JP2761909B2 - フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニルエステル誘導体 - Google Patents
フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニルエステル誘導体Info
- Publication number
- JP2761909B2 JP2761909B2 JP3197189A JP3197189A JP2761909B2 JP 2761909 B2 JP2761909 B2 JP 2761909B2 JP 3197189 A JP3197189 A JP 3197189A JP 3197189 A JP3197189 A JP 3197189A JP 2761909 B2 JP2761909 B2 JP 2761909B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- fluorine
- alkenyl ester
- ester derivatives
- present
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なフツ素置換フエニルピリミジンのア
ルケニルエステルおよび該化合物を含有する液晶組成物
に関する。
ルケニルエステルおよび該化合物を含有する液晶組成物
に関する。
液晶を利用した表示素子は時計、電卓等に広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチツク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツ
ク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用したも
のが最も広く実用化されている。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したものである。液晶相には
ネマチツク液晶相、スメクチツク液晶相、コレステリツ
ク液晶相があり、そのうちネマチツク液晶を利用したも
のが最も広く実用化されている。
それらには液晶表示に応用されている電気光学効果に
対応して、TN（ねじれネマチツク）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
対応して、TN（ねじれネマチツク）型、DS（動的散乱）
型、ゲスト・ホスト型、DAP型等の表示素子があり、そ
れぞれに使用される液晶物質は自然界のなるべく広い温
度範囲で液晶相を示すものが望ましい。
既に多くの液晶化合物が知られているが、現在のとこ
ろ単一の液晶物質でそのような条件をみたす物質はな
く、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を混合して
実用に供している。これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対しても安定であることを要求されている。
ろ単一の液晶物質でそのような条件をみたす物質はな
く、数種の液晶物質またはさらに非液晶物質を混合して
実用に供している。これらの物質は水分、光、熱、空気
等に対しても安定であることを要求されている。
上述のような液晶物質等の混合物すなわち、液晶組成
物はその使用温度範囲すなわちネマチツク温度範囲の上
限ができるだけ高いことが要求されており、その構成成
分として該液晶化合物に添加することにより、その粘度
を高くすることなく、そのネマチツク相−等方性液相転
移点（以下、Ｎ−Ｉ点と略記する）を上昇させるような
化合物が要求されている。
物はその使用温度範囲すなわちネマチツク温度範囲の上
限ができるだけ高いことが要求されており、その構成成
分として該液晶化合物に添加することにより、その粘度
を高くすることなく、そのネマチツク相−等方性液相転
移点（以下、Ｎ−Ｉ点と略記する）を上昇させるような
化合物が要求されている。
また、近年表示素子の多桁表示が望まれ、従来のTN方
式では表示品位が劣るため、新たに一連のスーパー・ツ
イスト型表示方式（STNと略す）かM.シヤツト（Schad
t）、Ｆ・リーンフーツ（Leenhouts）（Appl.Phys.Let
t.50,236（1987））により開発され、多桁駆動で高品位
表示が可能になることが報告されている。
式では表示品位が劣るため、新たに一連のスーパー・ツ
イスト型表示方式（STNと略す）かM.シヤツト（Schad
t）、Ｆ・リーンフーツ（Leenhouts）（Appl.Phys.Let
t.50,236（1987））により開発され、多桁駆動で高品位
表示が可能になることが報告されている。
この方式に望まれる液晶の性質はK3/K1が大きく、K2/
K1は小さく、Δε／ε⊥は小さい値が望まれる。
K1は小さく、Δε／ε⊥は小さい値が望まれる。
（M.Schadt,F.Leenhouts,Socicty for Information Dis
