JPH01193254A - アリルピリミジニルフェノールのエステル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、アリルピリミジニルフェノールのエステル誘
導体および該化合物を有効成分とする液晶組成物に関す
る。

（従来の技術） 液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方性
および誘電異方性を利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相を示
すものが望ましい。

現在のところ単一の液晶物質でそのような条件をみたす
物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を
混合して実用に供している。これらの物質は水分、光、
熱、空気等に対しても安定であることを要求されている
。

近年表示素子の多駆動表示が望まれているが、従来のＴ
Ｎ型方式では表示品位が劣るため、新たに一連のＳＴＮ
　（スーパーツイスト）型表示素子が開、シャットらに
より提案され（Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ　Ｌｅｔｔ、　５
１．２３６　（１９８７））により開発され、多駆動表
示でも表示品位が優れたものである。

この方式に望まれる液晶の性質はＫ　ａ　／　Ｋ　＋が
大きく、Ｋ２／Ｋｌ　は小さい、Δε／ε上は小さい値
が望まれている　（Ｍ、　５ｃｈａｄｔ、　Ｆ、　Ｌｅ
ｅｎｈｏｕｔｓＳｏｃｉｅｔｙ　ｆｏｒ　Ｉｎｆｏｒｍ
ａｔｉｏｎ　ＤｉｓｐｌａｙＩｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａ
ｌ　　Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ　　Ｄｉｇｅｓｔ　　ｏｆ　
　ＴｅｃｈｎｉｃａｌＰａｐａｒｓ　Ｖｏｌ、　１０８
　Ｎｅｗ　０ｒｌｅａｎｓ、　Ｌｏｕ！５ｉａｎａ　Ｍ
ａｙ１２−１４．　（１９８７）　３７２−３７５）。

本発明はＫ　ａ　／　Ｋ　Ｉが比較的大きく、相溶性に
優れている化合物で、上述のＳＴＮ型表示素子に使用で
きる化合物で、また３環以上からなるエステル化合物は
広い温度範囲で高温まで液晶相を示すので、液晶組成物
のＮ−１点を上昇させることが可能なものである。

本発明の目的は、新規なアリルピリミジニルフェノール
のエステル誘導体を提供することであり、液晶として有
用な新規化合物を提供することである。他の目的は、該
エステル誘導体を含有することを特徴とする液晶組成物
を提供することである。

（問題点を解決するための手段） 本発明（二発明）は−数式 （上式中Ｒ＋、Ｒｚはそれぞれ直鎖又は枝分れした炭素
数１〜１５のアルキル基またはアルコキシ基を示し、 からなる群から選ばれた一つであることを示す）で表せ
るアリルピリミジニルフェノールのエステル誘導体およ
びアリルピリミジニルフェノールのエステル誘導体を少
なくとも一種類含有する液晶組成物。

本発明の液晶組成物の成分にできる本発明のアリルピリ
ミジニルフェノールのエステル誘導体以外の他の成分と
しては、例えばエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル
系、フェニルシクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合
物をあげることができる。

本発明のアリルピリミジニルフェノールのエステル誘導
体の製造法は、例えば次式の反応によって示される。

（上式中Ｒ’、−Ａ−，Ｒ２は前記に同じである）すな
わち、４−アリル−ピリミジニルフェニルエーテル誘導
体をジエチルアニリン中で煮沸還流して、２−アリルピ
リミジニルフェノール誘導体を製造した。この２−アリ
ルピリミジニルフェノール誘導体に目的物に対応するカ
ルボン酸クロリドとピリジン存在下反応を行い、目的と
する化合物を製造した。

（発明の効果） 本発明のアリルピリミジニルフェノールのエステル誘導
体は、新規な化合物であり、液晶に有用な化合物である
。

また本発明の化合物は、他の多くの液晶化合物、すなわ
ちエステル系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニル
シクロヘキサン系、複素環系等の液晶化合物との相溶性
がよく、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加するこ
とによってそのＮ−１点を上昇せしめることができる。

その上本発明の化合物を液晶組成物に加えるとＫ　ｓ　
／　Ｋ　＋の値を大きくできるためＳＴＮ型表示素子用
の液晶組成物に好適な化合物である。

〔実施例〕

以下に述べる実施例により本発明のアリルピリミジニル
フェノールのエステル誘導体につきさらに詳細に説明す
る。

実施例１ ２−アリル−４−（５−エチル−２−ピリミジニル）フ
ェノールの製造 １−アリルオキシ−４−（５−エチル−２−ピリミジニ
ル）ベンゼン２４ｇ（０，１モル）をＮ。

