ基選ばれ
た一つであることを示す） で表わされる高温液晶エステル化合物および該化合物の
少くとも１種を含有することを特徴とする液晶組成物で
ある。

本発明の液晶組成物の成分にできる本発明の化合物以外
の他の成分としては、例えばエステル系、シッフ塩基系
、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系
等の液晶化合物をあげることができる。

（化合物の製造法〕 本発明の化合物は、次式の反応によって示されるように
製造できる。

ピリジン すなわち、フイヒテル他の方法（ヘルベチカヒーミカ　
アクタ、２１１４１　（１９３１１））テ合成したトラ
ンス、トランス−４，４°−ビシクロヘキサンジカルボ
ン酸と塩化チオニルで酸クロリドとし、ついでピリジン
存在子種々のシクロヘキサノール誘導体又はフェノール
誘導体と反応させて目的の化合物を製造した。

本発明の化合物は広い温度範囲で、高い温度まで液晶相
を示した。

本発明の化合物は、多くの液晶化合物、すなわち、エス
テル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶組成物に少量添加するこ
とにより、液晶組成物の液晶−液体点（Ｎ−１点）を上
昇させることができ又粘度をそれ程高くしない。

（発明の作用効果） 本発明の化合物は他の多くの液晶化合物、すなわちエス
テル系、シップ塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロ
ヘキサン系、複素環系等の液晶化金物との相溶性がよく
、本発明の液晶エステル化合物を液晶組成物に少量添加
することによってそのＮ−Ｉ点を上昇せしめることがで
きるので高温度で使用できる液晶表示素子用の液晶組成
物に好適な化合物である。

〔実施例〕

以下、実施例により本発明の化合物につきざらに詳細に
説明する。

実施例１ トランス、トランス−４，４°−ビシクロヘキサンジカ
ルボン酸ジー４−ペンチルフェニルエステルの製造　（
（Ｉ）式において、Ｒ’、　Ｒ’＝　Ｃ，Ｉ＋、、−、
フィヒテル他の方法（ヘルベチカ　ヒーミカアクタ、２
１１４１　（１９３８）　）記載のトランス、トランス
−４，４゛−ビシクロヘキサンジカルボン酸２．５ｇと
大過剰の塩化チオニルをマントルヒータ上で４時間還流
下に加熱した０次いで水流ポンプで減圧にして、過剰の
塩化チオニルを留去し、残った結晶物として酸クロリド
を得た。

別のフラスコに４−ペンチルフェノール３，５ｇをピリ
ジン２０ｍＪ２に溶解し、これに、先に製造した酸クロ
リドをトルエン２００ｍｕに溶解したものを加え、更に
トルエン２００ＩＩＩＬを加え、激しく攪拌した。

一晩放置してから、水５００ｍｕ中にあけ、トルエン１
００ｎ＋ｕを加えて抽出した。トルエン層を６Ｎ塩酸で
、ついで２Ｎ水酸化ナトリウムで洗浄後、中性になるま
で水洗した。

トルエン層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを
減圧で留去し、残った結晶物をエタノールで再結晶を行
なった。このものがトランス、トランス−４，４°−ビ
シクロヘキサンジカルボン酸ジー４−ペンチルフェニル
エステルである。このものの結晶−スメクチック点（Ｃ
−Ｓ）は６３．２℃、スメクチック−ネマチック点（Ｓ
−Ｎ）は２１５．５℃、ネマチック−透明点（Ｎ−１）
は２５７．５℃であった。収量は１．５ｇ　（収率２７
％）。

実施例２，３ 実施例１において、４−ペンチルフェノールの代りに種
々のフェノール類、シクロヘキサノール類を用いて表に
示す化合物を製造した結果を実施例１の結果と共に示し
た。

表 （実施例３）（応用例） トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン　　　　　　　　　３０重量％トランス−４
−ペンチルー（４−シアノフェニル）シクロヘキサン　
　　　　　　　　４０重量％トランス−４−ヘプチル−
（４−シアノフェニル）シクロヘキサン　　　　　　　
　　３０１ｉ量％なる組成の液晶組成物（Ａ）のＮ−１
点は５２．１℃、△εは＋１０．７．２０℃における粘
度は２１．７ｃＰ。

△ｎ（＝ｎｌ−ｎ上、但しｎｌは軸方向に平行な屈折率
、ｎｌは軸方向に直角な方向の屈折率）は０．１１９で
ある。

液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた、電極間距離が９μｍのものを用意し、上記の
液晶混合物（Ａ）を封入して２０℃で、その特性を測定
したところ、しきい値電圧（以下ｖｔｈ略記する）は１
．６０Ｖであった。

この液晶組成物（Ａ）！１０重量％に本発明の実施例１
で製造したトランス、トランス−４，４゛−ビシクロヘ
キサンジカルボン酸ジー４−ペンチルフェニルエステル
１０１ｉ量％を溶解した液晶組成物のＮ−１点ハ８６．
５℃、Δεは＋９．８、△ｎは０．１１９　、Ｖｔｈは
１．６９Ｖであり、粘度は２Ｂ、４ｃＰであって、粘度
をそれ程上昇させることなくＮ−Ｉ点を大巾に上昇させ
ることができた。

以　　上

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖または枝分れ
   した炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキシ基を
   表わし、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、なる群から選ばれた一つであることを示す） で表わされる高温液晶エステル化合物。
2. （２）請求項１記載の一般式で表わされる高温液晶エス
   テル化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。