play Internatinal Sympojium Digest of Techmical Pa
pers Vol.XVIII New Orleans,Louisiana May 12−14,
（1987）372−375） 〔発明の目的〕 本発明はK3/K1が大きく、また粘度がそれ程大きくな
くΔｎが0.15程度であり、高い温度まで液晶相を示す優
れた化合物で上述のSTN型表示素子に好適な新規化合物
及び該化合物を含有する液晶組成物を提供することであ
る。
play Internatinal Sympojium Digest of Techmical Pa
pers Vol.XVIII New Orleans,Louisiana May 12−14,
（1987）372−375） 〔発明の目的〕 本発明はK3/K1が大きく、また粘度がそれ程大きくな
くΔｎが0.15程度であり、高い温度まで液晶相を示す優
れた化合物で上述のSTN型表示素子に好適な新規化合物
及び該化合物を含有する液晶組成物を提供することであ
る。
本発明（二発明）は一般式 （上式中R1は水素又は炭素数１〜15の直鎖又は枝分れし
たアルキル基、R2は炭素数３〜15の直鎖又は枝分れした
二重結合を一つ有するアルケニル基又はアルケニルオキ
シ基を示し、ｎは１又は２を示す。） で表わされる新規なフツ素置換フエニルピリミジンのア
ルケニルエステル誘導体および該化合物を少くとも１種
含有する液晶組成物である。
たアルキル基、R2は炭素数３〜15の直鎖又は枝分れした
二重結合を一つ有するアルケニル基又はアルケニルオキ
シ基を示し、ｎは１又は２を示す。） で表わされる新規なフツ素置換フエニルピリミジンのア
ルケニルエステル誘導体および該化合物を少くとも１種
含有する液晶組成物である。
本発明の液晶組成物の成分に使用できる本発明の化合
物以外の他の成分としては、例えばエステル系、シツフ
塩基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系、複
素環系等の化合物をあげることができる。
物以外の他の成分としては、例えばエステル系、シツフ
塩基系、ビフエニル系、フエニルシクロヘキサン系、複
素環系等の化合物をあげることができる。
本発明の化合物は、ネマチツク液晶相を示し、また相
溶性がよく、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加す
ることによつてそのＮ−Ｉ点を上昇し粘度もそれ程大き
くせずK3/K1の値を大きくできる。またΔｎが0.15と比
較的大きいためSTN型表示素子用セルの厚さを薄くで
き、STN型表示素子用の液晶組成物に好適な化合物であ
る。
溶性がよく、本発明の化合物を液晶組成物に少量添加す
ることによつてそのＮ−Ｉ点を上昇し粘度もそれ程大き
くせずK3/K1の値を大きくできる。またΔｎが0.15と比
較的大きいためSTN型表示素子用セルの厚さを薄くで
き、STN型表示素子用の液晶組成物に好適な化合物であ
る。
本発明の（Ｉ）式の化合物の製造方法の例は、下記反
応式によつて示される。
応式によつて示される。
（上式中R1、R2、ｎは前記に同じ） すなわち、４−アルケニル安息香酸誘導体を塩化チオ
ニルと反応して、酸クロリドとし、これをピリジン存在
下２−フルオロ−４−（５−アルキル−２−ピリミジニ
ル）フエノールと反応して目的のフツ素置換フエニルピ
リミジンのアルケニルエステルを製造した。
ニルと反応して、酸クロリドとし、これをピリジン存在
下２−フルオロ−４−（５−アルキル−２−ピリミジニ
ル）フエノールと反応して目的のフツ素置換フエニルピ
リミジンのアルケニルエステルを製造した。
以下実施例によつて、本発明を更に具体的に説明する
が、本発明はこの実施例によつて何等限定されるもので
はない。
が、本発明はこの実施例によつて何等限定されるもので
はない。
実施例１ 〔４−アルキルオキシ安息香酸２−フルオロ−４−（５
−エチル−２−ピリミジニル）フエニルエステルの製
造〕 ４−アルキルオキシ安息香酸3.6g（0.02モル）と大過
剰の塩化チオニルをマントルヒーター上で４時間加熱還
流した。ついで、水流ポンプで減圧にして、過剰の塩化
チオニルを留去した。残つた油状物が４−アリルオキシ
安息香酸クロリドである。別のフラスコに２−フロオロ
−４−（５−エチル−２−ピリミジニル）フエノール4.
4g（0.02モル）をピリジン10mlに溶解した溶液を準備
し、これに先に製造した酸クロリドを加え、更にトルエ
ン300mlを加えよく撹拌した。
−エチル−２−ピリミジニル）フエニルエステルの製
造〕 ４−アルキルオキシ安息香酸3.6g（0.02モル）と大過
剰の塩化チオニルをマントルヒーター上で４時間加熱還
流した。ついで、水流ポンプで減圧にして、過剰の塩化
チオニルを留去した。残つた油状物が４−アリルオキシ
安息香酸クロリドである。別のフラスコに２−フロオロ
−４−（５−エチル−２−ピリミジニル）フエノール4.
