JPH0426645A - アルケニルオキシフエニルビシクロヘキサン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本％　明ｔｒｉ、、新月々アルケニルオキシフェニルビ
シクロヘキサン炙自および該化合物を含有する液晶組成
物に関する。

〔従来の技術とその問題点〕

液晶全利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用され
ている。これらの液晶表示素子は液晶物句の光学異方性
および誘電異方性全利用したものである。液晶相にはネ
マチック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック
液晶相があり、そのうちネマチック液晶全利用したもの
が最も広く実用化されている。それらには液晶表示に応
用されている電気光学効果に対応して、ＴＮ（ねじれネ
マチック）型、ＤＳ（動的散乱）型、ゲスト・ホスト型
、ＤＡＰ型等の表示素子があり、それぞれに使用される
液晶物質は自然界のなるべく広い温度範囲で液晶相全売
すものが望ましい。既に多くの液晶化合物が知られてい
るが、現在のところ単一の液晶物質でそのような条件を
みたす物質はなく、数種の液晶物質またはさらに非液晶
物質を混合して実用に供している。これらの物質は水分
、光、熱、空気等に対しても安定であることを要求され
ている。

上述のような液晶物質等の混合物すなわち液晶組成物は
その使用温度範囲すなわちネマチック温度範囲の上限が
できるだけ高いことが要求されており、その構成成分と
して該液晶化合物に添加することにより、その粘度を高
くすることなく、そのネマチック相−等方性液相転移点
（以下Ｎ−Ｉ点と略記する）を上昇させるような化合物
が要求されている。

また、近年表示素子の多桁表示が望まれ、従来のＴＮ方
式では表示品位が劣るため、新たに一連のスーパー・ツ
イスト型表示方式（ＳＴＮと略す）かＭ、シャット（５
ｃｈａｄｔ　）　、　Ｆ　、　　リーンフーツ（Ｌｅｅ
ｎｈｏｕｔｓ　）　（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ
、５０゜２３６（１９８７））により開発され、多桁駆
動で高品位表示が可能になることが報告されている。こ
の方式に望゛ヰねる液晶の＋′４．質けに、／に、が大
きく、Ｋ・／　Ｋ＋仁［小さく、３６７６才は／ｈづい
値が望まれる。

（Ｍ、　　５ｃｈａｄｔ　＋　Ｆ、　　Ｌｅｅｎｈｏｕ
ｔｓ　＋　　５ｏｃｉｃｔ３’　　ｆｏｒＩｎｆｏｒｍ
ａｔｉｏｒ＋　　Ｄｉｓｐｌａｙ　　Ｉｎｔｅｒｎａｔ
ｉｎａｌＳｙｍｐｏｊｉｕｍ　　Ｄｉｇｅｓｔ　　ｏｆ
　　Ｔｅｃｈｍｉｃａｌ　　ＰａｐｅｒｓＶｏｌ−ＸＶ
ＩＩＩ　Ｎｅｗ　　０ｒｌｅａｎｓ　＋　　Ｌｏｕｉｓ
ｉａｎａ　　Ｍａ７１２−１４．　　（１９８７）３７
２−３７５　　）但し、ここでに１は広がりの弾性定数
、Ｒ２はねじれの弾性定数、Ｋ、は曲がりの弾性定数で
あり、−様に配向したセルに磁界あるいは電界を印加し
た時のしきい値から求められる。又Δεは鷲＼禎ε　−
ε　で誘電率異方性を示し、ここでε−上は配／土 向ベクトルに垂直な方向の誘電率を、ε、／は配向ベク
トルに平行な方向の誘電率を表わす、。

〔発明の目的〕

本発明はＫｓ　／　Ｋ＋が大きく、又粘度が低く、広い
温度範囲で液晶相を示す優れた化合物で上述のＳＴＮ型
表示素子に好適な新規化合物及び該化合物を含有する液
晶組成物全提供することである。

〔発明の構成〕

本発明（二発明）は一般式 （上式中Ｒ１は水素又は炭素数１〜１５の直錨又は枝分
れしたアルキル基、Ｒ２は炭素数３〜１５の直鎖又は枝
分れした二重結合を一つ有するアルキル基を示す） で表ワサレるアルケニルオキシフェニルビシクロヘキサ
ン類、および該化合物を少なくとも一種含有する液晶組
成物である。

本発明の液晶組成物の成分に使用できる本発明の化合物
以外の他の成分としては、例えばエステル系、シック塩
基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複素
環系等の化合物をあげることができる、 〔化合物の製法〕 本発明の化合物の製造方法の例は、下記反応式によって
示される。

−５＝ ＣＲ２ＣＩ（２ＣＨａ （Ｉ） （上式中Ｒ１、Ｒ２は前記に同じ） すなわち公知の方法（例えば特開平１−１１０６４９号
）で製造された１−ヒドロキシ−２−アリル−４−（）
ランス−４−アルキルシクロへキシル−トランス−４−
シクロヘキシル）ベンゼン（１）’ｅパラジウムー炭素
を触媒として接触還元をして１−ヒドロキシ−２−プロ
ピル−４−（トランス−４−アルキルシクロへキシル−
トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼン（２）　’ｅ
　ｆｆ造する。ついで化合物（２）ヲ臭化アルケニルと
、無水炭酸カリウムとＮ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）を溶媒
として反応を行い、目的とするアルケニルオキシフェニ
ルビシクロヘキサン類（Ｉ）ｔｉＬＩＬり。