Ｎ−ジエチルアニリン４ｏｍ１２　　に溶かし、８時間
窒素雰囲気下に還流した。放冷後５００　ｍｌ！の６Ｎ
塩酸に反応液を加えた。−晩放置後析出した沈澱物を日
別し、少量の水でよく洗い、減圧にてよく乾燥した。こ
のものが２−アリル−４−〈５−エチル−２−ピリミジ
ニル）フェノールの塩酸塩である。このものをそのまま
つぎの反応に用いた。

声施例２ トランス−４−へブチルシクロヘキサンカルボン酸２−
アリル−４−（５−エチル−２−ピリミジニル）フェニ
ルエステルの製造 トランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボン酸クロ
リド２．５　ｇ　（０，０１モル）を２−アリル−４−
（５−エチル−２−ピリミジニル）フェノール２．４　
ｇ　（０，０１モル）をピリミジン２０Ｊに溶かしたも
のに加え、　トルエン１００ｍノを加えよく攪拌した。

−晩放置後、反応物を水１００　ｍｌに注加し、　トル
エン層を分取して、２Ｎ水酸化ナトリウムで洗い、つい
で中性になるまで水でトルエン層を洗った。この後、無
水硫酸ナトリウムでトルエン層を乾燥後、トルエンを減
圧にして留去した。残った油状物をエタノールで溶かし
、強く冷却し、再結晶し、目的のトランス−４−へブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸２−アリル−４−（５−エ
チル−２−ピリミジニル）フェニルエステルを製造した
。融点６９．０〜７０．０℃。

Ｎ−Ｉ点６３．１℃のモノトロピック液晶化合物であっ
た。収量２．５ｇ（収率５５％＞。

実施例３〜４ 実施例２においてトランス−４−ヘプチルシクロヘキサ
ンカルボン酸クロリドの代りに対応するカルボン酸クロ
リドを、　２−アリル−４−（５−エチル−２−ピリミ
ジニル）フェノールの代りに対応する２−アリル−４−
（５−置換−２−ピリミジニル）フェノールを用いて種
々のエステル化合物をを製造した。これらの結果を実施
例２と共に表に示した。

応用例１ トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン　　３０重量％トランス−４−ペンチル−（
４−シアノフェニル）シクロヘキサン　　４０重量％ト
ランス−４−へブチル−（４−シアノフェニル）シクロ
ヘキサン　　３０重量％なる組成の液晶混合物（Ｂ）の
Ｎ−Ｉ点は５２．１℃、Δεは１１．２．２０℃におけ
る粘度は２３゜４、Ａｎは０．１１９　、Ｋ　ａ　／　
Ｋ　＋は１．８２である。

液晶セルとして、酸化ケイ素をコーティングし、ラビン
グ処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させて
組立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、上記
の液晶組成物（Ｂ）を封入して２０℃でその特性を測定
したところ、しきい電圧（以下ｖｔｈと略記する）は１
．５５Ｖであった。

この液晶組成物（Ｂ）８５重量％に本発明の実施例２で
製造したトランス−４−ヘプチルシクロヘキサンカルボ
ン酸２−アリル−４−（５−エチル−２−ピリミジニル
）フェニルエステル１５重量％を溶解した組成物のＮ−
１点は５３．５℃、Δεは９．５、ＡｎはＱ、１１３　
、Ｖｔｈは１．５５Ｖであった。に参／Ｋｌは１．９７
であり、ＳＴＮ用としても好適である。

応用例２ 液晶組成物（Ｂ）８５重量％に本発明の実施例３で製造
したトランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸２−アリル−４−（
５−エチル−２−ピリミジニル）フェニルエステル１５
！ｉ量％を溶解した液晶組成物のＮ−Ｉ点は７２．５℃
、Δεは９．０、Ａｎは０．１１１　、Ｖｔｈは１．７
０Ｖであった。Ｋｉ／に１は１．９５であり、ＳＴＮ用
とても好適であるとともにＮ−１点も上昇させることが
できた。

特許出願人　　　　　チッソ株式会社 代理人　弁理士　　　佐々井　彌太部 同　　　上　　　　　野中　　克彦

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖又は枝分れした
   炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキシ基を示し
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼は、 ▲数式、化学式、表等があります▼ からなる群から選ばれた一つであることを示す）で表せ
   るアリルピリミジニルフェノールのエステル誘導体。 ２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２はそれぞれ直鎖又は枝分れした
   炭素数１〜１５のアルキル基またはアルコキシ基を示し
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼は、▲数式、化学式
   、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ からなる群から選ばれた一つであることを示す）で表せ
   るアリルピリミジニルフェノールのエステル誘導体を少
   なくとも一種類含有する液晶組成物。