4g（0.02モル）をピリジン10mlに溶解した溶液を準備
し、これに先に製造した酸クロリドを加え、更にトルエ
ン300mlを加えよく撹拌した。
一晩放置してから、水100ml中にあけ、トルエン100ml
加えて抽出を行つた。トルエン層を2N苛性ソーダで洗
い、ついで中性になるまで水洗した。トルエン層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧で留去し、残
つた結晶物を活性アルミナのカラムを用いて、トルエン
溶媒でクロマト処理を行つた。溶出したトルエン溶液を
減圧にてトルエンを留去し、残つた結晶物をエタノール
で再結晶を行つて、目的とする４−アリルオキシ安息香
酸２−フルオロ−４−（５−エチル−２−ピリミジニ
ル）フエニルエステルを製造した。収量は1.6g（収率32
％）、結晶−ネマチツク転移点（Ｃ−Ｎ点）117.3〜11
8.2℃、ネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）197.8℃であつ
た。
加えて抽出を行つた。トルエン層を2N苛性ソーダで洗
い、ついで中性になるまで水洗した。トルエン層を無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、トルエンを減圧で留去し、残
つた結晶物を活性アルミナのカラムを用いて、トルエン
溶媒でクロマト処理を行つた。溶出したトルエン溶液を
減圧にてトルエンを留去し、残つた結晶物をエタノール
で再結晶を行つて、目的とする４−アリルオキシ安息香
酸２−フルオロ−４−（５−エチル−２−ピリミジニ
ル）フエニルエステルを製造した。収量は1.6g（収率32
％）、結晶−ネマチツク転移点（Ｃ−Ｎ点）117.3〜11
8.2℃、ネマチツク−透明点（Ｎ−Ｉ点）197.8℃であつ
た。
実施例２〜４ 実施例１において４−アリルオキシ安息香酸の代りに
種々の４−アルケニルオキシ又は４−アルケニル安息香
酸又はビフエニルカルボン酸を用い、又２−フルオロ−
４−（５−エチル−２−ピリミジニル）フエノールの代
りに２−フルオロ−４（５−アルキル−２−ピリミジニ
ル）フエノールを用いて目的のフツ素置換フエニルピリ
ミジンのアルケニルエステル誘導体を製造した結果を第
１表に実施例１の結果と共に示した。
種々の４−アルケニルオキシ又は４−アルケニル安息香
酸又はビフエニルカルボン酸を用い、又２−フルオロ−
４−（５−エチル−２−ピリミジニル）フエノールの代
りに２−フルオロ−４（５−アルキル−２−ピリミジニ
ル）フエノールを用いて目的のフツ素置換フエニルピリ
ミジンのアルケニルエステル誘導体を製造した結果を第
１表に実施例１の結果と共に示した。
実施例５（使用例１） なる液晶組成物（Ａ）のＮ−Ｉ点は72.0℃、Δεは＋1
1.0、20℃における粘度は28cp、Δｎは0.140、K3/K1は
1.82である。
1.0、20℃における粘度は28cp、Δｎは0.140、K3/K1は
1.82である。
液晶セルとして、酸化ケイ素をコーテイングし、ラビ
ング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ
組立てた、電極間距離が10μｍのものを用意し、上記の
液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその特性を測定した
ところ、しきい電圧（以下、Vthと略記する）は1.82Vで
あつた。
ング処理した酸化スズ透明電極を有する基板を対向させ
組立てた、電極間距離が10μｍのものを用意し、上記の
液晶組成物（Ａ）を封入して20℃でその特性を測定した
ところ、しきい電圧（以下、Vthと略記する）は1.82Vで
あつた。
この液晶組成物（Ａ）85重量％に本発明の実施例１で
製造した４−アリルオキシ安息香酸２−フルオロ−４−
（５−エチル−２−ピリミジニル）フエニルエステル15
重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は85.5℃、Δεは＋
10.5、Δｎは0.141、粘度は30cpであつた。又K3/K1は1.
99で、STN用として好適である。
製造した４−アリルオキシ安息香酸２−フルオロ−４−
（５−エチル−２−ピリミジニル）フエニルエステル15
重量％を溶解した組成物のＮ−Ｉ点は85.5℃、Δεは＋
10.5、Δｎは0.141、粘度は30cpであつた。又K3/K1は1.