〔発明の作用、効果〕

本発明の化合物は、高温域までネマチック液晶相を示し
、他の多くの液晶化合物、すなわちエステル系、シッフ
塩基系、ビフェニル系、フェニルシクロヘキサン系、複
素環系等との相溶性がよく、本発明の化合物を液晶組成
物に少量添加することによってそのＮ−ＩＡ’ｅ上昇さ
せることができ、またΔｎが小さく、Ｋ３　／　Ｋｌの
値を大きくできるため、ＳＴＮ型表示素子用の液晶組成
物に好適な化合物である。

以下実施例によりさらに詳細に述べる。

実施例１ （１−アリルオキシ−２−プロピル−４−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シクロヘ
キシル）ベンゼンのＨ造）％開平１−１１０６４９号記
輸の方法で製造した１−ヒドロキシ−２−アリル−４−
（）　ランス−４−フロビルシクロヘキシル−トランス
−４＝シクロヘキシル）ベンゼン６．８９　（０，０２
モル）を酢酸エチル５０Ｍｔに溶かし、これにパラジウ
ム炭素（Ｐｄ　５％）１ｙ加え水素全吸収しなくなるま
で接触還元を行った。反応液を濾過し、酢酸エチルを完
全に留去し７た。残った無色粉末ｉｎヘキサンで再結晶
を行って１−ヒドロキシ−２−プロピル−４−（）ラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−シク
ロヘキシル）ベンゼンを製造しグζ。収量５．５ｙ＜収
率８１％）、融点は１３４．９〜１３６．９℃であった
。

このもの８．４ｇと無水炭酸カリウム３０ｆにＤＭＦ１
００＋ｗＪ’ｒ加え、攪拌しながら室温で臭化アリル４
．ｆ”ｆ加えた。マントルヒーター上で８０°Ｃ１２４
時間反応を行った後放冷し、反応液を１４の水にあけた
。油状物全トルエン１００　ｗｔで２回抽出しり、トル
エン層’に２Ｎ水酸化ナトリウムで洗い、ついで中性に
なるまで水でトルエン層を洗った。無水硫酸す１７ウム
でトルエン層’ｔｔ燥後、トルエンを減圧にて留去した
。残った結晶をエタノールで再結晶を行った。収！２．
５ｆ（収率６６％）、結晶−スメクチック点３３．１°
Ｃ、スメクチック−ネマチック点６８．２℃、ネマチッ
ク−透明点６９．９°Ｃであった。

実施例２，３ 笑話例１にツ、−・いて臭化アリルの代りに他の臭化不
飽和アルギルを用いて種々の１−アルケニルオキシ−２
−プロピル−４−（トランス−４−アルキルシクロへキ
シル−トランス−４−シクロヘキシル）ベンゼンを製造
した。それらの結果全表１に実施例１の結果と共に示し
た。

表　　１ 実施例４ トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン　　　　　　　３ＯＮ量％トランスー４−ペ
ンチル−（４−シアノフェニル）シクロヘキサン　　　
　　　　４０′Ｎ量％トランスー４−ヘゲチル−（４−
シアノフェニル）シクロヘキサン　　　　　　　３０重
量％なる組成の液晶混合物（ト）のＮ−Ｉ点は５２．１
°Ｃ１Δεは１１．２．２０°Ｃにおける粘度は２８．
４、Δｎは０．１１９、Ｋｓ　／　Ｋｌは１，８２であ
る。液晶セルとして、酸化ケイ素全コーティングし、ラ
ビング処理した酸化スズ透明布、極を有する基板を対向
させ組立てた、電極間距離が１０μｍのものを用意し、
上記の液晶組成物（ト）を封入して２０°Ｃでその特性
を測定したところ、しきい電圧（以下ｖｔｈと略記する
）は１．５５Ｖであった。

この液晶組成物（ト）８５重量％に本発明の実施例２で
製造した１−クロチルオキシ−２−プロピル−４−（）
ランス−４−プロピルシクロヘキシル−トランス−４−
シクロヘキシル）ベンゼン１５重量％を溶解した組成物
のＮ−Ｉ点は５５．１°Ｃ５Δεけ９，８、Δｎは０．
１２４、ｖｔｈは１．８５ＶＴあった。Ｋ！ｌ　／　Ｋ
ｌは２．００と大きくなり、Ｎ−Ｉ点は上昇し、ＳＴＮ
用液晶として好適なものである。

以上 １〇−

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中Ｒ＾１は水素又は炭素数１〜１５の直鎖又は枝
   分れしたアルキル基、Ｒ＾２は炭素数３〜１５の直鎖又
   は枝分れした二重結合を一つ有するアルキル基を示す） で表わされるアルケニルオキシフェニルビシクロヘキサ
   ン類。
2. （２）請求項１記載の（ I ）式のアルケニルオキシフ
   エニルビシクロヘキサン類を少なくとも一種含有する液
   晶組成物。