99で、STN用として好適である。
実施例６（使用例２） 使用例１で用いた液晶混合物（Ａ）90重量％に本発明
実施例３で製造した４−アリルオキシビフエニル−４′
−カルボン酸２−フルオロ−４−（５−エチル−２−ピ
リミジニル）フエニルエステル10重量％を溶解した組成
物のＮ−Ｉ点は79.5℃、Δεは＋10.6、Δｎは0.139、
粘度は29cpであつた。又K3/K1は1.98でSTN用に好適であ
る。
実施例３で製造した４−アリルオキシビフエニル−４′
−カルボン酸２−フルオロ−４−（５−エチル−２−ピ
リミジニル）フエニルエステル10重量％を溶解した組成
物のＮ−Ｉ点は79.5℃、Δεは＋10.6、Δｎは0.139、
粘度は29cpであつた。又K3/K1は1.98でSTN用に好適であ
る。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （上式中R1は水素又は炭素数１〜15の直鎖又は枝分れし
たアルキル基、R2は炭素数３〜15の直鎖又は枝分れした
二重結合を一つ有するアルケニル基又はアルケニルオキ
シ基を示し、ｎは１又は２を示す。） で表わされるフツ素置換フエニルピリミジンのアルケニ
ルエステル誘導体。 - 【請求項２】請求項１記載のフツ素置換フエニルピリミ
ジンのアルケニルエステル誘導体を少くとも１種含有す
る液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3197189A JP2761909B2 (ja) | 1989-02-10 | 1989-02-10 | フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3197189A JP2761909B2 (ja) | 1989-02-10 | 1989-02-10 | フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニルエステル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02212477A JPH02212477A (ja) | 1990-08-23 |
| JP2761909B2 true JP2761909B2 (ja) | 1998-06-04 |
Family
ID=12345838
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3197189A Expired - Lifetime JP2761909B2 (ja) | 1989-02-10 | 1989-02-10 | フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2761909B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6896614B2 (ja) * | 2014-07-28 | 2021-06-30 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 |
-
1989
- 1989-02-10 JP JP3197189A patent/JP2761909B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02212477A (ja) | 1990-08-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5230368B2 (ja) | ドープ剤 | |
| EP0530338B1 (en) | Anisotropic organic compounds | |
| JPH02180840A (ja) | 大きな屈折率異方性を有する新規な液晶化合物 | |
| JPH05194378A (ja) | 対掌性アゼチジノン誘導体および液晶混合物におけるドーピング剤としてのその使用 | |
| JP2843624B2 (ja) | ２，５―ジ置換ヘテロ環状化合物および液晶相 | |
| EP0439190A2 (en) | Component for liquid crystal composition and liquid crystal composition containing the same | |
| US5888421A (en) | Anisotropic organic compounds | |
| JP4338229B2 (ja) | キラルドープ剤 | |
| JP2610467B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JP2761909B2 (ja) | フツ素置換フエニルピリミジンのアルケニルエステル誘導体 | |
| JP2633314B2 (ja) | アルケニルオキシ安息酸ハロゲノビフェニルエステル | |
| JP2718970B2 (ja) | ジシロキサン類液晶化合物 | |
| JP3007441B2 (ja) | ケイ素液晶化合物 | |
| JP3257006B2 (ja) | 不飽和エステル類 | |
| JP2717309B2 (ja) | アルコキシ―α―メチルアリルベンゼン類 | |
| JP2822083B2 (ja) | アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物 | |
| JP2822080B2 (ja) | シクロヘキシルメチルオキシアリル誘導体ベンゼン | |
| JP2745073B2 (ja) | フェニルアセチレン化合物 | |
| JP2752203B2 (ja) | アルケニルオキシアリルベンゼン類 | |
| JP2887693B2 (ja) | 小員環化合物 | |
| JP2514395B2 (ja) | 側鎖にアルキル基を有する液晶性化合物 | |
| JP2657683B2 (ja) | 不飽和アルキルビフエニルカルボン酸ハロゲノフエニルエステル類 | |
| JP2001316347A (ja) | ナフタレン誘導体 | |
| JPH0830022B2 (ja) | アルコキシアリルベンゼン類 | |
| JP2956946B2 (ja) | トリフルオロメチル化合物 |